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CAMPUS XALAPA
QUIMICO FARMACOBILOGO
LABORATORIO DE FARMACOGNOSIA
ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS
SAPONINAS, ACEITES ESENCIALES y
SESQUITERPELACTONAS
Dr. JUAN FRANCISCO RODRIGUEZ LANDA
INTEGRANTES:
LPEZ SNCHEZ JUAN FRANCISCO
ESTEVEZ ZAVALA CORA CELINDA
ORTEGA VALENCIA JOSE ERICK
ALEMN VILIS JOSU ALEJANDRO
CICLO ESCOLAR:
AGOSTO DICIEMBRE
SAPONINAS
1. Cul es la ruta biosinttica para la sntesis de molculas terpnicas?
Descrbela estructuralmente.
Los terpenos se forman a travs de uniones de unidades biolgicas de
isopreno. La unin de dos monmeros de acuerdo a la Regla Isoprnica de
Wallach pueden dar el precursor pirofosfato de geranilo (GPP). Los
terpenos irregulares, tales como el cido crisantmico de las piretrinas, no
siguen esta regla. El pirofosfato de geranilo es precursor de
los monoterpenos. La incorporacin de otra unidad isoprnica da como
producto el pirofosfato de farnesilo (FPP), precursor de los sesquiterpenos.
Una unidad ms forma el pirofosfato de geranilgeranilo (GGPP), el cual es
el compuesto base para formarditerpenos. El escualeno, precursor de
triterpenos y esteroides, se forma por la dimerizacin de dos unidades de
FPP, mientras que el fitofluoeno, compuesto base para los carotenoides, se
obtiene de manera homloga por dimerizacin del GGPP. Los politerpenos
se forman por uniones isoprnicas mltiples y repetitivas, y por regla
general no presentan ciclizaciones.
Laboratorio de Farmacognosia
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ACEITES ESENCIALES
1. Qu va biosinttica participa en la sntesis de los aceites esenciales?
Describe estructuralmente.
Los monoterpenos y en general todos los compuestos terpenoides
naturales se biosintetizan por la ruta de la acetilcoenzima a travs de un
intermedio comn que es el cido mevalnico. Sin embargo, recientemente
se ha propuesto que algunos terpenoides no se originan por esta ruta, sino
por una ruta alterna que puede involucrar piruvato, gliceraldehdo-3fosfato y un intermedio de 5 tomos de carbono: 1-desoxi-xilulosa-5fosfato14.
Biosntesis del cido mevalnico
Se condensan dos molculas de acetilCoA, con la participacin hipottica
de una -cetotiolasa y una enzima condensante. Enseguida esta unidad es
atacada por otra unidad de acetilCoA que ha perdido un H-. La hidrlisis
de una de las dos funciones tioster da lugar a la -hidroxi-metilglutarilcoenzima-A. Una segunda hidrlisis del otro grupo tioster
seguida de dos reducciones sucesivas con una reductasa NADPHdependiente se llega al cido mevalnico.
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Dentro del grupo de las resinas podemos encontrar a su vez una serie de
posibles combinaciones o mezclas:
1. Resinas, son productos amorfos slidos o semislidos de naturaleza
qumica compleja.
Pueden ser de origen fisiolgico o fisiopatolgico. Por ejemplo, la colofonia,
obtenida por separacin de la oleorresina trementina. Contiene cido
abitico y derivados.
2. Oleorresinas, son mezclas homogneas de resinas y aceites esenciales.
Por ejemplo, la trementina, obtenida por incisin en los troncos de
diversas especies de Pinus. Contiene resina (colofonia) y aceite esencial
(esencia de trementina) que se separa por destilacin por arrastre de
vapor.
Tambin se utiliza el trmino oleorresina para nombrar los extractos
vegetales obtenidos mediante el uso de solventes, los cuales deben estar
virtualmente libres de dichos solventes.
Se utilizan extensamente para la sustitucin de especias de uso
alimenticio y farmacutico por sus ventajas (estabilidad y uniformidad
qumica y microbiolgica, facilidad de incorporar al producto terminado).
stos tienen el aroma de las plantas en forma concentrada y son lquidos
muy viscosos o sustancias semislidas (oleorresina de pimentn, pimienta
negra, clavo, etc.).
3. Gomorresinas, son extractos naturales obtenidos de un rbol o planta.
Estn compuestos por mezclas de gomas y resinas.
b. Origen. De acuerdo a su origen los aceites esenciales se clasifican
como:
- Naturales
- Artificiales
- Sintticos
Los naturales se obtienen directamente de la planta y no sufren
modificaciones fsicas ni qumicas posteriores, debido a su rendimiento tan
bajo son muy costosas.
Los artificiales se obtienen a travs de procesos de enriquecimiento de la
misma esencia con uno o varios de sus componentes, por ejemplo, la
mezcla de esencias de rosa, geranio y jazmn, enriquecida con linalol, o la
esencia de ans enriquecida con anetol.
Los aceites esenciales sintticos como su nombre lo indica son los
producidos por la combinacin de sus componentes los cuales son la
mayora de las veces producidos por procesos de sntesis qumica. Estos
son ms econmicos y por lo tanto son mucho ms utilizados como
aromatizantes y saborizantes (esencias de vainilla, limn, fresa, etc.).
c. Naturaleza qumica
El contenido total en aceites esenciales de una planta es en general bajo
(inferior al 1%) pero mediante extraccin se obtiene en una forma muy
concentrada que se emplea en los diversos usos industriales. La mayora
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SESQUITERPENLACTONAS
1. Qu
ruta
biosinttica
participa
en
la
sesquiterpenlactonas? Describir estructuralmente.
sntesis
de
las
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Figura 3. Interrelaciones
sesquiterpenlactonas
biogenticas
entre
varias
clases
de
o Ensayo de Legal
Las sesquiterpenlactonas con anillos g-lactona a,b-insaturados producen
coloracin rosa cuando se disuelven en piridina, se aade nitroprusiato de
sodio y un lcali. La prueba tambin la dan positiva las lactonas b,ginsaturadas cuando no se controla el pH, ya que se isomerizan en medio
alcalino. La prueba tambin la dan positiva las metilncetonas.
o Ensayo de Kedde
A la muestra disuelta en alcohol se aade cido 3,5- dinitrobenzoico y
KOH. Se producen coloraciones violetas o azules que desaparecen despus
de una hora. La prueba tambin la dan positiva los cardenlidos
.
Otros ensayos
o Ensayo de Baljet
Las sesquiterpenlactonas producen coloraciones naranja cuando se tratan
con picrato de sodio o potasio.
o Espejo de plata
Las lactonas a,b- y b,-insaturadas reducen el reactivo de Tollens
(AgNO3/NaOH/Amonaco) formando un "espejo de plata". Las lactonas b,insaturadas son reductores tan fuertes que reducen el reactivo an en
ausencia de NaOH por lo cual se pueden diferenciar de las a,binsaturadas.
4. Cules
son
las
sesquiterpenlactonas?
propiedades
farmacolgicas
Antiinflamatorias
Antibitico
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las