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INDICE

INDICE DE CUADROS ......................................................................................... 3 INDICE DE ILUSTRACIONES ............................................................................. 4 III. MARCO TERICO DE REFERENCIA .......................................................... 5 3.1 Generalidades del tabaco ............................................................................... 6 3.1.1 Farmacologa del tabaco ......................................................................... 6 3.1.2 Historia .................................................................................................... 8 3.1.3 Cronologa de la evolucin histrica del tabaco ..................................... 9 3.1.4 Cultivo del tabaco ................................................................................. 12 3.1.4.1 Requerimientos Edafoclimticos .................................................... 12 3.1.4.2 Etapas del cultivo del tabaco .......................................................... 13 3.1.5 Morfologa del tabaco ........................................................................... 19 3.1.6 Clasificacin.......................................................................................... 21 3.1.7 Taxonoma ............................................................................................ 22 3.1.8 La industria del tabaco .......................................................................... 23 3.1.9 Consideraciones bioqumicas del tabaco ............................................ 257 3.2 Generalidades de la nicotina ........................................................................ 26 3.2.1 Conceptualizacin ................................................................................. 26 3.2.2 Historia de la nicotina ........................................................................... 28 3.2.3 Estructura de la nicotina ........................................................................ 29 3.2.4 Nicotina alcaloide del tabaco ................................................................ 31 3.2.5 Aplicaciones de la nicotina ................................................................... 32 3.2.5.1 La nicotina como insecticida .......................................................... 32

3.2.5.2 Uso teraputico ............................................................................... 33 BIBLIOGRAFA ................................................................................................... 36

INDICE DE CUADROS

Tabla 1: Principales componentes de la fase gaseosa del humo del cigarro ........... 7 Tabla 2: Principales componentes de la fase de partculas del humo del cigarrillo7 Tabla 3: Clasificacin botnica del tabaco ............................................................ 22

INDICE DE ILUSTRACIONES

Figura 1: Planta de tabaco ....................................................................................... 8 Figura 2: Pipa de tabaco aborigen de Mxico ....................................................... 10 Figura 3: Granuladora de tabaco ........................................................................... 11 Figura 4: Siembra del tabaco ................................................................................. 13 Figura 5: Riego del tabaco..................................................................................... 16 Figura 6: Recoleccin del tabaco .......................................................................... 18 Figura 7: Hojas de la planta del tabaco ................................................................. 20 Figura 8: Fruto del tabaco ..................................................................................... 21 Figura 9: La industria del tabaco ........................................................................... 24 Figura 10: Molculas de nicotina no protonada, mono y di protonada ................. 27 Figura 11: Compuestos relacionados con la nicotina ............................................ 30 Figura 12: Estructura de la cinconina y quinina .................................................... 31 Figura 13: Esquema de los procesos de extraccin y purificacin de alcaloides .. 32 Figura 14: Uso de la nicotina como insecticida .................................................... 33 Figura 15: Efectos teraputicos de la nicotina....................................................... 35

III. MARCO TERICO DE REFERENCIA

3.1 Generalidades del tabaco 3.1.1 Farmacologa del tabaco El tabaco es una planta perteneciente a la familia de las Solanceas y su nombre cientfico es Nicotiana Tabacum L. (Chaverr, R. 1998, p.3). El tabaco (Nicotiana Tabacum L.) es originario de Amrica, cultivndose en la actualidad en casi todos los pases del mundo. Aunque se consume sobre todo en forma de cigarrillos, cigarros o en pipa, tambin se toma oralmente mascado. En las hojas se encuentran sus principios activos ms importantes responsables de su amplio uso, las cuales varan como consecuencia de factores genticos y de las condiciones climticas en que se cultiva, as como de los mtodos con los que es tratado despus de su recoleccin. En 1978, se identificaron en el tabaco y en el humo del mismo ms de 2.200 principios activos diferentes. Ms del 70 por 100 de los componentes de la fase gaseosa del flujo principal consiste en nitrgeno y oxgeno. El dixido de carbono y el monxido de carbono constituyen la mayor proporcin del resto de dicha fase (L. Abel, E. 1986, p.65). La mayor parte de los componentes de la fase de partculas del humo del cigarrillo est constituida por alquitrn y nicotina. El alquitrn es uno de los ms importantes componentes de la fase de partculas del flujo principal, junto con el agua y la nicotina. En las tablas 1 y 2 se presentan los principales componentes de la fase gaseosa y de las partculas del humo del cigarro.

Tabla 1: Principales componentes de la fase gaseosa del humo del cigarro

PRINCIPIOS ACTIVOS Dixido de carbono Monxido de carbono Metano Acetaldehdo Isopreno Acetona Cianidina de hidrgeno 2- Butanona Tolueno Acetonitrilo Acrolena Amonaco Benceno Dimetilnitrosamina Nitrospirrolidina Nitrobenceno CANTIDAD 20-60 mg 10-20 mg 1,3 mg 770 g 582g 100-600 g 240-430 g 80-250 g 108 g 120 g 84 g 80 g 67 g 10-65 g 10- 35 g 25 g

Fuente: Adaptacin de L. Abel. (1986). Marihuana, tabaco, alcohol y Reproduccin Tabla 2: Principales componentes de la fase de partculas del humo del cigarrillo
PRINCIPIOS ACTIVOS Alquitrn Agua Nicotina Fenol Catecol Pireno Benzo (a) pireno 2,4 Dimetilfenol m-y p- Cresol p- Etilfenol Sigmasterol Fitosteroles (total) Indol CANTIDAD 1-40 mg 1-4 mg 1-2,5 mg 20-150 g 130-280 g 50-200 g 20-40 g 49 g 20 g 18 g 53 g 130 g 14 g

Fuente: Adaptacin de L. Abel. (1986). Marihuana, tabaco, alcohol y Reproduccin

3.1.2 Historia La historia del tabaco como cultivo se inicia desde principios de la Colonia. Los indios conocan y cultivaban el tabaco, con mucha antelacin a la llegada de los espaoles. Lo usaban para fumar y tambin como hierba medicinal (Chaverr, R. 1998, p.3). Al respecto Domenech, J. (1942). Nos refiere: Los orgenes histricos del tabaco son claros y precisos desde el momento en que fue descubierto por la primera expedicin de Coln a los pocos das de su arribo a la isla Guanahan. No obstante su aparicin en Europa, primero en Espaa y luego en Portugal, Francia, Italia e Inglaterra, fue rodeada de fantsticas leyendas y de una enmaraada literatura polemista. Cuando Cristbal Coln lleg a las costas de Guanahan, a los pocos das envo hacia el interior de la isla una expedicin al mando del capitn don Rodrigo de Xres, para observar las costumbres de los indgenas. Pudieron notar, que los naturales se entregaban a gustar del humo de una planta que fumaban formando rollos de sus hojas que encendan por un extemo para absorber por el otro el producto de su combustin (p.17). Figura 1: Planta de tabaco

Fuente: Extrado de: http://saludycomunicacion.com/blog/?p=333

3.1.3 Cronologa de la evolucin histrica del tabaco Escohotado, A. (2002, p.286-288), desarrolla una cronologa sobre el uso e historia del tabaco, el cual se presenta una sntesis del mismo: 1.000 a.C. Antiguas esculturas en templos de Amrica Central representan a sacerdotes mayas fumando tabaco en una pipa. Se extiende el uso de hojas de tabaco en la medicina: las hojas son aplicadas a las heridas con el objeto de mitigar el dolor. Posteriormente, los aztecas incorporan la inhalacin del humo a los rituales religiosos .Emergen dos castas de fumadores: los fumadores de pipa en la corte de Moctezuma y los aztecas de clases inferiores que enrollan las hojas para formar cigarros toscos. 470 - 630 d.C. Las tribus mayas comienzan a dispersarse y llevan consigo el tabaco. La hoja se traslada hacia Amrica del Sur, donde es envuelta en hojas de maz y de palma para ser fumada e incluso mascada cuando se mezcla con cal, y hacia el norte, donde es introducida entre los nativos norteamericanos del rea del Mississippi. En Amrica del Norte las pipas son elaboradas con arcilla, mrmol o pinzas de langostas. 1492 En octubre, los arawak, habitantes de las Bahamas primer territorio que encuentra Cristbal Coln, y al cual bautiza como San Salvador-, ofrecen hojas secas al explorador europeo. Sin comprender su significado, Coln las desecha. Un mes ms tarde, Rodrigo de Xerez y Luis Torres - a su regreso de una excursin al interior de Cuba - encuentran a lugareos que inhalan el humo de hojas secas de tabaco encendidas, a travs de un trozo de caa hueca en forma de tubo y que llaman tobago o tobaca. Jerez es considerado el primer fumador no originario de las Amricas.

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Figura 2: Pipa de tabaco aborigen de Mxico

Fuente: Domenech, Juan. (1942). Historial del tabaco 1592 Un siglo despus del viaje de Coln, el tabaco es cultivado en Blgica, Espaa, Italia, Suiza e Inglaterra, y al terminar el siglo el cultivo se ha difundido a las Filipinas, India, Java, Japn, frica Occidental y China, desde donde los mercaderes lo llevan a Mongolia y Siberia. 1623 El emperador romano Ferdinando III amenaza con imponer multas por "beber tabaco"; sin embargo se contina fumando. 1725 Siguiendo la moda actual, el Papa Benedicto XIII permite el uso de rap en la Baslica de San Pedro, anulando la prohibicin impuesta 75 aos antes por Inocencio X. 1890 26 estados de los Estados Unidos de Norteamrica aprueban leyes que prohben la venta de cigarrillos a menores de edad.

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1925 A pesar de las prohibiciones, las ventas de cigarrillos continan aumentando. El American Mercury informa: "Cuanto ms violentamente es prohibido, ms popular se hace". Figura 3: Granuladora de tabaco

Fuente: Domenech, Juan. (1942). Historial del tabaco 1964 El Inspector General de Sanidad de los Estados Unidos publica un informe de 387 pginas que seala: El fumar cigarrillos es un peligro para la salud de suficiente importancia en los Estados Unidos para justificar medidas correctivas adecuadas. Por primera vez se prohbe fumar en el auditorio del Departamento de Estado. Dcada de los 80 La industria del tabaco experimenta importantes aumentos en el impuesto anual, lo que produce un incremento de la tributacin de 85 por ciento o ms en diferentes pases, incluyendo el Reino Unido.

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3.1.4 Cultivo del tabaco El tabaco pertenece a la especie botnica Nicotiana Tabacum, de la familia de las Solanceas. Los cultivos ms primitivos se encontraron en Amrica del Sur, especficamente en Brasil, Colombia, Mxico, El Salvador y Per. Los cientficos afirman que el tabaco es un hbrido natural originado entre dos especies del mismo gnero: la N. tormentosiformis y la N. sylvestri (Guerrero, A. 1999, p.423). 3.1.4.1 Requerimientos Edafoclimticos Chaverr, R. (1998, p.18) describe los siguientes requerimientos: Clima: influye en la duracin del ciclo vegetativo de las plantas, en la calidad del producto y en el rendimiento de la cosecha. Debido a que el tabaco es originario de regiones tropicales, la planta vegeta mejor y la cosecha es ms temprana. Pero la principal rea geogrfica del cultivo se extiende desde los 45 de latitud Norte hasta los 30 de latitud Sur. Temperatura: la temperatura ptima del cultivo vara entre 18-28C. Durante su fase de crecimiento en semillero, requieren temperaturas superiores a los 16C, y desde el transplante hasta la recoleccin se precisa un periodo libre de heladas de 90-100 das. Humedad: el tabaco es muy sensible a la falta o exceso de humedad. Una humedad elevada en el terreno produce un desarrollo pobre y, en general, es preferible un dficit a un exceso de agua. En regiones secas la planta produce hojas poco elsticas y ms ricas en nicotina que en las regiones hmedas. Suelo: en general el tabaco prefiere las tierras francas tirando a sueltas, profundas, que no se encharquen y que sean frtiles. El pH ms apropiado es de neutro a ligeramente cido, para los tabacos de hoja clara, y neutro o ligeramente alcalino para tabacos de tipo oscuro.

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Adems la textura de las tierras influye sobre la calidad de la cosecha y el contenido nicotnico de las hojas. Segn Salvatierra, P, (1968, p.3). Las mejores tierras para el tabaco, son las sueltas, areno arcillosas, con subsuelo permeable, arenosas o arenoarcillosas; siendo los mejores suelos para la capa. 3.1.4.2 Etapas del cultivo del tabaco Salvatierra, P, (1968, p.5-6) describe las etapas del cultivo del tabaco: Siembra en semillero El proceso de produccin de tabaco comienza bajo dos sistemas: el 95% de las plantas con cepelln y el 5% restante con el sistema a raz desnuda. En ambos casos la siembra comienza la segunda semana de septiembre y termina en la tercera semana de noviembre. A las seis semanas la planta alcanza 15 cm. de altura y 5 mm de espesor estando lista para ser trasplantada. Figura 4: Siembra del tabaco

Fuente: Extrado de: http://www.radiosantacruz.icrt.cu/noticia/ver/15295-cuba-comienzasiembra-nacional-tabaco.htm

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Preparacin del terreno En otoo es conveniente dar una labor profunda con la que se airea y ablanda la tierra en la que se va a trasplantar el tabaco en la primavera siguiente, cuyos objetivos son los siguientes: aportar el abono, evitar la acumulacin de humedad en la capa arable durante el invierno y la eliminacin de malas hierbas y larvas de insectos. En primavera se recomienda dar una labor de grada poco profunda, seguida de 2 o 3 pases cruzados superficiales con rotovator, aprovechando para mezclar los abonos con la capa superficial de la tierra. En general las labores de cultivo tienen tres objetivos: control de malas hierbas, hacer caballones (para disminuir encharcamientos, lixiviacin y disminuir daos en races) y por ltimo para lograr un mullimiento que favorezca la penetracin del agua y aire. Trasplante El trasplante se realiza con mquinas trasplantadoras de dos o ms hileras. Las pinzas de las trasplantadoras van recubiertas de un material blando. El operario va colocando desde una bandeja las respectivas plantas en las pinzas en posicin invertida, con las races al exterior y la parte area hacia el centro del disco. Al girar el disco, son colocadas correctamente e inclinadas ligeramente hacia atrs en un surco que va abriendo la mquina al frente, encargndose las ruedas compresoras de que queden derechas. La separacin entre las bandas de fertilizante debe ser de unos 12 cm. a cada lado de la lnea de plantas y su profundidad a algunos centmetros por debajo de las races de las plantas al transplantarlas.

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Abonado Nitrgeno: la base fundamental para obtener una buena cosecha es una buena aportacin de nitrgeno, pues este repercute directamente sobre el metabolismo del tabaco, manifestndose por un incremento en nicotina, nitratos y amonaco en las hojas. Indirectamente su accin influye en la asimilacin de otros elementos, como el potasio y el fsforo. Fsforo: es el encargado de acelerar el proceso de maduracin de las hojas. Su exceso produce hojas quebradizas y acartonadas y su deficiencia hace que las hojas se vuelvan verde azuladas, pues aumenta la proporcin de clorofila. La mejor fuente de fsforo para el tabaco son los superfosfatos, pues aumentan la acidez del suelo slo en el periodo inmediato que sigue a su aportacin. Potasio: es un elemento muy importante para la calidad de los tabacos. Las sales potsicas que se encuentran en las hojas confieren al producto industrial una magnfica capacidad de combustin. La deficiencia en potasio se manifiesta en las hojas, pues estas presentan clorosis con los bordes encorvados hacia dentro, tienen menos consistencia, son ms cortas y menos elsticas. Calcio: cuando se encuentra en exceso, da lugar a una ceniza compacta que dificulta el paso del aire al interior de los cigarros, dando lugar a una combustin incompleta. En suelos con escasez de calcio se suministrarn de 50-100 Kg de CaO por hectrea. Magnesio: un exceso de magnesio da lugar a una ceniza porosa, suelta y de color claro que mejora la combustin. En suelos con escasez de magnesio se suministrarn de 50-100 kg de MgO por hectrea. Por tanto la relacin Ca/Mg en las hojas secas y fermentadas es de gran importancia.

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Riego El tabaco como planta de gran desarrollo vegetativo y corto ciclo de crecimiento es exigente tanto en elementos nutritivos y como en agua, donde ste ltimo representa un 90% del peso de la planta. Una deficiencia en el suministro del agua necesaria para la plantacin ocasiona una baja en el rendimiento y un producto poco combustible y basto, mientras que un exceso de sta perturba el crecimiento normal de las plantas, cuyas hojas presentan un desarrollo excesivo de nerviaciones y su fino tejido no resiste bien la fermentacin. Se ha demostrado que un aporte de agua abundante disminuye el contenido de nitrgeno proteico en las hojas y produce un aumento en el contenido de potasio y disminuye los de calcio y magnesio. El riego por aspersin mejora el aprovechamiento del agua y forma unas hojas de tejido ms fino y con menos proporcin de venas que las regadas por surcos. Figura 5: Riego del tabaco

Fuente: Extrado de: http://www.pellagofio.com/?q=node/50

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Malas hierbas Las malas hierbas compiten con las plantas de tabaco, perjudicando el desarrollo del mismo. Para evitar ello se pueden usar herbicidas. Los herbicidas pueden aplicarse despus del transplante, pero lo ms frecuente es que, segn la clase de herbicida empleado, deba darse el tratamiento despus de trasplantar, para evitar daos a las plantas de tabaco. Supresin de las hojas Las dos o tres hojas que se desarrollan en la parte ms baja del tallo suelen quedar vacas y deterioradas por el contacto con las aguas de riego y con el suelo. Y a la hora de cosechar no van a dar ningn rendimiento apreciable, pero si contribuyen para albergar y alimentar parsitos y enfermedades. Por tanto resulta conveniente suprimirlas y destruirlas en la primera parte del ciclo vegetativo que sigue al trasplante. Despunte y desbrote Cuando las plantas estn prximas a alcanzar su mximo desarrollo en altura se inicia la formacin de la inflorescencia en el extremo superior del tallo, esta funcin reproductora tiene lugar a expensas de la calidad y del rendimiento de sus hojas. Por tanto se debe eliminar la inflorescencia mucho antes de la recoleccin. Con el despunte se suprimen varias hojas que salen justo debajo de la inflorescencia. De la altura a que se despunta depende el rendimiento en peso y la calidad de la cosecha. Despus del despuntado la planta reacciona produciendo yemas o brotes laterales.

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Para evitar que el desarrollo de los brotes florales laterales perjudique el rendimiento de la cosecha, despus de despuntar, se proceder a la eliminacin cuando se inicia su crecimiento o inhibir su desarrollo. Recoleccin Cuando las hojas alcanzan su madurez, su color cambia del verde al amarillo plido con cierto brillo, la hoja se vuelve quebradiza y comienza una madurez progresiva que va de las hojas ms bajas a las ms altas. Los hidratos de carbono y las sustancias nitrogenadas de las hojas emigran hacia el tallo con distinta velocidad. Los compuestos nitrogenados lo hacen con ms rapidez que los hidratos de carbono. Esto es importante para la obtencin de distintos tipos de tabaco, segn la composicin qumica requerida por la calidad industrial. Una vez maduras las hojas la recoleccin se puede realizar a mano o con mquinas especializadas. Figura 6: Recoleccin del tabaco

Fuente:http://www.escambray.cu/2012/vegueros-espirituanosmarchan-por-buenos-senderos/recoleccion-de-tabaco/

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3.1.5 Morfologa del tabaco Chaverr, R. (1998, p.14) refiere, el tabaco tiene todas las partes de una planta superior, a saber, races, tallo, hojas, flores, fruto y semilla, las cuales define a continuacin: Races La raz es pivotante y puede ser compacta o difusa, con una profundidad que oscila entre 40 y 60 cm de penetracin que depende de las condiciones del suelo. Si el suelo ha sido bien preparado y es de textura franca y francoarcillosa, las races absorbentes se encuentran a 30 cm de profundidad. Tallo La planta de tabaco posee un eje principal que se ramifica en la parte superior, una vez que se inicia la floracin. El tallo es herbceo, cilndrico y adems forma tejido leoso en la parte externa e inferior y es suave en la parte superior. Est cubierto por una pubescencia formada de pelos y tricomas glandulares que producen un exudado aceitoso y pegajoso al igual el que producen las hojas. Hojas Las hojas se encuentran adheridas al tallo, colocadas asimtricamente en forma helicoidal. Son grandes, abiertas y pueden ser de forma lanceolada u oval, con el borde liso y una nervadura central muy prominente, de un color blanquecino, que contrasta con el verde de la lmina foliar, suculenta y flexible, con gran capacidad higroscpica, lo que le permite absorber o perder agua con suma facilidad.

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Figura 7: Hojas de la planta del tabaco

Fuente: Chaverr, Rodrigo. (1998). El cultivo del tabaco. Flores La flor del tabaco corresponde a una inflorescencia compuesta de una pancula que tiene varios ejes florales. Los ptalos estn fundidos formando una corola. La flor generalmente es de color rosado; tambin puede tener color amarillo tenue o blanco. El cliz es tubuloso y persistente. El androceo est formado de cinco estambres libres y el gineceo de un pistilo que se prolonga en un estilo simple, alargado y con estigma bfido. Los estambres estn insertos en la parte inferior del tubo y el estigma en el extremo superior del estilo, que es algo ensanchado. Las flores se renen en gran nmero en corinchos apicales. Fruto El fruto est formado por una cpsula ovoide, de unos 3 a 6 cm de largo con dos secciones interiores que contienen semillas en gran nmero. Cada pancula tiene 100 a 400 cpsulas seminales.

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Figura 8: Fruto del tabaco

Fuente: http://www.conabio.gob.mx/malezasdemexico/solanaceae/nicotianatabacum/fichas/pagina1.htm 3.1.6 Clasificacin As mismo Chaverr, R. (1998, p.18) realiza una clasificacin de los tipos de tabaco, que pueden variar segn particularidades de cada regin. Hay cuatro clases que son las ms conocidas y comercializadas: la clase virginia, que se utiliza para producir tabaco horneado o tabaco secado al sol. Luego el tabaco burley, el tabaco aromtico y el tabaco habano, que es usado para confeccionar habanos puros. Tabaco horneado (estufado) Esta clase de tabaco recibe una fertilizacin baja en nitrogeno y alta en fsforo y potasio. La capa se realiza en estado de floracin temprana y las hojas se cosechan cuando llegan a su madurez fisiolgica y adquieren un color verde plido o amarillo. Tabaco burley Esta clase es de porte ms alto que el del estufado, las hojas se insertan al tallo, en ngulo agudo, de la base al pice. Son largas, angostas y laceoladas, caracteristicas que pueden variar en algunos cultivares. La nervadura central

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es de color blanco y muy prominente, las venas secundarias corren paralelinervias. Tabaco secado al sol Este tabaco pertenece a la clase virginia y en ella se usan las mismas variedades de tabaco horneado. La fertilizacin implica mayor cantidad de Nitrgeno y la capa se realiza en estado de floracin precoz, aunque algunos agricultores prefieren capar en estado de botn floral incipiente. 3.1.7 Taxonoma Chaverr, R. (1998, p.13) indica que a partir de 1559 se utiliz el tabaco en diferentes formas y su nombre qued perpetuado cuando se clasific la planta. Posteriormente, en 1753 Linneo describi la planta de tabaco denominndola Nicotiana tabacum L. La clasificacin botnica del tabaco es la siguiente: Tabla 3: Clasificacin botnica del tabaco Reino Subreino Divisin Subdivisin Clase Subclase Orden Familia Gnero Especie Vegetal Embryophyta Tracheopyta Pteropsida Angiosperma Dicotilednea Tubiflora Solanaceae Nicotiana Tabacum

Fuente: Chaverr, Rodrigo. (1998). El cultivo del tabaco. El gnero nicotiana se clasifica en tres subgneros, 14 secciones y 64 especies, de estas 45 son de Amrica y 15 de Australia. Posteriormente se

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incluyeron 5 especies ms con algunas revisiones y cambios. Los tres subgneros son: rstica, Tabacum y Petunoides. Nicotiana sandarae es una especie hortcola, originada de una hibridizacin entre N. forgetiana y N. alata. As mismo Chaverr, R. (1998, p.13) refiere que el tabaco que se cultiva en la actualidad para usos industriales, proviene de un cruce natural entre

Nicotiana sylvestris con Nicotiana, consta de 69 especies, en su mayora herbceas, aunque existen algunas leosas (arbustivas). En los trpicos de Amrica del sur del Ocano Pacfico, del sudeste de Asia y de Australia. Nicotiana rstica L. habita las zonas subtropicales y su pas de origen es Mxico. 3.1.8 La industria del tabaco El tabaco es una planta de 50 a 120 cm de altura, con grandes hojas verdes y flor verde- amarillenta. Procede de la Amrica tropical y fue introducido en Espaa a finales del siglo XVI. A partir de entonces, su uso se ha extendido mucho y actualmente en todas partes se consume gran cantidad de tabaco en sus diversas variantes: cigarros, puros, cigarrillos, etc. Los suelos de las plantaciones de tabaco han de estar bien drenados, muy abonados y sin malas hierbas; tambin deben ser regados muy frecuentemente. La cosecha puede hacerse de dos maneras; cortando toda la planta o recogiendo las hojas a medida que vayan madurando. A veces se suele utilizar el tallo para convertirlo en picadura, pero, generalmente, ni ste ni las hojas ms cercanas al suelo se aprovechan (Vincet, M, lvarez, S. 2006, p.61). Una vez realizada la recoleccin, las hojas se cuelgan en montones de varios metros de altura y se mantienen bajo presin, por espacio de varios meses, en naves secas y calientes (15 por 100 de humedad y de 25 a 45 oC), hacindolas fermentar con ayuda de ciertas bacterias. Durante este proceso disminuye su contenido en nicotina, originndose al mismo tiempo sustancias aromticas; igualmente, se destruyen los aminocidos que, al fumar, producen mal sabor.

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El almidn de las hojas se transforma en azcar, pasando aquellas a tomar un vivo color parduzco; en la fermentacin se desprende calor (Vincet, M, lvarez, S. 2006, p.61). Se extraen los nervios de las hojas y estas se cortan en pequeos trozos (picado), que se clasifican segn los tamaos de la picadura, aprovechndose tambin el polvo resultante. Finalmente se deja secar otra vez, para evitar que puedan fermentar y se pasan a las mquinas de liar (en el caso de los cigarrillos) (Vincet, M, lvarez, S. 2006, p.61). El proceso de liado, se inicia a partir de una bobina de papel, se corta el tamao adecuado para cada pitillo, se le imprime el nombre de la marca, se engoma y se le aade la boquilla, si la lleva; despus, el papel as tratado es conducido hasta una cinta transportadora por lo que va pasando la picadura y se le hace que envuelva a una cantidad adecuada de tabaco, formando un cigarrillo que, gracias a la goma del papel, queda pegado al ejercerse una pequea presin sobre l unos metros ms all, en la misma cinta; por ltimo, una cuchilla le da al pitillo el tamao exacto (Vincet, M, lvarez, S. 2006, p.61). Figura 9: La industria del tabaco

Fuente: http://ellenopintodigital.blogspot.com/2009/04/la-industria-deltabaco-genera-75-mil.html

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3.1.9 Consideraciones bioqumicas del tabaco El principal alcaloide del tabaco es la nicotina. Es txica (40-60mg puede ser letal para un hombre adulto) y puede producir alteraciones en el aparato circulatorio y los pulmones del ser humano. Fue aislada por Posset y Reiman en 1828. En ocasiones, se ha utilizado como insecticida (Lagunes, A, 2006, p.8). Segn su variedad, el tabaco contiene entre 0.5 y 5% de nicotina. Por ejemplo el tabaco Burley posee de 2%-4% de nicotina, mientras que la variedad oriental est entre 1% y 2.5%. Aparte de nicotina, se encuentran otros compuestos como los cidos orgnicos mlico, ctrico y oxlico, adems de aceites voltiles y resinas solubles en alcohol. Existen muchos otros compuestos que se encuentran en mucha menor cantidad. (D. Layten Davis et al., 1999, p.266) Aspirando el humo del cigarrillo se puede absorber 90% de la nicotina, mientras que si ste permanece nicamente en la boca, la cifra se reduce al 20 o 35%. Aproximadamente 8 segundos despus de haber entrado a los pulmones, la nicotina contenida en el tabaco alcanza el torrente sanguneo y en menos de 5 minutos traspasa la barrera hematoenceflica para llegar al cerebro. Sus efectos duran entre 5 y 10 minutos provocando fases de accin estimulante y accin depresora del sistema nervioso central. En primera instancia estimula algunos receptores sensitivos y produce una descarga de adrenalina que acelera la frecuencia cardiaca y eleva la presin arterial; posteriormente deprime todos los ganglios autnomos del sistema nervioso perifrico (Lagunes, A, 2006, p.8). El efecto de la nicotina en el cerebro consiste en la reduccin de la enzima MAO-B (mono-am/no-oxidasa), responsable de regular la transmisin de ladopamina, neurotransmisor que controla entre otras alteraciones anmicas, la motivacin y el placer. Por tanto, a menor cantidad de MAO-B (hasta un 40% menos en el cerebro de un adicto), mayor incremento de dopamina. Este

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aumento provoca, al intervenir en el tlamo, del sentimiento irreprimible de volver a fumar otro cigarrillo (sndrome de abstinencia). Hoy en da, se usa externamente dentro de la medicina herbolaria contra la sarna, dolores reumticos, ciertas afecciones nerviosas, la sarna, los piojos, etc. En forma directa o en infusin (Lagunes, A, 2006, p.9). El contenido promedio de alquitrn de un cigarro vara de 0.5 a 35 miligramos, y el de nicotina de 0.5 a 2 miligramos. La dosis letal de nicotina se calcula en 60 miligramos para un adulto de 70 kg. Un puro puede contener hasta 90 miligramos, aunque la ingestin de nicotina en los casos en los que no se "da el golpe" se reduce a menos de la mitad (Lagunes, A, 2006, p.9). 3.2 Generalidades de la nicotina 3.2.1 Conceptualizacin La nicotina es el principal alcaloide presente en la mayora de los cigarrillos comerciales; sin embargo, constituye slo uno de los ms de 4000 compuestos hallados en el humo del tabaco. El contenido real de nicotina en el tabaco puede variar de 0.2 a 5.0%, pero en general es de 1 a 2% en los tabacos para fumar; por otra parte, se ha encontrado que pocos de esos productos contienen ms del 0.2% de alcaloides con un grupo amino secundario (Estrada, J. Pumachagua, R. (2007, p.95). La (S) (-) nicotina o simplemente nicotina, es el principal alcaloide del tabaco (Nicotiana tabacum), del cual las variedades Bright, Burley y Oriental son las principales materias primas de la industria del tabaco a nivel mundial. La nicotina ha sido muy estudiada; puede existir bajo tres formas en la mezcla proveniente de un cigarrillo: nicotina no protonada, nicotina mono-protonada y nicotina di-protonada.

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Figura 70: Molculas de nicotina no protonada, mono y di protonada

Fuente: Estrada, J. Pumachagua, R. (2007). Determinacin de nicotina en cigarrillos aplicando la tcnica de la segunda derivada. Junto a la cocana y el alcohol, la nicotina es una de las tres drogas psicoactivas ms importantes de nuestra sociedad. Pese a que la nicotina carece de nula o escasa aplicacin teraputica en medicina, sus efectos son devastadores. As, la nicotina y otros ingredientes del tabaco son responsables de numerosos problemas de salud pblica. La nicotina es la sustancia responsable y la principal razn de por qu la gente fuma. Sin embargo, la nicotina es slo 1 de los 4.000 compuestos liberados del humo del tabaco. La nicotina es nicamente responsable de los efectos farmacolgicos agudos de fumar y de la dependencia tabquica (Martnez, M, Rubio, G.2002, p.185). La nicotina es una beta-piridil-alfa-N-metil-pirrolidina, cuya frmula emprica es (C10 H14N2). Sustancia incolora, oleaginosa y voltil que en contacto con el aire adquiere un color marrn. Es la sustancia ms representativa del tabaco capaz de definir por s sola las propiedades del mismo y muchas de sus acciones especficas, as como su caracterstico sabor. A pesar de no ser la nica responsable del sabor del tabaco su participacin debe ser muy importante lo que se desprende del hecho de que los cigarrillos lights exentos de nicotina pierden el sabor caracterstico del tabaco segn apreciacin de los propios fumadores. La nicotina es adems la causante de la dependencia y de los efectos fisiolgicos del tabaco (Martnez, A, 1989, p.32).

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La sntesis de la nicotina se realiza casi exclusivamente en la raz de la planta, asciende por la savia y se deposita, gracias a un gradiente de concentracin, en las hojas en forma de sales de cidos orgnicos (Martnez, A, 1989, p.32). Algunas prcticas de cultivo influyen en el contenido en nicotina de la planta. As, cuanto ms tardo es el despunte, menos abono nitrogenado se aplique y mayor sea la densidad de la plantacin, la cantidad de nicotina en la planta ser menor. Otros aspectos del suelo y del riego tambin influyen aumentando el peso de las races en relacin a los rganos areos de la planta, y aumentando de esta forma la cantidad de nicotina. Esto se consigue en cultivos en suelos arenosos en los que las races se desarrollan con ms facilidad al igual que en condiciones de sequa o falta de riego (Martnez, A, 1989, p.32). La forma qumica en que se presenta la nicotina es tambin importante para la fuerza fisiolgica del tabaco. As, en los tabacos con humo de reaccin cida en los que la nicotina se encuentra en forma de sales (como los tabacos orientales), sta se deposita ms difcilmente en las vas respiratorias del fumador produciendo una reaccin fisiolgica ms dbil. Por el contrario, en los tabacos que presentan un humo alcalino una parte de la nicotina se encuentra en forma libre absorbindose mejor por el organismo presentando de esa forma una mayor accin fisiolgica. Otros factores propios de la fabricacin influyen en la cantidad de nicotina y alquitranes en el humo de tabaco: la longitud del cigarrillo, su circunferencia, su volumen y la densidad del papel que lo envuelve (Rodrguez de Guzmn, Llorente, 1982, p.106). 3.2.2 Historia de la nicotina La denominacin botnica de la planta de tabaco es Nicotiana tabacum, en honor a Jean Nicot de Villemain, el primero que sugiri unos efectos farmacolgicos de la planta y que introdujo su consumo en la corte francesa. En 1512 Juan Ponce de Len llev el tabaco a Portugal. En 1556 se introduce el tabaco a Francia. En 1558 el tabaco es cultivado en Portugal y, en el mismo

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ao, Francisco Hernndez de Toledo introduce el tabaco en Espaa. En 1559 Jean Nicot describe las propiedades de la planta y, en el mismo ao, Francisco Hernndez, mdico privado de Felipe II, cultiva la planta en Espaa. En 1565 se introduce en Gran Bretaa y en Suiza. En 1573 se cultiva en Inglaterra. Entre 1603 y 1617 se introduce en Turqua. En 1828 la nicotina fue aislada del tabaco por Posselt y Reinmann (Martnez, M, Rubio, G.2002, p.185). La nicotina fue aislada por primera vez desde la planta del tabaco en 1828 por los Qumicos Alemanes Posselt y Reimann. Su frmula qumica emprica fue descrita por Melsens en 1843, y su estructura fue descubierta en porcin por Garry Pinner en 1893, y que fue sintetizado por primera vez por A. Pictet y Crpieux en 1904. Por aos se crey que la nicotina era el nico alcaloide presente en el tabaco. No fue hasta 1928 que Ehrenstein report la presencia de nornicotina. Luego la anabasina (otro alcaloide secundario del tabaco) fue aislada en 1935 por Smith. Spath y Kesztler aisl anabatina del tabaco en 1937. Los estudios de Kuffner, Schick y Buhn en 1959 revelaron la identidad de los alcaloides secundarios en el humo del tabaco, usando papel cromatogrfico. De esta manera identificaron la presencia de 19 alcaloides en el tabaco del cigarro y el humo del cigarro. Hacia 1944 se comenz una nueva etapa en el estudio de los alcaloides del tabaco, con los estudios de pirrlisis de nicotina por parte Woodward, Eisner y Haines. Se analiz la reactividad de la nicotina lo que permiti identificar nuevos compuestos. Para ello se aplic nuevas tcnicas de anlisis, como la espectroscopa UV y cromatografa de papel. (Michael F. Borgerding, et.al, 1998, p.7-9) 3.2.3 Estructura de la nicotina La nicotina est formada por una piridina y un pirrol. Existe en forma de dos ismeros, la L-nicotina es la forma activa que se encuentra en el tabaco. Es un lquido incoloro, que se obscurece en presencia de oxgeno, ya que forma oxopiridinas y oxobenzinas, adquiriendo el olor a tabaco cuando se expone al aire. La nicotina es el principal alcaloide del tabaco (gnero Nicotiana) en el

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que la acompaan otros compuestos relacionados con ella como la anabasina, la anatabina y sus derivados N- metilados (Griffin, R, 1981, p.520). Figura 8: Compuestos relacionados con la nicotina

Fuente: Griffin, R. (1981). Qumica orgnica moderna. La nicotina se encuentra en las hojas de tabaco secas, en una proporcin del 2 al 8%. El sulfato de nicotina en disolucin acuosa al 40% se utiliza como insecticida; anualmente se utilizaba en Estados Unidos 500 toneladas de nicotina con este fin hasta que en 1992 se dej de fabricar. La base libre, lquida, se absorbe a travs de la piel, pero las sales slidas no. La dosis mortal para el hombre de la base lquida es muy pequea; unos 40 mg (por va oral). La estructura de la nicotina se estableci principalmente por estudio de sus productos de oxidacin. Por oxidacin fuerte la cadena lateral se convierte en cido, dando el cido nicotnico o niacina (cido piridin -3 carboxlico) (Adaptado de Griffin, R, 1981, p.520). Se establece as la posicin de la cadena lateral. Puesto que la nicotina se comporta como una amina diterciaria, la cadena lateral unida al anillo piridnico, no debe ser un simple anillo piperidinico (amina secundaria). Por oxidacin con bromo se obtiene una dibromodicetona que por tratamiento con la Ba (OH)2 se descompone en cido nicotnico, cido malnico y metilamina (Griffin, R, 1981, p.520).

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Figura 12: Estructura de la cinconina y quinina

Fuente: Griffin, R. (1981). Qumica orgnica moderna. 3.2.4 Nicotina alcaloide del tabaco La nicotina, el alcaloide principal del tabaco tiene una estructura muy sencilla, posee una fuerte actividad fisiolgica y es muy txica. Su molcula est formada por la unin de un anillo de piridina y otro de metilpirrolidina. Su oxidacin produce cido nicotnico, cuya amida es la vitamina antipelagrosa o factor PP. La nicotina es un txico poderoso y rpido; unos 50 mg pueden producir la muerte de un hombre de parlisis respiratoria. Esta dosis est en 3 0 4 cigarros que produciran la muerte si no se destruyera la mayor parte al quemarse. En dosis muy pequeas produce excitacin central, que es la causa del hbito de su consumo ya que va seguida de depresin. Tambin produce vasoconstriccin perifrica e hipertensin y aumento del tono de los msculos lisos intestinales lo que se traduce en la bien prdida de apetito de los fumadores (Primo, E, 2007, p.874).

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Figura 13: Esquema de los procesos de extraccin y purificacin de alcaloides

Fuente: Primo, E. (2007). Qumica Orgnica Bsica y Aplicada 3.2.5 Aplicaciones de la nicotina 3.2.5.1 La nicotina como insecticida La nicotina aporta derivados para controlar plagas de insectos. La dosis del cigarrillo, que apenas sirve para estimular a un humano durante unos instantes, resulta letal en insectos. As presentada, la malsana sustancia que engancha al tabaquismo podra rehabilitarse al servicio de la sociedad. Aparente final feliz que esconde sin embargo una compleja trama. Las propiedades insecticidas de la nicotina se conocen al menos desde el siglo XVIII y es probable que en la milenaria cultura americana espantase molestos mosquitos del mato. Se ha comprobado

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su idoneidad para alterar el sistema nervioso de insectos que devoran maizales, frutales o succionan la savia de rboles como el eucalipto. La nicotina sobreexcita, convulsiona, paraliza y mata pulgones de la huerta pero, al tiempo, elimina las abejas y otros polinizadores necesarios en la agricultura. Este problema se denunci en Galicia, aunque la guerra con la industria qumica en torno a los plaguicidas estall hace aos en Francia (Moreno, A. 2006, p.29). Figura 14: Uso de la nicotina como insecticida

Fuente: http://www.cuidatusplantas.com/ 3.2.5.2 Uso teraputico La nicotina ha probado tener efectos teraputicos importantes que merecen seguir siendo investigados. Varios estudios han propuesto el uso de la nicotina como tratamiento sintomtico, ya que el fumar tabaco puede representar una forma de automedicacin en casos psiquitricos como la esquizofrenia; el dficit de atencin e hiperactividad) y la depresin. Los pacientes con esquizofrenia, que presentan poca tolerancia a los estmulos auditivos o visuales repetitivos, al recibir nicotina ya sea mediante va transdrmica o chicles, logran adaptarse con normalidad a dichos estmulos (Moreno, A. 2006, p.30).

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En cuanto al sndrome de Tourette, se encontr que utilizando chicles o parches de nicotina se disminuyen los movimientos y las expresiones involuntarias, adems de mejorar el nivel de atencin de los pacientes. Una sola aplicacin del parche de nicotina atena los sntomas de este trastorno, incluso varios das despus de la aplicacin. Por otro lado, se sabe que la nicotina aumenta la ejecucin en tareas de memoria. Pues, el consumo de tabaco provoca un incremento del estado de alerta y mejora el rendimiento de tareas cognitivas, tanto en personas sanas, como en fumadores y pacientes con Alzheimer (Moreno, A. 2006, p.30). En la enfermedad de Parkinson, la nicotina acta en las clulas nerviosas dopaminrgicas afectadas por dicha enfermedad, es decir, incrementa la disponibilidad de dopamina o previene la prdida de sta. De igual manera, mediante la aplicacin de nicotina, se han registrado mejoras significativas en la concentracin y la atencin de los pacientes con trastorno de dficit de atencin. En pacientes no fumadores, tanto sanos como deprimidos, tambin se han registrado algunos efectos positivos de la nicotina, al aplicarse parches transdrmicos de nicotina, se mejora su estado de nimo. Sin embargo, la relacin de causalidad entre el tabaquismo y la depresin, es todava poco conocida (Moreno, A. 2006, p.31). Recientemente, algunos investigadores han sugerido que deberan desarrollarse compuestos especficos para los diferentes subtipos de receptores colinrgicos nicotnicos, con el propsito de conseguir los efectos benficos de la nicotina: (combatir la depresin, atenuar la ansiedad, y aumentar la actividad cognitiva (Moreno, A. 2006, p.32).

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Figura 15: Efectos teraputicos de la nicotina

Fuente:

http://envezdelpsiquiatra.wordpress.com/2010/01/17/efectos-

beneficiosos-de-la-nicotina/

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