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ESERCIZIO 1

Indicare, dando una spiegazione, quale delle seguenti coppie lacido pi forte:







ESERCIZIO 2
Proporre un meccanismo per la seguente reazione:





ESERCIZIO 3
Proporre un meccanismo per la seguente reazione:




ESERCIZIO 4
Sistemare i composti di ciascun gruppo in ordine di punto di ebollizione crescente:




ESERCIZIO 5
Quali sono i prodotti principali delle seguenti reazioni?


SOLUZIONI

Esercizio 1

a) CH2FCOOH.
A causa della sua elettronegativit, latomo di fluoro esercita un effetto
induttivo di attrazione elettronica che stabilizza lo ione CH2FCOO- pi di CH3COOp)
b) CH2FCOOH.
Il gruppo F esercita una attrazione elettronica pi forte del gruppo Cl.

c) CH2ClCOOH.
Il Cl pi elettronegativo del Br e quindi attrae maggiormente gli elettroni
rispetto al gruppo Br.

d) CH3CHClCH2COOH.
Leffetto induttivo di un sostituente diminuisce rapidamente allaumentare
della sua distanza dal centro di reazione.




Esercizio 2






Esercizio 3




Esercizio 4
Maggiore e la capacit di formare legami a idrogeno, pi alto sar il punto di
ebollizione e
quindi si avr:










Esercizio 5



Ricordando che i gruppi orto-para orientanti sono attivanti, mentre quello meta orientanti sono
disattivanti della reazione di sostituzione elettrofila, lorientamento della nitrazione dellanello
aromatico sar governata dal gruppo propile, orto-para orientante (a causa dellingombro sterico
la formazione dellaltro prodotto orto-sostituito e trascurabile).




Lossidazione di alchil benzeni inizia con lattacco al carbonio benzilico; lacido benzoico sempre
il prodotto principale di questa reazione di ossidazione, indipendentemente dalla lunghezza della
catena alifatica.
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