Chem 212

Electrophilic Aromatic Substitution 1 ANSWERS Provide products for the following reactions.

CH3 OCH3
CH3
H3C H3C Br
Br2 Br CH3Br + Br2

FeBr3 AlBr3 H3CO FeBr3 H3CO

H3CO OCH3 NO2
Br
HNO3 NO2 CH3Br HNO3 Br
NR, see pg. 580-1
H2SO4 AlBr3 H2SO4
Br Br
O MeO
CH3Br CH3 CH3Br CH3Br OMe
+
AlBr3 AlBr3 CH3 AlBr3
H3C
O O H3C CH3 O
AlCl3 AlCl3
O AlCl3 O +
+ +
Cl
Cl Cl Cl Cl
Cl O
Cl H2SO4
H2SO4 SO3H CH3CH2Br
NR
SO3 AlBr3 Cl SO3 SO3H
HO2C
OH O2N Cl
Cl2 Cl CH3CH2Br Cl2
O2N Cl
+
FeCl3 HO H3C FeCl3
HO AlBr3
H3C
HO2C Br
CH3CH2Br CH3CH2Br CH3CH2Br
NR NR
AlBr3 H2N AlBr3 AlBr3
O Cl
O O
O O Cl AlCl3
AlCl3 AlCl3
+ + + OMe
Cl Cl Cl
Et OMe
+ ortho O
PhCH2Br OHC PhCH2Br
CH3Br
Ph
NR NR
AlBr3 AlBr3 AlBr3
O2N HO
CH3
Cl NO2
NO2 Cl H3C Br2 Cl
Br2 Br Br HNO3
+ +
FeBr3 H2SO4 Cl Cl FeBr3
Cl Cl Br
Cl
Br
Cl2 H2SO4 Br2

FeCl3 SO3 O2N SO3H FeBr3

O2N O2N Cl O2N O2N NO2 O2N NO2
CH3 CH3 NO2 NH2
Br2 HNO3 CH3 NH2 H SO
Br Br 2 4
+
FeBr3 + H2SO4 SO3
H3C H3C H3C SO3H
H 3C NO2
Cl2 Cl2 CH3
H2SO4 HO3S SO3H
H3CO SO3H +
FeCl3 FeCl3
HO3S HO3S SO3 HO3S OCH3 H3CO SO3H
Cl SO3H Cl
Br2 HNO3 Br Br Cl
HNO3
HO2C
FeBr3 H2SO4 O2N CO2H
HO2C Br CO2H HO2C HO2C H2SO4
NO2 Cl
Cl2 H2SO4 Cl Cl2 Cl

FeCl3 H OHC SO3H

OHC Cl OHC SO3 OHC FeCl3 OHC
O Br NO2
Br2 HNO3 NO2 CH3Br
Br Br Br
+ NR
FeBr3 H2SO4 Br AlBr3
Br Br Cl NO2
Br
Br2 NH2 H2SO4 (initial acid/base reaction)H2N
NH2 PhCH2Br
Br NR
FeBr3 + SO3
H2N H2N Et AlBr3 Br
H2N SO3H
Br NO2
Br2 HNO3 Br2
FeBr3 H2SO4 FeBr3
Br
O O O CH3 O CH3
O O