Universidade Federal do Rio Grande do Norte Centro de Cincias Exatas e da Terra Departamento de Qumica Disciplinas: QUI0340 Orgnica I Professor:

: Fabrcio Gava Menezes Lista de Exerccios I 1) Defina, apresente exemplos e discuta acerca de: a) orbital atmico b) orbital molecular; c) hibridizao d) regra do octeto e) geometria molecular e) ligao qumica 2) Por que, em molculas neutras: a) o tomo de carbono estvel fazendo quatro ligaes? b) o tomo de nitrognio estvel fazendo trs ligaes e mantendo um par de eltrons livres? c) o tomo de oxignio estvel fazendo duas ligaes e mantendo dois pares de eltrons livres? 3) Para a molcula abaixo, presente o formalismo de orbitais, indicando a hibridizao de cada tomo de carbono e nome de todas as ligaes envolvida.

4) Em hidrocarbonetos, qual carbono tende a ser mais eletronegativo: sp3, sp2 ou SP? Justifique. 5) Defina: a) ligao inica b) ligao covalente c) ligao de hidrognio d) interao on-ion e) interao dipolo-dipolo f) interao de Van der Walls 6) Discuta acerca da influncia da natureza e intensidade das foras/interaes intermoleculares nas propriedades fsicas (Tf, Te e solubilidade) das substncias. 7) Defina: a) conjugao b) hbrido de ressonncia c) HOMO d) LUMO e) aromaticidade 9) Comente acerca da relao conjugao VS absoro/emisso de luz. Apresente exemplos. 10) Defina: a) molcula quiral b) estereoismeros c) enantimeros

d) diastereoismeros e) compostos meso 11) Escreva frmulas tridimensionais para todos os estereoismeros de cada um dos seguintes compostos orgnicos; Indique os pares de enantimeros, diastereoismeros e compostos meso. a) CH3CHClCHCH3 b) CH3CHOHCH2CHOHCH3 c) CH2ClCHFCHFCH2Cl d) CH3CHOHCH2CHClCH3 e) CH3CHBrCHFCH3 12) Quais dos seguintes compostos so quirais e, portanto, capazes de existir como enantimeros? a) CH2ClCH2CHClCH3 b) CH2BrCHBrCH3 c) CH2ClCH2CH2CH2CH2Cl d) CH2CH2CH(CH2CH3)CH2CH3 13) Atribua configurao R ou S a todos os centros estereognicos apresentados nas molculas abaixo:
H N HO NH2 NH2 O OH I II III O O Cl OH H H IV OH

O HO

14) A seguir so apresentadas formulas de projeo de Newman para (R,R), (S,S) e (R,S) do CH3CHClCHClCH3. a) Quem quem? b) Alguma das representaes diz respeito a uma meso composto? Justifique.
CH3 H Cl CH3 A Cl H H H CH3 B CH3 Cl Cl Cl Cl CH3 C CH3 H H