FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES, EXACTAS DE LA EDUCACIN

DEPARTAMENTO DE QUMICA
REA QUMICA ORGNICA

Practica de laboratorio de qumica orgnica general

practica: PRUEBA DE CARACTERIZACIN DE CIDOS
CARBOXLICOS Y DERIVADOS

Gua No:10

Oscar Adrin Daza Garcs

Daniel Gonzles
Jos Lus Rodrguez
SOLUBILIDAD EN AGUA Y ACIDEZ
COMPUESTO
ACIDO ACETICO

SOLUBILIDAD
H2O
NaOH
S
I

ACIDO
BENZOICO

ACIDO
BUTIRICO

OBSERVACION
Con el agua se observ una fase y con el
NaOH tambin una fases ambas incoloras.
Con el agua es insoluble pues los cristales
del cido quedan abajo del agua. Con el
NaOH es soluble despus de agitar un poco
Con el agua es soluble se observa una fase
y con el NaOH se observan 2 fases.

ANALISIS DE RESULTADOS
Los cidos carboxlicos son sustancias polares. Pueden formar puentes de
hidrgeno entre si y con el agua. Como resultado de ello, los cidos carboxlicos
generalmente tienen puntos de ebullicin altos y los cidos carboxlicos de bajo
peso molecular son bastante solubles en agua. Los primeros cuatro cidos
(metanoico, etanoico, propanoico y butanoico) son miscibles en todas
proporciones con el agua. A medida que la longitud de carbonos aumenta la
solubilidad en agua disminuye.
La mayora de los cidos carboxlicos no sustituidos tienen un valor de Ka
(constante de acidez) en el intervalo de 10 -4 a 10-5 esto significa que los cidos
carboxlicos reaccionan rpidamente con soluciones acuosas de hidrxido de
Sodio y bicarbonato de sodio formando sales de sodio solubles. Por lo tanto, para
distinguir los cidos carboxlicos insolubles en agua de los fenoles y alcoholes

insolubles en agua pueden usarse pruebas de solubilidad. Los cido carboxlicos

insolubles en agua se disolvern en NaOH acuoso o bicarbonato de sodio acuoso.
La reaccin general con agua es:
O

R-C-O-H + H2O R C O + H3O+

Reaccin con NaOH
O

H2O

CONa+ + H2O

COH + NaOH
cido Benzoico
(Insoluble en agua)

Benzoato de sodio
(Soluble en agua)

Como el cido benzoico es insoluble en el disolvente polar agua, es convertido por

el hidrxido de sodio diluido en una sal obteniendo el benzoato de sodio que es
fcilmente soluble en agua.
Los compuestos solubles en agua (cidos) dan soluciones que varan el papel
tornasol a rojo. Los compuestos bsicos varan el papel tornasol a azul. Los
compuestos neutros y cidos y bases lo suficientemente dbiles no varan el papel
tornasol.

SOLUBILIAD EN SOLUCION DE BICARBONATO DE SODIO

COMPUESTO
Cloruro de acetilo

NaHCO3
S

Anhdrido actico

Acetato de etilo

OBSERVACIONES
Se presentaron burbujas y rpidamente se
solubilizo
Se presentan dos faces en la parte media
se situa una burbuja grande y muchas
pequeas de anhdrido acetico (amarillo)
Se presentaron dos fases el acetato de
etilo arriba y el bicarbonato de sodioal 5%
abajo

PRUEBA DE SOLUBILIDAD DE DERIVADOS ACIDOS

MUESTRA
Cloruro de acetilo
Anhdrido actico
Acetato de etilo
Acetamida

OBSERVACIONES
Es soluble, adems reacciona rpidamente se
presenta un gas
Dos fases en donde el anhdrido actico se sita en la
parte inferior en forma de burbuja.
No hay solubilidad, el color amarillo del acetato de
etilo se presenta arriba es aceitoso.
Presenta solubilidad al iniciar la acetamida se
presenta en forma en forma gelatinosa y luego se
disuelve (ya no es gelatinoso)

ANALISIS DE RESULTADOS
Los anhdridos de cido provienen de la deshidratacin de dos molculas de un
cido monocarboxlico o de una molcula de cidos dicarboxlicos, entre sus
estructuras tenemos:
O O
O
R-C-O-C-R tambin R-C
O
R-C
O
O
CH3-C
O
CH3-C
O
Las reacciones qumicas de los anhidros son similares a la de los cloruros cidos;
fundamentalmente sufren las reacciones de hidrlisis, alcohlisis y amonilisis
para producir cidos, teres y amidas; la reaccin con el anhidro actico es la
siguiente:
O
CH3-C
O + H2O
CH3-C
O

O
O
CH3-C-OH + CH3-C-OH

En el caso de la acetamida amida que no tiene sustituyentes en el nitrgeno, es

capas de formar puentes de hidrgeno entre si y en consecuencia tienen altos
puntos de fusin y ebullicin, esto se debe a su solubilidad con el agua.
El acetato de etilo es una sal, compuesto polar pero no puede formar puentes de
hidrgeno fuertes debido a esto las cetonas tienen solubilidad en agua pero mas
bajas que los cidos y los alcoholes

PRUEBA CON LA HIDROXILAMINA

De la prueba con hidroxilamina observamos
ACETATO DE ETILO: al mezclar son incoloras, luego de calentarse se ve un
color naranja, pero al dejar enfriar y aadir HCl se observa un color naranja mas
claro que el anterior. Al adicionar cloruro frrico se observo un cambio radical de
color pasando de naranja claro a violeta.
ESTER:

ANALISIS DE RESULTADOS
El cambio de color en el indicador se debe al cido clorhdrico liberado en la
reaccin del compuesto carbonlico con el clorhidrato de hidroxlamina, ya que la
oxima no es lo suficientemente bsica para formar un clorhidrato. Todos los
aldehdos y la mayora de las cetonas producen un cambio inmediato de color.
Algunas cetonas de alto peso molcular, tales como la benzofenona, bencilo,
bencetonas, son impedimentos estericos
CH3CH2OH
CH3-C-O-CH2CH2CH3 + H2NOH

O
CH3
NHO-Na

NaOH

+
O

CH3
C

O
CH3-C

Fe
H

HCl
CH3CH2OH+H2O

NHOH

N
O

FeCl3

CONSULTAS PRELIMINARES Y COMPLEMENTARIAS

DERIVADOS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS
O
R-C-Cl

Cloruro de Acilo

O O
R-C-O -C-R

Anhdrido de cido

O
R-C-O-R

Ester

O
R-C-NH2
O
R-C-NHR

Amidas

O
R-C-NR2
O
R-C-SR

Ester de Tiol

PRINCIPALES REACCIONES DE SINTESIS DE LOS DERIVADOS

ACIDOS

OXIDACION DE ALQUENOS
KMnO4
R-CH=CHR

RCOOH + RCOOH

OXIDACION DE ALDEHIDOS Y ALCOHOLES PRIMARIOS

KMnO4
R-CHO

RCOOH
Ag(NH3)2

KMnO4 OH
R-CH2OH

RCOOH

(2)H+

POR OXIDACION DE ALQUILBENCENOS

CH3

KMnO4 OH
RCOOH

(2)H+

OXIDACION DE METIL CETONAS

O
1. X2/NaOH
O
R-C-CH3
R-C-OH + CHX3
2.
H+
HIDROLISIS CIANHIDRINAS Y OTROS NITRILOS
OH
R

R
C=O

OH
R

+ HCN
R

CN
R

COOH

 APLICACIONES DE LOS DERIVADOS DE ACIDO

Los esteres encuentran un amplio uso en cosmticos

Las aminas funcionan en los seres vivos como biorreguladores,
neurotransmisores, en mecanismos de defensa y muchas funciones ms.
Tambin se emplean como medicamentos.

Los detergentes en la industria: lavado, blanqueo, tintes, humectante,

herbicidas, germicidas, insecticidas.

para mejorar la resistencia y humectabilidad del cemento y hormign.

Como preventivos de polvos durante una excavacin, carga y transporte de

carbn y minerales.

Contribuyen a la limpieza.

CONCLUSIONES
Los cidos reaccionan fcilmente con el agua, alcoholes y amoniaco, por lo cual
determinamos que aparte de ser una prueba de solucin es tambin una sntesis
orgnica para obtener cidos
Los cidos carboxlicos insolubles en agua se disuelven en hidrxido de sodio
acuoso o en bicarbonato de sodio, por ejemplo los fenoles insolubles en agua se
disuelven en hidrxido de sodio acuoso a excepcin de los Nitrgenos

BIBLIOGRAFA

L.G. WADE, JR. QUIMICA ORGANICA. Mxico. HANDBOOK.

H. DUPONT Durts. QUIMICA ORGANICA EXPERIMENTAL. Editorial Revert,
S.A. Barcelona, Espaa.

RAY Q BRUWSTER. QUIMICA ORGANICA. Compaa editorial continental, S.A.

Mxico. D.F.1970.