Sumrio

INTRODUO .............................................................................................................. 1 ACETATO DE ISOAMILA .......................................................................................... 1 ESTERIFICAO DE FISHER .................................................................................. 2 OBJETIVO ..................................................................................................................... 4 PROCEDIMENTO ........................................................................................................ 5 RESULTADOS E DISCUSSO .................................................................................. 6 MECANISMOS DA REAO .................................................................................... 7 CONCLUSO ............................................................................................................... 8 REFERNCIA BIBLIOGRAFICAS .......................................................................... 8

1. INTRODUO

steres so considerados derivados dos cidos carboxlicos, so compostos polares, mas, com a falta de um hidrognio ligado ao oxignio, suas molculas no podem formar ligaes de hidrognios fortes entre si. Como consequncia, os steres Figura 1, tem pontos de ebulio mais baixos do que aqueles de cidos e alcois com massas moleculares comparveis.

Figura1: Grupo Funcional ster

1.2

ACETADO DE ISOAMILA
O acetado de isoamila, Figura 2, um liquido incolor com um forte odor de

banana quando no est diludo, e um odor remanescente de pera quando est diludo em soluo. utilizado na preparao de nitrocelulsicas, resinas, etilcelulsicas, acetobutiratos de celulose; na formulao de tintas para impresso e acabamentos; como um componente de formulao para indstria de couros; em fragrncias e aromas. um produto txico em contato com os olhos pode causar forte irritao e a aspirao de vapores pode causar irritao do trato respiratrio, podendo, em altas concentraes, causar sonolncias e nuseas; a ingesto irrita o trato digestivo superior provoca nuseas e pode levar absoro do produto pela corrente sangunea. Resseca a pele e irritante moderado para as mucosas.

Figura 2: Acetato de Isoamila

1.3 ESTERIFICAO DE FISCHER

Os cidos carboxlicos reagem com lcoois para formar steres atravs de uma reao de condensao, Figura 3, conhecida com esterificao:

Figura 2: Reao geral de esterificao

Elas ocorrem muito lentamente na ausncia de cidos fortes, mas elas atingem o equilbrio em questo de poucas horas quando um cido e um lcool so refluxados com uma pequena quantidade de cido sulfrico ou cido clordrico concentrado. Uma vez que a posio de equilbrio controla a quantidade de ster formada, a utilizao de um excesso de cido carboxlico ou de lcool aumenta o rendimento baseado no reagente limitante. O rendimento de uma reao de esterificao pode ser aumentado atravs da remoo da gua da mistura da reao medida que ela formada.

2. OBJETIVO
Preparar e purificar um aromatizante artificial atravs de uma reao de esterificao catalisada por cido.

3. PROCEDIMENTO
Manipulando-se em uma capela, em um balo de fundo redondo de 250 ml introduzimos 17 ml de cido actico glacial mais 15 ml de lcool isoamlico, cuidadosamente adicionou-se 1 ml de cido sulfrico 98% em seguida adicionou-se prolas de vidro.

Resfriamos o material at que o balo atingisse a temperatura ambiente, para parti-la dai abrir o sistema. Colocou-se ento a soluo em um funil de separao, adicionou-se 50 ml de gua destilada, agitamos a soluo at o alvio da presso, em seguida adicionou-se 2 pores de 20 ml de bicarbonato de sdio saturado onde foi observado o efervescncia ao agitarmos a soluo, secou-se o ster com sulfato de sdio anidro e filtramos por gravidade. Utilizando um sistema de destilao fracionada, Figura 4, j pr montado, destilou-se o ster entre a temperatura de 136C e 143C coletando o destilado.

Figura 4: Sistema de destilao Fracionada

4. RESULTADOS E DISCUSSES
O cido sulfrico age na mistura de cido actico + lcool isoamlico como um catalisador, acelerando a reao, aquecermos ento a reao e aps mais ou menos uma hora obtemos o equilbrio (devido a presena do catalisador cido). Observamos pontos pretos residuais se formando dentro do balo que foi devido carbonizao do lcool que foi oxidado pelo H2SO4. Ao retirarmos a gua no processo de refluxo do produto desfavorecemos o deslocamento para o reagente evitando a hidrlise, ou seja, a volta de cido actico mais lcool isoamlico. Comeamos a observar ento a soluo obtendo uma colorao amarela, e o desprendimento de um aroma caracterstico de banana.
6

Aps o processo de resfriamento da soluo e lavamos a soluo com bicarbonato de sdio, a fim de neutralizar a acidez da soluo. Com a destilao fracionada sob temperatura de + ou 139C recolhemos todo o destilado (ster) anotose a massa e calculou-se o rendimento real.

Densidade Terica 0,8655 No Purificado 0,8664 Purificado 0,8439

4.2 Mecanismo de reao

5. CONCLUSO
Conclui-se que na prtica o experimento que visou reproduzir uma esterificao de Fischer foi realizado com sucesso, onde fizemos um cido carboxlico reagir com um lcool na presena de catlise cida. Pudemos observar tambm a concretizao do Princpio de Chatelier, onde ao retirarmos a gua que era formada medida que a reao ocorria, tendemos o equilbrio para direita, na inteno de aumentar a quantidade de produto, no caso aumentamos a quantidade de acetato de isoamila, na reao.

6. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICA
[1] SOLOMONS, T. W.; FRYHLE, C. B. Qumica Orgnica- Volume 2. 9.ed LTC, So Paulo, 2013.

Xavier,

Jandriane.

Obteno

do

acetato

de

Isoamila.

Disponvel

em

<

http://www.ebah.com.br/content/ABAAABTicAG/obtencao-acetato-isoamila> Acesso em 15 de setembro de 2013.

QUESTIONRIO:
1. Discuta o mecanismo da reao. Qual a funo do cido sulfrico? ele consumido ou no, durante a reao? cido sulfrico funciona como catalisador, na reao entre o acido actico e o lcool isoamlico . 2. Como se remove o cido sulfrico e o lcool isoamlico, depois que a reao de esterificao est completa? Lavando a soluo com gua e separando a feito orgnico, contendo ster e a inorgnica contendo gua ou por destilao simples ou fracionada. 3. Sugira outro mtodo de preparao do acetato de isoamila; Secar a fase orgnica com sulfato de magnsio ou equivalente pode extrair a fase orgnica da fase aquosa utilizando ter.

4. Sugira reaes de preparao dos aromas de pssego (acetato de benzila) e de laranja (acetato de n-octila); Reao de obteno de aroma de pssego:

Reao de obteno de aroma de laranja:

5. Calcule o rendimento da reao e discuta seus resultados (purificao, dificuldades, rendimentos):

6. Cite alguns exemplos de steres encontrados na natureza. (IMPORTANTE: Procure steres diferentes dos citados durante a aula) Butanoato de etila: ster encontrado no abacaxi. Etanoato de butila: ster encontrado na ma. Acetato de propila: ster encontrado na pera . 7. steres tambm esto presentes na qumica dos lipdeos. Fornea a estrutura geral de um leo e uma gordura: A diferena entre o leos e as gorduras so que as ligaes das gorduras so simples. J no caso do leo tem pelo menos dois grupos radicais com ligaes duplas entre o carbono.

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