QUIMIOTAXONOMA

Se define a la taxonoma qumica, quimiotaxonoma o sistemtica qumica, como la rama de la ciencia que usa los caracteres qumicos, en particular los llamados metabolitos secundarios (alcaloides, terpenoides, flavonoides, etc.) de un conjunto de organismos para determinar su posicin en una clasificacin jerarquizada evolutivamente de los seres vivos.
Aadido evidencia confirmatoria a las clasificaciones de los taxnomos. Sirve para reforzar algunas decisiones taxonmicas.

VENTAJAS
La informacin sobre los tipos de compuestos caractersticos de un determinado conjunto o taxn vegetal presentan las siguientes ventajas: Ayudan a elegir plantas interesantes para estudio. Permiten seleccionar mtodos de trabajo. Cuando se aislan sustancias es posible elaborar con ms seguridad hiptesis sobre posibles estructuras o identidades de las substancias obtenidas. Las consideraciones sobre quimiotaxonoma y biognesis permiten decidir posibles detalles configuracionales, fuentes de materias primas o caminos de sntesis.

ORGENES DE LA QUIMIOTAXONOMA
Discrides (siglo II) clasific algunas medicinales, comestibles, olorosas. plantas en

Augusto de CandeIIe (1804) destaca relaciones entre las propiedades medicinales de los vegetales y su morfologa externa y enfatiz las ventajas de usar estos criterios para su clasificacin.

Eykman (1888) seala que la presencia de alcaloides era caracterstica de algunas familias de plantas.

POSICIN DE LA QUIMIOTAXONOMA
Los principales problemas que enfrenta la quimiotaxonoma contempornea son de ndole biolgica, tales como:

La localizacin de caracteres qumicos con un grado adecuado de variabilidad, es decir, que slo aparezcan entre el 2060% de los miembros del conjunto.
La presencia o ausencia de ciertos caracteres qumicos, aunque es relativamente sencillo demostrar la presencia de una sustancia, es casi imposible demostrar en forma definitiva su ausencia. La variacin de rgano a rgano. La edad del vegetal. Variacin intraespecfica de sus componentes. A escasa distancia dos plantas de la misma especie pueden tener lactonas tipo A y otras tipo B y C.

LACTONAS SESQUITERPNICAS DE AMBROSIA PSYLOSTACHYA

OH

O
O O O O O B O HO O C O

O
A

coronopilina

psilostachina B

psilostachina

En la lilicea australiana Smilax glycophylla, puede encontrarse la dihidrochalcona D o la xantona E, o puede no haber ningn tipo de ellos.

HO

OH

HO HO

OH gluc

O-ram O D

O E

OH

rhamnsido de floretina

mangiferina

Metabolitos secundarios de inters quimiotaxonmico

Aminocidos no proteicos
Se conocen mas de 100, casi todos relacionados estructuralmente con los aminocidos usuales. En semillas estn libres. Ejemplo: cucurbitceas (pirazolilalanina) , leguminosas o gnero Lathyrus (latirina) y en el gnero Vicia ( canavanina).
NH2 N N CO2H H2N N N CO2H NH2

-pirazolilalanina
NH H2N N H O CO2H NH2

latirina

canavanina

Metabolitos secundarios de inters quimiotaxonmico

Betalanas
Los pigmentos nitrogenados betacianinas son de color rojo-violeta, segn el pH de la savia y las betaxantinas son amarillas.

azcar-O HO + N H CO2 + N H CO2

HO2C

N H

CO2H

HO2C

N H

CO2H

betacianina

indicaxantina

Algunos gneros en que hay betacianinas-betaxantinas

Chenopodiacea (>100)* Beta Chenopodium Suaeda Amarantacea (>760) Amaranthus Iresine Celosia Nyctaginaceae (30) Bougainvillea Mirabilis Nyctaginia
* El nmero corresponde al de gneros en la familia Cactaceae (>1000) Ariocarpus Cereus Mammillaria Opuntia Thelocactus Pereskia Portulacaceae (19) Calandrinia Portuluca Talinum Phytolaccaceae (17) Phytolacca Rivina Trichostigma Aizoaceae (130) Aptenia Foucaria Gibbacum Lampranthus

Metabolitos secundarios de inters quimiotaxonmico

Alcaloides
En la familia de las rutceas se han localizado nueve tipos de alcaloides en 38 gneros (el 25% de los que tiene la familia). El tipo de alcaloides ms caracterstico son las furoquinolinas que se ha encontrado en 31 de los 38 gneros.

OCH3 O

OMe O O MeO OMe N O O OMe

N H

N
O Me O

croxantidina (acridina)

eskimmianina (furoquinolina)
OMe
OH

OMe O OMe

N
N Me O O N OH

narcotina (bencilisoquinolina

arborina (quinazolinas)

orixina (quinolina)

Alcaloides de la familia rutaceae

Subfamilia Gnero Evodia Rutoideae Fagara Zanthoxylu m Lunasea Ruta acridina + furoquinolin a + + + + + + + quinolina quinazolina s bencilisoqui nolinas + +

Toddalioide ae

Haplophyllu m Balfouroden dron

Actronichia Casimiroa Teclea Glycosmis

+
+ +

+
+ + + +

+ +

+ + + + + + +

Aurantioide ae

Aegle Citrus

Alcaloides de la familia solanaceae

La familia solanaceae es rica en alcaloides, pero hay diferencias a nivel de gnero. En la Nicotiana hay derivados de la piridina (nicotina); en el Solanum hay glicsidos estereoalcaloides (solanina), y en las Datura, hyoscyamus, Atropa, Scopolia derivados del tropano (atropina).

N Me N

nicotina

azcar-O

solanina
OH
O O O

Me

escopolamina

Terpenoides

Pueden analizarse con precisin aun en cantidades de microgramos; Numerosas estructuras han sido estudiadas, lo que facilita la identificacin y la correlacin; Tienen una extensa distribucin en los vegetales superiores.

Lactonas sesquiterpnicas
As las sesquiterpenlactonas aparecen con frecuencia en las umbelferas, helianeae. En la tribu senecionae hay alcaloides y sesquiterpenlactonas del tipo eremofilenoide. En la tribu anthemideae son del tipo santanlido, guayanlido y germacranlido, en especial, en 45 especies del gnero Artemisia.

O O OH O O O O O

Helenialina

eremofilanlido

santonina

O O O

estafiatina

costunlido

Diterpenos
Casi todos los miembros de la familia Dipterocarpaceae contienen sequitepenoides. En la mdula de las gimnospermas, particularmente en las Cupressaceae y Podocarpaceae, figuran el ferruginol, el cido torulsico y el filocladeno que aparece en 18 especies de las 28 Podocarpaceae examinadas.
OH OH

ferruginol

HO2C

c. torulsico
OH HO OH O H H H O O

HO

filocladeno

chaparrina

Triterpenos
Pueden utilizarse algunos tipos como el de los alcoholes pentacclicos (amirina). Por otra parte, los limonoides se han encontrado en tres subfamilias de las rutceas: Aurantioideae, Toddalioideae y Rutoideae, pero no se encuentran en las otras cuatro subfamilias.

O O O O O

O HO

-amirina

limonina

Triterpenos
Las euforbiaceae contienen triterpenos tetracclicos caractersticos, como el eufol. En el gnero Crotn (700 especies) se han encontrado alcaloides derivados de la bencilisoquinolina y derivados del forbol, un diterpeno cocarcinognico,
HO HO H

OH

HO

OH

CH2OH

eufol
HO
NH

forbol

MeO

crotonosina

Compuestos fenlicos

Se han flavonoides presentes en ms de mil angiospermas. En las rosceas son frecuentes las dihidrochalconas. La arctiina, un lignano es comn a 23 especies, de las subtribus, de la familia Compositae, Carduinae y Centaurunae. Los flavonoles abundan en algunas tribus de la familia umbelfera, en tanto que las flavonas son frecuentes en otras.

Quinonas
Se las encuentra con frecuencia en las especies de rubiceas. La plumbagina se encuentra en la raz de 11 especies de la tribu plumbagineae, pero est ausente en 40 especies de la tribu Staliceae, de la misma familia.

Todos los miembros del gnero Hypericum (Guttiferae), contienen hipericina.

En las rhamnceas son usuales los glicsidos antraquinnicos. La perezona (cido pipetzaoico) es tpica del gnero Perezia (Composita).

O OH

OH O OH O OH O

perezona

plumbagina

lapachol

OH

OH

O HO HO CH3 CH3 HO OH OH O OH O

OH

hipericina

morindona

Ejemplos de generalizaciones de quimiotaxonoma a nivel de familia.

Asclepiadaceae: Unos 320 gneros y 1,800 especies, glicsidos cardenlidos.

Betulaceae: 6 gneros y ms de 1,000 especies con glicsidos flavonoides, mircetrina e hiperina en ms de 30 especies.

Boragmaceae. Unos 100 gneros y 2,000 especies, la alkanina, una naftoquinona, ha sido encontrada en unas 150 especies de 1,100 examinadas. Tambin se han encontrado alcaloides pirrolizidnicos en 8 gneros.

Convolvulaceae: Unos 50 gneros y 1,200 especies. Glicsidos resinosos tipo cido jalapinlico.

Cucurbitaceae: Unos 100 gneros y 850 especies, se han encontrado cucurbitacinas derivados oxigenados triterpenoides en 64 especies.

Ericaceae: Unos 70 gneros y 1,900 especies, glicsido arbutina; con frecuencia est acompaado de metil arbutina.