LABORATORIO N 2

SNTESIS DE ACETONA POR PIRROLISIS

INTEGRANTE:

GONZALEZ PALLARES ELIANA

LIC. CIENCIAS NATURALES
2009

INTRODUCCION

Existen muchos mtodos para la obtencin de cetonas uno de ellos es la pirolisis, la cual se
desarrollara en el siguiente informe en donde las sales de cationes bivalentes (Ca, Ba) sometidas a
un fuerte calentamiento se descomponen generando carbonato y una cetona. Las sales se forman
por reaccin de un cido carboxlico con el hidrxido correspondiente. Un segundo mtodo de
obtencin es la deshidrogenacin cataltica del alcohol isoproplico. Tambin se determinaran las
caractersticas fsicas que tiene la acetona en particular.

OBJETIVOS

OBJETIVO GENERAL

Obtener una cetona por medio de una pirolisis de un acetato e identificarla.

OBJETIVOS ESPECIFICOS

Conocer las caractersticas fsicas de la acetona
Conocer las caractersticas qumicas de la acetona
Identificar otros mtodos de obtencin de las cetonas

MARCO TEORICO

Acetona
Nombre (IUPAC) sistemtico: Propanona
General
Otros nombres Dimetilcetona, Acetona, -cetopropano
Frmula semidesarrollada CH3(CO)CH3
Frmula molecular C3H6O
Propiedades fsicas
Estado de agregacin: Lquido
Apariencia: Incoloro
Densidad: 790 kg/m3; 0,79 g/cm3
Masa molar: 58,09 g/mol
Punto de fusin: 178.2 K (-94.9 C)
Punto de ebullicin: 329.4 K (56.3 C)
Viscosidad: 0,32 cP a 20 C (293 K)
Riesgos
Ingestin Nuseas, vmitos
Inhalacin Salivacin, confusin mental, tos, vrtigo, somnolencia, dolor de cabeza, dolor de
garganta, prdida del conocimiento.
Piel Piel seca, enrojecimiento.
Ojos Enrojecimiento, dolor, visin borrosa. Posible dao en la crnea.
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La acetona o propanona es un compuesto qumico de frmula qumica CH3(CO)CH3 del grupo de
las cetonas que se encuentra naturalmente en el medio ambiente. A temperatura ambiente se
presenta como un lquido incoloro de olor caracterstico. Se evapora fcilmente, es inflamable y es
soluble en agua. La acetona sintetizada se usa en la fabricacin de plsticos, fibras, medicamentos
y otros productos qumicos, as como disolvente de otras sustancias qumicas.

Nomenclatura
La nomenclatura de la acetona segn la IUPAC es propanona. Y la nomenclatura comn es dimetil
cetona. Son errneas por redundantes las denominaciones 2-propanona y propan-2-ona porque el
grupo funcional cetona slo puede encontrarse en el segundo carbono de la molcula.

Qumica Industrial

Procesos de fabricacin
La sntesis a escala industrial de la acetona se realiza mayoritariamente segn el proceso cataltico
de hidrlisis en medio cido del hidroperxido de cumeno, que permite tambin la obtencin de
fenol como coproducto, en una relacin en peso de 0,61:1. Un segundo mtodo de obtencin es la
deshidrogenacin cataltica del alcohol isoproplico. Pasando un cido mono carboxlico a travs
de un tubo empacado con oxido de manganeso y calentando a 300-400 C. Tambin por
destilacin seca de las sales alcalinotrreas de los cidos mono carboxlicos y dicarboxlicos (hasta
7 tomos de carbono). Por descarboxilacin de sales de los metales divalentes ((R-COO)2M) tales
como Ca, Ba, Mn, To y Ce es parcial (prdida de 1 mol de CO2 entre 2 moles de cido), dando la
correspondiente cetona.

Otras vas de sntesis de acetona:
1. Biofermentacin
2. Oxidacin de polipropileno
3. Oxidacin de diisopropilbenceno

OBTENCIN DE CETONAS SIMTRICAS O CCLICAS POR PIRLISIS DE SALES CLCICAS O BRICAS:
Las sales de cationes bivalentes (Ca, Ba) sometidas a un fuerte calentamiento se descomponen
generando carbonato y una cetona. Las sales se forman por reaccin de un cido carboxlico con el
hidrxido correspondiente. Slo es til el empleo de 2 moles de un mismo cido y no 2 cidos
distintos porque se obtendran mezclas de distintas cetonas R-CO-R, R-CO-R y R-CO-R.

El procedimiento tambin es vlido para la obtencin de cetonas cclicas a partir de cidos
dicarboxlicos(la cetona poseer un carbono menos que el dicido):

Aplicaciones industriales y demanda

Acetona industrial

La aplicacin ms importante de la acetona se encuentra en la fabricacin de Metil metacrilato
(MMA), mercado que experimenta una demanda creciente por el incremento en los usos del
Polimetilmetacrilato (PMMA), un material antifragmentacin alternativo al vidrio en la industria
de la construccin.
La demanda de Bisfenol-A y de resinas de policarbonato se ha duplicado, convirtindose en la
segunda aplicacin importante de la acetona , demandada por la industria del automvil y de
microelectrnica Riesgos para la salud

Si una persona se expone a la acetona, sta pasa a la sangre y es transportada a todos los rganos
en el cuerpo. Si la cantidad es pequea, el hgado la degrada a compuestos que no son
perjudiciales que se usan para producir energa para las funciones del organismo. Sin embargo,
respirar niveles moderados o altos de acetona por perodos breves puede causar irritacin de la
nariz, la garganta, los pulmones y los ojos; dolores de cabeza; mareo; confusin; aceleracin del
pulso; efectos en la sangre; nusea; vmitos; prdida del conocimiento y posiblemente coma.
Adems, puede causar acortamiento del ciclo menstrual en mujeres.
Tragar niveles muy altos de acetona puede producir prdida del conocimiento y dao a la mucosa
bucal. Contacto con la piel puede causar irritacin y dao a la piel.
El aroma de la acetona y la irritacin respiratoria o la sensacin en los ojos que ocurren al estar
expuesto a niveles moderados de acetona son excelentes seales de advertencia que pueden
ayudarlo a evitar respirar niveles perjudiciales de acetona.
Los efectos de exposiciones prolongadas sobre la salud se conocen principalmente debido a
estudios en animales. Las exposiciones prolongadas en animales produjeron dao del rin, el
hgado y el sistema nervioso, aumento en la tasa de defectos de nacimiento, y reduccin de la
capacidad de animales machos para reproducirse. No se sabe si estos mismos efectos pueden
ocurrir en seres humanos.
Durante muchos aos el acetato clcico, constituy la fuente principal de acetona.

PRUEBA DE LEGAL: es una prueba que se realiza con el fin de identificar grupos cetonicos en una
prueba de laboratorio; se agrega 1- 3 gotas de nitroprusiato de sodio y 1-4 gotas hidrxido de
sodio, la cetona y el grupo acido acetoacetico reaccionan con el nitroprusiato de sodio en medio
alcalino (NaOH) desarrollando un complejo de color violeta, lo que indica que la prueba resulta
positiva para cetonas.

CH3COCH3 + NH4OH CH3COCH2NH4
CH3COCH2NH4 + Na2Fe(CN)5NO Na2(NH4)2Fe(CN)5NO(CH2COCH3)2

MATERIAL
1 balanza
1 esptula
1 cpsula de porcelana grande
1 mechero
1 malla de asbesto
1 trpode
1 pinzas para cpsula
1 agitador
1 mortero
1 beaker
2 soportes
2 mangueras plsticas
2 tapones de caucho
1 condensador
1 baln con desprendimiento lateral
1 beaker

REACTIVOS
Acetato de sodio
Acetato de calcio



PROCEDIMIENTO

1. Se pesaron 3 gr de acetato de sodio; se coloc en una cpsula de porcelana y se calentaron,
para que la sal se fundiera rpidamente, se continu calentando hasta que la deshidratacin fuera
total, agitando constantemente.

2. Luego se dejo enfriar y se pesaron 2.5 gr acetato de sodio anhidro. Se colocaron en un mortero,
hasta obtener un polvo fino.

3. En un baln con desprendimiento lateral se coloc la mezcla de acetatos, se procedi a hacer un
montaje con un refrigerante.




4. Los tapones empleados fueron de caucho, se calent el tubo con flama directa, primeramente
por la parte de arriba y luego uniformemente hasta que se terminara la destilacin.

5. Se procedi a realizar pruebas organolpticas como: color, olor, textura

RESULTADOS

1. Al calentar el acetato de sodio en la capsula de porcelana observamos que se funda y se
deshidrataba poco a poco; lo dejamos enfriar y obtuvimos un polvo de color gris.

2. Luego de pesar el acetato de calcio y colocarlo junto con el acetato de sodio lo pusimos
en un mortero y obtuvimos un polvo fino.

3. Agregamos el polvo en el baln con desprendimiento lateral junto con el refrigerante, lo
calentamos hasta que desprendiera gases que luego pasaron por el refrigerante, el cual lo
condens formando un lquido.
4. El liquido obtenido se someti a pruebas organolpticas:
Color: amarillento
Olor: caracterstico y un poco dulce.
Textura: aceitosa


REACCIONES

CH3COONa3H2O CH3COONa

(CH3COO)2Ca + CH3COONa ------- ( CH3)2CO + CaCO3 + Na 2CO3

CONCLUSION

Las cetonas pueden obtenerse a partir de la pirolisis de sales como el acetato de sodio y
calcio.
Las cetonas insaturada son muy reactivas al obtenerse por medio de la pirolisis de
acetona.
La acetona es un compuesto lquido con propiedades fsicas distinguibles como su olor
dulce; su color amarillento y su textura aceitosa.
La prueba de legal en un mtodo sencillo para identificar grupos cetonicos en una
muestra desconocida.

BIBLIOGRAFIA

http://es.wikipedia.org/wiki/Pir%C3%B3lisis
http://www.bganalizadores.com.ar/insertos_productos/inserto31.pdf
http://www.scribd.com/doc/17508890/Cuerpos-cetonicos