Sustitucin electrfila aromtica

La primera etapa del mecanismo es una adicin en el curso de la cual el compuesto electrfilo
reacciona con un par de electrones del sistema aromtico, que en el caso ms simple es benceno.
Esta etapa necesita generalmente ser catalizada con un cido de Lewis. Esta adicin conduce a la
formacin de un carbocatin ciclohexadienilo, ( catin arenio o intermedio de Wheland). Este
carbocatin es inestable, debido a la presencia de la carga sobre la molcula y a la prdida de
la aromaticidad. Esto es en parte compensado por la deslocalizacin de la carga positiva
porresonancia.
En el transcurso de la segunda etapa la base conjugada del cido de Lewis, (o un anin presente
en el medio de reaccin), arranca el protn (H
+
) del carbono que haba sufrido el ataque del
electrfilo, y los electrones que comparta el tomo de hidrgeno vuelven al sistema
recuperndose la aromaticidad.



Fuente:
http://es.wikipedia.org/wiki/Sustituci%C3%B3n_electr%C3%B3fila_arom%C3%A1tica