Experimento N 8

SNTESIS DEL BENZOTRIAZOL

OBJETIVO
Sintetizar el Benzotriazol a partir de la o-fenilendiamina y cido nitroso
INTRODUCCION
El benzotriazol es un compuesto heterocclico que se utiliza como producto de
partida en la elaboracin de algunos frmacos, en fotografa como componente de
reveladores, o como componente de recubrimientos metlicos.
NH
2
NH
2
HNO
2
o-fenilendiamina benzotriazol
N
N
N
H


Procedimiento
Disolver 2.7 g de o-fenilendiamina en una mezcla de 3 g (2.75 mL) de cido
actico glacial y 7.5 mL de agua en un erlenmeyer de 50 mL. Calentar ligeramente
si es necesario para lograr disolucin total de la mezcla. Enfriar la disolucin en un
bao de agua fra y aadir rpidamente una disolucin de 1.9 g de nitrito de sodio
en 4 mL de agua sin dejar de agitar durante todo el proceso. La mezcla de
reaccin se calienta hasta 70 C, posteriormente se enfra, observndose un
cambio en la coloracin (de rojo oscuro a marrn claro). Continuar la agitacin
durante 15 min. e introducir la mezcla en un bao de hielo durante 30 min. Filtrar
al vacio el slido formado y lavar tres veces con agua destilada fra. El slido
obtenido es benzotriazol.
Para purificar el benzotriazol se disuelve en la mnima cantidad de agua hirviendo,
se aade carbn activado (punta de esptula) y luego se filtra por gravedad en
caliente. El filtrado que se recoge (que debe ser blanco) se deja enfriar en un bao
de hielo hasta que precipita completamente el benzotriazol puro.
Filtrar el slido al vacio, secar al ambiente y calcular el rendimiento.


MATERIAL REACTIVOS
1 Erlenmeyer de 50 mL o-fenilendiamina
1 Embudo Buchner Acido actico glacial
1 Placa calefactora con agitacin Nitrito sdico
1 Varilla de agitacin
1 Cristalizador
1 Embudo de caa corta
1 Pipeta de 10 mL
1 Vidrio reloj
1 Beacker de 100 mL