Universidad Autnoma de Nuevo Len

Facultad de Ciencias Qumicas

Qumica Orgnica y Laboratorio Prctica No. 5 Reaccin de Diazotacin Naranja II y Teido de Fibras
M.C. Norma Tiempos Flores

Grupo: 09 Integrantes: Liliana Arida Cspedes Prez Lariza Fernanda Rodrguez Cepeda Juan Jess Santibez Pia Claudia Anais Martnez Dimas Selene Hernndez Hernndez Edgar Snchez lvarez

Mircoles, 30 de Octubre de 2013

1) PRCTICA No. 5 Reaccin de Diazotacin Naranja II y Teido de Fibras

2) Objetivo Sintetizar un colorante, mediante la formacin de una sal de diazonio. 3) Fundamento Los colorantes pueden ser definidos como sustancias que cuando son aplicadas a un substrato imparten color al mismo. Son retenidos en el substrato por absorcin, retencin mecnica, o por enlace inico covalente. Los colorantes son sustancias coloridas, solubles que se adhieren permanentemente a las fibras textiles, cuero, plumas, papel, etc. Segn el origen de los colorantes se pueden clasificar en: naturales y sintticos. Naturales Tambin llamados palos tintreos. Son bastante similares a los curtientes vegetales y son muy poco usados porque han sido relegados a un segundo plano por la aparicin de los colorantes sintticos. Sintticos Colorantes azoicos: pueden dar colorantes del tipo metlico al coordinarse con cromo, cobre y otros iones metlicos. Colorantes del di y trifenilmetano: dan teidos muy brillantes, pero de escasa solidez. Colorantes nitrados y nitrosados. Colorantes quinolina y acridina. Colorantes de quinonimina: son los compuestos de donde fundamentalmente derivan los colorantes conocidos como oxacinas, tiacinas y acinas. Colorantes de azufre: se obtienen por accin del azufre sobre compuestos metlicos. Colorantes antraquinnicos derivan de la antraquinona, producto de oxidacin del antraceno. Dan teidos muy slidos. Colorantes indigides.

La mayora de los colorantes que se emplean son del tipo azoico, luego le siguen los de trifenl metano y en tercer lugar los nitrados y nitrosados y por ltimo diaquimida, quinolimina, azufre y antraceno. Los indigoides no se utilizan en el proceso del cuero pero si en telas. Los colorantes azoicos constituyen el grupo ms extenso, de todos los colorantes orgnicos disponibles en el mercado. La estructura qumica de este tipo de colorantes, se caracteriza por la presencia del grupo azo N=N como cromforo, asociados a grupos auxocromo de tipo amino o hidroxilo. Un grupo auxocromo son grupos o radicales positivos de tomos, que intensifican la accin de un grupo de tomos no saturados que, estando presentes en una molcula de una

sustancia qumica, hacen que esta sea coloreada. Es decir son grupos cargados positivamente que intensifican una sustancia o cromforo en la sntesis de colorantes. La obtencin del naranja II a partir del cido sulfanlico se realiza mediante la formacin de una sal de diazonio que acta como electrfilo. Despus se realiza una reaccin de copulacin o acoplamiento de un compuesto aromtico con un anillo activado para dar un compuesto AZO en dos etapas. Reaccin:

La reaccin de diazotacin fue puesta a punto por Peter Griess en 1860. Esta reaccin tiene lugar entre una amina primaria aromtica y NaNO2 en presencia de HCl o H2SO4, para formar una sal de diazonio. Estos compuestos son indispensables intermedios para la formacin de pigmentos azo y son muy tiles para reemplazar un grupo amino por un grupo hidrxi, halgeno, etc.

La cantidad de NaNO2 es la estequimtrica, pero el HCl debe estar en exceso para prevenir la diazotacin parcial y condensacin. Si la diazotacin ocurre satisfactoriamente, la amina debe encontrarse en disolucin acuosa cida. Una vez formada, la sal diazonio no se asla y debe ser utilizada rpidamente en la etapa siguiente, puesto que las reacciones de diazotacin generalmente son exotrmicas y las sales de diazonio se descomponen con facilidad si no se enfra el sistema y se las hace reaccionar en el tiempo establecido. Para poder efectuar la diazotacin generalmente es necesario mantener la temperatura de reaccin normalmente entre 0 5C. Las sales de diazonio reaccionan con una gran cantidad de compuestos copulantes para formar derivados azo. Estos compuestos pueden ser clasificados de la siguiente manera: 1. Compuestos cromticos hidrxi. 2. Aminas aromticas.

3. Sustancias reactivas que contengan grupos metileno. 4. Fenol y teres de naftol. 5. Hidrocarburos. Las reacciones de copulacin generalmente se efectan a temperatura ambiente o por debajo de ella, normalmente entre 10 a 20C. Una vez formado el azo-compuesto se filtra y se lava el compuesto con agua, pudindose secar el producto en la estufa a temperaturas no superiores a 90 C para evitar la descomposicin del pigmento. Requisitos exigidos para los colorantes de sntesis: 1. Ser inocuo. 2. Constituir una especie qumica definida y pura. 3. Tener gran poder de tincin, con objeto de utilizar la mnima cantidad posible y ser fcilmente incorporables al producto. 4. Ser lo ms estable posible a la luz y al calor. 5. Poseer compatibilidad con los productos que deben teir. 6. No poseer olor ni sabor desagradables. 7. Ser estable frente a agentes oxidantes y reductores, y al pH. 8. Ser econmico. 4) Procedimientos. 1. Se pes 0.5g de cido sulfanlico (C6H7NO3S) y se agreg a un matraz Erlenmeyer, en el cual tambin se agreg 1mL de NaOH . 2. En un vaso de precipitado se coloc 0.2g de NaNO2 y adems se le agreg 1mL de H2O y posteriormente si agit. 3. El vaso de precipitado con los 0.2g de NaNO2 y H2O se vaci al matraz Erlenmeyer, se agit e inmediatamente se coloc dentro de un vaso de precipitado de 1L el cual contena hielo (la solucin se mantuvo a -5C). 4. En el vaso de precipitado de 1L se agreg sal para que el hielo no se fundiera tan rpido y as la temperatura disminuyera ms rpido. 5. En otro vaso de precipitado se coloc 0.4 2.5mL de H2SO4, y posteriormente se coloc en un recipiente con hielo, una vez que se enfri el cido se transfiri al matraz Erlenmeyer gota a gota cuidando que no subiera la temperatura. 6. En otro vaso de precipitado se coloc 0.4g de -naftol con 5mL de NaOH el cual se agit durante 5 minutos y posteriormente se aadi a la solucin principal (matraz Erlenmeyer). 7. El matraz Erlenmeyer estuvo en constante agitamiento. 8. Esperamos 15-20 minutos para que la solucin principal adquiriera la temperatura ambiente y posteriormente se le agreg 2g de NaCl. 9. Se agit la mezcla. 10. Se filtr la solucin (matraz Erlenmeyer) en un matraz kitazato. 11. La solucin filtrada fue colocada en un vaso de precipitado y posteriormente se le agreg 10 gotas de cido actico ( C2H4O2)

12. El vaso de precipitado se coloc en una plancha de calentamiento hasta que comenzara la ebullicin. 13. Se le agregaron las telas a teir al vaso de precipitado las cuales estuvieron en constante agitamiento. 14. Despus de 5 minutos se extrajeron las telas del vaso de precipitado y el papel filtro que se coloc en el matraz kitazato fue retirado de ste. 15. El papel filtro y las telas fueron guardadas. 16. El colorante ya seco fue retirado del papel filtro y pesado. 5) Resultados y discusiones. Esta sesin arroj como resultado la tincin de telas mediante el colorante naranja II que se sintetizo durante la prctica, despus de teir las telas, se dejaron secar por una semana y se les retiro el exceso de colorante, del cual se recolectaron 0.2652 g ya seco. En esta prctica el colorante nos torn un color naranja rojizo, lo cual creemos que se debi a que las mezclas se tenan que llevar acabo en un intervalo de tiempo muy corto, por lo cual se pudo producir algn error, del cual el equipo no se dio cuenta, ya que llevamos a cabo las indicaciones del proceso al pie de la letra. 6) Cuestionario. 1.- Qu objetivo tiene preparar un colorante? Son preparados con el objetivo de que al aplicarlo a un substrato impartan color a ste. 2.- Qu tipo de reaccin ocurre en la preparacin de un colorante diazico? Esta reaccin tiene lugar entre una amina primaria aromtica y NaNO2 en presencia de HCl o H2SO4, para formar una sal de diazonio, el cido debe estar en exceso para prevenir la diazotacin parcial y condensacin. El proceso consta de dos etapas: a) Diazotacin (sntesis de la sal de diazonio) b) Copulacin: Reaccin del ion diazonio con la amina aromtica o el fenol. 3.- Cmo ocurre la tincin de fibras? Los colorantes cidos y bsicos, son fijados sobre una fibra por atraccin inica, en una solucin cida o bsica, respectivamente. Los colorantes directos son aquellos que se aplican sobre algodn, la mayor parte de ellos son sustancias que pueden formar puentes de hidrgeno con la fibra. Los colorantes dispersos son aquellos que se aplican sobre la fibra en suspensin. Los colorantes de tinta son aquellos que se aplican usando el colorante en forma reducida, y en el bao es oxidado el colorante y esta forma oxidada insoluble, se deposita sobre el tejido.

4.- Describe brevemente el procedimiento seguido para la obtencin del colorante.

Se disolvieron 0.5 g de C6H7NO3S en 1 mL de NaOH (formacin de amina primaria aromtica), despus se aadi a esta solucin 0.2 g de NaNO2 disuelto en 1 mL de H2O; despus de enfriar la solucin a una temperatura menor a 0C, por separado se enfri H2SO4 y aadieron 2.5 mL a la amina controlando la temperatura (formacin de sal de diazonio, diazotacin). Por separado, se disolvieron 0.4 g de -naftol en 5 mL de NaOH, sta solucin se enfri y se aadi a la sal (reaccin de copulacin). Se dej reposar la muestra hasta que alcanz temperatura ambiente y se aadi NaCl (mordiente). Por ltimo, se filtr el colorante y se lav con agua fra. 5.- Por qu es necesario controlar la temperatura (para que no sea superior a los 0 C)? Para poder efectuar la diazotacin, ya que las sales aromticas de diazonio nicamente son estables a bajas temperaturas. 6.- Por qu se parte del cido sulfanlico y no de la anilina? Cuando se trata de una amina primaria la sal de diazonio que se genera es muy inestable y regularmente se descompone inmediatamente, por lo que esta reaccin no se considera til; en contraste, cuando se utiliza una amina primaria aromtica, la sal que se genera, es relativamente estable en solucin y a temperaturas menores de 5 C, con lo cual, se tiene oportunidad de manipularlas y convertirlas en una variedad de grupos funcionales diferentes. Tambin Las aminas alifticas son bases ms fuertes que las aromticas y cuando el pH es inferior a 3, no hay suficiente amina aliftica libre presente para ser diazotada, mientras que la aromtica es capaz de seguir con la reaccin. 7.- Cul es el objeto de aadir el cloruro de sodio a la mezcla? Acta como mordiente, sirve para fijar los colores en los productos textiles. 8.- Cul es el objetivo de aadir el sulfato de sodio durante el proceso de tincin? Al agregar sulfato de sodio la mezcla se diluye. 9.- Puede usarse la cilclohexanamina en lugar de la anilina para obtener un colorante? Explca No, porque la anilina tiene resonancia y por lo tanto es aromtico en cambio la ciclohexanamina no tiene resonancia y es menos estable. 10.- Para la copulacin de la sal de diazonio, qu tipos de compuestos pueden usarse: 1.- Compuestos cromticos hidroxi. 2.- Aminas aromticas. 3.- Sustancias reactivas que contengan grupos metileno. 4.- Fenol y teres de naftol. 5.- Hidrocarburos. 11.- Qu es un mordiente y cmo acta?

Son sustancias que penetran fcilmente las fibras de algodn, la funcin del mordiente es favorecer la fijacin del colorante. 12.- Cules sustancias pueden actuar como mordientes? Alumbre Sulfato de cobre Azafron Yodo Estao

13.- Qu tipo de fibras pueden ser teidas? Lana Algodn Orln Dacrn Nylon

14.- Cul es la diferencia entre un pigmento y un colorante? Un pigmento es insoluble y el colorante es soluble en agua o disolventes orgnicos. Debido a las propiedades pticas de los pigmentos, estos se utilizan como sustancias cromticas, por ejemplo en pinturas. Los colorantes se utilizan por ejemplo para dar color a textiles, a plsticos y a fibras de plstico. 7) Conclusin. En sta prctica realizamos la diazotacin del colorante naranja II, la prctica fue exitosa ya que no presentamos problemas al realizar el trabajo. Podemos concluir que el objetivo se cumpli, ya que todo el proceso se realiz muy bien logrando que la diazotacin de naranja II cumpliera con las caractersticas que debe tener un colorante, pues las telas se tieron color naranja y ste permaneci en ellas. 8) Bibliografa. 1. 2. 3. 4. 5. 6. http://compuestosinorganicos10.blogspot.mx/2012/02/sulfato-de-sodio.html http://www.cueronet.com/flujograma/tenido2.html http://es.scribd.com/doc/32584219/OBTENCION-DE-NARANJA-II http://www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaII_23.pdf https://sites.google.com/site/grupodepolimeros/sintesis-de-colorantes-azoicos Rudolph Macy Ph. D., Qumica orgnica simplificada Editorial Revert, 1ra Edicin, pgina. 446