SINTESIS DE FRMACOS Y MATERIAS PRIMAS I. PROFESOR HOLBER ZULETA PRADA.

2014
Nota. En este curso es indispensable el manejo y aplicacin de algunos conceptos y procesos bsicos de la qumica orgnica, es
indispensable que el estudiante domine de un amanera general los siguientes conceptos:
-Teora del enlace covalente
-Teora del orbital molecular
- Aspectos generales referentes a: Hibridacin, Polaridad, Aromaticidad, Efectos Inductivos y de Resonancia.
-Formulas estructurales (condensadas, semi-desarrolladas y lineo-angulares) de compuestos orgnicos.
-Estructura puntual de Lewis de diversos grupos funcionales de compuestos orgnicos.
- Reglas bsicas de Nomenclatura de compuestos Orgnicos .
- Diferentes Teoras Acido-Base y su reconocimientos en procesos reactivos
- Intermediarios reactivos: carbocationes, carbaniones y radicales libres orgnicos.
- Nuclefilos y Electrfilos , y las tendencia de reactividad.
- Procesos mecansticos: Reacciones de Sustitucin Nucleoflica, Eliminacin, Adicin a Dobles Enlaces, y Sustitucin Electroflica.

PARTE I
AMINAS. (PROBLEMARIO DE EJERCICIOS )
-Nomenclatura de aminas

1. Trace las estructuras que correspondan a los siguientes nombres IUPAC y diga el tipo de amina 1, 2, o 3 o sales de aminas.
a) 2-metil-N-propil-1-propanamina, b) N-etiletanamina, c) metildipropilamina, d) N,N-dimetil-3-pentanamina, e) sulfato
cido de trietilamonio, f) bencilamina, g) acetato de piridinio, h) ioduro de N-(terc-butil)-N-isopropil-N-
propilbencenamonio i) 4-bromo-N,N-dimetil-2-pentanamina, j) azaciclopentano

2. En las siguientes estructuras, clasifique a cada amina como 1, 2 o 3 o sal de amonio y de un nombre comn o IUPAC


-Propiedades fsicas y qumicas de aminas

3- Liste los compuestos de mayor a menor punto de ebullicin, y razone el porque de esta tendencia la razn de


4. Disponga en orden decreciente de basicidad a las siguientes aminas:
a) metilamina, etilamina y propilamina b) metilamina, dimetilamina y trimetilamina
c) ciclohexilamina, anilina y metilamina d) o-nitroanilina, m-nitroanilina y p-nitroanlina
e) p-nitroanilina, p-hidroxianilina y p-bromoanilina f) pirrol, piridina, anilina


- Reacciones de preparacin de aminas

5. Indique como puede preparar 3-fenil-1-propanamina (C
6
H
5
CH
2
CH
2
CH
2
NH
2
) a partir de cada uno de los siguientes compuestos:
a) C
6
H
5
CH
2
CH
2
CH
2
Br b) C
6
H
5
CH
2
CH
2
I c) C
6
H
5
CH
2
CH
2
CH
2
NO
2
d) C
6
H
5
CH
2
CH
2
CHO e) C
6
H
5
CH
2
CH
2
CH
2
CONH
2



H
2
N
Br
NH
2
N
H
N
N
N
N
N
H
a)
b) c) d) e)
f)
g)
h)
i) j)
N(CH
2
CH
3
)
4
Cl
-
H
2
N
NH
2
N
H O
OH
N
O
OH

6. Indique como los siguientes compuestos a partir de 1-butanol (CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH) ?
a) Butilamina b) Pentilamina c) Propilamina d) N,N-Dimetilbutilamina e) Dibutilamina

7. Indique como prepararia Anilina a partir de los siguentes compuestos
a Benceno b) Tolueno c) Benzamida

8. Indique como puede preparar pentilamina (CH
3
(CH
2
)
3
CH
2
NH
2
) a partir de cada uno de los siguientes compuestos:
a) CH
3
(CH
2
)
3
CN b) CH
3
CH
2
CH=CH
2
c) CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH d ) CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CONH
2


- Reacciones de aminas

9. Complete las siguientes reacciones Acido-Base e indique si se favorece el producto o los reactivos


10. Que productos se formaran cuando la N-etilanilina (C
6
H
5
NHCH
2
CH
3
) es tratado con cada reactivo?
a. HCl b. (CH
3
)
2
C=O c. CH
3
COOH
d. CH
3
I(exceso) e. CH
3
CH
2
COCl f. CH
3
(exceso seguido de Ag
2
O y calor)

11. Que productos se formaran cuando la p-metilanilina (p-CH
3
C
6
H
4
NH
2
) es tratado con cada reactivo?
a. HCl b. (CH
3
CO)
2
O c. CH
3
COOH d. CH
3
I (exceso)
e. CH
3
CH
2
COCl, AlCl
3
f. CH
3
CH
2
COCl g. NaNO
2
, HCl

12. Describa por medio de reacciones como podra convertir CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
NH
2
en cada compuesto


13. Dibuje los productos de cada reaccin



14. Dibuje el producto cuando A es tratado con cada uno de los reactivos indicados:

a. CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
NHCOC
6
H
5
b. CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
N=C(CH
2
CH
3
)
2
c. CH
3
CH
2
CH=CH
2
d. CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
NHCH
2
C
6
H
5
e. CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
NHCH
2
CH
3
f. [CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
N(CH
3
)
3
]
+
I
-
15. Sintetice los siguientes compuestos a partir de benceno, use cualquier reactivo, orgnico o inorgnico que necesite.




- Mecanismos de reaccin
16. Escriba el producto de la reaccin y describa detalladamente el mecanismo paso a paso para las siguientes transformaciones


17. La sntesis de la dopamina se puede llevar a cabo fcilmente partiendo del halogenuro de alquilo apropiado. Usando los reactivos
sealados escriba la sntesis y el mecanismo detallado.



BIBLIOGRAFIA PARA ESTE CAPITULO

Wade. L. G. Qumica Orgnica. 5 ed. Madrid:, .Prentice Hall, 2004 (Capitulo 19. Paginas 836-899 )

Mc.Murry J. Qumica Orgnica. Mxico: International Thomson Editores, 2001. (Capitulo 24. Paginas 976-
1029 )

Carey F.A. Qumica Orgnica. 5 ed. Madrid: Ed. McGraw-Hill Interamericana, 2004. ( Capitulo 22. Paginas
913-970)

Bruice, P, Organic Chemistry. 5 ed. Utah State, Prentice Hall, 2007 ( Capitulo 21. Paginas 883-897)