INTRODUCCIN Los compuestos orgnicos oxigen!os poseen en su grupo "uncion# uno o $rios tomos !e ox%geno& Entre estos compuestos tenemos #co'o#es( "eno#es( esteres( #!e'%!os( cetons( ci!os ) esteres& De e##os #os #co'o#es ) "eno#es se crcteri*n por # presenci( en sus mo#+cu#s( !e# grupo 'i!roxi#o( ,O-( !on!e e# ox%geno se un # cr.ono por un en#ce senci##o& Ls propie!!es /u%mics gener#es !e #os #co'o#es $r%n en su $e#oci!! ) en su mecnismo( seg0n( si e# #co'o# se primrio( secun!rio o tercirio& Ls /ue !epen!en !e# !esp#*miento !e# - !e# grupo ox'i!ri#o son ms rpi!s con #os #co'o#es primros( mientrs /ue en #s /ue se sustitu)en - !e# grupo ox'i!ri#o !e un #co'o# secun!rio o tercirio( e# cu# es ms rpi!o en #os #co'o#es tercirios& Los tres grupos !e #co'o#es poseen propie!!es /u%mics prticu#res( #s cu#es permiten !istinguir#os ) !ems usr#os pr o.tener !i"erentes tipos !e compuestos orgnicos& En to!os #os csos( # $e#oci!! !isminu)e con e# incremento !e # c!en& As% #os #co'o#es primrios por oxi!ci1n !n #!e'%!os o ci!os cr.ox%#icos( mientrs /ue #os secun!rios "ormn cetons ) #os tercirios se oxi!n en un me!io .sico o neutro( otrs como # "ormci1n !e #o"ormos( son crcter%stics !e# etno# ) to!os #os meti##/ui#cr.ino#es ) meti#cetons& Los met#es( princip#mente #os #c#inos( !esp#*n # - !e #os ox'i!ri#os "ormn!o #coxi!os& Con #os ci!os orgnicos( #os #co'o#es "ormn esteres( usu#mente con o#ores !e "ruts o "#ores& Como e# - !e ox'i!ri#o es !esp#*!o por e# grupo ci#o !e# ci!o #os #co'o#es primrios( son mu) recti$os( ) #os tercirios son mu) #entos( en cu#/uier "orm es necesrio 2!ir un ct#i*!or (ci!o su#"0rico( ci!o c#or'%!rico( etc&) pr ce#err # recci1n& E# 3eno# posee en su estructur un ni##o .enc+nico( ) tiene un grupo -i!roxi#o en #ugr !e uno !e #os tomos !e -i!r1geno propio !e# 4enceno (C5-5)& 6rcis # presenci !e# ni##o .enc+nico !entro !e su estructur( e# 3eno# posee # cpci!! !e est.i#i*rse& Est posi.i#i!! !e est.i#i*ci1n !e# 3eno# 'ce /ue pue! per!er con re#ti$ "ci#i!! e# -i!r1geno !e su grupo -i!roxi#o( 'cien!o /ue se comporte como un ci!o !+.i#& En presenci !e grupos e#ectro"%#icos (orient!ores7met) se en"ti*n #s propie!!es ci!s !e# 3eno#& E# 3eno# es sensi.#e gentes oxi!ntes& L escisi1n !e# tomo !e -i!r1geno perteneciente # grupo -i!roxi#o !e# 3eno#( es suce!i! por # est.i#i*ci1n por resonnci !e# r!ic# "eni#oxi#o resu#tnte& E# r!ic# s% "orm!o pue!e continur oxi!n!ose con "ci#i!!8 e# mne9o !e #s con!iciones !e oxi!ci1n ) !e# tipo !e gente oxi!nte emp#e!o( pue!e con##e$r # "ormci1n !e pro!uctos t#es como !i'i!roxi4enceno( trioxi4enceno ):o /uinons& Ls propie!!es /u%mics mencion!s 'cen # "eno# un .uen ntioxi!nte( /ue ct0 como un gente !e cptur !e r!ic#es& En este in"orme se re!ctn #os resu#t!os !e #guns !e #s recciones !e crcteri*ci1n ) !i"erencici1n !e #co'o#es ) "eno#es re#i*!os en e# #.ortorio& QUIMICA ORGANICA - UNMSM ALCOHOLES Y FENOLES 3
QUIMICA ORGANICA - UNMSM | INFORME DE LABORATORIO
ALCOHOLES Y FENOLES: RACCIONES DE CARACTERIZACION Y DIFERENCIACION OB!ETI"OS: R#$%&%$#' # ()#&*(+($,' -#)(,&*# '#,$$(%&#. #/0#'(-#&*,1#. 1,. 0'%0(#),)#. 234-($,. )# 1%. ,1$%5%1#. 6 +#&%1#.7 R#,1(8,' 6 $%-0'#&)#' 1,. '#,$$(%&#. )# $,',$*#'(8,$(9& 6 )(+#'#&$(,$(9& )# ,1$%5%1#. 6 +#&%1#. GENERALIDADES: En est experienci 'emos $isto #s recciones !e crcteri*ci1n ) !i"erencici1n !e #os #co'o#es ) "eno#es( en est prte !e# in"orme mencionremos #os !i"erentes usos( en #s in!ustris( /ue se #es ! #os compuestos orgnicos /ue poseen estos grupos "uncion#es ) #guns crcter%stics gener#es !e estos compuestos& Los #co'o#es sue#en ser #%/ui!os inco#oros !e o#or crcter%stico( so#u.#es en e# gu en proporci1n $ri.#e ) menos !ens /ue e##& Los #co'o#es tienen un grn gm !e usos en # in!ustri ) en # cienci como !iso#$entes ) com.usti.#es& E# etno# ) e# metno# pue!en 'cerse com.ustionr !e un mner ms #impi /ue # gso#in o e# gsoi#& ;or su .9 toxici!! ) !isponi.i#i!! pr !iso#$er sustncis no po#res( e# etno# es uti#i*!o "recuentemente como !iso#$ente en "rmcos( per"umes ) en esencis $it#es como # $ini##& Los #co'o#es sir$en "recuentemente como $ersti#es interme!irios en # s%ntesis orgnic& E# #co'o# isoprop%#ico es mu) uti#i*!o en # #impie* !e #entes !e o.9eti$os "otogr"icos ) contctos !e prtos e#ectr1nicos( ) /ue no !e9 mrcs ) es !e rpi! e$porci1n( mientrs /ue e# #co'o# met%#ico es emp#e!o como nticonge#nte( !iso#$ente ) com.usti.#e& Los "eno#es se o.tienen in!ustri#mente me!inte oxi!ci1n !e cumeno (isopropi# .enceno) 'i!roper1xi!o !e cumeno( /ue posteriormente( en presenci !e un ci!o( se escin!e en "eno# ) ceton( /ue se seprn por !esti#ci1n& Ls p#icciones !e# 3eno# se centrn "un!ment#mente en # ".ricci1n !e resins "en1#ics( entre #s /ue !estcn #os siguientes tipos< resins !e "un!ici1n( resins !e mo#!eo( !'esi$os( #min!os !ecorti$os( "i.rs !e $i!rio ) #min!os in!ustri#es& Otros usos son # o.tenci1n !e cpro#ctm (n)#on)( .is"eno# A (.se su $e* !e #s resins epoxi ) !e #os po#icr.ontos) s% como # pro!ucci1n !e co#orntes( 'er.ici!s( "unguici!s( .cterici!s( !etergentes( ntioxi!ntes( !iti$os pr ceites #u.ricntes( t+rmicos tensocti$os ) en pro!uctos "rmc+uticos Como por e9emp#o e# ci!o "+nico( e# cu# "ue uti#i*!o como ntis+ptico por e# m+!ico ciru9no =osep' Lister( cre!or !e# m+to!o ntis+ptico( sin em.rgo est sustnci irrit. # pie# !e# en"ermo ) !e# ciru9no( QUIMICA ORGANICA - UNMSM ALCOHOLES Y FENOLES :
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) "ue sustitui!o ms tr!e por ceite "+nico& Actu#mente est en !esuso& En # ctu#i!! sigue uti#i*n!ose como cuteri*!or en ciertos proce!imientos como # onicectom% por onicocriptosis& E# pentc#oro"eno# es un exce#ente "ungici!( ) preser$ # m!er !e t/ues !e !i$ersos insectos& E# 'exc#oro"eno es uti#i*!o como ntis+ptico( en # preprci1n !e #gunos 9.ones( psts !ent#es ) !eso!orntes& E# "eno# tm.i+n se uti#i* en # ".ricci1n !e p#sticos& MARCO TEORICO ;RO;IEDADES QU<MICAS DE LOS ALCOHOLES Los #co'o#es pue!en comportrse como ci!os o .ses grcis /ue e# grupo "uncion# es simi#r # gu( por #o /ue se est.#ece un !ipo#o mu) preci!o # /ue present # mo#+cu# !e gu& Ls recciones !e un #co'o# pue!en in$o#ucrr # ruptur !e uno !e !os en#ces< e# en#ce C,O-( con e#iminci1n !e# grupo ,O-( o e# en#ce O,-( con e#iminci1n !e ,-& Los !os tipos !e recci1n pue!en imp#icr sustituci1n( en # /ue un grupo reemp#* e# ,O- o e# ,-( o e#iminci1n( en # /ue se gener un !o.#e en#ce& DESHIDRATACIN L !es'i!rtci1n !e #co'o#es consiste en # trns"ormci1n !e un #co'o# pr po!er ser un #/ueno& ;r re#i*r este proce!imiento se uti#i* un ci!o pr extrer e# grupo 'i!roxi#o (O-) !es!e e# #co'o#( genern!o un !o.#e en#ce en su #ugr& L pro!ucci1n !e #/uenos tm.i+n imp#ic un !es'i!rtci1n intermo#ecu#r entre !os mo#+cu#s en e# #co'o# "ormn!o s% un +ter& DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES ;RIMARIOS
E# c#entmiento !e etno# en presenci !e ci!o su#"0rico pro!uce eteno por p+r!i! !e un mo#+cu# !e gu&
MECANISMO DE LA DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES ;RIMARIOS
En un primer etp se proton e# grupo ,O- trns"ormn!ose en un .uen grupo s#iente& Ls .ses !e# me!io (gu( su#"tos) rrncn 'i!r1genos !e# #co'o#( per!i+n!ose # mismo tiempo # mo#+cu# !e gu& QUIMICA ORGANICA - UNMSM ALCOHOLES Y FENOLES 5
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DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS
Los #co'o#es secun!rios ) tercirios !es'i!rtn en me!io su#"0rico !i#ui!o ) temperturs mo!er!s( pr generr #/uenos&
MECANISMO DE LA DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS
L protonci1n !e# grupo ,O- ) su posterior p+r!i!( gener un cr.octi1n /ue e#imin me!inte mecnismos unimo#ecu#res( pr "ormr #/uenos&
O=IDACION: L oxi!ci1n !e #os #co'o#es primrios es esenci# en # /u%mic( ) /ue se pue!en o.tener #!e'%!os( pero estos se siguen oxi!n!o si se exponen por muc'o tiempo "ormn!o ci!os cr.oxi#icos8 #os #co'o#es secun!rios se trns"ormn en cetons& ;ue!e '.er un oxi!ci1n ms rpi! si se ct#i*n con un me*c# su#"ocromic (ci!o su#"0rico ) !icromto !e potsio)( esto es uti#i*!o en #os me!i!ores !e #co'o#emi&
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O=IDACIN DE ALCOHOLES ;RIMARIOS
Se re#i* con un recti$o !e cromo (VI) n'i!ro ##m!o c#orocromto !e piri!inio (;CC)( este recti$o ! mu) .uenos ren!imientos en # oxi!ci1n !e #co'o#es primrios #!e'%!os&
SOBREO=IDACIN DE ALCOHOLES ;RIMARIOS
Otros oxi!ntes como permngnto o !icromto pro!ucen # so.reoxi!ci1n !e# #co'o# ci!o cr.ox%#ico& E# comp#e9o !e cromo con piri!in en un me!io usente !e gu permite !etener # oxi!ci1n e# e# #!e'%!o&
O=IDACIN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS Los #co'o#es secun!rios se oxi!n cetons& E# recti$o ms uti#i*!o es e# CrO > :- ? :- @ O( conoci!o como recti$o !e =ones&
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Otros oxi!ntes son e# !icromto !e potsio en me!io ci!o ) e# permngnto !e potsio /ue pue!e tr.9r tnto en me!ios ci!os como .sicos&
ESTERIFICACION L esteri"icci1n es un proceso !on!e se sinteti*n esteres prtir !e ci!os cr.oxi#icos ) #co'o#es& Este proceso tm.i+n pue!e ##e$rse c.o con un ct#i*!or esteri"icn!o*e !irectmente( este proceso se !enomin esteri"icci1n !e 3is'er&
;RO;IEDADES QUIMICAS DE LOS FENOLES Au%micmente se comport como ci!o !+.i#& ;ro!uce por #o tnto iones 'i!r1geno # !isocirse& Con respecto #s recciones( ') !e !os tipos& Ls /ue se re#cionn con e# grupo O- ) /ue##s en #s /ue prticip e# ni##o& FORMACIN DE SALES E# "eno# # ser un ci!o !+.i#( reccion con "ci#i!! con un .se "uerte como # !e# so!io( #itio o potsio&
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Est recci1n si .ien #s presentn #os #co'o#es #i"ticos( es ms !+.i# en estos& En e# cso !e# "eno# se ! con m)or ten!enci&
FORMACIN DE ATERES Los "entos !e so!io se trtn con '#ogenuros !e #/ui#o& En este cso prticu#r con c#oruro !e meti#o( o.tenien!o e# +ter "eni#et%#ico como in!ic # recci1n
FORMACIN DE ASTERES E# "eno# reccion con c#oruros !eri$!os !e ci!os orgnicos "ormn!o +steres&
Entre #s recciones !e# ni##o romtico( es !ecir( !e sustituci1n( po!emos nom.rr #s princip#es& HALOGENACIN: -cien!o reccionr # "eno# con c#oro( por e9emp#o( se o.tiene un me*c# !e o, c#oro"eno# ) p,c#oro"eno#& QUIMICA ORGANICA - UNMSM ALCOHOLES Y FENOLES B
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SULFONACIN: E# "eno# se pue!e com.inr con e# ci!o su#"0rico en c#iente( !n!o un me*c# !e !os is1meros !e ci!o o,"eno# su#"1nico ) p,"eno# su#"1nico&
NITRACIN: En este cso tm.i+n se o.tiene un me*c# !e !os is1meros( o,nitro"eno# ) p, nitro"eno#& QUIMICA ORGANICA - UNMSM ALCOHOLES Y FENOLES 1C
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Si e# ci!o n%trico "uer ms concentr!o( o.ten!r%mos e# @(B(5(trinitro"eno# tm.i+n ##m!o ci!o p%crico&
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MATERIALES: 2 butanol
Fenol
Ter butanol
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cido sulfrico
Bicromato de potasio
Cloruro frrico
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Agua de bromo
Etanol
METODOS DE DIFERENCIACION ENTRE ALCOHOLES Y FENOLES REACCIN CON EL CLORURO DE HIERRO (III)
L recci1n consiste en gregr c#oruro !e 'ierro (III) un so#uci1n !e "eno#( e# resu#t!o o.teni!o es un $rici1n !e co#or !e *u# negro !e.i!o # #t concentrci1n !e #os recti$os& Est respuest se !e.e # t/ue pro!uci!o por e# Ion c#oruro # 'i!rogeno !e# grupo 'i!roxi#o pro$ocn!o un ruptur !e en#ce ) # uni1n !e# grupo "enoxi!o # 'ierro ("ormci1n !e comp#e9o)( consi!ern!o /ue #s !iso#uciones !e "eno#es presentn co#o rci1n( tm.i+n se estim un recci1n !e oxi!ci1n !e# "eno# ##m! Auinon #s cu#es son co#ore!s & QUIMICA ORGANICA - UNMSM ALCOHOLES Y FENOLES 1:
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REACCION CON EL AGUA DE BROMO
L .romci1n e#ectro"%#ic en #os "eno#es suce!e inc#uso en usenci !e .uenos ci!os !e LeCis como ct#i*!ores& En un !iso#$ente po#r( como e# gu( # .romci1n suce!e rpi!mente& Ls mo#+cu#s !e gu est.i#i*n #os iones .romuro "orm!os en # recci1n( con #o /ue # !ici1n # cr.ono B !e# ni##o "en1#ico se 'ce "$or.#e& Sien!o en .romo un !escti$!or !+.i# (pue!e !onr un pr !e e#ectrones #i.re # comp#e9o sigm "orm!o !urnte un sustituci1n e#ectro"%#ic)( no "ect !e mo!o signi"icti$o # orientci1n en # !ici1n !e #os !ems iones .romonio& As%( e# primer pro!ucto "orm!o ser% e# @,.romo"eno#( !e.i!o /ue e# tomo !e .romo no es un grupo mu) $o#uminoso )( !!o /ue ') !os posiciones orto !isponi.#es( es ms pro..#e /ue se !icione #guno !e e##os /ue # posici1n pr /ue( un/ue ms #i.re est+ricmente( tiene menos pro..i#i!! !e reci.ir # ion .romonio&
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;ROCEDIMIENTO E=;ERIMENTAL EXPERIENCIA 1: REACCIONES DE O=IDACIN7 O.ser$r # $e#oci!! !e recci1n !e #s !i"erentes muestrs !e #co'o#& En tres tu.os !e prue. co#ocr #s muestrs !e #co'o#<
Etno# (D(E m#) @,.utno# (D(E m#) ter,.utno#(D(E m#) D D D F @ Cr @ O G ? - @ SO B F @ Cr @ O G ? - @ SO B F @ Cr @ O G ? - @ SO B
ANALISIS Y RESULTADOS REACCIN DE OXIDACIN: FG 2 C'O 2 H 6 FH 2 SO : H REACCIN RESULTADO - @ SO B
Etno# ? F @ CrO B -COO- SE OHIDA Y SE 3ORMAN LOS ACIDOS CAR4OHILICOS - @ SO B
@,.utno# ? F @ CrO B C- > 7C- @ ,C- @ ,COO- Se com.in( cm.i !e un co#or JRANS;ARENJE un co#or tur/ues ) #uego !e unos segun!os ms cm.i CELESJE CLARO& Si reccion& - @ SO B
Jer.utno# ? F @ CrO B C- > ,C(C- @ ),C- >
LA SOLUCIKN NO REACCIONA RL;IDO ;ORAUE REAUIERE DE CIERJAS CONDICIONES ES;ECIALES&
ETANOL 2-BUTANOL
DIFERENCIACIN ENTRE ALCOHOLES Y FENOLES ='eCl 2 > E# etno# ? 3eC# > se me*c#n( pero no reccion( # so#uci1n se torn mri##&
3eC# > ?etno# (3e,etno#) >? ? >C# ,
E# "eno# ? 3eC# > ( se reccion se ' "orm!o un compuesto co#or mrr1n oscuro& 3eC# > ? "eno# (3e,"eno#) >? ? >C# ,
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DIFERENCIACIN ENTRE ALCOHOLES Y FENOLES (Br 2 ) E# etno# ? 4r @ se me*c#n( # so#uci1n /ue! inco#or&
E# "eno# ? 4r @ ( se reccion se ' "orm!o un compuesto co#or nrn9!o opco& Se pro!uce un sustituci1n e#ectro"%#ic romtic "ormn!o .romo"eno#es&
CONCLUSIONES Se ##eg1 # conc#usi1n !e /ue #os #co'o#es ) #os "eno#es poseen crcter%stics !istints( !e.i!o sus !i"erentes recciones ) por eso se pue!e i!enti"icr si un sustrto es "eno# o #co'o# usn!o cierto tipo !e recti$os en con!iciones !ecu!s&
Se pu!o o.ser$r /ue #os #co'o#es !e cuer!o su crcter primrio( secun!rio ) tercirio reccionn un !i"erente $e#oci!! !e oxi!ci1n&
E# #co'o# primrio recciono instntnemente ) #i.ero c#or( te1ricmente s.emos /ue se o.tu$o un #!e'%!o ) sigui1 oxi!n!ose 'st o.tener un ci!o cr.ox%#ico& E# #co'o# secun!rio !emoro unos minutos ms /ue e# nterior ) tm.i+n #i.ero c#or( te1ricmente s.emos /ue e# pro!ucto "in# es un ceton& E# #co'o# tercirio no recciono&
A# gregr un #co'o# gu !e .romo se pro!uce un '#ogencion( se pue!e precir cu#itti$mente en # !eco#orci1n !e # muestr&
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RECOMENDACIONES ;r !i"erencir si un #co'o# es primrio( secun!rio o tercirio tm.i+n se pue!e re#i*r # prue. !e Lucs /ue consiste en # !i"erente !e recci1n !e estos #co'o#es con e# recti$o !e Lucs (concentr!o !e ci!o c#or'%!rico ) c#oruro !e *inc)( e# #co'o# tercirio reccionr instntnemente( mientrs /ue e# secun!rio en unos E minutos ) e# primrio no reccionr&