O

O
Br
2
O
O
Br H
H
Br
KOH
-
HBr
O
O
Br
HOH
OH
C
H
C
Br
COOH
HBr
-
O
COOH
distilare
-
CO
2
O
Benzo-[b]-furan (cumarona)
OH
Br HBr
O O
bergapten
OCH
3
O
O O
griseofulvina
CH
3
H H
H
OCH
3
O
Cl
OCH
3
H
3
CO
O
O
CH=CH
2
H
2
S
-2
H
2 S
tionaften
S
CO
2
-
H
2
O
-
O +
CH=CH COOH
SH
Tionaften (benztiofen)
-
SH
COOH
ClCH
2
COOH
HCl
COOH
SCH
2
COOH
KOH
NaNH
2
-
H
2
O
CH COOH
S
O
-
CO
2
S
O
O
2
-2
H
2
O
S
O
S
O
N
1
2
3
4
5
6
7
8
a
NH
1
2
3
4
5
6
7
b
NH
1
2
3
4
5
6
7
c
indolizina indol
izoindol
benzo-[a]-pirol benzo-[b]-pirol benzo-[c]-pirol
Benzpirolii
H
+
+
CH
3
C
CH
3
Metoda Fischer
15
CH
C CH
3
NH
2
NH
2
N
H
15
CH
3
NH
2
-
NH
3
N
CH
3
H
15
(P
2
O
5
,H
3
PO
4
)
H +
15
CH
3
C
N
NH
CO CH
3
CH
3
+ 15
NH
2
NH
NH
NH
2
15 C
CH
3
CH
2
(+)
NH
15
H
CH
2
C
CH
3
NH
2
(+)
-
H
+
O
O
+
C
H
2
N
CH
3
HC CO
2
C
2
H
5
-
H
2
O
N
HO
H
CH
3
CO
2
C
2
H
5
metoda Nenitescu
NH
2
CH
3
H COOH
t
o
CH
3
NH CHO
t
o
t.BuOK
N
+ H
2
O
metoda Madelung
NH
2
NH CHO
N
H
H
2
O
Na
+
CH
2
COCO
2
-
NH
2
Na
2
S
2
O
4
NaOH
CO COOH
CH
2
NO
2
-
COOH
H
N
COOH
N
N
H
N
H
(+)
(-)
H
N (+)
(-)
I II III
N
H
OH
CH
2
N
H
O
A
B
Proprietati
SE in poz.3
Derivati ai indolului
Indoxil (3-ceto-indolina)
A
B
NH
2
Cl
3
C CH(OH)
2
+ H
2
NOH (H
+
)
- 3
HCl
-
H
2
O
N
C=O
HC=NOH
H
H
2
SO
4
conc.
-
H
2
O
N
NH
O
H
H
2
O
-
NH
3 N
O
O
H
Isatina
isatina
CH
2
CH COOH
H
N
NH
2
5-hidroxi-triptamina
HO CH
2
CH
2
NH
2
H
N
CH
2
CH
2
NH
2
H
N
triptamina
serotonina
triptofan
N
H
H C
H
O
,
HN(CH
3
)
2
-
H
2
O N
H
CH
2
N(CH
3
)
2
gramina
indican
N
H
O CH (CHOH)
3
CH CH
2
OH
O
N
H
;
O C
6
H
11
O
5
indoxil
+HOH
-
C
6
H
12
O
6 N
H
OH
N
H
H
2
O
Coloranti indigoizi
(cis)
H
O
N
O
H
N
(trans)
6'
5'
4'
3'
2'
1'
7
6
5
4
2
3
1
O
N
N
H
O
H
H
2
O
2 -
O
2
O
H
2
H
N
2
indigo
indigo
7'
NH
2
ClCH
2
COOH
-
HCl NH
CH
2
COOH
Indigo
(O
2
)
O
H
N H
2
O
-
(NaNH
2
)
indoxil
Metode de sinteza pt. indigou
CH
2
OH
NH
2
CH
2
CH
2
O
NH
CH
2
CH
2
OH
(NaOH NaNH
2
)
+
N
CH
2
CH
2
O
(-)
..
:
..
(-)
Na
(+)
Na
(+)
2
NaH
N
H
O
(O
2
)
Indigo
N C
N
H
O
H
O
+2 H
+1/2 O
2
N
N
C
H
O
H
H O
H
indigo
alb de indigo
6,6'-dibromindigo
H
O
Br
C
N
O
Br
N
H
NH
c
CH
2
CH
2
N
+
(CH
3
)
2
I
-
C
6
H
5
-
Li
+
C
6
H
6
LiI
CH
2
CH
N
+
(CH
3
)
2
..
(-)
ilida
Iodura de dimetil-o-
xilil-amoniu -
N-metil-izoindol
CH
3
N
CH
4
Izoindolul
C
C
C
C N
Cu
2
+
C
C N
C N
C N N
N
N
N
N
N
N
N
N
N
N
N
Cu
Ftalocianine
5
3
H
N
N
-
N
O
H
2
O
-
+
O
O
H
2
C C CH
3
H
3
C C
N
2
H
4
H
2
C C CH
3
H
3
C C
NH
2
H
2
O
H
3
C
CH
3
ROOC C
+
CH COOR ROOC
COOR
Pirazol (1,2-diazol)
Metode de preparare
ROOC C
+
N
N
(-)
(+)
N
N
ROOC
H
HC=CH
+
CH
2
=N=N
N
N N
N
H
CH
2
CHO
CHO
+ H
2
N NH
2
N
N
H
+2 H
2
O
N
N
H
N
N
H
(-)
(+)
: :
N
N
..
(-)
H
(+)
I II III
H
2
O
H
2
N
H
2
O
H
2
O
2
N
HNO
3
(H
2
SO
4
)
Cl
2
N
N
H
Cl
-
HCl
N
N
H
- N
N
H
3
-
2
N
N
H
4-clor-pirazol 4-nitro-pirazol 4-amino-pirazol
Proprietati
N
N
NH H
2
N SO
2
C
6
H
5
sulfafenazol
H O N HO N
O N
H
2
CH
3
CH
3
CH
3
H
2
O
CH
3
C
6
H
5
C
2
H
5
OH
C
6
H
5
H
5
C
2
O
C CH
3 H
2
C C CH
3
H
2
N NHC
6
H
5
H
5
C
2
OOC
O
- C O
N
N H
-
N
N
O
H
2
C
Pirazolone
H O N
N
HO N
N
O N
N
C
6
H
5
C
6
H
5
C
6
H
5
f. metilenica f. fenolica f. iminica
HNO
2
4-nitrozo-fenazona
H 4
+
antipirina
(fenazona)
ON
O N
N
O N
N
H O N
N
C
6
H
5 C
6
H
5
C
6
H
5
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
I
-
H
2
O
-
H
2
O
CH
3
CH
3
(dimetilaminofenazona)
piramidon
aminofenazona
O N
N
O N
N
C
6
H
5
C
6
H
5
CH
3
CH
3
(CH
3
)
2
N
2
H
2
N
2CH
3
Cl
HCl 2 -
H
9
C
4
fenilbutazona
Na
(-)
(+)
..
:
..
O
O N
N
C
6
H
5
C
6
H
5
C
H
3
C N H
3
C
CH
3
CH SO Na
CH
3
CH
H
C
H
3
C
H
3
C
(izopropil-antipirina)
O N
N
N
O N
N
H
3
C
H
3
C
C
6
H
5
CH
2
SO
3
Na CH
3
C
6
H
5
propifenazona
algocalmin
(nivalgin)
CH
3
CO
CH
2
NH
2
+
N
C
SH
CH
3
CO
CH
2
NH
C SH
NH
H
2
O
-
C
N C
HC
N
H
H
3
C
SH CH
N C
HC
N
H
H
3
C
3 +
H
R
R
N
N
O
CH
H
+
+
R C=O
R C=O
NH
3
NH
3
H
2
O
Imidazolul
=
R
H
O
3
C
6
H
5
R C=O
R' CH
X
+
H
2
N
C R''
HN
N
N
R
R'
R''
H
+
H
2
O+
HX
IV' III' II' I'
(-)
(+)
H
N
N
(-)
(+)
H
N
N
(-)
(+)
H
N
N
N
N
H
N
N
H
(+)
(-)
SE in 4 si 5
N
CH
2
CH
2
CH
2
NH
2
CO
CH
2
H
2
N C H
COOH
-
N
Derivati
H
N
CH
2
histamina
CO
2
CH
2
N
N
H
-
N
N
H
L-histidina
metronidazol
CH
2
CH
2
OH
CH
3
O
2
N
N
N
nafazolina
H
O
O
H N
N
H
5
C
6
H
5
C
6
H
2
O
H
2
NH
2
H
2
C
H
2
C
O=C OH
HOCN
OH
O=C
N
H
C=O
-
N
N
O
O
H
1
2
3
4
5
H
glicina acid hidantoinic hidantoina
NH
2
NH
2 O=C Cl
O=C Cl
+
C=O
-
2HCl
N
N
O
O
O
acid parabanic
NH
2
N
O O
H
(CH
2
)
4
COOH
N
N
O
H
H
S
H
H
*
* *
(+)-biotina
N
O
1
3
N
O
N
S
1
3
N
S
1
2
oxazol izoxazol tiazol
izotiazol
Oxazol - preparare
R C=O
R' CH
C R'
O
O
(CH
3
COONH
4
)
N
O
R
R' R'
R R
N
O
-
O O
C R R C
H
3
C NH
(PCl
5
)
H
2
O
N
O
1
2
N
O
H N
O
H
O
2-oxazolina oxazolidina oxazolidona-2
H
N
O
H
R
R C
H
O
-
H
2
O
H
2
C NH
2
H
2
C OH
OCCl
2
-
2
HCl
N
O
H
O
H
2
C C R
R C O
+
H
2
NOH
-
H
2
O R C
H
2
C C
R
N
H
2
O
- N
O
R
R
R
C
C
R
+
C
R'
N
O
(+)
(-)
..
: :
N
O
R
R
R'
nitril-oxid
Izoxazol
O
O
H
2
O R C
O
N
OH
2
O
C
N
O
R
2H
HC
R
R
C
R
O
NH
2
N
O
O
..
:
.. (-)
H
3
N
(+)
H
Proprietati
cicloserina