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FTALICO
Pedro M. Rada*; Letty M. Rodrguez**.
*pedroradaperez@hotmail.com
** letty1994@hotmail.com
Facultad de ingeniera
Programa de ingeniera
Noviembre 2014
Resumen
Mediante un intercambio de anhdrido, se realiz la obtencin del anhdrido
ftlico, un intermediario qumico en la produccin de plsticos a partir del cido
ftlico y el anhdrido actico como agente deshidratante. Para que la reaccin
se llevara a cabo se mezcl 0.2 g de cido ftlico y 2 mL de anhdrido actico,
con 3 carborundos en un baln de 5 mL y se someti a un condensador de
reflujo en presencia de calor, posteriormente despus de 30 minutos, la
mezcla se retir y se dej en reposo para proceder a un bao de hielo y as
obtener un precipitado (Anhdrido ftlico), filtrar y pesar la muestra para realizar
el clculo del rendimiento, en donde se obtuvo 0.156 g de Anhdrido ftlico y un
porcentaje de rendimiento del 87.78 %.
Palabras claves: Intermediario anhdrido, deshidratacin anhidrica, anhdridos
cclicos, cidos dicarboxilicos.
Introduccin
Las reacciones qumicas de los distintos derivados de cidos carboxlicos estn
representadas por un tipo de reaccin general: la reaccin de sustitucin
nuclefilica en el acilo. Estas reacciones se realizan por medio de la adicin de
un nuclefilo al grupo carbonilo polar del derivado de cido, seguida de la
expulsin de un grupo saliente del intermediario tetradrico: La reactividad de
un derivado de cido hacia la sustitucin nuclefilica depende tanto del entorno
estrico alrededor del grupo carbonilo como de la naturaleza electrnica del
sustituyente. Todos ellos pueden ser obtenidos de los respectivos cidos
carboxlicos,
los
cloruros
de
cidos
a
su
vez se pueden transformar en cualquier otro derivado de cido.
El anhdrido ftlico es el compuesto orgnico de frmula C6H4(CO)2O. Es el
anhdrido del cido ftlico. Este slido es un producto qumico industrial
importante,
especialmente
para
la
produccin
a
gran
escala
de plastificantes para plsticos adems de ser un intermediario en la obtencin
de colorantes.1 El anhdrido ftlico, tambin conocido como ftalandiona, se
presenta en estado fsico como cristales incoloros, su punto de fusin
Resultados y Discusin
Para la sntesis de Anhidrido ftlico se mezclaron 0.2 g de cido ftlico y 2 mL
de anhdrido actico en un baln de 5mL, luego se hizo el montaje del
condensador de reflujo con una trampa de cloruro de calcio, posteriormente la
solucin reaccionante se calent con agitacin, donde luego de que la presin
de vapor de la solucin se igual a la presin del medio; la mezcla permaneci
evaporacion aproximadamente 30 minutos.1 Despus se dej reposar a
temperatura ambiente, se procedi a un bao de hielo y seguidamente se
agregaron 10 mL de etanol y finalmente colectar el slido por filtracin.
Resultados
Tabla N 1. Datos de la experiencia
cido Ftlico
Anhdrido Actico
Anhdrido Ftlico
m= 166,14 g/mol
V= 2 mL
m= 0.156 g
= 1,59 g/cm
= 1,08 g/cm
v= 0.130 mL
m= 102,09 g/mol
n= 0.00105 mol
n= 0.0012 mol
n= 0.0372 mol
Rendimiento
O
OH
OH
(CH3CO)2O
Anhdrido actico
+ 2CH 3CO 2H
Fotografa 2.
Fotografa 4. Filtracin
fusin
Fotografa 5. Punto de
Preguntas
1. Proponga el mecanismo de la reaccin efectuada en esta prctica.
R//
O
O
OH
O
OH
CH3
OH
OH
O
O
O
OH
O
CH3
OH
O
CH3
+ H3 C
O
OH
O OH
CH3
OH
OH
O
OH
O
O
O
+
C
CH3
O + HO
CH3
O
OH
(CH3CO)2O
OH
Anhdrido actico
+ 2CH3CO2H
O
Reaccin General
OH
Otra propiedad que hace que el cloruro de calcio sea un buen adsorbedor
de
humedad
es
la
caracterstica
delicuescente;
los
materiales delicuescentes son sustancias (en su mayora sales) que tienen
una fuerte afinidad qumica por la humedad y que absorben cantidades
relativamente altas de agua si son expuestos a la atmsfera, formando
una solucin lquida.
3. Cmo se preparan los anhdridos de cadena abierta?
R// Los anhdridos de cadena abierta no pueden formarse por simple
calentamiento del cido. Uno de los mtodos ms comunes para formarlos
consiste en calentar un cido carboxlico con anhdrido actico. Se establece
un equilibrio entre el anhdrido deseado y el anhdrido actico. Puede
completarse la reaccin por destilacin del cido actico el cual es el
componente ms voltil de la mezcla.
Conclusin
En el trabajo realizado experimentalmente se pudo determinar las condiciones
para la formacin del anhdrido ftlico, como lo es la trampa de cloruro de
calcio y la adicin de los carborundos a la mezcla reaccionante. Corroborando
en la teora notamos que el producto fue el deseado puesto que se midi cierta
propiedad fsica: el punto de fusin. Mediante un sistema de condensacin se
obtuvo anhdrido ftlico para el cual se determin el rendimiento de la reaccin
que fue de 87.78%. Adems, tambin se conoci para que se usa el anhdrido
ftlico en la prctica industrial, como lo es para el uso de y sntesis de
plastificantes y sirve de intermediario para la obtencin de colorantes.
Referencias
[1]