Departamento de Qumica e Bioqumica Qumica Orgnica II Ano Letivo: 2013/2014 Professor Christopher Maycock

Sntese da 1,5-difenil-(E,E)-1,4pentadien-3-ona (Dibenzalacetona)

Grupo 4 Carla Antunes 43653 Genivaldo Delabrida 42996 Samuel Luiz 43002

Objetivo
O objetivo deste trabalho mostrar os passos para obteno da dibenzalacetona (1,5-difenil-(E,E)-1,4-pentadien-3-ona), cetona insaturada, que envolve uma reao de adio nucleoflica e de desidratao. A cetona foi formada a partir da condensao de dois aldedos aromticos, o benzaldedo, com uma cetona, a acetona.

Tratamento de Resultados
A figura 1 mostra como se ocorre a formao da dibenzalcetona a partir de duas molculas de benzaldedo a reagir com acetona, bem como o seu mecanismo e a formao dos intermedirios.

Figura 1: Mecanismo da sntese da dibenzalacetona. Fonte: SOLOMONS, 2005.

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Para essa primeira etapa do experimento, chegou-se a obteno do filtrado, atravs de uma filtrao a vcuo para que o mesmo, posteriormente pudesse ser purificado e seco, a fim de determinar seu ponto de fuso bem como traar seu espectro no infravermelho. Portanto, pode-se obter a dibenzalcetona, mas no purificada. As informaes que pode-se retirar relativamente ao decorrer do experimento se tratam da anlise por cromatografia em camada fina.

Benzaldedo Soluo aps 15 minutos de aquecimento sobre agitao Soluo aps 30 minutos de aquecimento sobre agitao

Figura 2: Resultado da Cromatografia em Camada fina

Como observado na nossa placa de slica, resultante da cromatografia, ao compararmos com a mancha criada pelo benzaldedo com as solues da nossa reao, a quantidade de aldedo aos 15 minutos de aquecimento sobre agitao diminuiu, assim como aps os 30 minutos. Isto se deve, pois nesta fase da experincia est a formaremse os ismeros.

Aps a filtrao do produto bem como sua recristalizao, procedimentos estes que foram realizados na aula a seguir, pesamos o mesmo a fim de obter a dibenzalacetona purificada bem como seu rendimento. Os passos que utilizamos para encontrar o rendimento da reao esto discriminados a seguir. Primeiramente, tem-se uma tabela (tabela 1) com a massa molar dos compostos utilizados durante a sntese da dibenzalacetona.

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Tabela 1: Massa molar dos compostos em estudo Composto Benzaldedo Acetona Dibenzalcetona Frmula molecular C7H6O C3H6O C17H14O Massa molar/g.mol-1 106,121 58,08 234,297

Temos o volume utilizado de regentes, bem como a sua quantidade em moles, de acordo com a tabela 2. Tabela 2: Relao do volume e da quantidade em moles dos reagentes Composto Benzaldedo Acetona Volume/cm3 4,2 2,5 Nmero de moles/mol 0,042 0,036

A partir desses dados, calculamos a massa dos reagentes considerando o nmero de moles utilizados durante o experimento e suas respetivas massas molares, de acordo com a tabela 3. Tabela 3: Relao da quantidade em moles e a massa dos reagentes Composto Benzaldedo Acetona Nmero de moles/mol 0,042 0,036 Massa/g 4,457 2,091

Tendo os valores de massa utilizados o experimento, foi possvel calcular o reagente limitante da reao. A estequiometria da reao de 2:1, ou seja, dois moles de benzaldedo reagem com 1 mol de acetona. 2 moles C7H6O reagem com 1 mol C3H6O 0,042 moles -------------------- x x = 0,021 moles C3H6O (acetona) 2 moles C7H6O reagem com 1 mol C3H6O y--------------------------------- 0,036 moles y = 0,072 moles C7H6O (benzaldedo) Logo, podemos comparar a quantidade de mol terica com a quantidade de mol experimental para identificar o reagente limitante da reao, assim como mostra na tabela 4.

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Tabela 4: Relao da quantidade em moles terica e experimental dos reagentes Composto Nmero de moles terico/mol Benzaldedo Acetona 0,042 0,036 Nmero de moles experimental/mol 0,021 0,072 Comparao

Logo, verifica-se que o benzaldedo o reagente limitante por apresentar quantidade de moles experimental menor que a quantidade terica.

Assim, prosseguimos os clculos considerando o benzaldedo como reagente limitante. 2 moles C7H6O reagem com 1 mol C17H14O 212,424 g --------------------234,297 g 4,457 g --------------------z z = 4,920 g C17H14O (dibenzalacetona) Com a massa terica, possvel determinar o rendimento experimental. A massa que pesamos da dibenzalacetona pura e seca aps ser recristalizada 1,34 g. 4,920 g C17H14O --------------------100% 1,34 g ------------------------------z z = 27,2% Portanto, o rendimento obtido de 27,2%, o que sugere que houve perda do produto devido ao processo de filtrao, que no foi suficiente para resgatar toda a dibenzalacetona que ficou retida no papel de filtro. Alm disso, a recristalizao pode levar a perda do produto por solubilizao em gua.

O produto obtido foi levado a determinao de ponto de fuso para que se possa verificar o grau de pureza. O produto terico esperado, a dibenzalacetona, tem o ponto de fuso em 112C de acordo com a literatura. Com o produto obtido foi possvel verificar seu ponto de fuso em 113C, o que indica alto nvel de pureza, mostrando a eficincia do processo. Se considerarmos apenas esse parmetro de anlise, podemos inferir que a dibenzalacetona se encontra pura. Para que a pureza pudesse ser analisada por outros parmetros, poderamos utilizar de anlise espectroscpica de infravermelho.

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Bibliografia
1. L. M. Harwood, C. J. Moody Experimental Organic Chemistry, 1st ed.; Blackwell Scientific Publications: London, 1999. 2. J. R. Mohrig, C. N. Hammond, T. C. Morril, D. C. Neckers Experimental Organic Chemistry, 1st ed.; W. H. Freeman and Company: New York, 1998. 3. K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore Organic Chemistry, 3rd ed.; W. H. Freeman and Company: New York, 1999. 4. Solomons, T. W.; Fryhle, C. B (2005). Qumica Orgnica. 8.ed. Rio de Janeiro: LTC v.2

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