TECNOLÓGICO DE ESTUDIOS SUPERIORES DE ECATEPEC

DIVISIÓN DE INGENIERÍA QUÍMICA Y BIOQUÍMICA

ASIGNATURA: QUIMICA INORGÀNICA CARRERA: QUIMICA Y BIOQUIMICA

PRACTICA No 4

Síntesis de aspirina

I.- RELACIÓN DE CONOCIMIENTOS:

Conocimientos requeridos Conocimientos por adquirir

Conocimiento de los ácidos carboxilicos Manejo del material de laboratorio
Conocimiento de los mecanismos de De síntesis
reaccion de los àcidos Los mecanismos de reaccion de las
reacciones quimicas

OBJETIVOS:

1.-Realizar la iteración entre el benceno y una mezcla sulfonitrica para obtener el

nitrobenceno.
2.-Conocer la sustitución del hidrogeno de un hidrocarburo aromático por un grupo
nitro, que se denomina nitración.
3.-Que la reacción responda al mecanismo de sustitución electrofilica aromática

HIPOTESIS:
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INTRODUCCIÓN:

Una reacción aromática puede ser realizada con ácido nítrico concentrado en
presencia de un agente deshidratante, generalmente ácido sulfúrico. La nitración
es una reacción muy exotérmica, por lo que hay que efectuarla lentamente
manteniéndola dentro de límites de bajos de temperatura para tener control de la
reacción, ya que podría ser explosiva.

La acción del ácido nítrico no es modificada por la luz ni por los catalizadores. Los
sustituyentes como CH2O3, OH o –CH3 favorecen la reacción, mientras que otros
como –COH o –CHO la dificultan.

Los químicos han considerado útil dividir todos los compuestos orgánicos en dos
grandes clases: compuestos alifáticos y compuestos aromáticos. Los significados
originales de las palabras «alifático» (graso) y «aromático» (fragante) han dejado
de tener sentido.

Los compuestos alifáticos son los de cadena abierta y los cíclicos que se les
asemejan. A excepción de la aparición ocasional de un grupo fenilo (C6Hs), las
partes de hidrocarburo de los compuestos estudiados hasta ahora han sido
alifáticas.

Los compuestos aromáticos son el benceno y los compuestos de comportamiento

químico similar. Las propiedades aromáticas son las que distinguen al benceno de
los hidrocarburos alifáticos.

La molécula bencénica es un anillo de un tipo muy especial. Hay ciertos

compuestos también anulares- que parecen diferir estructuralmente del benceno y
sin embargo se comportan de forma similar. Resulta que estos otros compuestos
se parecen estructuralmente al benceno -en su estructura electrónica básica-, por
lo que también son aromáticos.
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NOMENCLATURA DE LOS DERIVADOS DEL BENCENO

Consideraremos en detalle la química de muchos de los derivados del benceno.

Sin embargo, es útil aprender a nombrar algunos de estos derivados más
importantes, que servirá para nuestro estudio actual de las reacciones del anillo
bencénico. En el caso de muchos de estos derivados, basta con anteponer el
nombre del grupo sustituyente a la palabra benceno, como, por ejemplo,
clorobenceno, bromo benceno, yodo benceno o nitrobenceno. Otros derivados
tienen nombres especiales que pueden carecer de semejanza con el nombre del
grupo sustituyen te. Por ejemplo, el metilbenceno sólo se conoce como tolueno; el
aminobenceno, como anilina; el hidroxibenceno, como fenal, etc. Los compuestos
especiales más importantes son:

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Si existen varios grupos unidos al anillo bencénico, no sólo es necesario identificar
cuáles son, sino también indicar su ubicación relativa.
Los tres isómeros posibles para bencenos di sustituidos se caracterizan por los
prefijos orto, meta y para, abreviados 0-, m- y p. Por ejemplo:
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Si los dos grupos son diferentes, y ninguno de ellos confiere un nombre especial a
la molécula, los nombramos sucesivamente y terminamos la palabra con benceno;
por ejemplo, cloro nitrobenceno, bromo-yodo-benceno, etc.

Si uno de los dos grupos es del tipo que da a la molécula un nombre especial, et
compuesto se denomina como un derivado de aquella sustancia especial. Por
ejemplo, nitrotolueno, bromo fenol, etc.

Si el anillo bencénico tiene unidos más de dos grupos, se utilizan números para
indicar sus posiciones relativas. Por ejemplo:
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ATERIAL Y REACTIVOS:

CANTIDAD MATERIAL
1 equipo Quikfit
1 mechero bunsen
2 soportes U
1 anillo hierro
1 rejilla con asbesto
2 pinzas de tres dedos con nuez
1 termómetro
1 vaso de precipitados 250ml
5 perlas de ebullición

CANTIDAD REACTIVO
Benceno
Ácido Sulfúrico
Ácido Nítrico

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PROCEDIMIENTO

Distribuya por tres partes iguales 3g de àcido salicìlico en tres t. de

ensaye

Añada a cada tubo 3ml de CH3COOH

.

Al primer tubo añada 0.2 gr de Acetato de sodio.anhidro. anote la hora

y registreel tiempo transcurrido.hasta que la T aumente 4 c
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Al segundo tubo añada 5 gotas de anilina. Registre la temperatura y

espere a que aumente 4 C. y al tercer tubo añada 5 gotas de acido
clorhidrico.

5Tabule los resultados

Sacuda para acelerar la hidrólisis del anhídrido aceticoluego enfrie a

baño con hielo.

7.- Separar l capa superior, que corresponde a la de nitrobenceno y

lavar con una porción de 20 ml agua destilada, seguida de una
solución 5% de cloruro de sodio.

8.-Hacer pruebas físicas de identificación de nitrobenceno.

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ANALISIS DE RESULTADOS:

CONCLUSIONES:

CUESTIONARIO:
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X.- BIBLIOGRAFÍA

No. Autor / Año Título Editorial / Edición

1. SOLOMON,T.W.E. QUIMICA ORGÁNICA LIMUSA 3ª ED
2 MORRISON AND BOY QUIMICA ORGÁNICA ADISSON WESLEY
3 FESSENDEN QUIMICA ORGÁNICA IBEROAMERICANA
4 STANLEY,H. PINE QUIMICA ORGÁNICA McGRAW HILL 4a
5 JHON McMURRY QUIMICA ORGÁNICA THOMSON 5ª.

XI.- APÉNDICES.
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