UNIDAD III- CARBOHIDRATOS: Concepto. Estructura.

Clasificación: Monosacáridos,
disacáridos y polisacáridos.

Los carbohidratos o hidratos de carbono están formados por carbono (C), hidrógeno
(H) y oxígeno (O) siendo la relación entre el hidrógeno y oxígeno la misma que en el
agua (2 a 1), con la formula general (CH2O)n. Los carbohidratos abarcan azúcares,
almidones, celulosa, y muchos otros compuestos que se encuentran en los
organismos vivientes. Se puede considerar que los glúcidos desempeñan dos
funciones esenciales y bien diferenciadas: en primer lugar actúan como sustratos cuya
oxidación proporciona energía para las reacciones biosintéticas y el movimiento, y en
segundo lugar como componentes estructurales.

Los Carbohidratos pueden definirse como aldehídos y cetonas polihidroxílicos

(polihídricos) y sus derivados. Los carbohidratos básicos o azúcares simples se
denominan monosacáridos. Azúcares simples pueden combinarse para formar
carbohidratos más complejos. Los carbohidratos con dos azúcares simples se llaman
disacáridos. Carbohidratos que consisten de dos a diez azúcares simples se llaman
oligosacáridos, y los que tienen un número mayor se llaman polisacáridos.

ESTRUCTURA DE LOS CARBOHIDRATOS:

Las estructuras de los sacáridos se distinguen principalmente por la orientación de los

grupos hidroxilos (-OH). Esta pequeña diferencia estructural tiene un gran efecto en
las propiedades bioquímicas, las características organolepticas (como por ejm. sabor),
y en las propiedades físicas como el punto de fusión y la rotación específica de la luz
polarizada. Un monosacárido de forma lineal que tiene un grupo carbonilo (C=O) en el
carbono final formando un aldehído (-CHO) se clasifica como una aldosa. Cuando el
grupo carbonilo está en un átomo interior formando una cetona, el monosacárido se
clasifica como una cetosa.

Formas lineales y anulares

Aunque generalmente es más sencillo representar la estructura de los azúcares como

compuestos de cadena abierta el hecho es que los azúcares naturales se presentan
en forma de anillos debido a la reacción de un grupo hidroxilo alcohólico con el grupo
aldehído o cetona; por ejemplo como en le caso de la glucosa. Lo cierto es que la
forma anular es más favorecida en soluciones acuosas, y el mecanismo de la
formación de las formas cíclicas es semejante en todos los azúcares simples. La forma
anular de la glucosa se crea cuando el oxígeno del carbono numero 5 se enlaza con
el carbono que forma el grupo carbonilo (el carbono numero 1). La letra D en el
nombre se derivó originalmente de la propiedad de las soluciones de glucosa natural
que desvían el plano de la luz polarizada a la derecha (dextrorotatoria), aunque ahora
la letra denota una configuración específica. Monosacáridos que tienen formas cíclicas
pentagonales, como la ribosa, se llaman furanosas. Azúcares con formas cíclicas
hexagonales, como la glucosa, se llaman piranosas.

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 D-Glucosa
D-Glucosa
(una aldosa)

Estereoquímica

Los sacáridos con grupos funcionales idénticos pero con configuraciones espaciales
diferentes tienen propiedades químicas y biológicas distintas. La estereoquímica es el
estudio de la organización de los átomos en un espacio tridimensional. Se les llama
estereoisómeros a los compuestos con enlaces químicos idénticos que se distinguen
por tener los átomos en una configuración espacial diferente. Compuestos especulares
no superponibles, comparables a un zapato derecho y uno izquierdo, se llaman
enantiómeros. Las estructuras siguientes ilustran la diferencia entre la β-D-Glucosa y
la β-L-Glucosa. Moléculas idénticas pueden hacerse corresponder rotándolas, pero los
enantiómeros, que corresponden a imágenes reflejadas en un espejo, no pueden ser
superpuestas. La glucosa es ilustrada frecuentemente en "forma de silla" que es la
conformación predominante en disolución acuosa. La conformación de "bote" de la
glucosa es inestable.

β-D-Glucosa
β-D-Glucosa β-L-Glucosa
(forma de silla)

β-D-Glucosa
β-D-Glucosa β-L-Glucosa
(forma de bote)

CLASIFICACIÓN DE LOS CARBOHIDRATOS:

En general los carbohidratos se clasifican a partir de tres consideraciones generales

sobre su estructura: 1) número de unidades moleculares simples que contiene cada
unos según los resultados de los estudios de hidrólisis, 2) el número de átomos de

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carbono en la unidad molecular, 3) la identificación de un grupo funcional en la unidad
molecular.

Los carbohidratos sencillos, formados de una sola molécula de azúcar se llaman

MONOSACÁRIDOS. Los nombres de los monosacáridos siempre terminados en osa,
suelen indicar su origen como en el caso de la fructosa o azúcar de frutas. Las
unidades de monosacáridos se combinan fácilmente por eliminación de una molécula
de agua entre cada dos unidades. Cuando se combinan de esta manera dos unidades
de monosacáridos, el complejo resultante se llama DISACÁRIDO. Tres unidades
forman un TRISACÁRIDO, aquí cabe destacar que aquellos carbohidratos que
consisten de dos a diez azúcares simples se llaman oligosacáridos, y finalmente
cuando el número de unidades es grande (más de 10 unidades) se le llama
POLISACÁRIDOS. Los nombres de los di y trisacáridos también terminan en osa, pero
los polisacáridos reciben nombres sistemáticos en función del monosacárido
componente, con al terminación ano o algún nombre trivial; por ejemplo el almidón
(nombre común), polisacárido formado por unidades de glucosa, debería llamarse
glucosano (nombre sistemático). La hidrólisis completa de todos los sacáridos, desde
di hasta polisacáridos, tiene como resultado monosacáridos simples.

Los monosacáridos se agrupan en función del número de átomos de carbono en las

moléculas unitarias. Por ejemplo un carbohidrato de tres carbonos se llama triosa, uno
de cinco se llama pentosa, y si tiene seis se trata de una hexosa.

Los carbohidratos de las triosas en adelante también pueden agruparse en función de

la presencia de un grupo aldehído o cetona en la molécula. Las triosas que tienen
grupos aldehídos se llaman aldosas o aldotriosas, las que tienen grupos cetonas son
cetosas o cetotriosas. Se sigue la misma regla para monosacáridos mayores.

MONOSACÁRIDOS :

Triosas : D-Gliceraldehído y dihidroxiacetona: Son sustancias intermedias del

desdoblamiento de los carbohidratos, fenómeno que suministra energía a los
organismos vivos .

Pentosas: D-Ribosa y D-2Desoxiribosa. La ribosa y desoxirribosa son componentes

importantes de los ácidos ribonucléico y desoxirribonucléico (ARN y ADN) sustancias
indispensables para los fenómenos genéticos y la síntesis de proteínas.

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 Ribosa Desoxirribosa

Hexosas: Glucosa, fructosa, galactosa. La glucosa y la fructosa son abundantes en la

naturaleza, se encuentran libres en algunos alimentos, y en otros se combinan una
con otra, formando el disacárido sacarosa. La glucosa es además la unidad básica en
la elaboración de polisacáridos (almidón, glucógeno y celulosa). Generalmente la
glucosa solo tiene estructura de anillo de piranosa, pero la fructosa suele presentarse
como anillo de piranosa en estado libre, y con estructura de furanosa al combinarse en
sacáridos complejos.

La glucosa es el azúcar que se encuentra normalmente en la sangre. Por tanto, desde

el punto de vista médico es importante como fuente de carbohidratos que pueden
administrarse por vía intravenosa a pacientes incapaces de ser alimentados por vía
bucal.

La galactosa no se encuentra libre sino combinada con glucosa en la lactosa

disacárida (azúcar de la leche). También hay galactosa en el tejido nervioso, donde se
combina con lípidos para formar compuestos que se llaman cerebrósidos.

D-glucosa Galactosa

DISACÁRIDOS

Como se explicó anteriormente, los disacáridos se forman por unión de dos

monosacáridos, eliminándose una molécula de agua. Esto se debe a la reacción del
grupo aldehído de un monosacárido con un grupo hidroxilo alcohólico o cetona del otro
monosacárido.

La maltosa es un disacárido formado por dos unidades de glucosa combinadas en tal

forma que dejan libre un grupo aldehído.

maltosa

Puede notarse en las fórmulas estructurales de la maltosa que la unión entre las dos
unidades se establece entre el carbono 1 de una unidad y el carbono 4 de la segunda,
y se llama enlace 1,4. La maltosa debe su nombre a que las encimas de la malta

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hidrolizan el almidón hasta la fase de disacárido. Lo mismo puede decirse de las
amilasas que se encuentran en el sistema digestivo del hombre. Si continúa la
hidrólisis; se obtienen dos unidades de glucosa.

La lactosa está formada por una molécula de glucosa y otra de galactosa. La

intolerancia de lactosa es causada por una deficiencia de enzimas (lactasas) que
desdoblan la molécula de lactosa en dos monosacáridos. La inhabilidad de digerir la
lactosa resulta en la fermentación de este glúcido por bacterias intestinales que
producen ácido láctico y gases que causan flatulencia, meteorismo, cólico abdominal,
y diarrea. El yogur no causa estos problemas porque los microorganismos que
transforman la leche en yogur consumen la lactosa.

La sacarosa, es un disacárido que proviene principalmente del azúcar de caña y de la

remolacha, en forma pura o combinado con muy diversos alimentos es un componente
importante de la alimentación humana. La sacarosa consta de una unidad de glucosa
y una de fructosa, con enlace 1,2 entre el grupo aldehído de la unidad de glucosa y el
grupo cetona de la unidad de fructosa.

Sacarosa

POLISACÁRIDOS

Los polisacáridos son polímeros de azúcares simples. Muchos polisacáridos, a

diferencia de los azúcares, son insolubles en agua. La fibra dietética consiste de
polisacáridos y oligosacáridos que resisten la digestión y la absorción en el intestino
delgado, pero son completamente o parcialmente fermentados por microorganismos
en el intestino grueso. Aunque son posibles muchos tipos de polisacáridos, nos
ocuparemos principalmente de los tres importantes formados por unidades de glucosa.
Estos compuestos pueden llamarse hexosanos o glucosanos. Por su alto peso
molecular y los tipos de enlaces que contienen, los polisacáridos son insolubles en
agua, insípidos y no tienen poder reductor.

Almidón

El almidón es la forma principal de reservas de carbohidratos en los vegetales, como

tal, presenta una importante fuente de carbohidratos para la alimentación animal. El

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almidón es una mezcla de dos sustancias: amilosa, un polisacárido esencialmente
lineal, y amilopectina, un polisacárido con una estructura muy ramificada. Las dos
formas de almidón son polímeros de α-D-Glucosa. Los almidones naturales contienen
10-20% de amilosa y 80-90% de amilopectina. La amilosa forma una dispersión
coloidal en agua caliente que ayuda a espesar caldos o salsas, mientras que la
amilopectina es completamente insoluble.

Las moléculas de amilosa consisten típicamente de 200 a 20,000 unidades de

glucosa que se despliegan en forma de hélix como consecuencia de los ángulos en los
enlaces entre las moléculas de glucosa.

Amilosa

La amilopectina se distingue de la amilosa por ser muy ramificada. Cadenas laterales

cortas conteniendo aproximadamente 30 unidades de glucosa se unen con enlaces
1→6 cada veinte o treinta unidades de glucosa a lo largo de las cadenas principales.
Las moléculas de amilopectina pueden contener hasta dos millones de unidades de
glucosa.

Amilopectina

Las cadenas laterales se agrupan dentro de la molécula de amilopectina

Glucógeno (Glicógeno)

El glucógeno es la forma de almacenamiento de carbohidratos por los animales; se

encuentra en el hígado y los músculos, donde existen sistemas enzimáticos
susceptibles a desdoblarlos en unidades de glucosa en función de las necesidades de

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producción de energía, o de la síntesis de otras moléculas. La glucosa se almacena
como glucógeno en los tejidos del cuerpo por el proceso de glucogénesis. Cuando la
glucosa no se puede almacenar como glucógeno o convertirse inmediatamente a
energía, es convertida a grasa. El glucógeno es un polímero de α-D-Glucosa idéntico a
la amilopectina, pero las ramificaciones son mas cortas (aproximadamente 13
unidades de glucosa) y más frecuentes. Las cadenas de glucosa están organizadas
globularmente como las ramas de un árbol originando de un par de moléculas de
glucogenina, una proteína con un peso molecular de 38,000 que sirve como cebador
en el centro de la estructura. El glucógeno se convierte fácilmente en glucosa para
proveer energía.

Glucógeno

Celulosa

La celulosa es un polímero con cadenas largas sin ramificaciones de β-D-Glucosa y

se distingue del almidón por tener grupos -CH2OH alternando por arriba y por debajo
del plano de la molécula. Esta diferencia basta para que las enzimas que hidrolizan la
amilasa no puedan actuar sobre la celulosa, pues son sumamente específicas. Por lo
tanto, la celulosa en la alimentación humana no suministra carbohidratos
aprovechables. Solo añade volumen y restos no digeribles al contenido intestinal. La
celulosa puede ser desdoblada (hidrolizada) en sus glucosas constituyentes por
microorganismos que residen en el sistema digestivo de las termitas y los rumiantes.

Por otra parte la ausencia de cadenas laterales permite a las moléculas de celulosa
acercarse unas a otras para formar estructuras rígidas. La celulosa es el material
estructural más común en las plantas. La madera consiste principalmente de celulosa,
y el algodón es casi celulosa pura.

Celulosa