Universidade Federal de Minas Gerais Departamento de Qumica

Qumica Orgnica
Exerccios Resolvidos Solomons 7 ed.
Captulo 4
4.1
4.2
a)
b) ver questo anterior
1
Universidade Federal de Minas Gerais Departamento de Qumica
Qumica Orgnica
4.3
a)
b)
4.4
a)
2
Universidade Federal de Minas Gerais Departamento de Qumica
Qumica Orgnica
b)
4.
a) 1-terc-butil-2-isopropilciclopentano d) 1-cloro-2,4dimetilciclohexano
b) 1-isobutil-2-metilciclohexano ou
1-metil-2-(2-metilpropil)ciclohexano
e) 2-clorociclopentanol
c) butilciclohexano !) 3-terc-butilciclohexanol ou
3-(1,1dimetiletil)ciclohexanol
4."
a) 2-clorobiciclo[1,1,0butano d) !-clorobiciclo[3"3"1nonano
b) biciclo[3"2"1octano e) 2-metilbiciclo[2"2"2octano
c) biciclo[2"1"1hexano
!)
biciclo[3"1"0hexano
biciclo[2"1"1hexano
4.7
a) 3-hepteno c) 4-etil-2-metil-1-hexeno e) 4-metilpent-4-en-2-ol
b) 2,#-dimetil-2-octeno d) 2,4-dimetilciclohexeno !) 2-cloro-3-metilciclohex-3-em-1-ol
4.#
a)
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2
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3
Universidade Federal de Minas Gerais Departamento de Qumica
Qumica Orgnica
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d)
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4.'
4.1(
4
Universidade Federal de Minas Gerais Departamento de Qumica
Qumica Orgnica
4.12
a)
b)
4.13
a ) d)
4.14
a)
b) 'im"
c)

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Qumica Orgnica
d)
4.1
4.1"
4.17
!
Universidade Federal de Minas Gerais Departamento de Qumica
Qumica Orgnica
"
Universidade Federal de Minas Gerais Departamento de Qumica
Qumica Orgnica
4.1'
a)
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2
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b)
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2
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m) n)
o)
#
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4.2(
a) 3,3,4-trimetilhexano e) 2-bromobiciclo[3"3"1nonano
b) 2,2-dimetil-1-butanol !) 2,#-)ibromo-4-etiloctano
c) 3,#,*-trimetilnonano $) ciclobutilciclopentano
d) 3-metil-4-heptanol %) *-clorobiciclo[2"2"1heptano
4.21
+orque h, dois ,tomos de carbono secund,rio no ,lcool sec-but-lico que so
equivalentes" ., no ,lcool sec-pent-lico existem ,tomos de carbono secund,rio que
no so equivalentes"
4.22
a) c)
b) d)
4.23
4.24
$
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4.2
4.2"
4.27
(%$
3
)
3
%%$
3
/ o is0mero mais est,vel (isto /, o is0mero com menor ener1ia potencial)
porque ele envolve a menor quantidade de ener1ia liberada quando su2eita a
combusto completa
1%
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4.2#
3ma s/rie hom4lo1a / aquela em que cada membro da s/rie de5ere do outro a partir
de uma quantidade constante, usualmente um 1rupo %$
2
" 3ma s/rie hom4lo1a para
haletos de alquila / dada a se1uir6
%$
3
7
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3
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2
7
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3
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2
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2
7
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3
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2
%$
2
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2
7
4.2'
11
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4.3(
4.31
a) c)
b) d)
4.32
89mero de li1a:;es simples ' < 20
89mero de ,tomos = < 1>
8umero de an/is 8 < #
4.33
a)
b)
12
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4.34
a)
b)
4.3
a) +entano possui ponto de ebuli:o mais alto porque sua cadeia / linear e possui
maior super5-cie de contato 5a?er intera:;es de van der @aals com outras mol/culas de
pentano"
b) $eptano, possui ponto de ebuli:o mais alto porque ele tem maior peso molecular, e
1rande super5-cie de contato"
c) 2-cloropropano pois ele / mais polar e possui 1rande peso molecular
d) 1-propanol pois pode 5ormar li1a:;es de hidro1Anio intra moleculares
13
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e) propanona possui ponto de ebuli:o maior porque / mais polar"
4.37
Brans-1,2-dimetilciclopropano / mais est,vel porque os 1rupos metila esto mais
a5astados um do outro6
4.3#
a)
b)
c)
4.3'
a)
14
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b)
c)
d)
4.4(
'e o anel ciclobutano 5osse planar, o momento da li1a:o %C&r deveria ser cancelar"
( 5ato de o trans-1,3-dibromociclobutano possuir momento dipolo mostra que o anel
no / planar6
4.41
a) $
2
D+d d)
% $
3
%$
3
$
% $
3
%$
3
b) 1- 8$
2
-
D8$
3
2- &r%$
2
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2
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2
%$
3
e) $
2
D+d
1
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c)
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3
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2
-
1
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2
' ( d
!)
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3
% $
3
% $
3
&r
4.42
a)
%$
3
%$
3
b) cis-1,2-dimetilciclohexano
c) %omo a hidro1ena:o catal-tica produ? o is0mero cis, ambos ,tomos de hidro1Anio
devem ser adicionados no mesmo lado da dupla li1a:o"
4.43
a) trans-1,2-diclorociclohexano
b) %omo o produto / o is0mero trans, n4s podemos concluir que os ,tomos de cloro
so adicionados a partir de lados opostos da dupla li1a:o6
4.44
'e o trans-1,3-di-terc-butilcicloexano adotar a con5orma:o em cadeira, um 1rupo terc-
butila dever, estar em axial" +ortanto / mais ener1eticamente 5avor,vel para a
mol/cula adotar a con5orma:o bote torcido"
1!