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Instituto Tecnolgico De La Laguna

Ingeniera Qumica

Profesor: Ing. Guillermo Robles Romero
Alumno:
Grupo: C
N control: 12131068
Trabajo de unidad No. 3
Sntesis Del Fenol A Partir De La Anilina










OBJETIVO

Obtencin del fenol a partir de la anilina, con la
utilizacin de las sales de diazonio.

FUNDAMENTO

Las aminas son derivados del amoniaco en donde uno o ms grupos
alquilo o arilo estn unidos al tomo de nitrgeno. Las aminas se clasifican
de acuerdo con el numero de grupos alquilo o arilo enlazados al nitrgeno.

A las aminas aromticas y heterocclicas se les conoce por lo general por
su nombre histrico. Por ejemplo, a la fenilamina se le llama anilina, y sus
derivados se les conoce con derivados de la anilina.

Las reacciones de aminas con cidos nitrosos (H-O-N=O) son muy tiles en
sntesis. Como el acido nitroso es inestable, generalmente se prepara in situ
(en el medio de reaccin) mezclando nitrito de sodio (nano2) con acido
clorhdrico diluido y frio.

Na + - ON = O + H Cl H O N O + Na+ Cl -
Nitrito de sodio acido nitroso

En una solucin acida, el acido nitroso se puede protonar y perden agua
para dar lugar al ion nitrosonio, +N O. Este ion nitrosonio parece ser el
intermediario reactivo en la mayor parte de las reacciones entre a minas y
acido nitroso.

H
+
H O N O + H O N O H2O + +N O N O
Acido nitroso acido nitroso pro tonado

*REACCIONCON AMINAS PRIMARIAS: FORMACION DE SALES DE DIAZONIO

Las aminas primarias reaccionan con el acido nitroso, a travs del ion
nitrosonio, para producir
+
cationes de diazonio de la forma R NN. Este procedimieto se le llama
diazoacion de la amina. Las sales de diazonio son los productos mas utiles
que se obtienen con reacciones de aminas con acido nitroso. El
mecanismo de la mormacion de la sal de diazonio comienza con un
ataque nucleofilico del ion nitrosonio para formar una n-nitrosamina.

Transferencia de un proton (tautomera) del nitrgeno al oxigeno para
formar un grupo hidroxilo y un segundo enlace N N

La protonacion del grupo hidroxilo, seguida de la perdida de agua,
produce el catin diazonio

La reaccin total de diazoacion es:


Las sales de alcanodiazonio son inestables, se descomponen y se obtiene
nitrgeno y carbocationes

Al contrario que las sales de alcanodiazonio, las sales de arenodiazonio son
relativamente estables en soluciones acuosas, entre 00 y 100. Por encima
de esas temperaturas se descomponen y pueden explotar si se aslan y se
calientan en seco.
El grupo diazonio (-N N)se puede sustituir por diferentes grupos funcionales
inluyendo
H. OH, -CN
Las sales de arenodiazonio se forman por la diazoacion de una amina
aromatica primaria. Las aminar aromaticas primarias se suelen preparar por
nitracin de un anillo aromatico seguida de la reduccin del grupo nitro
hasta un grupo amino (-NH2).

Si despus esta amina se somete a diazoacion para convertirla en la sal de
diazonia, esta posicinaromatica esta activada para ser transformada en
una gran vriedad de grupos funcionales anteriormente ya mencionado
pero en especial algunos grupos funcionales se pueden introducir via
arenodiazonio.

*SUSTITUCION DEL GRUPO DIAZONIO POR EL GRUPO HIDROXILO: HIDRLISIS
La hidrlisis se produce cuando una solucin de una sal de arenodiazonio
se acidifica fuertemente ( generalmente aadiendo H2SO4) y se calienta.
El grupo hidroxilo del agua sustituye al grupo N2+ dando lugar a un fenol.
Esta sntesis de fenoles es muy til en el laboratorio ya que a diferencia de
la sustitucin nucleofilica aromatica no requiere sustituyentes sustractores
de electrones fuertes o bases y nueclofilos fuertes.

El fenol antiguamente llamado acido fenico o acido carblico, es un
compuesto organico aromatico de formula C6H5OH. Es dbilmente acido
y se asemeja a los alcoholes en su estructura. Los cristales incoloros y en
forma de aguja, del fenol purificado tienen un punto de fusin de 43 y un
punto de ebullicin 1820C. Al estar almacenados los cristales se vuelven
rosados y finalmente rojizos.
En 1867, el cirujano britnico Joseph Lister utilizo por vez primera el fenol
como desinfectante para esterilizar heridas vendajes e instrumentos
quirrgicos. Las disoluciones diluidas son antispticos muy utiles, pero las
disoluciones concentradas son causticas y dejan cicatrices en los tejidos
Actualmente el fenol, ha sido sustituido por germicidas menos irritantes y
mas eficaces, pero aun se sigue usando en la fabricacin de resinas,
plsticos, insecticidas, explosivos, tintes y detergentes, y como materia
prima para laproduccin de algunos medicamentos como la aspirina.
La fenolftalena ( C20 H14 O4) es un derivado del fenol obtenido por la
reaccin entre el fenol y el anhdrido ftlico en presencia de acido
sulfrico, y es usada como indicador de la acidez.

SUSTANCIAS

1. Agua destilada
2. Acido sulfrico
3. Anilina
4. Hielo
5. Cloruro de sodio
6. Nitrito de sodio
7. Yoduro de potasio
8. Cloruro frrico
9. ter isoproplico
10. Cloruro de calcio anhidro
11. Papel filtro
12. Parafina

MATERIAL

1. 1 vaso de precipitado de 600 ml
2. Bao mara
3. Termmetro
4. Embudo de separacin
5. 2 matraz de baln de 1 litro
6. Refrigerante de rosario
7. Refrigerante recto
8. Vidrio de reloj
9. Matraz erlenmeyer de 250 ml
10. 1 matraz redondo
11. 3 soportes universal
12. 3 pinzas 3 anillos de hierro
13. 2 telas de asbesto
14. 2 mecheros
15. 3 tapones horadados
16. 3 mangueras
17. Conexiones de vidrio

Procedimiento:

1.- En un vaso de precipitado de 600 ml. Colocamos 120 ml. De agua
destilada, 20 ml de cido sulfrico y 30 ml de anilina, enfriamos la solucin
en un bao mara con hielo y sal, se agito hasta llegar a la temperatura de
0C a 5C agitando de vez en cuando para favorecer la formacin de
cristales.

2.- Disolvimos 15 gr. De nitrito de sodio en 50 ml de agua destilada, de esta
se tomo 40 ml. Y se coloco en un embudo de separacin, para despus
agregarlo a la solucin poco a poco.

3.- aadimos 50 gr de hielo picado letamente para conservar la
temperatura despus aadimos 40 ml de solucin de nitrito de sodio,
agitando y manteniedo latemperatura adecuada.

4.-con el agitador vertimos una gota de solucin sobre un papel filtro con
yoduro de potasio y almidn si al caer la gota el papel filtro se torna de
color oscuro esto nos indicara que hay acido nitroso libre.

4.- La prueba nos dio cido nitroso libre, as que desechamos los otros 10
ml. Restantes.

5.- De ser asi aada 10 ml restantes de la solucin de nitrito de sodio si no
deseelos.
1.-Para la preparacin del Fenol Vertimos el sulfato bencen- diazonio en un
matraz baln de 1lt, y colocamos un refrigerante a reflujo, para despus
calentar la solucin en el bao mara a 50 C hasta que se acabo el
desprendimiento de nitrgeno.

2.- Montamos el aparato y destilamos el fenol, para obtener 450 ml la cual
le agregamos 80 gr.
Saturamos el destilado con cloruro de sodio y 20ml De ter isopropilico,
agitamos hasta que se disolvi todo el cloruro de sodio, para colocarlo en
un embudo de separacin y extraerlo con tres porciones separadas de
ter.

3.- La mezcla obtenida de los lavados fue colocada en un matraz
erlenmeyer cubierto con algodn.

4.-Destilamos nuevamente entre 1780y 185O el fenol lo obtuvimos en una
capsula de porcelana y dejamos enfriar los cristales





Diagrama de flujo












Observaciones

Antes de hacer la destilacin por arrastre de vapor la solucin que
tenamos era de un color rojizo y conforme se comenz ha realizar la
prctica observamos como la solucin que obtenamos era de color
amarillo. Para el inicio del reflujo se tardo una hora


Cuando colocamos el fenol en el matraz redondo aunque tenia el ter su
coloracin era amarillo intenso, y conforme se fue separando el ter, la
solucin que estaba en el matraz hacia bastante espuma causada por la
alta temperatura.

El ter que se separo de la solucin volvi a tener su color original que era
blanco, adems de que se puede volver a utilizar en otras prcticas.

Despus de haber retirado todo el ter y comenzar a obtener el fenol, se
observa como comienzan a formarse los cristales.

Al hacer la prueba con el Cloruro frrico al 10 % la prueba nos dio positiva
pues si apareci la coloracindeseada.