Sal de diazonio

Catin bencenodiazonio.
Las sales de diazonio son un grupo de compuestos orgnicos cuya estructura general
es R-N2+X-, donde R puede ser cualquier residuo orgnico, un alquilo o un arilo,
y X- habitualmente un anin haluro. Las sales de diazonio alifticas son muy inestab
les y no tienen aplicacin prctica. En cambio, histricamente, las sales de diazonio
aromticas, ms estables, se han mostrado como importantes intermedios en la sntesis
de colorantes.
El mtodo ms importante de preparacin de las sales de diazonio aromticas es el tratam
iento de aminas aromticas primarias, como por ejemplo la anilina, con nitrito de
sodio en presencia de un cido mineral, por ejemplo cido clorhdrico. En solucin acuos
a estas sales son inestables a temperaturas superios a los 5 C, por lo que se emp
lea un bao de hielo durante la sntesis. A este proceso se le conoce como diazotacin
. No son aisladas y se emplean una vez preparadas inmediatamente "in situ".
Mecanismo[editar]
De forma muy simplificada:
Generacin del catin nitrosilo (varios pasos):
NaNO2 + 2HCl ? NO+ + Na+ + 2Cl- + H2O
Ataque electrfilo por parte del catin nitrosilo sobre el grupo amino que conlleva
la formacin del catin diazonio (varios pasos):
Ar-NH2 + NO+ ? Ar-N2+ + H2O
Reacciones de las sales de diazonio aromticas[editar]
Artculo principal: Reacciones de las sales de diazonio
La reaccin ms importante de las sales de diazonio aromticas es el acoplamiento diaz
oico con compuestos aromticos activados, por ejemplo anilinas y fenoles, en susti
tuciones electrfilas aromticas, dando lugar a los colorantes azoicos (azocompuesto
s).
Reacciones de sustitucin del nitrgeno por halgenos tienen lugar en la reaccin de San
dmeyer y en la reaccin de Schiemann.
Aplicaciones[editar]
El primer uso de las sales de diazonio fue el de producir telas teidas con colora
cin resistente al agua, mediante la inmersin de la tela en una solucin acuosa de la
sal de diazonio tras haberlo sido en una solucin del componente de acoplamiento,
en lo que sera una aplicacin prctica de la reaccin de acoplamiento diazoico.
Las sales de diazonio son sensibles a la luz y se descomponen bajo luz ultraviol
eta o en el UV cercano. Esta propiedad condujo a su uso en el copiado o reproduc
cin de documentos. En este proceso, el papel o pelcula de plstico eran recubiertos
con una sal de diazonio. Tras ser expuestos a la luz en contacto directo con el
documento original (translucido), en las zonas no expuestas la sal de diazonio r
esidual se converta en un colorante azoico mediante una solucin acuosa del compone
nte de acoplamiento. Un proceso ms comn usaba un papel recubierto con la sal de di
azonio, el componente de acoplamiento y un cido para inhibir la reaccin; tras la e
xposicin a la luz, la imagen se revelaba empleando el vapor de una mezcla de agua
con amonaco, lo que forzaba el acoplamiento.