AULA 14:

Saponinas
Profa. Nilce Nazareno da Fonte
Disciplina de
FARMACOGNOSIA I
Saponinas???
Constituem um amplo grupo de glicosdeos de
esterides ou de terpenos policclicos.
So caracterizados pelas suas propriedades
tensoativas: reduzem a tenso superficial da
gua e apresentam aes detergentes e
emulsificantes:
molcula = parte lipoflica
(triterpeno ou esteride)
+ parte hidroflica (acar)
do latim : sapo = sabo
Propriedades gerais:
em soluo aquosa formam espuma persistente e
abundante (espuma = disperso da gs em lquido);
possuem elevada solubilidade;
agem sobre membranas, causando a desorganizao das
mesmas;
complexam com esterides;
so geralmente esternutatrias e irritantes para as
mucosas; tm sabor amargo e acre;
tm grande interesse farmacutico: como substncias
ativas, como adjuvantes em formulaes, como matrias-
primas para hemi-snteses;
so txicas para animais de sangue frio, insetos e
moluscos.
Caractersticas qumicas:
de acordo com a genina (sapogenina), so classificadas em:
saponinas esteroidais ou saponinas triterpnicas:
h outras classificaes, menos utilizadas:
pelo carter cido, bsico ou neutro:
cidas: presena de carboxila na genina ou glicona;
bsicas: presena de N (amina 2
aria
ou 3
aria
= glicosdeos
nitrogenados esteroidais).
pela parte aucarada (glicona):
monodesmosdicas: 1 cadeia de acar (C-3);
bidesmosdicas: 2 cadeias de acar (C-3 e outro).
Caractersticas qumicas (contin.):
em geral a glicona formada por um oligosdeo linear com 5
oses: normalmente apresenta glucose, galactose, arabinose,
xilose, fucose, c. glucornico e galacturnico.
saponinas esteroidais:
possuem esqueleto com 27 C, num sistema tetracclico;
so menos distribudas na natureza que as triterpnicas;
principalmente nas Monocotiledneas (Dioscoriceas,
Amarilidceas, Liliceas); so tambm encontradas nas
Dicotiledneas (Solanceas - alcalides esteroidais) e nos
gneros Strophantus e Digitalis (glicosd. Cardioativos);
apresentam grande importncia farmacutica:
precursores para a sntese de compostos esteroidais
(hormnios, contraceptivos, diurticos etc.);
apresentam diversas variaes estruturais (furostano,
espirostano...).
Caractersticas qumicas (contin.):
saponinas triterpnicas:
possuem esqueleto com 30 C, num sistema pentacclico;
so raras nas Monocotiledneas, sendo abundantes em
Cariofilceas, Sapindceas, Poligalceas, Sapotceas e
Hipocastanaces, existindo em grandes quantidades nas
plantas.
podem ser divididas em 3 grupos principais:
Caractersticas qumicas (contin.):
Propriedades fsico-qumicas:
apresentam-se como substncias slidas, brancas ou
amareladas, geralmente amorfas, porm, cristalizveis;
se dissolvem em solues alcalinas mas precipitam pelos
cidos;
os glicosdeos so solveis em gua e insolveis em
solventes orgnicos apolares;
normalmente encontram-se no vegetal como misturas
complexas de difcil separao, pela pequena diferena entre
os glicosdeos.
Mtodos laboratoriais:
extrao com gua ou solues hidroalcolicas;
identificao:
formao de espuma persistente aps agitao do
extrato aquoso;
por CCD;
por reaes colorimtricas (ex.: com anidrido actico em
meio sulfrico = reao de Liebermann);
doseamento: ndice de espuma e poder hemoltico, e mais
recentemente, colorimetria, espectroscopia UV, CG e HPLC.
Propriedades biolgicas e
farmacolgicas:
complexao com esterides, protenas e fosfolipdeos de
membranas, aumentando a permeabilidade e o movimento
de ons e gua ao hemoltica (os monodesmsidos so
+ hemolticos que os bidesmos.); ictiotxica e molusquicida
(controle da Biomphalaria - esquistosomose)
atividade antifngica e antiviral; atividade espermicida;
atividade expectorante e diurtica;
atividade antiinflamatria;
atividade imunomoduladora e citotrotetora;
OBS.: a maioria dos ensaios foi realizada in vitro; os
mecanismos de ao carecem de elucidao .
Usos e indicaes:
a principal utilizao das saponinas esteroidais
na indstria: atualmente, a maioria dos esterides utilizados
como anticoncepcionais ou em teraputica (antiinflamatrios,
andrgenos, estrgenos, progestgenos) so obtidos por
hemisntese a partir de fontes naturais (saponosdeos,
fitosteris, colesterol, cidos biliares);
so tambm utilizadas como adjuvantes para aumentar a
absoro de outros medicamentos; como detergentes e
emulsionantes, em suspenses coloidais e emulses; como
afrgenos em sabes, shamps, loes capilares, dentifrcios
etc.;
Usos e indicaes:
as drogas com saponinas triterpnicas so utilizadas
conforme suas indicaes:
antiinflamatrios: alcauz (Glycirrhiza glabra L, FABACEAE),
castanha-da-ndia (Aesculus hippocastanum L, HIPPOCASTANACEAE);
em flebologia e proctologia: gilbarbeira (Ruscus aculeatus L.,
LILIACEAE);
na tosse: polgala (Polygala senega L., POLYGALACEAE), hera
(Hedera helix L., ARALIACEAE), prmula (Primula veris L.,
PRIMULACEAE);
na dermatologia: centela (Centella asitica (L.) Urban., APIACEAE,
calndula (Calendula officinalis L., ASTERACEAE);
drogas adaptgenas: ginseng (Panax ginseng C.A. Meyer e outras,
ARALIACEAE);
drogas detergentes: quilaia (Quillaja saponaria Mol., ROSACEAE).
Fontes de saponinas esteroidais:
as principais sapogeninas so: diosgenina, hecogenina,
esmilagenina e sarsapogenina.
Inhame: tubrculos de
Dioscorea spp.,
DIOSCOREACEAE.
Agave: sumos obtidos das
folhas de Agave sisalana
Perrine e A. fourcroydes
Lemaire, AGAVACEAE.
Fonte de diosgenina
Fonte de hecogenina
ALCAUZ - razes e rizomas de Glycirrhiza glabra L.,
FABACEAE.
Principais drogas - saponinas triterpnicas:
ALCAUZ
do grego, glycirrhiza significa raz doce; possui glicirrizina,
que 50 vezes mais doce que a sacarose;
tradicionalmente utilizado como antitussgeno e nos
transtornos digestivos;
o extrato tem atividade antiulcerosa gstrica;
a genina (c. glicirrtico) utilizada como antiinflamatria
por via tpica: eczemas, dermatites, eritemas, picaduras,
inflamaes da cavidade bucal etc.;
usada como aromatizante e edulcorante, mascara sabor
amargo de medicamentos; na indstria de balas e bebidas;
aumenta a reteno de lquido e sdio e provoca a
depleo de potssio evitar em pacientes cardacos e
hipertensos..
CASTANHA-DA-NDIA - sementes de Aesculus
hippocastanum L., HIPPOCASTANACEAE.
CASTANHA-DA-NDIA
10% da massa da droga corresponde s saponinas;
possui uma mistura de saponosdeos totais denominados
escina;
o extrato apresenta propriedades antiinflamatrias,
antiedematosas e antiexudativas: aumenta o tnus venoso,
aumenta a resistncia e diminui a permeabilidade;
indicada na insuficincia venolinftica dos membros
inferiores (pernas pesadas, dores, edemas), principalmente
em preparaes tpicas;
tambm indicada em formulaes antiinflamatrias e
anestsicas locais no tratamento de aftas e ulceraes
bucais.
CENTELA - raizes de Centella asiatica (L.) Urban. (Hidrocotile
asiatica), APIACEAE.
CENTELA
originria da sia, amplamente encontrada no Brasil,
do Rio Grande do Sul at Minas Gerais;
possui como principal componente o saponosdeo
asiaticosdeo;
historicamente utilizada na medicina ayurvdica para
enfermidades da pele e transtornos nervosos;
acelera a cicatrizao de feridas superficiais; utilizada em
preparaes tpicas no tratamento de lceras de pernas de
origem venosa, em feridas cirrgicas e queimaduras de
pequena extenso, em hemorridas, como antipruriginoso
de afecces dermatolgicas, em rachaduras e excoriaes;
por via oral na insuficincia venolinftica (pernas pesadas).
POLIGALA - raizes de Polygala senega L., POLYGALACEAE.
POLIGALA
possui 5 a 10% de saponosdeos;
o xarope de polgala aumenta o volume da secreo
bronquial;
o xarope utilizado no tratamento de tosse no produtiva,
normalmente em associao com outros componentes
(codena, blsamo de Tol, tinturas vegetais etc.). Na
Alemanha indicada para o tratamento de catarro das vias
respiratrias;
h uma possibilidade de irritao gastrointestinal com o
uso prolongado.
QUILAIA - cascas de Quillaja saponaria Molina, ROSACEAE.
QUILAIA
encontrada no Chile, Peru e Bolvia;
possui mais de 50 saponinas;
uma das principais fontes de saponinas industrializadas,
sendo utilizada como estabilizante de suspenses na
indstria farmacutica e como agente espumante na
indstria alimentcia;
tem apresentado interessantes resultados em pesquisas in
vivo e in vitro: ao hipocolesterolmica,
imunopotenciadora para vacinas anti-rbicas orais,
imunoestimuladora por via oral e intradrmica, adjuvante em
vacinas antiparasitrias, estimuladora da absoro de
antibiticos e peptdeos por via nasal e ocular em ratos etc.
GINSENG - rizomas e razes de Panax ginseng C.A.Mey e
outras, ARALIACEAE.
GINSENG
utilizada na China h mais de 3000 anos como planta
estimulante, reconstituinte, geradora de vitalidade;
aspecto antropomrfico das razes: ginseng = imagem do
homem;
at o momento foram descritas 28 saponinas; os japoneses
denominaram de ginsenosdeos, e os russos de
panaxosdeos;
os extratos so conhecidos como adaptgenos ou agentes
antiestresse: aumentam a resistncia no-especfica do
organismo s influncias externas, como infeces e estresse;
a sndrome de abuso apresenta insnia, nervosismo, euforia,
diarria matinal, erupes cutneas;
contra-indicado na gravidez e lactao, diabetes,
hipertenso; pode interagir com frmacos hormonais,
estimulantes, hipoglicemiantes e anticoagulantes.
Chega por hoje?
Ento... At a prxima aula!