Universidad de Santiago de Chile

Facultad de Qumica y Biologa

Qumica y Farmacia
Laboratorio Qumica Orgnica
Primer Semestre 2014







Prctico N 1
Separacin de una mezcla de compuestos
neutros, cidos y bsicos




Integrantes:
-Catalina Villalobos
-Carlos Espinoza
Profesora:
-Juana Ibacache
Fecha de entrega:
-Martes 15 de Abril del 2014
Introduccin:
La polaridad es una propiedad de las molculas que representa la separacin de las
cargas elctricas en la misma. Esta propiedad est ntimamente relacionada con otras
propiedades como la solubilidad, punto de fusin, punto de ebullicin, fuerzas
intermoleculares, entre otras (Casab i Gispert, 2007)

La capacidad de ciertos solutos de poder disolver algunos disolventes y otros,
no puede ayudarnos a realizar la separacin esperada. El etanol, debido a su
estructura y polaridad, permite separar el almidn presente en la cafiaspirina, pero no
el cido acetilsaliclico, ni la cafena.

Este prctico tiene como objetivo la separacin de los compuestos de la
Cafiaspirina, frmaco que contiene cafena, almidn y cido acetilsaliclico. Para esto se
utilizaran diferentes mtodos de separacin, como aquellos que funcionan por la
afinidad que tienen ciertos compuesto de disolverse entre si (utilizando el principio Lo
semejante disuelve a lo semejante), la decantacin de lquidos o la absorcin
generada por una succin al vaco.

La cafiaspirina es un frmaco, cada comprimido contiene acido acetilsaliclico
0,5 g, Cafena 0.04 g y almidn (medida que se sabr durante el proceso experimental).
Este acta a nivel del sistema nervioso, tiene como propiedades farmacodinmicas
pertenecer al grupo de drogas antiinflamatorias no esteroidales cidas, con
propiedades antiinflamatorias, antipirticas y analgsicas. Es producida por diversas
empresas farmacuticas y comercializada en farmacias sin receta medica previa.

Objetivos:
Conocer, comprender y aplicar las tcnicas que permitan le separacin de una mezcla
en compuestos orgnicos slidos. Utilizar las propiedades de solubilidad de los
compuestos en diferentes solventes y su carcter cido, bsico y neutro para efectuar
la separacin.

Resultados:
En este prctico de laboratorio, utilizamos tabletas de Cafiaspirina de 500mg, la
composicin de cada tableta est dada por:
- 500 mg de acido acetilsaliclico y 40 mg de cafena.
- Se utilizaron dos tabletas de cafiaspirina.
- Masa de la muestra inicial: 1,20 g.

- Masa de Almidn obtenido: 0,33 g.
- Masa AAS obtenido: 0,64 g.
- Masa cafena obtenida: 0,23 g.

De los dos comprimidos de Cafiaspirina se logr separar 0,64 g de cido acetilsaliclico,
lo cual corresponde a un 64 % de rendimiento, considerando que se utilizaron dos
comprimidos y cada uno contiene 500 mg de este compuesto.
Se obtuvieron 0,46 g de cafena, la muestra slo contena 0,08 g de esta, por lo que la
muestra se encontraba con otro compuesto.

En la primera filtracin realizada sabemos que la cafena y el acido acetilsalicilico es
soluble con el etanol, sin embargo no lo es el almidn, por lo que el residuo solido
obtenido segn las solubilidades de los compuestos es el almidn.
La cafena al ser un compuesto orgnico es soluble con el diclorometano, por lo tanto
en la separacin de fases (orgnica y acuosa), realizadas despus de la primera
filtracin concluye en que, el compuesto obtenido es la cafena.
Finalmente obtenemos el acido acetilsalicilico.
Discusin:
Luego de realizado el practico podemos resolver que el almidon no es soluble en
etanol, esto debido a la estructura de este, la cual es una larga cadena de carbonos,
por lo que tiene caractersticas apolares, contrario al etanol, quin an poseyendo
carbonos cuenta con un grupo de los alcoholes (OH) el cual le hace tener
caractersticas polares.
La cafena es soluble debido a sus caractersticas orgnicas, y en este caso podemos
llegamos a la conclusin de que lo semejante disuelve a lo semejante, debido a que
los dos corresponden a compuestos orgnicos.
Para disolver el cido acetilsaliclico, se utiliza el carbonato cido de sodio, el cual
desprotona al cido convirtindolo en una sal sdica.

La sal obtenida es soluble en agua por lo tanto los cristales se disuelven.
Al aadir acido clorhdrico a la solucin acuosa, obtenemos el acido acetilsaliclico.

)
Por lo que al protonar la sal en solucin logramos obtener el cido, el cual es poco
soluble en agua, por lo tanto este precipita.
La cantidad de cafena es menor a la esperada debido a posiblemente a un error en el
momento de la separacin de la cafena con el acido acetilsaliclico. Tambin al
momento de hacer la primera separacin pudimos haber dejado restos de cafena en
el almidn.

Conclusin:
Se logr conocer, entender y aplicar el mtodo expuesto para la separacin de
compuestos orgnicos a travs de la solubilidad y posterior cristalizacin o
precipitacin del slido.
Este mtodo no fue efectivo al 100% para nosotros, puesto que el rendimiento del
acido acetilsalicilico fue de un 64%.si bien separamos ms de la mitad del acido, este
est incluido tambin en algn porcentaje con el almidn y la cafena, por lo que
inferimos en que haban contaminantes en nuestras muestras, o no hubo precisin
exacta en la manipulacin, ni en la medicin de los materiales utilizados en el
laboratorio.
Bibliografa
Aspirina de bayer, http://www.aspirina.cl/productos/aspirina_cafi.php
Gary D.C., Qumica Analtica, 2 ed., Iberoamericana, 1998, pag. 621-631
Johnn McMurry, Qumica Orgnica, 7 ed., Thomson, Mxico, 2008, pag. 17,
33.
Williamson K.I., Macro scale and micro organic experiments, D.C., Health and
company, Lexington, 1989, pag. 215
Fichas de seguridad, http://www.fichasdeseguridad.com




Anexos:
Propiedades de los Reactivos:

Etanol: (CH
3
CH
2
OH)
Masa molar: 46,07 g/mol
Densidad: 0,789 g/cm
3

P.f: -114,3 C
P.eb: 78,4 C
Solubilidad en agua: miscible
Aspecto: incoloro
Peligros: Fcilmente inflamable
Toxicidad: Por ingestin produce depresin del sistema nervioso central con
cefaleas y nauseas, dao heptico.
El contacto prolongado o repetido puede causar perdida de grasa de la piel,
dermatitis.

Diclorometano: (CH
2
Cl
2
)
Masa molar: 84,9 g/mol
P.f: -95,1 C
P.eb: 40 C
Solubilidad en agua: 1,3 g/100Ml (20C)
Aspecto: incoloro
Peligros: Es un producto muy voltil, cuyo vapor es invisible, ms pesado que el
aire, y se propaga a ras del suelo.
Toxicidad: Nocivo por inhalacin. Irritante por contacto con los ojos.
Ligeramente irritante por contacto con la piel. Txico por ingestin. En caso de
descomposicin libera productos peligrosos. Posibles efectos cancergenos.

Sulfato de sodio anhidro: (Na
2
SO
4
)
Masa molar: 142,04 g/mol
Densidad: 2,68 g/cm
3

P.f: 884 C
Solubilidad en agua: soluble
Aspecto: solido cristalino blanco
Peligros: no se le considera peligrosos bajo condiciones de fuego. No es
inflamable ni explosivo. Puede explotar violentamente cuando reacciona con
aluminio.



Cafena: (C
6
H
10
N
4
O
2
)
Masa molar: 194,19 g/mol
Densidad: 1,23 g/cm
3

P.f: 238 C
P.eb: 177,38 C
Solubilidad: insoluble en ter, soluble en agua,
ms soluble en diclorometano que en agua.
Aspecto: polvo blanco
Toxicidad: nociva por ingestin.

Ac. Acetilsalicilico: (C
9
H
8
O
4
)
Masa molar: 180,15 g/mol
Densidad: 1,40 g/cm
3

P.f: 135 C
P.eb: 140 C
Solubilidad: poco soluble en agua,
muy soluble en etanol y ter,
poco soluble en pH acido.
Aspecto: polvo blanco cristalino
Toxicidad: la inhalacin puede causar irritacin del tracto respiratorio,
produciendo tos o dificultad al respirar. Puede causar quemaduras en la piel,
especialmente si esta se encuentra hmeda. Al tomar contacto con los ojos
esta causa dolor, irritacin y posiblemente puede afectar la cornea.
Como efectos crnicos, puede causar sensibilizacin de la piel, ampollas y sarpullidos

Tabla N1: Solubilidades

Agua Etanol Cloroformo
Aspirina 0,33 g/100 mL 25
C
1 g/100 mL 37 C
1 g/5 mL 1 g/17 mL
Cafena 1 g/46 mL 25 C
1 g/5,5 mL 80 C
1 g/1,5 mL 100 C
1 g/66 mL 25 C
1 g/22 mL 60 C


1 g/530 mL 80 C