Aminoazcares.

Son derivados de monosacridos, se da por la sustitucin de un grupo hidroxilo OH por un grupo amino -NH2 origina los aminoazcares. Ejemplos de importancia
son

la

glucosamina,

constituyente

delcido

hialurnico,

la galactosamina, componente de la condroitina, y la manosamina depolisacridos

complejos .En estado natural, los aminoazcares estn casi siempre acetilados en
la funcinamina, formando la N-acetilglucamina y N-acetilgalactosamina. La letra
N indica que elradical acetilo est unido a la funcin -NH2 de la hexosamina.
Estos compuestos no se encuentran en estado libre, sino incorporados a
molculas como glucolpidos, glucoprotenas, glucosaminoglucanos, etc.
En estado libre, las hexosaminas son txicas para las clulas hepticas. Varios
antibiticos como la eritromicina y lacarbomicina contienen aminoazcares; se
piensa que los aminoazcares estn relacionados con su actividad antibitica.
Existen

aminoazcares

ms

complejos,constituidos

por

una

hexosamina acetilada yun cido de tres carbonos, como son los cidos Nacetilmurmico y N-acetilneuramni-co (fig. 6.16). El primero se encuentra
formando parte de la pared celular de las bacterias gram-positivas y el cido Nacetil-neuramnico (NANA) y sus derivados, llamados genricamente cidos
silicos ( griego sialis, saliva), porque se les hall enlas glucoprotenas de la
saliva. Tambin seencuentran cido N-acetilneuramnico en algunos ganglisidos
cerebrales, de ah su nombre (del griego neuros, cerebro).

Aminoazcares de importancia biolgica

A continuacin se muestran algunos ejemplos de amino azcares:

Galactosamina.- La galactosamina es un monosacrido formado por seis

tomos de carbono o hexosa, que se convierte en glucosa en el hgado como
aporte energtico. Adems, forma parte de los glucolpidos y glucoprotenas de
las membranas celulares de las clulas sobre todo de las neuronas.

Desde el punto de vista qumico es una aldosa, es decir su grupo qumico

funcional es un aldehdo (CHO) ubicado en el carbono 1. Por otra parte, al
igual que la glucosa, la galactosa es una piranosa ya que tericamente puede
derivarse del anillo de seis lados formado por 5 tomos de carbono y 1 de
oxgeno, llamado pirano.

La galactosa es sintetizada por las glndulas mamarias para producir lactosa,

que es un disacrido formado por la unin de glucosa y galactosa, por tanto el
mayor aporte de galactosa en la nutricin proviene de la ingesta de lactosa de
la leche.

Glucosamina.- La glucosamina (C6H13NO5) es un amino-azcar que acta

especialmente como precursor en la glicosilacin de las protenas y de los
lpidos. La glucosamina se encuentra principalmente en el exoesqueleto de
los artrpodos,
organismos,

en

la pared

siendo

celular de

los hongos y en

el monosacrido ms

otros

abundante. Se

muchos
sintetiza

comercialmente mediante la hidrlisis de exoesqueletos de crustceos. La

glucosamina tambin es utilizada de forma bastante comn en el tratamiento
de la artritis y la artrosis, a pesar de que su aceptacin como medicamento
teraputico sea variable. Aparece en la literatura tambin como quitosamina.
La glucosamina oral se emplea en el tratamiento de la artritis y la artrosis.
Como la glucosamina es el precursor de los glicosaminoglicanos y los
proteoglicanos, se puede decir que favorecen al desarrollo de los tejidos
cartilaginosos. La glucosamina servida como suplemento dietticose emplea
tambin en la reconstruccin de los cartlagos.
Su empleo en la osteoartritis es aparentemente seguro, como muestran los
resultados obtenidos hasta el momento en diversos ensayos clnicos.
Dado que la artritis y la osteoartritis son enfermedades autoinmunes en las
cuales la glucosamina ha demostrado su efecto beneficioso, se est
ensayando su efecto inmunomodulador en otras enfermedades autoinmunes,
como en el modelo animal de la esclerosis mltiple, la EAE.
Un metanlisis publicado en el British Medical Journal el 2010 ha mostrado que
es ineficaz en el tratamiento a pacientes con osteoartritis de cadera o rodilla.

cido silico.- El cido silico es una de las sustancias presentes en la leche

materna considerada de vital importancia para desarrollar y mejorar las
conexiones neuronales, al menos as se desprende de los estudios realizados

con animales de laboratorio. En las investigaciones, un suplemento de cido

cilico a cras de animales ha permitido incrementar la capacidad de
aprendizaje y concentracin, sin embargo, cuando este elemento se
suministra a animales adultos no produce ningn efecto, la conclusin lgica
es que el cido silico es un componente especfico que debe ser
administrado durante la infancia.
En seres humanos se han realizado pocos estudios, pero los resultados han sido
determinantes, las membranas neuronales llegan a contener una concentracin de
hasta 20 veces ms de cido silico que las membranas de otras clulas, es por
eso que se cree que guarda relacin con la sinapsis o conexiones entre neuronas.

La leche materna es fuente de salud y alimentacin, posee un alto contenido en

lactosa (azcar de la leche), oligosacridos, protenas, vitaminas, minerales,
cidos grasos esenciales, cidos grasos poliinsaturados de cadena larga
bsicamente este sera un resumen de la composicin de la leche materna, sin
embargo, quedan todava muchos nutrientes por identificar y relacionar con el
aporte especfico que proporcionan al lactante. Por esa razn, cada nuevo estudio
nos descubre una nueva propiedad de la leche materna.
Con respecto a los oligosacridos, se han hallado hasta 130 diferentes en la leche
materna, fucosa, N-acetilglucosamina (GlcNAc), glucosa y galactosa (lactosa), y
cido silico (N-acetilneuroamnico), precisamente es sobre este ltimo elemento
en el que se estn centrando diferentes investigaciones tras descubrir el efecto
producido en las cras de animales.
El cido silico sera uno de los elementos que no estn presentes en las leches
de frmula, al menos no en las cantidades que proporcionara la leche materna,
por lo que se podra deducir que las leches de frmula contribuiran en menor
proporcin al desarrollo de la sinapsis.

N-Acetilglucosamina.- Es un derivado de la glucosamina que se encuentra en

tres formas: sulfato de glucosamina, hidrocloro de glucosamina y n-acetyl

glucosamina. Estos actan diferente en el cuerpo. Ciertos niveles de

glucosamina se necesitan en la sangre para producir cido hialurnico
(substancia esencial para arreglar daos de la piel). Gracias a esta propiedad,
la glucosamina juega un gran papel en la recuperacin de cirugas. Es uno de
los cinco gliconutrientes en la leche materna. Tambin se encuentra en
algunos hongos. La glucosamina se puede biosintetizar de la glucosa.

N-Acetilgalactosamina.-

La

n-acetil

galactosamina

se

deriva

de

la

glucosamina. Es un gliconutriente terminal en antgenos de la sangre tipo A y

es

responsable

por

la

actividad

serolgica

completa. La

n-acetyl-

galactosamina es esencial para la comunicacin intercelular y se encuentra en

las estructuras de los sensores nerviosos de animales.

N-Acetilmanosamina.- La N-Acetilmanosamina es un monosacrido implicado

en diversos procesos metablicos. Pertenece al grupo de los amino azcares y
forma

parte

de

diversas

molculas

como

el cido

neuramnico,

los glicolpidos y las glicoprotenas. Tambin es utilizado como sustrato para la

sntesis decido silico.