Aceites Esenciales

UNIVERSIDAD
NACIONAL MAYOR DE
SAN MARCOS

FACULTAD DE QUMICA E INGENIERA QUMICA
E.A.P. Qumica

Departamento de Qumica Orgnica
LABORATORIO DE PRODUCTOS NATURALES
PRACTICAS N 1

Aceites Esenciales
HORARIO: JUEVES 9:00 AM - 1:00 PM.

PROFESORA: Mg. Qca. Gloria Eva Toms Chota

ALUMNOS:

CALVO CHOCCE KAREN 08070059
LZARO HERRERA JOS ANTONIO 08070009

Aceites Esenciales

I. INTRODUCCION

os aceites esenciales son mezclas de mltiples compuestos qumicos sintetizados
por las plantas, estas conforman los metabolitos secundarios y son las
responsables de brindar aroma a las flores, tallos, hojas, frutos, especias, semillas
entre otros.
Son sustancias obtenidas mediante destilacin en corriente de vapor o por expresin del
material vegetal. Provienen fundamentalmente del metabolismo secundario de los
vegetales superiores en los que ejercen funciones de defensa y atraccin.
Generalmente la extraccin del aceite esencial es de muy bajo rendimiento ya que se
requieren grandes cantidades para su obtencin. Y se caracterizan por ser una mezcla
compleja de varios compuestos de aromas volatices pertenecientes a diversas clases de la
qumica orgnica como: hidrocarburos (terpenos), alcoholes, aldehdos, cetonas, esteres,
teres y fenoles.
Formados principalmente por terpenoides voltiles, formados por unidades de isopreno
unidas en estructuras de 10 carbonos (monoterpenoides) y 15 carbonos
(sesquiterpenoides). Cada aceite lo integran por lo menos 100 compuestos qumicos
diferentes, y muchos de ellos an no se han identificado.
Todos los aceites esenciales son antispticos, ms aun cada uno de ellos posee una o
varias caractersticas especficas: analgsico, fungicidas, diurticas, expectorantes. Sin
embargo algunas son toxicas en altas concentraciones.

L
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II. MARCO TEORICO
Los aceites esenciales son las fracciones lquidas voltiles, generalmente destilables por
arrastre con vapor de agua, que contienen las sustancias responsables del aroma de las
plantas y que son importantes en la industria cosmtica (perfumes y aromatizantes), de
alimentos (condimentos y saborizantes) y farmacutica (saborizantes).
Los aceites esenciales generalmente son mezclas complejas de hasta ms de 100
componentes que pueden ser:
Compuestos alifticos de bajo peso molecular (alcanos, alcoholes, aldehdos, cetonas,
steres y cidos),
Monoterpenos,
Sesquiterpenos y
Fenilpropanos.

CLASIFICACION
Los aceites esenciales se clasifican con base en diferentes criterios: consistencia, origen y
naturaleza qumica de los componentes mayoritarios.
De acuerdo con su consistencia los aceites esenciales se clasifican en esencias fluidas,
blsamos y oleorresinas. Las Esencias fluidas son lquidos voltiles a temperatura
ambiente. Los Blsamos son de consistencia ms espesa, son poco voltiles y propensos
a sufrir reacciones de polimerizacin, son ejemplos el blsamo de copaiba, el blsamo
del Per, Benju, blsamo de Tol, Estoraque, etc. Las Oleorresinas tienen el aroma de
las plantas en forma concentrada y son tpicamente lquidos muy viscosos o sustancias
semislidas (caucho, gutapercha, chicle, balata, oleorresina de paprika, de pimienta
negra, de clavero, etc.).
De acuerdo a su origen los aceites esenciales se clasifican como naturales, artificiales y
sintticos. Los naturales se obtienen directamente de la planta y no sufren
modificaciones fsicas ni qumicas posteriores, debido a su rendimiento tan bajo son muy
costosas. Los artificiales se obtienen a travs de procesos de enriquecimiento de la
misma esencia con uno o varios de sus componentes, por ejemplo, la mezcla de
esencias de rosa, geranio y jazmn enriquecidas con linalool, o la esencia de ans
enriquecida con anetol. Los aceites esenciales sintticos como su nombre lo indica son
los producidos por la combinacin de sus componentes los cuales son la mayora de las
veces producidos por procesos de sntesis qumica. Estos son ms econmicos y por lo
tanto son mucho ms utilizados como aromatizantes y saborizantes (esencias de
vainilla, limn, fresa, etc.).

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Desde el punto de vista qumico y a pesar de su composicin compleja con diferentes
tipos de sustancias, los aceites esenciales se pueden clasificar de acuerdo con el tipo se
sustancias que son los componentes mayoritarios. Segn esto los aceites esenciales ricos
en monoterpenos se denominan aceites esenciales monoterpenoides (p.ej. hierbabuena,
albahaca, salvia, etc.). Los ricos en sesquiterpenos son los aceites esenciales
sesquiterpenoides (p.ej. copaiba, pino, junpero, etc.). Los ricos en fenilpropanos son los
aceites esenciales fenilpropanoides (p.ej. clavo, canela, ans, etc.).
MATICO
Tambin conocido como cordoncillo, nombre
cientfico: Piper angustifolium - Piper aduncum
Es una planta cosmopolita, familia de la pimienta,
de aproximadamente 3m de altura y se encuentra
en la costa, selva alta, selva baja y en los valles
interandinos de la sierra.
Segn las referencias histricas, esta planta era
conocida desde la poca pre-incaica y aplicada
medicinalmente como hemosttico y anti
inflamatorio.
Uso etnomedicinal:
para aliviar y curar enfermedades del tracto respiratorio (anti inflamatorio y
antitusgeno), en dolencias gastrointestinales (diarreas agudas o crnicas) y
tpicamente en infusin de las hojas para hacer grgaras y como vulnerario (para el
lavado de heridas externas).
Esta planta crece como silvestre en muchos lugares del Per, siendo aprovechado por
menos del 5% de la poblacin, por desconocimiento de sus propiedades medicinales
simplemente, falta de costumbre por no tener confianza en la planta natural y tener
preferencia por los productos ya elaborados naturales o sintticos. Esta idiosincrasia
popular ha orientado a pequeos inversionistas y cientficos a preparar productos a
base de esta planta. Un ejemplo es el jabn antisptico de matico.
Estudios de laboratorio:
Los estudios de laboratorio realizados, han
confirmado la accin anti inflamatoria,
antisptica (20 mg/ml inhibe las bacterias:
Staphylococcus aureus y a Escherichia coli, y a
los hongos Cryptococcus neoformans y
Trichophyton mentagrophytes), y cicatrizante.
Aunque no se conoce con exactitud la
biotoxicidad de esta planta, la etnomedicina lo
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considera como una de las plantas con propiedades medicinales, que no produce
efectos secundarios cuando se usa en la dosis adecuada.

CLAVO DE OLOR
Syzygium aromaticum, son los botones secos del rbol del clavo, son
usados como especia en las cocinas de todo el mundo. Son
cocesachados principalmente en Indonesia y Madagascar.
Arbol de 15 metros de altura, hojas opuestas lanceoladas de 10 a
25cm de largo, acuminadas con puntos translucidos en el limbo,
flores agrupadas en inflorescencias paucifloras; caliz tubular,
turbinado, 4 petalos libres y glandulosos, fruto redondo.
Una receta casera comn para aliviar el dolor de muelas es colocar
un clavo de olor junto al diente que duele. La explicacin cientfica
del porqu es esto efectivamente til, es que el clavo
de olor posee una sustancia llamada eugenol, que es
utilizado en aromaterapia y ampliamente usado
como tratamiento anestsico en dolor de dientes,
pues tiene propiedades analgsicas, antinflamatorias,
antibacterianas y sobre todo anestsicas.

Propiedades medicinales conocidas:
Sistema Accin farmacolgica
Piel y mucosas Antibacteriana
Digestivo Carminativa
Nervioso Odontlgica

Componentes:
Los botones florales contienen no menos del 15% de aceite escencial: eugenol (85 a
90%), taninos, cidos tripsenicos y eugenina.

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III. REACCIONES QUMICAS

a. REACCIN DE RECONOCIMIENTO DEL ANILLO BENCNICO

Formaldehido y cido sulfrico.

b. REACCIN DE RECONOCIMIENTO DEL ANILLO DE FENOL
cloruro frrico

c. REACCIN DE ALQUENOS CON PERMANGANATO DE POTASIO EN
MEDIO BSICO

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d.
REACCIN DE ALQUENOS CON BROMO EN TETRACLORURO DE
CARBONO

e. REACCION CON EL REACTIVO DE CARR-PRICE

+ REACTIVO DE CARR-PRICE

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IV. DETALLES EXPERIMENTALES
OBTENCION DEL ACEITE ESENCIAL DEL CLAVO DE OLOR UTILIZANDO UN EQUIPO
DE VIDRIO DE ARRASTRE VAPOR DE AGUA
Se pes 45,20 g de clavo de olor sin moler y se coloc en un baln de 1000mL junto
con unas perlas de vidrio y 400ml de agua. Al baln se le adapto un cabezal, un
refrigerante y una alargadera que desemboco en un vaso, luego se llev a ebullicin
sobre una manta elctrica y se recogi el destilado que contena el aceite en un vial.

OBTENCION DE ACEITE ESENCIAL DE MATICO UTILIZANDO EQUIPO DE ACERO DE
ARRASTRE VAPOR DE AGUA
Se pesaron 2.522 Kg de hojas de matico se coloc en la cmara de extraccin. Se instal
el equipo de destilacin y se enciende aproximadamente una hora de extraccin. El
aceite que se obtuvo se recogi en una probeta florentino y posteriormente se almaceno
en un vial.

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ENSAYOS DE RECONOCIMIENTO

Formaldehido y cido sulfrico reconociendo del anillo aromtico
Cloruro frrico (FeCl3) reconocimiento de fenilpropanos con hidroxilos
fenlicos
Permanganato de potasio en medio bsico indica presencia de dobles enlace
Bromo en tetracloruro de Carbono para indicar saturacin

CROMATOGRAFA DE CAPA DELGADA (CCD)
A los aceites obtenidos se le realiz una CCD.
Sistema: hexano : cloroformo (3:2)
Revelador: vainillina / H2SO4 (cc)

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V. RESULTADOS

REACTIVOS
ACEITES
Formaldehido y
cido sulfrico
FeCl3
KMnO4 en
medio bsico
Br2 en CCl4
aceite esencial
del MATICO
resultados Positivo Positivo Positivo Positivo
observaciones decoloracin
Coloracin
marrn
Precipitado
marrn
Coloracin
amarilla
aceite esencial
del CLAVO DE
OLOR
resultados Positivo Positivo Positivo Positivo
observaciones decoloracin
Coloracin
marrn
Precipitado
marrn
Coloracin
mostaza

A.E. MATICO A.E. CLAVO DE OLOR

CROMATOGRAFA DE CAPA DELGADA (CCD)

Componentes determinados
Aceite esencial del matico desconocido (Rf=0.10)
Aceite esencial del clavo de olor Eugenol (R
f
= 0,33 0,31)

KMnO4
Formaldehido y
cido sulfrico

FeCl3
Br2 en CCl4

Br2 en CCl4

FeCl3
KMnO4
Formaldehido y
cido sulfrico

Matico
Clavo de olor
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VI. DISCUSION DE RESULTADOS
Los resultados de las reacciones de identificacin fueron positivos para ambos
aceites, en primer lugar la decoloracin del aceite con formaldehido nos indica
que ambos aceites presentan anillo aromtico, con FeCl
3
ambas dieron una
coloracin marrn lo que indica q en su estructura presentan una molcula de
fenol, la reaccin con el KMnO
4
dio un precipitado marrn por a la formacin
del MnO
2
debido a la presencia de dobles enlaces, as mismo se realiz la prueba
con Br
2
/CCl
4
para demostrar lo mismo.
En la CCD solo se pudo observar con claridad el desplazamiento del eugenol del
clavo de olor y en el matico no se obtuvieron buenos resultados debido a que
no se aplic el revelador de manera adecuada, como se observa en la figura del
cromatofololio.

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VII. CONCLUSIONES

El arrastre por vapor no es la nica tcnica para extraer el aceite esencial, no
obstante en la experiencia obtuvimos buenos resultados con la obtencin de
aceite esencial tanto de clavo de olor como el matico; el nico inconveniente fue
que trabajamos con hojas agujereadas de matico, pero aun as extrajimos el
aceite. Por lo tanto comprobamos que la tcnica de arrastre por vapor es
eficiente.

As mismo, demostramos la presencia de compuestos con anillo aromtico
gracias a los ensayos de reconocimiento; finalmente logramos separar algunos
componentes de los aceites esenciales por CCD, calculamos el Rf y a travs de l
determinar qu tipo de compuesto est presente en el aceite esencial.

VIII. RECOMENDACIONES

Si al momento de empaquetar la materia prima vegetal en la cmara de
extraccin esta queda muy suelta, el proceso termina muy pronto, presentando
un alto consumo energtico, y si queda muy apretado, el vapor se acanala
disminuyendo el rendimiento del aceite. Lo recomendable es empaquetarlo en
un trmino intermedio ni tan suelto ni tan apretado.
Pasado el tiempo de extraccin ya no sale ms aceite y el vapor posterior causa
el arrastre por solubilidad o emulsin del aceite, y en consecuencia bajo
rendimiento.
La planta debe estar libre de cualquier microorganismo, dado que si estuviera
enferma tendra sustancias fitotxicas que podran ser arrastradas junto con los
aceites esenciales y finalmente alterar en las reacciones cualitativas.
La planta a extraer (las hojas) deben estar frescas mas no secas, mientras ms
fresca este la planta todava podr mantener a todos sus componentes.

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IX. CUESTIONARIO

1. Descripcin, Funcionamiento y Evaluacin del Equipo Experimental usado en
el Laboratorio. Aparatos y tcnica de operacin.
Se utilizaron dos equipos, uno de acero y otro de vidrio ambos tienen la misma tcnica
de arrastre con vapor de agua.
Equipo de acero:
La materia prima vegetal es cargada en la cmara de extraccin, de manera que forme
un lecho fijo compactado. Su estado puede ser molido, cortado, entero o la
combinacin de stos. El vapor de agua es inyectado mediante un distribuidor interno,
prximo a su base y con la presin suficiente para vencer la resistencia hidrulica del
lecho. La generacin del vapor se da en la base del recipiente mediante un hervidor.
Conforme el vapor entra en contacto con el lecho, la materia prima se calienta y va
liberando el aceite esencial contenido y ste, a su vez, debido a su alta volatilidad se va
evaporando. Al ser soluble en el vapor circundante, es arrastrado, corriente arriba
hacia el tope del hidrodestilador. La mezcla, vapor saturado y aceite esencial, fluye hacia
un condensador, mediante una prolongacin curvada del conducto de salida del
hidrodestilador. En el condensador, la mezcla es condensada y enfriada, hasta la
temperatura ambiental. A la salida del condensador, se obtiene una emulsin lquida
inestable. La cual, es separada en un decantador dinmico o florentino.
El otro equipo donde se extrajo el aceite esencial del clavo de olor es un equipo de
vidrio de destilacin simple.
2. Por qu se usa el florentino?
Porque su diseo permite la acumulacin de aceites esenciales eliminando agua por el
ramal inferior debido a la diferencia de densidad, viscosidad e inmisibilidad entre ambas
sustancias.
3. Por qu no debe quedar agua en el hervidor?
Porque el agua en el hervidor queda con residuos de materia orgnica de la cual se
extrajo el aceite, este lquido puede con el tiempo podrirse y malograr las estructuras
internas del hervidor, por lo que se puede generar corrosin o deposicin de hongos los
cuales contaminaran a la nueva extraccin cuando se vuelva a utilizar el equipo.
4. Con los resultados obtenidos, prediga el rendimiento de su prctica.
De acuerdo a las experiencias anteriores, el aceite extrado para el matico para 3kg
debi ser de aproximadamente 10ml; sin embargo el rendimiento no fue satisfactorio
dado que tan solo extrajimos aproximadamente 2 ml. Lo cual muestra que tuvimos bajo
rendimiento. Esto posiblemente se debe a que las hojas de la planta presentaban
mltiples orificios causados por los microorganismos, adems las hojas estuvieron muy
presionadas en la cmara de extraccin.

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5. Cul es el componente mayoritario del aceite que extrajo?

Para el aceite del clavo de olor el eugenol.
Para el aceite del matico no se pudo
determinar por CCD. Sin embargo las
pruebas de reconociendo dieron resultado
positivo lo cual evidencia la presencia de
algunas estructuras.

6. Cules son las condiciones que debe tener una planta para someterla a un
equipo de extraccin semi-industrial de aceites esenciales?
Condiciones:
La planta debe estar libre de cualquier microorganismo, dado que si estuviera enferma
tendra sustancias fitotxicas que podran ser arrastradas junto a los aceites esenciales y
finalmente alterar en las reacciones cualitativas. Adems una planta enferma con las
hojas ahuecadas disminuye el rendimiento en la extraccin.
La planta a extraer (las hojas) deben estar frescas mas no secas, mientras ms fresca este
la planta mantendr a todos sus componentes.

7. Qu otros mtodos de extraccin de aceites esenciales existen?
Expresin del pericarpio. Una bandeja con pinchos, en cuya parte inferior hay un canal
para recoger el aceite esencial. Se emplea para ctricos sobre todo.
Disolucin en grasa (enfleurage). Los aceites son solubles en grasas y alcoholes de alto
%. Sobre una capa de vidrio se coloca una fina pelcula de grasa y sobre ella los ptalos
de flores extendidas. La esencia pasa a la grasa, as hasta saturacin de la grasa.
Posteriormente con alcohol de 70, se extrae el aceite esencial. Se emplea para flores
con bajo contenido en esencias pero muy preciadas (azahar, rosa, violeta, jazmn).
Extraccin condisolventes orgnicos, que penetran en la materia vegetal y disuelven las
sustancias, que son evaporadas y concentradas a baja temperatura. Despus, se elimina
el disolvente, obteniendo la fraccin deseada. La seleccin del disolvente pretende que
sea capaz de disolver rpidamente todos los principios y la menor cantidad de materia
inerte, que tenga un punto de ebullicin bajo y uniforme que permita eliminarlo
rpidamente, pero evitando prdidas por evaporacin, qumicamente inerte, para no
reaccionar con los componentes de los aceites, no inflamable y barato. Este disolvente
ideal no existe, y los ms empleados son el ter de petrleo, con punto de ebullicin de
30 a 70 C, que se evapora fcilmente y es inflamable, benceno, que disuelve tambin
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ceras y pigmentos, y alcohol, que es soluble en agua. Se emplea cuando hay
componentes de peso molecular elevado que no son lo suficientemente voltiles.
Extraccin con gases en condiciones supercrticas. Se emplean gases, principalmente
CO2, a presin y temperatura superiores a su punto crtico. En esas condiciones se
obtienen buenos rendimientos y se evitan alteraciones de los componentes de la esencia.
La infraestructura necesaria es cara, pero tiene sus ventajas, como la fcil y rpida
eliminacin del gas extractor por descompresin, la ausencia de residuos de disolventes
y que los gases no resultan caros.

8. Cul es la diferencia entre el equipo de vidrio y el semi-industrial? Explique.
En el equipo semi-industrial a diferencia del equipo de vidrio se emplea para cantidades
regulares de materia prima vegetal y por lo tanto se obtiene mayor cantidad de aceites
esenciales y en el equipo de vidrio se extrae poca cantidad de aceite debido a que
tambin se utiliza pequeas cantidades de materia prima.

9. Nombre 10 compuestos que tengan aceites esenciales y d su utilidad. Algunos
son txicos?
COMPUESTO
FUENTES
NATURALES
UTILIDAD ESTRUCTURA
Linalol
Menta, hierbas
aromticas,
canela, laurel
esencia aromtica en
utensilios domsticos (
jabones, lociones), reactivo
qumico intermediario
necesario para producir
vitamina E.

2,6-dimetil-2,7-octadien-6-ol
Limoneno
Principalmente en
cscaras de frutas
ctricas
en productos cosmticos,
limpiadores y repelentes de
insectos

Eugenol
La albahaca, la
canela, el laurel,
la nuez moscada,
etc., solo que en
el clavo de olor
tiene el 80% del
eugenol
concentrado.
Anestsico, antisptico,
gastroprotectoras,
antimicrobiano

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1,8-cineol
Aceite de
eucalipto, se
obtiene de las
hojas de
eucalipto.
Ungentos, cremas para la
paalitis, inhaladores para
aliviar la congestin nasal,
medicamentos para el dolor
en encas, boca y garganta y
enjuagues bucales.

Carvacrol
Organo y
tomillo
Inhibe el crecimiento de
varias bacterias. Su baja
toxicidad, junto con su sabor
y olor agradable sugiere su
uso como aditivo alimentario
para prevenir la
contaminacin bacteriana

Mirceno
Laurel, verbena y
pinos
Se produce principalmente
semi- sinttica a partir de
plantas del gnero Myrcia (de
la que toma su nombre). Se
trata de un intermedio clave
en la produccin de diversas
fragancias.

Geraniol
rosas y las
citronelas
posee un olor rosceo, por lo
que es comnmente
empleado en perfumes
Pineno
trementina
aguarrs
Estimulante
descongestionante antivrico,
antitumoral

Carvona menta
Se utilizan en la industria
alimentaria y el sabor, en
productos para refrescar el
aire y en aromaterapia y
medicina alternativa .

Safrol
albahaca, canela,
nuez moscada y
pimienta
empleado en perfumera,

El carvacrol no tiene muchos a largo plazo genotxicos riesgos. La capacidad citotxica
de carvacrol en la actividad prooxidante puede hacer que sea un agente antisptico y
antimicrobiano eficaz.

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10. Cmo se puede obtener un aceite puro? Explique la tcnica a usarse.
Cristalizacin
El proceso de obtencin de l-mentol por cristalizacin del aceite esencial de menta
arvensis:
Secado y filtrado del aceite esencial con el fin de eliminar el agua proveniente de la
destilacin por arrastre con vapor de agua y partculas en suspensin, se adiciona sulfato
de sodio anhidro para este tratamiento y se mantiene en agitacin intermitente, por
ltimo se filtra.
Cristalizacin de l-mentol. Se efecta enfriando el aceite hasta temperaturas por debajo
de 0 C. Se coloca el aceite esencial seco en recipientes metlicos, los cuales se
introducen en una solucin refrigerante. Primeramente se enfra el aceite esencial hasta
14 C; en una segunda etapa a 10 C y por ltimo hasta 5 C. De esta manera se
obtienen dos productos l-mentol cristalizado y las aguas madres de cristalizacin
conocidas como aceite desmentolizado en proporciones aproximadas de 40 % y 60 %
respectivamente.
Separacin de los cristales de las aguas madres primero por decantacin y luego por
centrifugacin. Secado de los cristales, que se realiza en un horno con una corriente de
aire de 26 C por un lapso aproximado de 2 das.
Durante el procesamiento, la fraccin rica en 1,8-cineol procedente del proceso de
destilacin fraccionada se introduce en un congelador a 20 C por espacio
aproximado de 3 das. De esta manera se alcanza a recuperar en cristales ms del 80 %
del 1,8-cineol presente en la solucin inicial.

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X. BIBLIOGRAFIA

http://www.oocities.org/fitoterapia_peru/matico.htm
Alejandro Martnez M. Aceites esenciales. Universidad de Antoquia.
Facultad Qumica Farmacutica-Colombia
http://www.calier.es/pdf/Microsoft_Word_-_Aceites_esen_como_promotores.pdf
http://iqtma.uva.es/separacion/archivos/arrastrevapor.pdf
http://otramedicina.imujer.com/3925/beneficios-y-propiedades-del-clavo-de-olor
http://www.sld.cu/fitomed/index.htm

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