UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLO

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA

DEPARTAMENTO ACADEMICO DE FARMACOTECNIA
rea de farmacognosia y farmacobotnica
TEMA: LIGNANOS Y FLAVONOIDES

Mg. MARILU ROXANA SOTO VASQUEZ
Docente de las ctedra de Farmacognosia y Farmacobotnica
msoto@unitru.edu.pe

Generalidades
Definicin
Clasificacin
Biosntesis
Distribucin
Localizacin
Importancia farmacognostica
Actividades biolgicas
Extraccin y reconocimiento
LIGNANOS
GENERALIDADES
A travs de la historia:
(Tratado clsico de medicina
herbaria China)
Frutos de Schizandra chinenses
Eschizandraceas
Propiedades
tnicas,
antitusgenas,
estimulantes del
SNC
Estudios recientes han demostrado que tiene propiedades
antihepatotxica y regenerador del paremquima heptico)

GENERALIDADES
A travs de la historia:
TRIBUS DE LAS INDIAS DE NEVADA
EXTRACTO ACUSO DE
Lithosperinum ruderale Dougl
(Borragenaceas)
(anticonceptivo)
Hasta la decada de los 40, el Podofilo era utilizado
como catrtico
En 1942, se descubrieron los efectos del podofilo sobre
diversas clulas de cnceres experimentales en animales.
Esto introdujo a profundizar su estudio en este campo y
estudiar sus posibles aplicaciones.
QUE SON LOS LIGNANOS?
Son metabolitos secundarios, que
estan formados por dos unidades de
fenilpropano, C
6
C
3
unidades por
enlaces entre las posiciones y .
Se encuentran ampliamente
distribuidas en la naturaleza.
CLASIFICACION DE LOS LIGNANOS
LIGNANOS SIMPLES CICLOLIGNANOS
FLAVONOLIGNANOS
BIOSINTESIS DE LOS LIGNANOS
Se biosintetizan a travs del cido sikmico.
Monocotiledneas
Angiospermas
Dicotiledneas





V
E
G
E
T
A
L
E
S
Gimnospermas:
Superiores
Fam. coniferas
Fam. Mirtaceae




Fam. Berberidceas



Fam. Piperaceas





Fam. Asteraceas
Piper futokadsura Sieb

DISTRIBUCION DE LIGNANOS EN ESPECIES VEGETALES
Miyristica fragrans Hoult
Silybum marianum L.
Podophyllum peltatum
No se han reportado
RIZOMA Y RAIZ
RAIZ
LOCALIZACION ORGANOGRAFICA
Races de Artemisia
Absinthium

Contiene: furofuranaos de tipo
sesamina,
Accin: antioxidante
Podophyllum peltatum
( podfilo)
Contiene: Resina(podofilina):
Podofilotoxina, peltatinas
Accin: Antimittico
(Antitumoral),antimictico,
antivrico, laxante
Corteza de Piper futokadsura Sieb y Zucc.
(Piperaceas)
Planta del sur de china

Uso:
Antialrgica
Antirreumtica
Contiene:
Neolignanos inhibidores especficos del
PAF( factor de actividad plaquetaria).
LOCALIZACION ORGANOGRAFICA
LOCALIZACION ORGANOGRAFICA
FRUTOS
Fruto de Silybum marianum
Componentes: Flavolignano:
silinina. Silidianina, silicristina

Accin: Hepatoprotector,
antirradicales libres. Diurtico,
antiinflamatorio (uso externo)
SEMILLAS
Semillas de Sesamun
indicum



Contiene: sesamina
Accin: insecticida
LOCALIZACION ORGANOGRAFICA
LEO
Contiene: Resina

Uso: Tintura de guayaco.
Reactivo en la investigacin
de oxidasas y peroxidasas.
Resina del leo de Guaiacum officinale L.
HOJAS
Hyptis verticillata
Contiene: lignanos
podofilotoxina, peltatina y
cido rosmarnico.
Accin: antibacteriano,
antiinflamatorio,
antihelmntico y antifngico
RESINA O MADERA SECA Y PULVERIZADA
EXTRAER CON ETER ETILICO
EXTRACTO ETEREO
Lavar con NaHCO
3
al 5%
+ NaOH al 5%
+ agua hasta que desaparezca el color verde.
Agitar hasta solidificacin
(formacin de sales sdicas de los fenoles)
AGREGAR NaOH AL 5% Y AGITAR HASTA
HASTA QUE SE SOLIDIFIQUE
(Formacin de sales sdicas de los fenoles)
ACIDIFICAR Y LAVAR CON
ETER DIETILICO
EL EXTRACTO ETEREO LAVADO
Concentrar
RESIDUO LIGNANOS
(AGRUPA GRUPOS DE FENOLES)
RECONOCIMIENTO
CON ENSAYOS DE FENOLES.
FeCl
3
Indofenol
Halgenos
EXTRACCION Y RECONOCIMIENTO DE LIGNANOS
Schizandra chinenses Bailos (Eschizandraceas)
USO
Propiedades tnicas
Antitusgenas
Estimulantes del SNC.
Antihepatxica
Regeneradora del
parenquima
heptico.(Hepatopatas)
Frutos de Schizandra chinenses
1
Vid arbolada con racimos de bayas rojas
Distribucin: Norte y Noreste de China.
Wu wei zi (la fruta de los cinco sabores:
agrio, dulce, salado, picante y amargo)
El fruto seco deSchizandra chinenses
Contiene: Deoxischizandrina,gomisnas y pregomisina
PODOFILO
Obtencin
-Percolacin del rizoma con
alcohol de 90
-concentracin
-precipitacin con agua acidulada
-pptado es lavado con agua fra
-secado a t inferior a 30
RESINA DE PODOFILO
Polvo pardo amarillento de sabor
amargo e irritante de las mucosas.
Contiene:

Podofilotoxina (20%)
desoxipodofilotoxina
alfa y beta peltatinas (5-10% respect.)
otros compuestos relacionados

RIZOMAS
Podophyllum peltatum
(Berberidaceas)
Contiene: sales minerales. Almidn,
fibra. Lpidos, resina( 3-6%)
2
ACTIVIDAD FARMACOLOGICA Y EMPLEOS DE LA RESINA DE PODOFILO
Uso tradicional: Va oral como laxante : irritante del intestino (actualmente en desuso)
EXPERIMETAL: Resina: actividad antitumoral demostrada in vivo e in vitro
Inhiben el crecimiento de condilomas, en la mitosis a nivel de la metafase
(interacciona con la tubulina, impidiendo su polimerizacin)
Uso de la resina actualmente:
-Frmulas para tratamiento de
condilomas externos (6-12%)
(Limitado por su toxicidad).
-obtencin de podofilotoxina
(P. emodi) 40%
Condilomas (verrugas genitales, ocasinado por el virus
papiloma humano(VPH) )
Virus del papiloma humano
EMPLEOS DE LA PODOFILOTOXINA
Tratamiento de condilomas externos : (disolucin
alcoholica al 0.5%)
-Mtodo alternativo a la crioterapia o mtodos
quirrgicos.
-Contraindicado en embarazadas y lactantes
OBTENCION DE DERIVADOS HEMISINTETICOS
ETOPSIDO: incluido en
protocolos de quimioterapia:
Carcinoma de testculo
Cnceres bronquiales
Coriocarcinoma placentario
Recidivas de cncer de
mama
linfoma de Hodgkin y otros
leucemias agudas.
Vas de administracin:
Inyectables y cpsulas
Efectos adversos.
granulopenia y trombopenia
TENIPSIDO
Se administra solo por
perfusin endovenosa (aceite
de ricino) Indicado en:
-Enf. De Hodgkin
-Tumores cerebrales y de
vejiga
-Mama, ovario (muy
expandidos)
*Toxicidad hematolgica (y
tisular)
FOSFATO DE
ETOPSIDO
(profrmaco:
liofilizado
hidrosoluble)
CARDO MARIANO
Frutos de Silybum
marianum
(ASTERCEAS)
ENSAYOS
Caracteres microscpicos (segn Farmacopea)
CCF
Contenido flavolignanos por espectrofotometria
CLAR
El fruto contiene: Lpidos (20-30%) (a. oleico y a. linoleico), Protenas, Glcidos,
Flavonoides: quercetina y taxifolina
P.A:
Flavolignanos (1,5-3%)
Mezcla de compuestos
SILIMARINA (flavonolignano )

SILIBINA (mayoritario)
SILIDIANINA
SILICRISTINA
3
ACTIVIDAD FARMACOLGICA Y EMPLEOS

EMPLEOS:
trastornos digestivos de origen heptico
protector heptico
alteraciones hepticas
SILIMARINA: hepatoprotector
Carece de toxicidad y de efectos secundarios
ACCIN:
protector heptico

INDICACIONES
Dispepsias
Litiasis biliar
Hepatitis crnica
Cirrosis heptica
Insuficiencia heptica
Numerosas interacciones con medicamentos (silibina. Inhibidor del citocromo
P450)
RAICES
Artemisia absinthum (Asteraceae)




FUROFURANAOS DE
TIPO SESAMINA
(antioxidante)
4
Artemisia absinthum (Asteraceae)
Se utiliza como tnico, febrfugo y
antihelmntico, as como en la elaboracin
de la absenta.
LA LINAZA es una de las fuentes ms ricas de
lignanos vegetales. Contiene los siguientes lignanos:

Secoisolariciresinol diglicsido (SDG).
Matairesinol, pinoresinol, lariciresinol, isolariciresinol y
Secoisolariciresinol (usualmente abreviado como
Seco SECO)
5
INVESTIGACIONES REALIZADAS EN LA LINAZA CON PROPIEDADES
ANTICANCERIGENAS
ANIMALES
RATAS FEMENINAS

ALIMENTACION
ALTA EN GRASA + LINAZA
MOLIDA
Tiempo: 4 semanas
Disminucin epiteliales y
aberraciones nucleares
en el tejido de las
glndulas mamarias,
comparado con ratas
alimentadas con la dieta
basal nicamente
RATAS CON TUMOR

ALIMENTACION BASAL
+ Secoisolariciresinol (SDG)
o semilla de linasa o aceite
de linasa (2.5 a 5%)
El volumen tumoral
disminuy en las
alimentadas con dieta
basal mas SDG
(secoisolariciresinol) o
semilla de linaza
ENTERODIOL




ENTEROLACTONA





BACTERIAS EN EL COLON
BACTERIAS EN EL COLON
BACTERIAS
EN EL COLON
METABOLISMO DE LOS LIGNANOS DE LA LINAZA
SDG
PINORESINOL
MATAIRESINOL
LIGNANOS DE LA LINAZA
LIGNANOS MAMIFEROS
Los lignanos pueden proteger contra cierto tipo de cnceres, particularmente
los cnceres de sensibilidad hormonal tales como el de mama, endometrio y
prstata, al interferir con el metabolismo de las hormonas sexuales.
En 18 mujeres premenopusicas con ciclos menstruales
normales que consumieron 10 g. de linaza diarios por 3
meses, se alarg la fase luteal de su ciclo menstrual
En 25 mujeres postmenopusicas que consumieron
diariamente 25 g. de linaza molida por 2 semanas, se
estimul la maduracin de las clulas vaginales, sugiriendo
un efecto estrognico de la linaza en el aparato reproductor
de la mujer
El consumo de linaza no parece afectar el
metabolismo sexual de los hombres, de
acuerdo con un estudio realizado en esta
materia.
ALGUNAS INVESTIGACIONES
INVESTIGACIONES REALIZADAS EN LA LINAZA CON PROPIEDADES
ANTICANCERIGENAS
japoneses y chinos
(dieta baja en grasa, alta en fibra y rica en
isoflavonoides de soya y lignanos de
vegetales y granos)
Indices de menor incidencia y
mortalidad por cncer de mama,
endometrio y prstata.
Las poblaciones occidentales
tienden a consumir dietas bajas en
fibra, altas en grasas
tienen mayor riesgo de estos
cnceres
Las diferencias poblacionales pueden observarse en las diferencias de isoflavonoides en el plasma
sanguneo, el cual es mayor entre hombres japoneses que hombres europeos,20 y en niveles de
lignanos mamlicos e isoflavonoides en orina, que son mayores entre vegetarianos y lacto-
vegetarianos que en omnvoros.
ACTIVIDAD BIOLOGICA DE LOS LIGNANOS
ACTIVIDAD ANTITUMORAL: Podofilotoxina
ACTIVIDAD ANTIVIRAL. Resina de Podophyllum
(efecto antiherptico)
ACTIVIDAD CATARTICA. Podophyllum
Alegenicidad (Thuja)
ACTIVIDAD INSECTICIDA. (Podophyllum , Pinnus)
ACTIVIDAD ANTIMICROBIANA . (derivados del cido
guaiartico)
ACTIVIDAD FUNGISTTICA . ( Prunos, Lioriodendrum)
Inhibidores de la germinacin (Aegilops).
EFECTOS FISIOLOGICOS EN EL HOMBRE

ACTIVIDAD SOBRE EL SNC:
Efecto depresor, antidepresor, sedante. Ejemplo: gneros Schizandra y Magnolia.
ACTIVIDAD PROTECTORA CONTRA LAS HEPATOTOXINAS: Schizandra
(regeneracin heptica)
DISMINUCION DEL ESTRS: Fam. Araliceas

TIENEN ACCIONES SIMILARES A LOS ESTRGENOS EN LOS
HUMANOS Y LOS ANIMALES ( FITOESTROGENOS)
FLAVONOIDES Y COMPUESTOS RELACIONADOS
Generalidades
Definicin
Origen biosinttico
Distribucin
Estructura qumica
Clasificacin
Propiedades fsico-qumicas
Importancia farmacolgica
Drogas con flavonoides
Compuestos relacionados:
antociansidos
Drogas con antociansidos
FLAVONIODES Y COMPUESTOS RELACIONADOS


:
GENERALIDADES
LAS PLANTAS SUPERIORES
SINTETIZAN
Una amplia variedad de
compuestos fenlicos durante su
crecimiento y desarrollo. Entre
ellos los FLAVONOIDES
Productos de la ruta biosinttica
del cido shikimico y poliacetatos
Los flavonoides Intervienen en los vegetales en la:

Formacin de pigmentos (amarillo, naranja, rojo,
violeta y azul, en muchas flores, hojas y frutos,
especialmente)

Proteccin frente a radiaciones UV.

Defensa durante la interaccin planta- patgeno.

Modificacin de la accin de hormonas vegetales
(auxinas y citoquininas). Reguladoras del crecimiento

GENERALIDADES
1936: Descubierto por el premio Nobel en Bioqumica Dr. Albert Szent-
Gyorgi, quien lo denomino como la vitamina P.
Flavonoide (del latn flavus, "amarillo")
es el trmino genrico con que se
identifica a una serie de metabolitos
secundarios de las plantas.

Tambin conocidos como
bioflavonoides, son complejos
multifenlicos por lo que se les
denomina polifenoles.




DEFINICION
Los flavonoides se encuentran tanto en
estado libre como glicosidado, constituyen
el grupo ms amplio de los fenoles
naturales
ESTRUCTURA QUIMICA
Son molculas que tienen dos anillos
bencnicos ( aromticos) unidos a
travs de una cadena de tres tomos
de carbono, puesto que cada anillo
bencnico tiene 6 tomos de carbono,
los autores los denominan
simplemente como compuestos
C6C3C6.
Estructura bsica de flavonoides
Los flavonoides son compuestos de bajo peso
molecular que comparten un esqueleto comn
de difenilpiranos (C6-C3-C6), compuesto por
dos anillos de fenilos (A y B) ligados a travs de
un anillo C de pirano (heterocclico). Los
tomos de carbono en los anillos C y A se
numeran del 2 al 8, y los del anillo B desde el
2' al 6'
CLASIFICACION DE LOS FLAVONOIDES
Para su estudio sistemtico los ms de 4000 flavonoides naturales se han
clasificado en varias clases de acuerdo con las variantes estructurales que
presenta la cadena central C3 . As tenemos:

1. Chalconas
2. flavonas
3. flavonoles
4. flavanonas
5. flavanonoles
6. antocianidinas
7. Catequinas
8. epicatequinas
9. auronas
10. isoflavonoides
11. pterocarpanos
12. rotenoides.
1. Chalconas
2. flavonas
3. flavonoles
4. flavanonas
5. flavanonoles
6. antocianidinas
7. Catequinas
8. epicatequinas
9. auronas
10. isoflavonoides
11. pterocarpanos
12. rotenoides
Estructuras bsicas
de varias clases de
flavonoides
Hasta ahora hemos visto aspectos relacionados con la estructura simple de los
flavonoides, sin embargo dentro de las plantas los estudios han mostrado que estas
sustancias se encuentran la mayora de las veces, ligados a molculas de carbohidratos
Ncleo flavonoide bsico + una o varias unidades
de carbohidratos = GLICSIDOS O
HETERSIDOS
cuando no tienen ligadas
molculas de carbohidratos se las
denomina AGLICONAS
FLAVONOIDES o GENINAS
HESPERIDINA
Hesperetina
EJEMPLO
EJEMPLO
Gnero: acacia
Acacetina( flavona)
Quercetina (flavonol)
La mayora de flavonoides poseen nombres triviales con la terminacin INA u OL.
Estos nombres les han sido asignados por los investigadores que los han ido
descubriendo uno a uno en la naturaleza
NOMENCLATURA
Gnero: Quercus
Genero: Eriodictyon
Eriodictiol (flavanona)
Naringenina (flavonona)
Cytrus sinensis

FLAV ONAS

APIGENINA
LUTEOLINA



ISOFLAVONAS
DAIDZEINA
GLICITENA
GENISTENA


FLAVONOIDES
PEREJIL, TOMILLO, AJ, APIO,
MANZANA, ORGANO

PRINCIPALES
FUENTES DIETARIAS

ESTRUCTURA
POROTOS SOJA (DERIV.)
Y LEGUMBRES
ONAS
FITO-
ESTRGENOS
ONAS ISO

FLAVONOIDES

ESTRUCTURA
PRINCIPALES
FUENTES DIETARIAS

FLAVONOLES

QUERCETINA
CAMFEROL
MIRICETINA
ISORAMNETINA




















CEBOLLA AMARILLAS Y ROJAS,
BROCOLI, MANZANAS, BERRIES,
T, OLIVAS, BANANAS,
LECHUGAS, CIRUELAS, VINO
TINTO

FLAVANONAS

HESPERETINA
NARINGENINA
ERIODICTIOL

FLAVONOIDES

CTRICOS (NARANJAS, POMELOS,
LIMONES)





















PRINCIPALES
FUENTES DIETARIAS

ESTRUCTURA
Naringenina, pomelo, es un inhibidor de diversos CYP-450 enz. biotransf.
FLAVONOIDES:
BERRIES (MORA,
FRAMBUESA, ARNDANO,
FRUTILLA) UVA ROSADA,
MANZANA ROJA, MALVA,
BERENJENA, BETARRAGA
PRINCIPALES FUENTES
DIETARIAS
ESTRUCTURA

ANTOCIANIDINAS


CIANIDINA
MALVIDINA
PEONIDINA
PETUNIDINA
DELFINIDINA
PELARGONIDINA




















ANTOCIANINAS (GLICOSILADAS)
CONFIEREN COLOR AZUL Y ROJO
Monocotiledneas
Angiospermas
Dicotiledneas





V
E
G
E
T
A
L
E
S
Gimnospermas:
Superiores
Cycadales
Conifetales
Fam. Astaraceae



Fam. Rutaceae


Fam. Compositae


Fam. Umbelliferae

Fam. Polugonaceae

Fam. Lamiaceae
Fam. Leguminosae
Fam. Polugonaceae


DISTRIBUCION DE FLAVONOIDES EN ESPECIES VEGETALES
Tambin se han encontrado en algunos
hongos, algas y en helechos y briofitas

Calendula officinalis
LOCALIZACION ORGANOGRAFICA
FLOR
Pelargonium roseu Rosmarinus officinalis
HOJAS
FRUTO
Citricos, uvas,manzanas
TALLOS
SEMILLAS
Los flavonoides se encuentran en frutas, verduras, semillas y flores, as como en cerveza, vino, t verde, t
negro y soja, los cuales son consumidos en la dieta Humana. Se encuentran tambin en extractos de plantas
como arndano, gingko biloba, cardo, mariano o crataegus.
Los flavonoides se ubican principalmente en las hojas y en el exterior de las plantas. Una excepcin son los
tubrculos de cebolla, que contienen una gran cantidad de quercitina 4'-D-glucsidos.
FLAVONAS, FLAVONOLES Y
AURONAS
Solido
Color: AMARILLO TENUE
hasta ROJO
ANTOCIANIDINAS
COLOR: ROJO INTENSO,
MORADO, VIOLETA Y
AZUL
FLAVANONAS Y
FLAVANONOLES
carbono quiral C-2
presentan el fenmeno de
la rotacin ptica
LOS GLICSIDOS
SLIDOS AMORFOS
AGLICONAS
Altamente metoxilados
Soldos cristalinos
PROPIEDADES
COMPUESTO SOLUBILIDAD
Glicsidos
Antocianidinas
Sulfatos
Agua
Alcohol
Aglicones flavonoides
Altamente hidroxilados
Poco hidroxilados

Alcohol(EtOH, MeOH)
ter etlico, acetato de etlo,
acetona
Aglicones flavonoides
Altamente metoxilados

ter de petrleo y cloroformo
flavonoides
Con hidroxilos fenlicos
Altamente hidroxilados

Soluciones alcalinas
Con soluciones alcalinas se
descomponen
PROPIEDADES
AISLAMIENTO E IDENTIFICACION DE FLAVONOIDES
En las plantas los flavonoides estn en general
glicosidados, por lo tanto son altamente polares. Se
ubican preferentemente en las vacuolas y son
hidrofilicos. Debido a eso hay que extraer y
solubilizarlos en solventes polares como ser agua,
etanol. Las geninas en cambio son solubles en ter
de petrleo, diclorometano, y no en agua.
METODOS DE IDENTIFICACION
REACCION REACTIVO COLORACION
Reaccin de
Shinoda

Mg+/HCl

Amarillo a rojo (se forman antocianidinas)
Flavonas: color amarillo a rojo
Flavanonoles: color rojo a magenta
Flavanonas: color rojo, violeta, azul
Isoflavonas: amarillo
Isoflavanonas, chalconas y auronas : Rx (-)
Ensayo con
Zn/HCl
Zn/HCl Flavononoles : color rojo violeta
flavanonas y flavanoles: negativo
Ensayo de
Pacheco
cristales de AcONa y 0.1
ml de anhdrido
actico+HCL
Flavononoles (dihidroflavonoles): color rojo
flavonas, chalconas, auronas, flavonoles y
flavanonas dan una respuesta negativa.
Rx. Con
H2SO4
Flavonas y flavonoles: color amarillo
Flavanonas: anaranjado o guindas
Chalconas y auronas: rojo guida o rojo azulado
Rx. Con FeCl
3
FeCl
3
Azul verdoso
Rx con lcalis NaOH o NH
3
Flavononas, flavanonoles, isoflavonas: amarillo
Flavanonas y flavonoles: amarillo a naranja
Chlaconas. Naranja a rojizo
OH
OH
OH
OH
HO
O
O
QUERCETINA
ESTUDIO ESTRUCTURAL
-Espectroscopa UV
-Espectrofotometra de masas y RMN
-CLAR
VALORACIN
-Colorimtricos
-Espectrofotomtricos
-CLAR
ACTIVIDAD TERAPEUTICA DE LOS FLAVONOIDES

Accin vitamina P (Factor antiescorbtico)
Antihemorrgicos
Antiarritmicos
Protectores de la pared vascular o capilar (rutina,
Vasodilatador(naringenina, eriodictyol y luteolina)
Antiinflamatoria (Isoflavanquinonas, biflavonoides)
Antioxidante (antirradicales libres)
Antihepatotxicos(flavona, lignanos, derivados de catequinas,
biflavonas, flavolignanos)
Antibacterianos(Isoflavanos), antivricos y antimicticas
(Chalconas, Isoflavonas y flavanonas )
Diurticos y antiurmicos

Antiespasmdicos (flavonoles)
Antitumoral (algunos flavonoles,flavonas y biflavonas)
Anticancergeno(QUERCETINA y la RUTINA )
Antialrgica (Isoflavanquinonas)
Flavanos con actividad leishmanicida
Glicsidos del kaemferol, la quercetina y la miricetina
inhiben la infeccin por el virus VIH-1
Quercetina, flavona, catequina y crisina parecen
desempear un papel importante contra la accin de la
morfina
Antocianinas, colorantes de alimentos
Ciertos flavonoides en cosmticos
Antiagregante plaquetario (antociansidos y derivados
de flavonas y flavonoles)
Inhibidores de enzimas (hidrolasas, ciclooxigenasas,
fosfatasa alcalina, cAMP fosfodiesterasas, ATP-asas,
liasas, hidroxilasas, transferasas, oxidoreductasas y
kinasas)
ACTIVIDAD TERAPEUTICA DE LOS FLAVONOIDES
Enfermedad coronaria (catequina, epicatequina, quercetina)
Isquemia cardaca (Procianidinas)
OTRAS
INDICACIONES TERAPEUTICA GENERALES DE LOS FACTORES
VITAMINICOS P
MANIFESTACIONES DE FRAGILIDAD
CAPILAR
Prpuras vasculares, prevencin de
accidentes hemorrgicos en los hipertensos,
en arteriosclerosis, en diabticos)
ENFERMEDADES VENOSAS
Mejoran los trastornos funcionales
de las dolencias varicosas(piernas
pesadas, calambres, parastesias,
algias)
PROCTOLOGIA
Hemorroides
GINECOLOGIA Y OBSTETRICIA
Metorraga (debidas a la anticoncepcin DIU)
OFTALMOLOGIA
Retinopatas, hiperemias conjuntivales
Los flavonoides en general no parecen ser
txicas. Consumidos en la dieta habitual en
cantidades apreciables(1g/d
ALIMENTOS RICOS
EN FLAVONOIDES
FLAVONOLES
FLAVANOLES
FLAVONAS
ANTOCIANIDINAS
FLAVANONAS
ISOFLAVONAS

RR ENF. CARDIOVASC.
Favorecen la liberacin de OXIDO NTRICO (NO

) por
parte del ENDOTELIO VASCULAR, promoviendo efectos:


RR ECV
N
O

- VASODILATADORES
- ANTIAGREGANTES
- ANTIADHERENTES MONO/LINFOCITOS
FLAVONOIDES
NO
CORRELACIN INVERSA ENTRE INGESTA DE (ALIMENTOS RICOS EN)
FLAVONOIDES Y MORTALIDAD POR ENF. CORONARIA (AJUSTADA)
(1993;1995)
A >INGESTA DE
FLAVONIODES < % RIESGO
DE ENF. CORONARIAS
Fig 1. INGESTA DE FLAVONOIDES Y RIESGO DE
ENFERMEDADES CORONARIAS.
FUENTE: Hetog et al.(1993-1995)


ACTIVIDAD
ANTIOXIDANTE

QUIMIOPROTECTORAS
PREVENCIN CANCER
VASODILATATORAS
ANTI-HIPERTENSIVAS
ANTI-AGREGACIN
PLAQUETARIA
PREVENCION TROMBOGENESIS
ANTI-FLAMATORIAS
PREVENCIN DE ECV
ANTI-ANGIOGNICAS
CONTROL CANCER
INHIBIDORES
PROLIFERACI
N TUMORAL
INHIBIDORES OXID. LDL
(Lipoprotenas de baja densidad)
ANTI-ATEROGNICAS
INDUCEN MEC.
DETOXIFICACIN
PREVENCIN
CNCER
PREVENCIN
ECV
ALIMENTOS RICOS
EN FLAVONOIDES
causa de envejecimiento,
problemas: sistema
cardiovascular, SN,
O
2
(oxgeno) con 7 electrones
ACTIVIDAD ANTIOXIDANTE
Vino Tinto Blanco B/T
Acido Glico 95 7 0.07
Catequina 191 35 0.18
Epicatequina 82 21 0.26
Acido Cafeico 7.1 2.8 0.39
Cianidina 2.8 0.0 0.00
Malvidina 3-gluc. 23.5 1.0 0.04
Rutina 9.1 0.0 0.00
Miricetina 8.5 0.0 0.00
Quercetina 7.7 0.0 0.00
Resveratrol 1.5 0.03 0.02
CONCENTRACIN EN mg/L DE ALGUNOS CONSTITUYENTES
POLIFENLICOS DEL VINO

Expresados como cido glico;tomado de frankel, 1995.
RESVERATROL
LA MOLCULA DE LA
ETERNA JUVENTUD
Flavonoide
Naranja agria Limn
Hoja Fruto Jugo Hoja Fruto Jugo
Rutina < 10 < 10 < 10 591,3 22,7 < 10
Hesperidina < 10 19,6 < 10 < 10 358,0 384,0
Naringina < 10 377,0 < 10 < 10 < 10 < 10
Diosmina 38,8 < 10 < 10 204,0 73,2 < 10
. Concentraciones de flavonoides (mg/100 mg de peso seco) en diferentes
partes de la naranja agria y el limn

Datos tomados de kawaii y otros.4-6
Naranja dulce Mandarina
Flavonoide Hoja Fruto Jugo Hoja Fruto Jugo
Rutina 215,1 < 10 < 10 < 10 < 10 < 10
Hesperidina 498,6 698,0 < 10 1 543,0 1 199,0 612,0
Naringina < 10 < 10 < 10 < 10 < 10 < 10
Diosmina 163,2 < 10 < 10 131,0 < 10 < 10
Concentraciones de flavanoides (mg/100 mg de peso seco) en diferentes
partes de la naranja dulce (Cytrus sinensis) y la mandarina (Cytrus nobilis)
ALGUNAS DROGAS QUE CONTIENEN FLAVONOIDES

CALNDULA
Las flores de Calndula officinalis (Asteraceae)
contienen glicsidos de iso- ramnetina y
quercetina.
Uso: Antiinflamatoria y regeneradora del epitelio,
antibacteriana, y cicatrizante, de ah la gran
importancia de los extractos de Calendula en la
cosmetologa moderna.
Otras propiedades son colagogo, hipolipemiante,
inmunoestimulante, antitumoral.
ARNICA
Flores, Arnica montana (Asteraceae)
contienen quercetrina-3-O-glucsido,
luteolina-7-O-glucsido y kaemferol-3-Oglucsido
entre otros.
Uso: Antiinflamatorio de uso externo
ESPINO
La droga la constituyen las hojas,
flores y frutos de Crataegus sp.
(Rosaceae). Contiene glicsidos de
quercetina y apigenina.
MANZANILLA CHIQUITA
Flores de Matricaria chamomilla
(Asteraceae) contienen
quercimeritrina, glicsidos de
apigenina, luteolina y patuletina.
Uso: carminativa y digestiva
ORGANO
Hoja: aceites esenciales, poseen la
actividad antioxidante ms alta comparada
con la del tomillo, romero y otras especias.
Tallo : flavonoides kampferol,
isokampfrido , naringenina, hexsido
quercetina
Uso: antiinflamatoria
ENDRINO
Las flores de Prunus spinosa
(Rosaceae)
contienen glicsidos de quercetina y
kaemferol.
SACO
Flores de Sambucus niger
(Caprifoliaceae)
contienen glicsidos de quercetina,
rutina, hipersido, etc.
Se usa en el tratamiento de
resfriados, influenza y reumatismo
TILO
Flores de Tilia sp. (Tiliaceae)
contienen glicsidos de quercetina,
kaemferol y miricetina.
Sus hojas se utilizan como sedante
menor.
NOGAL
Hojas de J uglans regia (J uglandaceae)
contienen hipersido y otros glicsidos
flavonoides.
se usan como antidiarrico
COLA DE CABALLO
Partes ereas de Equisetum arvense
(Equisetaceae)
contienen glicsidos de luteolina,
isoquercitrina y equisetrina .
Se usan como diurtico, hemosttica
Remineralizante
RUDA
Ruta graveolens (Rutaceae)
contiene rutina

PENSAMIENTO
Corresponde a Viola tricolor
(Violaceae). Contiene glicsidos de
Quercetina.
Sus hojas y flores se usan como
antitusivo.
CARDO DE MARA
Frutos de Sylibum marianum
(Asteraceae) contienen flavolignanos,
silibina, silicristina, silidianina,
silimarina, etc.
La silimarina es hepatoprotector y se
utiliza en el tratamiento de trastornos
digestivos funcionales.
GIN
Gingko
Gingko biloba

Hojas de Ginkgo biloba (GINKGOACEAS)
Esteroles
Alcoholes y cetonas alifticas
cidos orgnicos
Azcares simple y polisacridos
P.A:
Flavonoides (0.5-1%)
Hetersidos de flavonoles
QUERCETOL
KANFEROL
Proantocianidoles

Biflavonoides
GINGKETOL
ISOGINGKETOL
BILOBETOL
TERPENOS (0.1-0.25%)

Lactonas diterpnicas:
GINKGLIDOS A, B, C, J y M
Lactonas sequiterpnicas
BILOBALIDO
GIN
EMPLEOS

Hojas: obtencin de un extracto estandarizado
(24% flavonoides)
(6% ginkglidos-bilobalido)

INDICACIONES

Alzheimer
Deterioro de funciones cognitivas
Insuficiencia vascular cerebral
Insuficiencia venosa perifrica
Prevencin de arterioesclerosis y
tromboembolismo
Antioxidante
Neuroprotector
Extracto fluido seco
No infusiones directas de la droga
MODO DE ADMINISTRACION
INTERACCIONES
Antiagregantes plaquetarios
Heparina
Anticoagulantes orales
OTRAS DROGAS CON FLAVONOIDES

FLORES DE ACACIA Flores de Robinia psudoacacia (Fabaceae)
contienen robinina.
FLORES DE MANZANILLA ROMANA: Las flores de Anthemis nobilis
(Asteraceae) contienen apigenina-7-O-glucsido y luteolina-7-O-
glucsido.
FLORES DE CACTUS: Las flores de Cereus grandiflorus (Cactaceae)
contienen glicsidos de iso-ramnetina y rutina. Para el anlisis HPLC de
la rutina se puede consultar el artculo de Dimov y col. (3)
REINA DE LOS PRADOS: Las flores de Filipendula ulmaria (Rosaceae)
contienen espiracsido, hipersido y avicularina.
PI DE GATO: Las flores de Helichrysum arenarium (Asteraceae)
contienen glicsidos de naringenina, kaemferol, apigenina y luteolina.
ABEDUL: Las hojas de Betula sp. (Betulaceae) contienen glicsidos de
quercetina y miricetina.
BODAS DE PLATA: Corresponde a la Potentilla anserina (Rosaceae)
que contiene
glicsidos de quercetina y miricetina
HERNIARIA: Herniaria sp. (Caryophyllaceae) contiene rutina y
narcisina.
Infusin madre: Leonorus cardiaca (Lamiaceae) contiene rutina.
ANTOCIANOS
Compuestos relacionados con los flavonoides
Pigmentos hidrosolubles responsables de los
colores (rojo, rosa, malva, violeta, prpura,
azul o violeta)
Forman hetersidos
Papel primordial en la polinizacin por los
insectos
Alto poder colorante y carentes de toxicidad
(aditivos alimentarios)

Inters teraputico: campo vascular:
fragilidad capilarovenosa.
Origen biosinttico: proceden de los
flavonoides
COMPUESTOS RELACIONADOS CON LOS
FLAVONOIDES
EXTRACCIN , IDENTIFICACIN Y VALORACIN
EXTRACCIN
SOLUBILIDAD:
-Solubles en agua y alcoholes
-Clsica: Etanol o metanol
SEPARACIN
Tcnicas cromatogrficas:
Columna (de poliamida, slice..)
Capa fina (silicagel)
Preparativa (celulosa)
CLAR
VALORACIN
-Espectrofotomtricos
-CLAR
IMPORTANCIA FARMACOLGICA Y EMPLEOS
Disminuyen la permeabilidad capilar
Accin antioxidante.

ACCIN ANTIEDEMATOSA
Insuficiencia venolinftica
Fragilidad capilar
TRASTORNOS VASCULARES
PERIFRICOS:
-Flebologa
-Proctologa
-Trastornos vasculares de la retina
INTERS EN LA INDUSTRIA:
-Colorante : pigmento natural carente de toxicidad
-Materia prima: mosto de uva (abundante y poco coste)
-Inconveniente:
-inestabilidad en medio acuoso
-Insolubilidad en lpidos
-Aditivo alimentario UE: E163 (bebidas, confitera, mermeladas)

zea mays (maz morado)
Reduccin del colesterol y aumento de la
capacidad antioxidante por el consumo
crnico de maz morado (Zea mays L) en
ratas hipercolesterolmicas
Actividad antihipertensiva y antioxidante
del extracto hidroalcohlico atomizado de
Maz morado (Zea mays L) en ratas
Antocianinas de Zea mays L. (maz morado) y su

efecto protector de dao osteoarticular en artritis

inducida en rata
Antocianinas de Zea mays L. (maz morado) y su

efecto protector de dao osteoarticular en artritis

inducida en rata
Antocianinas de Zea mays L. (maz morado)
y su efecto protector de dao osteoarticular
en artritis inducida en rata

"La comida es una
parte importante de
una dieta equilibrada."
RECUERDA!!!
QUE TU ALIMENTO SEA TU MEDICINA, Y TU
MEDICINA SEA TU ALIMENTO

HIPCRATES