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REAES METABLICAS
REAES METABLICAS
REAES METABLICAS
HO N O CH3
HO N O CH3
H3C O
REAES METABLICAS
a) N-desalquilao: perda de um radical alquil ligado a um tomo de nitrognio.
N N CH3 CH3
N N CH3
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1.1.1 Desaminao: perda de um grupo amina.
NH2 CH3
=O
CH3
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1.1.1 hidroxila. 1.1.1.1
O HN O H N O CH3 CH3 CH3
- OH
CH3
CH3
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1.1.1.1 do anel.
O HN
H N
O CH3
O HN
H N
O CH3
- OH
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1.1.1 Dessulfurao: perda de um tomo de enxofre.
H N H N
S HN
O CH3
O HN CH3
O CH3 CH3
CH3
CH3
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1.1.1 Sulfoxidao: ganho de um tomo de oxignio no tomo de enxofre.
O
S
N N
CH3 H
N N
CH3 H
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1.1.1 - Desidrogenao: perda de um radical hidroxila. 1.1.6.1 Alcolica: ocorre em lcoois.
H3C OH
H3C
H =O
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1.1.6.2 Aldedica: ocorre em aldedos.
H3C
O H
H3C
O
OH
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1.2 - Reduo: caracterizada pelo ganho de hidrognio ou pela perda de oxignio, podendo haver at desdobramento da molcula. 1.2.1 Azorreduo: desdobramento do composto ao nvel do radical diazo (- N = N -) com a formao de dois metablitos.
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N N
H H N
H N H
NH2
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1.2.2 Nitrorreduo: substituio do oxignio do radical nitro (- NO2) pelo hidrognio, transformando-o no radical amino (- NH2).
NHCOCH O 2N OH
2 Cl
OH
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1.3 Hidrlise: ocorre toda vez que uma molcula de gua quebra um composto em dois fragmentos provocando a incorporao respectivamente da hidroxila (- OH) e do hidrognio (- H) em cada fragmento. As enzimas catalizadoras das hidrlises so: hidrolases e amidases, que so encontradas no sangue e no fgado. H dois tipos de hidrlise: 1.3.1 Hidrlise de steres: hidrolisa-se em cido e lcool.
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H2O H2O
O O H O
H OH
HO CH3 O
O H O O
OH
CH3
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1.3.2 Hidrlise de amidas: desdobra-se em lcool e amida.
O H N CH3
H N
H O H
O HO CH3
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2 Reaes metablicas de Fase II: Conjugao: a) Com cido glicurnico; b) Com cido sulfrico; c) Com cido actico e d) Com glicina.
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a) Com cido glicurnico: para que ocorra a glicuronoconjugao importante que a molcula da droga apresente: grupos carboxlicos aromticos, hidroxilas fenlicas ou alcolicas. Doador: UDPGA (uridinodifosfatoglicurnico). A glicuroniltransferase transfere o cido glicurnico do UDPGA para a molcula da droga.
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O H OH
OC 6H9O6 O H
UDPC6H9O6
UDPH
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b) Com cido sulfrico: o cido sulfrico conjuga-se com substncias que apresentam grupo hidroxlico alcolico e fenlico e aminas aromticas. Doador: PAPS (3-fosfoadenosina-5fosfossulfato). O PAPS sob a ao da sulfoquinase transfere o sulfato para a molcula da droga.
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H
O SO 3H
PAPSO3H
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a) Com cido actico: ocorre a transferncia do radical acetila da acetilcoenzima A (CH3COSCoA) para a molcula da droga que apresenta aminas aromticas, por meio de uma acetiltransferase.
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H N
H N
COCH 3
CoASCOCH3
SO 2 H2N
CoASH
SO 2 H2N
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a) Com glicina: para se conjugar com a glicina necessrio que a droga apresente grupos carboxlicos aromticos. A enzima glicina-N-acilase responsvel pela condensao do radical aromtico com uma molcula de glicina.
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O H
H N H O OH
NHCH 2COOH
HO
H2O
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Exerccios: 1) Faa todas as reaes metablicas possveis nas estruturas abaixo:
HO
S
O O CH3
N N
CH3 H
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H2N O CH3
H3C
OH
NHCOCH 2Cl O 2N OH OH
S HN
H N
O CH3
CH3 CH3
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