Systematic (IUPAC) name

(S)-5-methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethylpyidin-2-yl)methyls!l"nyl#-3 H -
$en%oimida%ole
&eneated $y 'oxit P(' Ceato ) 'oxit
So*t+aehttp,--+++.*oxitso*t+ae.com 'o e/al!ation only.
Sys
(S)-5-methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethylpyidin-2-yl)methyls!l"nyl#-30
CA1AC2314S2ICAS 3S21UC2U1A53S 6 357C21ICAS (35
3S893P1A:85
ESTRUCTURA DEL ESOMEPRAZOL
Cada mol;c!la de esomepa%ol est< constit!ida po => <tomos de
ca$ono (C), =? <tomos de hid@Aeno (0), 3 <tomos de nit@Aeno (B), 3
<tomos de oxCAeno (8) y = <tomo de a%!*e (S). 2iene !na masa molec!la
de 345.4=> A-mol (Figura 01).
Figura 01. 3st!ct!a del esomepa%ol. (Realizada usando el
softare C!e"#ioO$%e &010)
'RUPOS FU(C)O(ALES
3l esomepa%ol est< constit!ido pincipalmente po el $en%imida%ol
(C
>
0
D
B
2
), el c!al es !n hidoca$!o aom<tico y heteocCclico, caactei%ado
po la *!si@n de $enceno e imida%ol (Figura 0&).
Figura 0&. Een%imida%ol. (Realizada usando el softare
C!e"#ioO$%e &010)
3nla%ados al $en%imida%ol encontamos los siA!ientes A!pos
*!ncionales o conF!nto de est!ct!as s!$molec!laes,
& gru*os "etilo +C,
-
./, el m<s simple de los A!pos alG!ilo. 3s !n
A!po *!ncional de ca<cte hid@*o$o G!e consta de !n <tomo de ca$ono
(C) y tes de hid@Aeno (0). 3s siempe !na pate o *acci@n, Aenealmente
!n s!stit!yente, dento de !na mol;c!la oA<nica mayo (Figura 0-).
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Figura 0-. &!pos metilo (C0
3
H). (Realizada usando el
softare C!e"#ioO$%e &010)
1 gru*o "etileno +.C,
&
./, es !n ca$eno conocido como metileno,
los ca$enos son comp!estos oA<nicos altamente eacti/as con !n <tomo
de ca$ono $i/alente con solo D electones de /alencia at@mica. (Figura
00).
Figura 00. &!po metileno (HC0
2
H). (Realizada usando el
softare C!e"#ioO$%e &010)
& gru*os al%o1i +C,
-
.O./, petenecientes al A!po *!ncional ;te.
5os ;tees son aceptoes elect@nicos po /Ca siAma, po la alta
electoneAati/idad del oxCAeno, y dadoes elect@nicos po /Ca pi, po los
paes elect@nicos solitaios. 5os ;tees tienen m!y poca eacti/idad
G!Cmica, de$ido a la di"c!ltad G!e pesenta la !pt!a del enlace CI8. 5a
est!ct!a anA!la de los ;tees se explica $ien as!miendo !na hi$idaci@n
sp
3
en el oxCAeno, G!e posee dos paes de electones no compatidos.
(e$ido a G!e el <nA!lo del enlace CI8IC no es de =JKL, los momentos
dipolaes de los dos enlaces CI8 no se an!lanM en consec!encia, los ;tees
pesentan !n peG!eNo momento dipola neto (Figura 02).
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Figura 02. &!pos alcoxi (C0
3
H8H). (Realizada usando el
softare C!e"#ioO$%e &010)
1 gru*o *iridil +C
2
,
0
(./, el A!po *!ncional piidilo es !n dei/ado
de piidina (Figura 03).
Figura 03. &!po piidil (C
5
0
4
BH). (Realizada usando el
softare C!e"#ioO$%e &010)
1 gru*o sulf41ido +.SO./, !n s!l*@xido es !n comp!esto G!e
contiene !n A!po s!l"nilo enla%ado a dos <tomos de ca$onoM tam$i;n
p!eden se consideados como tio;tees oxidados (Figura 05).
Figura 05. &!po s!l*@xido (HS8H). (Realizada usando el
softare C!e"#ioO$%e &010)
6U)RAL)DAD DEL AZUFRE
3l enlace ente el a%!*e y el oxCAeno di"ee del con/encional do$le
enlace ente el ca$ono y el oxCAeno (po eFemplo, en las cetonas). 5a
inteacci@n a%!*e-oxCAeno tiene !n ca<cte electost<tico, G!e pod!ce !n
siAni"cante ca<cte dipola, con la caAa neAati/a centada en el oxCAeno
(Figura 07).
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Figura 07. 1esonancia del S!l*@xido. (Cortes8a
de9 es.+iOipedia.oA)
Un pa de electones li$es eside en el <tomo de a%!*e d<ndole !na
AeometCa molec!la teta;dica. C!ando am$os A!pos oA<nicos son
distintos, el a%!*e actPa como !n cento G!ial (Figura 0:).
Figura 0:. &eometCa teta;dica del s!l*@xido. (Cortes8a
de9 es.+iOipedia.oA)
5a eneACa necesaia paa in/eti este cento es lo s!"ciente alta
como paa con/eti a los s!l*@xidos en @pticamente esta$les. 3s deci G!e
el Cndice de acemi%aci@n es $aFo a tempeat!a am$iente. 5os s!l*@xidos
G!iales enc!entan !tilidad en cietas doAas como el esomepa%ol y
Amoda"nil, y tam$i;n son empleados como a!xiliaes G!iales.
-$en%oimida%ole