Preguntas

1) Mecanismo de la reaccin efectuada

2) Diferencia entre esta reaccin y una condensacin aldolica.
Esta reaccin se una condensacin de Claisen-Schmidt de la cual se obtiene una formacin
de cristales amarillos, mientras que una condensacin aldolica se condensan cetonas y
aldehdos entre si formando como intermediarios un aldol o un cetol segn corresponda.
3) Que producto se obtiene si en lugar de 2 molculas de benzaldehdo se utiliza solo una.

4) Que producto se obtiene si en lugar de acetona se utiliza benzofenona.
No hay reaccin (no existen hidrgenos enolisables)
Resultados


Tabla datos experimentales:
Masa vidrio reloj 31.02 g
Masa papel filtro 0.63 g
Masa papel filtro + vidrio reloj + cristales 32.31 g
Punto fusin 105 C

Datos bibliogrficos:
Densidad benzaldehdo 1.044 Kg/L o g/mL
Densidad acetona 0.79 g/mL
Masa molar benzaldehdo 106.12 g/mol
Masa molas acetona 58.08 g/mol

d= m/ v
m= d x v

Benzaldehdo
m benzaldehdo = 1.044 g/ml * 1.25 ml
m benzaldehdo = 1.305 g

Moles benzaldehdo
MM = 106.12 g/mol
Mol = g/MM
Mol benzaldehdo = 1.305g/ 106.12g/mol
Mol benzaldehdo = 0.012 moles.


Acetona
m acetona = 0.79 g/ml * 0.5 ml
m acetona = 0.395 g

Moles acetona
MM = 58.08 g/mol
Mol = g/MM
Mol acetona = 0.395 g/ 58.08 g/mol
Mol acetona = 0.0068 moles.

Reactivo limitante


Benzaldehdo
1.305 g benzaldehdo x


x


= 0.625 mol dbzacetona
Acetona
0.395 g acetona x


x


= 0.0068 mol dbzacetona


El reactivo limitante es la acetona ya que con ella se produce el menor nmero de moles
de dibenzalacetona


g dibenzalacetona = 0.0068 mol * 234.28 g/mol
g dibenzalacetona = 1.59 g Terico.

Calculo de masa experimental de dibenzalacetona
Vidrio reloj + papel filtro + dibenzalacetona = 32.31 g
Vidrio reloj + papel filtro = 31.02g + 0.63g = 31.65 g
g dibenzalacetona = 32.31g 31.65g = 0.66 g experimentales

% rendimiento = (rendimiento experimental/ rendimiento terico) x 100
% rendimiento (0.66/1.59)x 100
% rendimiento = 41.5 %

Punto de fusin: 105C













Apndice

Etanol
ESTADO FISICO; ASPECTO Lquido incoloro, de olor caracterstico.
PELIGROS FISICOS El vapor se mezcla bien con el aire, formndose fcilmente mezclas
explosivas.
PELIGROS QUIMICOS Reacciona lentamente con hipoclorito clcico, xido de plata y
amonaco, originando peligro de incendio y explosin. Reacciona violentamente con
oxidantes fuertes tales como, cido ntrico o perclorato magnsico, originando peligro de
incendio y explosin.
LIMITES DE EXPOSICION TLV (como TWA): 1000 ppm; 1880 mg/m3 (ACGIH 1995-1996).
MAK: 1000 ppm; 1900 mg/m3 (1996).
VIAS DE EXPOSICION La sustancia se puede absorber por inhalacin del vapor y por
ingestin.
RIESGO DE INHALACION Por evaporacin de esta sustancia a 20C se puede alcanzar
bastante lentamente una concentracin nociva en el aire.
EFECTOS DE EXPOSICION DE CORTA DURACION La sustancia irrita los ojos. La inhalacin de
altas concentraciones del vapor puede originar irritacin de los ojos y del tracto
respiratorio. La sustancia puede causar efectos en el sistema nervioso central.
EFECTOS DE EXPOSICION PROLONGADA O REPETIDA El lquido desengrasa la piel. La
sustancia puede afecta al tracto respiratorio superior y al sistema nervioso central, dando
lugar a irritacin, dolor de cabeza, fatiga y falta de concentracin. La ingesta crnica de
etanol puede causar cirrosis heptica.

Hidroxido de Sodio
ESTADO FISICO; ASPECTO Slido blanco, deliquescente en diversas formas e inodoro.
PELIGROS QUIMICOS La sustancia es una base fuerte, reacciona violentamente con cidos
y es corrosiva en ambientes hmedos para metales tales como cinc, aluminio, estao y
plomo originando hidrgeno (combustible y explosivo). Ataca a algunas formas de
plstico, de caucho y de recubrimientos. Absorbe rpidamente dixido de carbono y agua
del aire. Puede generar calor en contacto con la humedad o el agua.
LIMITES DE EXPOSICION
TLV: 2 mg/m3 (valor techo) (ACGIH 1992-1993).
PDK no establecido.
MAK: clase G
VIAS DE EXPOSICION La sustancia se puede absorber por inhalacin del aerosol y por
ingestin.
RIESGO DE INHALACION La evaporacin a 20C es despreciable; sin embargo, se puede
alcanzar rpidamente una concentracin nociva de partculas en el aire.
EFECTOS DE EXPOSICION DE CORTA DURACION Corrosivo. La sustancia es muy corrosiva
de los ojos, la piel y el tracto respiratorio. Corrosivo por ingestin. La inhalacin del
aerosol de la sustancia puede originar edema pulmonar (vanse Notas).
EFECTOS DE EXPOSICION PROLONGADA O REPETIDA El contacto prolongado o repetido
con la piel puede producir dermatitis.



Benzaldehido
ESTADO FISICO; ASPECTO Lquido entre incoloro y amarillo viscoso, de olor caracterstico.
PELIGROS QUIMICOS La sustancia puede formar perxidos explosivos en condiciones
especiales. Reacciona violentamente con oxidantes, aluminio, hierro, bases y fenol,
originando peligro de incendio y explosin . Puede autoignitar si es absorbido mediante
un material combustible con una amplia superficie.
LIMITES DE EXPOSICION
TLV no establecido.
VIAS DE EXPOSICION La sustancia se puede absorber por inhalacin, a travs de la piel y
por ingestin.
RIESGO DE INHALACION No puede indicarse la velocidad a la que se alcanza una
concentracin nociva en el aire por evaporacin de esta sustancia a 20C.
EFECTOS DE EXPOSICION DE CORTA DURACION La sustancia irrita los ojos, la piel y el
tracto respiratorio. La exposicin puede causar disminucin de la consciencia.
EFECTOS DE EXPOSICION PROLONGADA O REPETIDA El contacto prolongado o repetido
puede producir sensibilizacin de la piel. Se han detectado tumores en experimentacin
animal, pero este resultado puede ser no extrapolable al hombre.






Acetona
ESTADO FISICO; ASPECTO Lquido incoloro, de olor caracterstico.
PELIGROS FISICOS El vapor es ms denso que el aire y puede extenderse a ras del suelo;
posible ignicin en punto distante.
PELIGROS QUIMICOS La sustancia puede formar perxidos explosivos en contacto con
oxidantes fuertes tales como cido actico, cido ntrico y perxido de hidrgeno.
Reacciona con cloroformo y bromoformo en condiciones bsicas, originando peligro de
incendio y explosin. Ataca a los plsticos.
LIMITES DE EXPOSICION
TLV (como TWA): 750 ppm; 1780 mg/m3 (ACGIH 1993- 1994).
VIAS DE EXPOSICION La sustancia se puede absorber por inhalacin y a travs de la piel.
RIESGO DE INHALACION Por evaporacin de esta sustancia a 20C, se puede alcanzar
bastante rpidamente una concentracin nociva en el aire alcanzndose mucho antes, si
se dispersa.
EFECTOS DE EXPOSICION DE CORTA DURACION El vapor de la sustancia
irrita los ojos y el tracto respiratorio. La sustancia puede causar efectos en el
sistema nervioso central, el hgado, el rin y el tracto gastrointestinal.
EFECTOS DE EXPOSICION PROLONGADA O REPETIDA El contacto
prolongado o repetido con la piel puede producir dermatitis. El lquido desengrasa
la piel. La sustancia puede afectar a la sangre y a la mdula sea.




Discusin

Para la sntesis en laboratorio de la dibenzalacetona se utilizo la reaccin de condensacin
de Claisen-Schmidt en medio bsico (NaOH) para la obtencin de cristales amarillos del
compuesto por medio de la filtracin y purificacin con etanol(1), se obtuvieron 0.66 g
experimentales los cuales arrojaron un 45.5 % de rendimiento lo que se tiende a pensar
que es bajo , pero en estos mtodos de purificacin y cristalizacin nunca se alcanzan
valores cercanos al 100% por lo que esta dentro de lo esperable(2). Tambin se determino
el reactivo limitante que por medio del clculo respectivo se determino que fue la acetona
con 0.0068 moles por lo que la mxima cantidad de dibenzalacetona que se formara ser
la misma. Por ultimo se le determino el punto de fusin el cual fue de 105C
experimentalmente mientras que el terico abarca un rango desde los 107 a 114C lo
cual es muy cercano as que se deduce correcto.(2)