Aislamiento del cido carmnico de la cochinilla (dactilopius coccus costa) y sntesis de carmines A. Objetivos de la prctica.

- Aislar el cido carmnico de la cochinilla. - Sintetizar el carmn de aluminio a partir del cido carmnico obtenido de la cochinilla. - Determinar cuantitativamente el cido carmnico presente en el carmn de plomo y aluminio. B. Propiedades del cido carmnico y sus carmines [1] Compuesto Estructura Caractersticas Propiedades + Soluble en agua, alcohol y soluciones alcalinas. + Se descompone a 120 C. + Posee un gran poder colorante. Usos + Colorante de alimentos, medicinas y cosmticos: jarabes, mermeladas, helados, lcteos, etc. + Este se combina con metales y cationes de amonio, calcio, sodio etc.

Polvo rojo oscuro brillante. Acido carmnico

Carmn de aluminio

Slido de color rojo escarlata.

+ M = 118.8 g/mol. + Soluble en agua y alcohol.

Sirve como colorante en productos alimenticios y mdicos.

Carmn de plomo

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Slido de color azul-violceo.

Soluble en agua y alcohol

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C. Aislamiento del cido carmnico de la cochinilla. - Diagrama de procesos experimentales: Cochinilla desengrasada

Extracto acuoso

1. Extraccin del ac. Carmnico de la cochinilla + hirviendo I Reflujo, T < 95 C / 15 min i Filtracin (repetir 2 veces) ii Evaporacin/ bao mara Extracto acuoso caliente 2. Separacin del ac. carmnico como complejo + acetato de plomo reposo 12h i filtracin al vacio ii lavado / agua helada iii secado 40 C / 3h

Aguas madres

3. Reaccin qumica + metanol-cido clorhdrico 12N

+ 4. Extraccin i filtracin ii Evaporacin/bao mara Reposar / 1-3 das

Aguas madres

5. Separacin i filtracin ii lavado / metanol frio iii secado 40C / 3h Acido carmnico (puro).

Observaciones experimentales: a) Condiciones de reaccin.Reactantes Cochinilla Agua caliente Acetato de plomo Metanol-HCl (2:1) Complejo de plomo(sol) Complejo de plomo(s) Tiempo de reaccin Temperatura de reaccin
Tabla 1: condiciones de la reaccin

Cantidad 5g 150 mL 1,05 g 30 mL 23mL 0.38 g 15 min 95-90 C

b) Producto y subproducto obtenido.compuesto cantidad Acido carmnico 0.13 g Cloruro de plomo 0.56 g

caractersticas Polvo de color rojo oscuro soluble en agua. Slido de color blanco insoluble en agua.

Tabla 2: producto y subproducto obtenidos

c) Rendimiento del proceso.De la ecuacin qumica: 2 Entonces la relacin entre el complejo de plomo y acido carmnico est dada por: Complejo de plomo(s): 0.38 g, masa molar: 325.20 g/mol Acido carmnico: 0.13 g ,Masa molar ac. Carmnico: 491.39 g/mol Luego de la ecuacin: 1 mol (complejo) 2 mol (ac. Carmnico) 0.38/325.2(complejo) X mol (ac. carmnico) X = 2.34 m mol Masa (ac carmnico) = 1.1 g (terico) Masa (ac carmnico) = 0.13 g (experimental) %(rendimiento) = = 0.13 / 1.1 x 100% =11.8%

Cuestionario 1. Loyd-1980: 91-107 ("extraction and chemistry of cochineal, pgs.. 102-105) a) Cul es la principal cracterstica de los carmines? La propiedad caracterstica de los carmines es la de formar complejos con muchos metales, y este es acompaado por un cambio en la posicin de mxima absorcin en el rango del espectro visible para aumentar su longitud de onda, incrementando as la intensidad del color a la vista. b) Cul es la diferencia principal entre el carmn de aluminio y el de calcio? La diferencia de estos es: la obtencin de carmines solubles (pH<7), al ser tratados con etanol concentrado, mientras que al adicionar una sal de calcio estos son insolubles (pH<7). c) Cmo aumenta la fotoestabilidad de los carmines a pH>7, en presencia de oxigeno?

d) Existen facilidades o dificultades para la bsqueda de referencias bibliogrficas relativas a la preparacin de carmines y a qu se debe ello? Existen dificultades ya no existe mucha informacin sobre el tema y las existentes no se encuentran en espaol, y adems no hay una informacin actualizada de los temas. 2. Eisner, T. et al. -1980:1039 (red cocineal dye(carminic acid): its role in nature ) a) Cul es el rol que cumple el acido carmnico en la cochinilla? El acido carmnico es un elemento de disuasin de las hormigas, es decir funciona como un arma qumico contra la depredacin de las hormigas.