LEOS ESSENCIAIS:

LIMONENO
Flvia, Jamila, Jully, Marcela,Teddy
leos essenciais
O mercado de leos essenciais, movimenta
anualmente 1,8 milhes de dlares;
A participao brasileira, corresponde a
apenas 0,1%, e que est concentrado
basicamente em leos ctricos.

leos essenciais
So uma mistura complexa de
hidrocarbonetos, alcois e compostos
carbonlicos;
Os hidrocarbonetos mais freqentemente
encontrados pertencem a grupos de
substncias conhecidas como terpenos e, em
menor freqncia, sesquiterpenos.
leos essenciais
Nenhuma relao com os leos comestveis,
pois no so steres de glicerol;

So inflamveis e solveis em lcool e ter,
mas insolveis em gua.

leos essenciais


Utilizao na indstria de processamento de
alimentos : substituio aos condimentos na
forma natural, em virtude de sua uniformidade,
estabilidade e higiene;

Podem tambm ser utilizados em indstrias de
perfumaria, cosmticos, farmacutica, produtos
de higiene e limpeza, de tintas e na agricultura.

leos essenciais
H aproximadamente 4.000 tipos de
substncias volteis j identificadas oriundas
de diferentes vias metablicas, dos quais
apenas alguns so conhecidos.;
A relao entre a estrutura qumica e a
atividade desses compostos permanece ainda
desconhecida.

Extrao de leos essenciais

Mecanicamente ;

Por procedimentos de destilao;

Por procedimentos de extrao.

Extrao de leos essenciais

A partir do tecido vegetal, por arraste com
vapor:
Extrato bruto obtido extrado diversas vezes
com solventes orgnicos, os quais so
posteriormente removidos, o que resulta em
um produto final constitudo de volteis e
material resinoso no-voltil contendo o
princpio ativo caracterstico.
Biossntese de leos essenciais
Podem ser classificados em duas classes
qumicas distintas:
TERPENIDES = maioria dos compostos;

FENILPROPANIDES = espcies aromticas,
so responsveis por conferir odor e sabor
caracterstico ;
Biossntese de leos essenciais

Biossntese de leos essenciais
Os terpenides, so sintetizadas pelo
isopropeno, onde a partir da juno de vrios
isopropenos, h a formao do triterpeno (C
30);
Esse composto, pode passar por vrias reaes
qumicas, como isomerizao, conjugao,
etc.;
Os terpenos, do origem ao maior grupo de
produtos naturais.
Limoneno
Nomenclatura IUPAC 1-
metil-4-
isopropenilciclohex-1-
eno;


um hidrocarboneto
cclico insaturado que
pertence famlia dos
terpenos.
Limoneno
Lquido incolor, voltil e oleoso;
Naturalmente encontrado nas cascas das
frutas ctricas, sobretudo de limes e laranjas,
e de alguns pinheiros;
Responsvel pelo forte odor caracterstico
dessas frutas.


Limoneno

Forma molecular : C10H16 ;

Possui um centro quiral ;

Dois ismeros pticos : o d-limoneno, que
desvia a luz polarizada para a direita, e o l-
limoneno, que desvia a luz polarizada para a
esquerda ;

Limoneno

um terpeno relativamente estvel, resistente
hidrlise cujo universo de aplicaes se
expandiu bastante na ltima dcada sendo
utilizado como solvente biodegradvel,
componente aromtico e na sntese de novos
compostos
Limoneno constantes fsicas

Ponto de fuso: -75 C
Ponto de ebulio: 176 C
Densidade de vapor relativa (ar = 1): 4.7
Presso de vapor (14.4 C): 0.4 kPa
Densidade relativa (gua = 1): 0.84
Flash point: 46 C
Auto-ignio: 237 C

Limoneno
A principal aplicao do d-limoneno como
um precursor para a carvona;
Est crescendo o seu uso como solvente, pois
alm de ser biodegradvel, que se decompe
naturalmente pelos microorganismos
existentes no meio ambiente, tambm menos
txico.
Limoneno

um excelente desengraxante, eficaz na
limpeza de motores, engrenagens, rolamentos,
peas metlicas em geral e pisos industriais, e
faz parte da composio de diversos inseticidas
botnicos.
Limoneno na sade
Tem se mostrado ativo contra vrios tipos de
cncer;
Pesquisa do Hospital Universitrio de St.
Radbound/Holanda : limoneno age
aumentando a atividade de uma enzima
desintoxicante de carcingenos do corpo, a
GST (Glutationa S-Transferase) o que acaba
contribuindo para a preveno e tratamento
desta doena.
Limoneno na sade
Departamento de Oncologia da Universidade de
Wisconsin-Madison/EUA, o limoneno, quando
ingerido, causou a completa regresso da maioria
dos cnceres mamrios em ratos, resultando na
rediferenciao dos tumores de malignos para
benignos.
Universidade Mdica de Dalian/China, ele
apresentou excelentes resultados no tratamento
do cncer gstrico (BGC-823) ao induzir a
apoptose (um tipo de autodestruio celular) das
clulas doentes.
Limoneno
Relao de leos essenciais ctricos com
os seus respectivos teores de limoneno
(valores aproximados):
Laranja (Citrus vulgaris/aurantium/sinensis):
90%;
Limo (Citrus limon): 65-70%;
Tangerina (Citrus reticulata): 70%;
Extrao do limoneno

Destilao fracionada- Purificao do
limoneno;
Destilao por arraste a vapor - Isolamento
do Limoneno;
Extrao com solvente;
Do limo: removido da casca durante a
extrao do suco

Outras espcies (...)
Existem muitas outras espcies, de onde
podem ser extrados leos essenciais, como o
caso de: menta, eucalipto, vetiver, patchouli,
melaleuca, lavanda, e outros;

Concluso
A grande biodiversidade brasileira, ainda
pouco explorada com relao a composio
qumica de sua flora;
O Brasil tem um grande potencial para
pesquisar sua diversificada flora, e aumentar
sua participao no mercado de leos
essenciais.

Artigo 2: Efeito do horrio de colheita sobre a carvona e o limoneno
do leo essencial de erva-cidreira brasileira
Polyana A. D. Ehlert ; Lin C. Ming; Mrcia O. M.
Marques; Dirceu M. Fernandes,Adalberto F.
Ferri; Wesley A.T. da Rocha; Maria A. de A.
Meireles.

FCA/UNESP Depto. de Produo Vegetal,
Botucatu-SP, IACSeo de Fitoqumica,
Gentica e Biologia Molecular, Campinas-SP
Artigo 2: Efeito do horrio de colheita sobre a carvona e
o limoneno do leo essencial de erva-cidreira brasileira

Objetivo: avaliar o efeito do horrio de colheita sobre a
carvona e o limoneno;

Utilizou-se seis horrios de colheita: 8:00, 10:00, 12:00,
14:00, 16:00 e 18:00 h;

O leo essencial foi obtido via hidrodestilao em
aparelho Clevenger, e a anlise dos compostos foi
atravs de cromatografia gasosa acoplada ao
espectrmetro de massa.
Efeito do horrio de colheita sobre a carvona e o
limoneno do leo essencial de erva-cidreira brasileira
O rendimento de leo essencial, obtido das folhas variou
entre 0,46 % e 0,52%.

Efeito do horrio de colheita sobre a carvona e o
limoneno do leo essencial de erva-cidreira brasileira
O limoneno (32,81%) atingiu mxima percentagem
relativa s 16:00 h

Efeito do horrio de colheita sobre a carvona e o
limoneno do leo essencial de erva-cidreira brasileira
A carvona atingiu o seu pico(66,47 %)s 10:00 h:

Efeito do horrio de colheita sobre a carvona e o
limoneno do leo essencial de erva-cidreira brasileira
Concluso:
Pode-se observar nas figuras 2 e 3, que enquanto a
percentagem relativa de limoneno descresce a de
carvona aumenta,confirmando a funo precursora do
limoneno.

Neste trabalho tem-se um indicativo de que estas duas
substncias so produzidas de forma cclica no decorrer
do dia.
Concluso:
Trabalhos desta natureza confirmam que os compostos
qumicos apresentam grande variao durante o dia e
pesquisas devem ser realizadas neste sentido para se
obter um melhor rendimento em funo do componente
de interesse.

Para as condies de Botucatu/SP visando a mxima
produo, a Lippia alba deve ser colhida s 16:00 h.
Referncias:
Limoneno leo essencial, disponvel em :
<AZAMBUJA, Wagner. Limoneno/ leos
essenciais. Disponvel em : <
http://oleosessenciais.org/tag/limoneno/>
Acesso em: 01/06/2011
Extrao e Purificao de Limoneno,
disponvel em:
<http://labjeduardo.iq.unesp.br/orgexp1/extra_li
moneno.htm> Acesso em: 01/06/2011
BIASI, A. L.; Plantas aromticas do cultivo
produo de leo essencial 1 Ed. Curitiba,
2009.