AMONIO CUATERNARIO

Nombres Genricos: Cloruro de Alquil - Dimetil - Bencil - Amonio

Nombre Comercial:

Amonio cuaternario Caractersticas:

Los compuestos de amonio cuaternario representan una familia de compuestos antimicrobianos, considerados como agentes activos catinicos potentes en cuanto a su actividad desinfectante. Son generalmente incoloros o amarillentos, no irritantes y desodorantes. Por su estructura qumica a bajas temperaturas tienden a gelarse pero recuperan su estado lquido al enti biarlos. Tambin tienen una accin detergente y son solubles en agua y alcohol. Tienen como estructura bsica al in amonio (NH4), la cual al ser modificada, da lugar a diferentes generaciones.

Propiedades fsico qumicas: ESTADO FISICO Lquido translcido COLOR Incoloro OLOR Caracterstico pH (25C) 7,2 DENSIDAD 0,97 g/mL VISCOSIDAD 72 cp PERSISTENCIA ESPUMA (1 min) 2,0 mL INCOMPATIBILIDAD Incompatible con sustancias de tipo cido INFLAMABILIDAD No inflamable PUNTO DE INFLAMACIN No inflamable EXPLOSIVIDAD No explosivo CORROSIVIDAD No corrosivo

De los derivados del amonio cuaternario, el cloruro de benzalconio fue el primer compuesto de este tipo introducido en el mercado y es tambin denominado como Cloruro de N-Alquil Dimetil Bencil Amonio, donde la cadena alqulica puede tener variaciones en la composicin de nmero de carbonos. Las cadenas alqulicas de 12 y 14 Carbonos, son los que presentan mayor poder antibacterial. Esta molcula sigue utilizndose ampliamente en la desinfeccin hospitalaria y veterinaria, as como bactericida de uso desodorante en talcos para pies y desinfectantes tpicos.

, ya que son activos para eliminar bacterias grampositivas y gramnegativas, aunque stas ltimas en menor grado. Son bactericidas, fungicidas y virucidas. Su actividad la desarrollan tanto sobre el medio cido como alcalino, aunque en ste ltimo muestra mejores acciones. Son compatibles con tensoactivos catinicos, no inicos y anfotricos. Los compuestos de amonio cuaternario denominados de segunda generacin (cloruro de etilbencilo) y los de tercera generacin (mezcla de primera y segunda generacin i.e. Cloruro de Benzalconio y el Cloruro de Alquil Dimetil Etil Bencil Amonio ) son compuestos que permanecen ms activos en presencia de agua dura. Su accin bactericida es atribuida a la inactivacin de enzimas, desnaturalizacin de protenas esenciales y la rotura de la membrana celular. Habitualmente son considerados como desinfectantes a concentraciones de 0.25% a 1.6% para la desinfeccin de superficies como suelos y paredes. Los cuaternarios de tercera generacin, tienen un incremento en la actividad biocida, mayor detergencia y un incremento en la resistencia bacteriana al uso constante de una sola molcula. Los cuaternarios de cuarta generacin d enominados "Twin or Dual Chain Quats" o cuaternarios de "cadena gemela", son productos cuaternarios con cadenas dialqulicas lineales y sin anillo bencnico, como: Cloruro de Didecil Dimetil Amonio o Cloruro de Dioctil Dimetil Amonio o Cloruro de Octil Decil Amonio, cada uno aislado. Estos cuaternarios son superiores en cuanto actividad germicida, son de baja espuma y tienen una alta tolerancia a las cargas de protena y al agua dura. Se recomiendan para desinfeccin en industria alimenticia y de bebidas, ya que se pueden aplicar por su baja toxicidad. Finalmente, los de quinta generacin, son mezclas de la cuarta generacin con la segunda generacin, es decir: Cloruro de didecil dimetil amonio + cloruro de alquil dimetil bencil amonio + Cloruro de alquil dimetil etilbencil amonio + ... otras variedades segn las formulaciones. La Quinta generacin tiene un desempeo mayor germicida en condiciones hostiles y es de uso seguro.

Los derivados de compuestos de amonio , +) Y -, en el que todos los cuatro de los hidrgenos unidos al nitrgeno han sido sustituidos con hidrocarbilo grupos.
(NH4

El catin de amonio cuaternario es un ion poliatmico positivamente cargado, de estructura + 1 + NR4 , R comenzando en un grupo alquilo o en un grupo arilo. A diferencia del ion amonio (NH4 ) y los cationes de amonio primario, secundario o ternario, los cationes de amonio cuaternario estn cargados permanentemente, independientemente del pH de su solucin. Los compuestos de amonio cuaternario se preparan mediante la alquilacin de aminas terciarias, en un proceso llamado cuaternizacin. Normalmente uno de los grupos alquilo en la amina es

mayor que el resto. Un ejemplo de sntesis tpica es la empleada para producir el cloruro de benzalconio, a partir de cadena larga de alquildimetilamina y cloruro de bencilo: CH3(CH2)nN(CH3)2 + ClCH2C6H5 CH3(CH2)nN(CH3)2CH2C6H5] Cl
+ -

Proveedores de cuarternarios de amonio

Organo Sntesis, S. A. de C. V., (OSSA), es una empresa enfocada a la investigacin, desarrollo, distribucin y venta de productos qumicos finos, orientados a satisfacer las demandas de las industrias farmacutica, cosmtica, de jabones y detergentes, as como de tratamiento de aguas. Dentro de sus productos destacados se encuentran los cuaternarios de amonio (1-5 generacin), as como el cloruro de benzalconio.
La aplicacin de los cuaternarios se extiende a diversos mbitos, entre ellos para:

Saneamiento general de utensilios y equipos. Desinfeccin de hospitales, inodoros, instrumentos mdicos. Desinfeccin en plantas procesadoras de carne y alimentos, lecheras e industrias conexas. Desinfeccin de ropa en lavanderas, hospitales, el hogar, etc Para el control y la inhibicin de hongos, en baos de pies Para el control de algas en piscinas y sistemas industriales de recirculacin de aguas Antispticos para la desinfeccin de piel y ubres de vacas, as como de las manos del personal encargado de la ordea. Para el control de lamas de origen bacteriano encontradas comnmente en procesos industriales. En las industrias del papel y textil, con el objeto de impartir propiedades bacteriostticas, controlando e inhibiendo el crecimiento microbiano. Para controlar los microorganismos que se encuentran en el agua de inyeccin empleada en la recuperacin secundaria del petrleo

Clasificacin de los cuaternarios de amonio Los cuaternarios de amonio se clasifican en: Primera Generacin de cuaternarios de amonio.- Cloruro de benzalconio, tambin denominado como cloruro de n-alquil dimetil bencil amonio, donde la cadena alqulica puede tener variaciones en la composicin de nmero de carbonos. Las cadenas alqulicas de 12 y 14 carbonos, son los que presentan mayor poder antibacterial. Esta primera generacin surgida hace ms de 50 aos, es la que presenta ms baja actividad biocida y dado que tiene muchos aos en el mercado de aplicaciones de desinfeccin, pueden existir ya resistencias bacterianas al producto. Sin embargo, esta molcula sigue utilizndose ampliamente en la desinfeccin hospitalaria y veterinaria, as como bactericida de uso desodorante en talcos para pies y desinfectantes tpicos.

Segunda Generacin de cuaternarios de amonio.- No existe ya comercialmente. Es un producto cuya denominacin qumica es: cloruro de n-alquil dimetil etil bencil amonio, es decir, tiene un radical etil en el anillo aromtico. Tercera Generacin de cuaternarios de amonio.- Es la mezcla de las dos primeras generaciones de cuaternarios: cloruro de benzalconio (1a Generacin) y el cloruro de alquil dimetil bencil amonio (2a Generacin). La mezcla de estos dos cuaternarios resulta tener un incremento en la actividad biocida, mayor detergencia y un incremento en la seguridad de los usuarios por una relativa baja toxicidad. El uso de la mezcla coadyuva a evitar la resistencia bacteriana al uso constante de una sola molcula. Cuarta Generacin de cuaternarios de amonio.- Denominados Twin or Dual Chain Quats o cuaternarios de cadena gemela, son productos cuaternarios con cadenas dialqulicas lineales y sin anillo bencnico, como: cloruro de didecil dimetil amonio o cloruro de dioctil dimetil amonio o cloruro de octil decil amonio, cada uno aislado. Estos cuaternarios son superiores en cuanto a actividad germicida, son de baja espuma y tienen una alta tolerancia a las cargas de protena y al agua dura. Se recomiendan para desinfeccin en industria alimenticia y de bebidas, ya que se pueden aplicar por su baja toxicidad. Quinta Generacin de cuaternarios de amonio.- Mezcla de la cuarta generacin con la segunda generacin, es decir: cloruro de didecil dimetil amonio + cloruro de alquil dimetil bencil amonio + cloruro de alquil dimetiletilbencil amonio + otras variedades segn las formulaciones. La quinta generacin tiene un desempeo mayor germicida en condiciones hostiles y es de uso seguro. Efectos en la salud Los compuestos de amonio cuaternario muestran una amplia gama de efectos sobre la salud, entre los que se encuentran leves irritaciones de la piel o vas respiratorias hasta graves quemaduras custicas gastrointestinales o en la epidermis y, dependiendo de la concentracin, sntomas gastrointestinales (nuseas y vmitos), coma, convulsiones, hipo tensin y muerte. Se cree que es el grupo qumico responsable de las reacciones anafilcticas que ocurren con el uso de frmacos neuromusculares bloqueantes, durante la anestesia general en ciruga. As mismo, el Cuaternario-15 es el causante comn de la dermatitis alrgica por contacto con las (16,5% en 959 casos). Caracteristicas Son generalmente incoloros o amarillentos, no irritantes y desodorantes. Por su estructura qumica a bajas temperaturas tienden a gelarse pero recuperan su estado lquido al entibiarlos. Tambin tienen una accin detergente y son solubles en agua y alcohol. Tienen como estructura bsica al in amonio (NH4), la cual al ser modificada, da lugar a diferentes generaciones. Los compuestos cuaternarios de amonio son considerados como agentes activos catinicos y son utilizadas como desinfectantes, agentes tensioactivos, suavizantes de telas y tambin como agente

anti esttico (como por ejemplo en champs), algunos espermicidas tambin contienen sales de amonio cuaternario. Representan una familia de compuestos antimicrobianos, considerados como agentes activos y potentes en cuanto a su actividad desinfectante. La capacidad desinfectante se presenta por igual en medios cidos y en alcalinos, aunque son ms efectivos en medios alcalinos. Su caracterstica desinfectante hace que sean eficaces fungicidas, bactericidas (matando grampositivas y gramnegativas, aunque stas ltimas en menor grado) y virucidas. Su actividad la desarrollan tanto sobre el medio cido como alcalino, aunque en ste ltimo muestra mejores acciones. Son compatibles con tensoactivos catinicos, no inicos y anfotricos. Ciertos compuestos de amonio cuaternario, son empleados como agentes antimicrobianos y desinfectantes. Ejemplos de ello son el cloruro de benzalconio, cloruro de bencetonio, cloruro de metilbencetonio, cloruro cetalconio, cloruro de cetilpiridinio, cetrimonio, cetrimida, bromuro de tetraetilamonio, cloruro de didecildimetilamonio y bromuro de domifeno. Tambin es bueno contra los hongos, bacterias y virus encapsulados los cationes actan mediante destruccin de la membrana celular. Los compuestos de amonio cuaternario son letales para una amplia variedad de organismos excepto endosporas,Mycobacterium tuberculosis y virus no encapsulados. En contraste con compuestos fenlicos, los compuestos de amonio cuaternario no son muy eficaces en la presencia de compuestos orgnicos. Sin embargo, son muy eficaces en combinacin con fenoles. Compuestos de amonio cuaternario son desactivados por jabones, detergentes aninicos, otros y fibras de algodn. Adems, no se recomiendan para uso en aguas duras. Los niveles eficaces se encuentran a 200 ppm. Adems, son eficaces a temperaturas de hasta 100 C. Las sales de amonio cuaternario corresponden a los productos qumicos ms populares del sector servicios de alimentos como agentes desinfectantes.