CURSO DE QUMICA

PROF.: REN DOS REIS BORGES

EXERCCIOS DE ISOMERIA PLANA E ESPACIAL

01 Cite a funo qumica a que pertencem as substncias abaixo, com os tipos de isomeria que ocorrem em cada par. a) H3C CH2 CH2 H 3C CH CH3 CH3 CH3 H i) H C H b) H3C CH CH3 H 3C CH2 CH CH3 j) H2C CH H 3C CH c) H3C H 3C CH2 CH OH H 2C O d) H3C O H 3C C CH3 n) H3C CH2 H 3C CH2 O e) H3C O H 3C C O CH3 representa substncias: I - formadas pelos mesmos elementos qumicos. II - de mesma funo orgnica. III - ismeras. Dessas afirmaes, somente: g) H2C CH2 H 2C CH2 CH CH3 a) I correta; b) II correta; c) III correta. d) I e II so corretas; e) II e III so corretas; CH2 C OH CH2 CH2 NH2 NH CH2 CH3 CH2 C H m) H3C CH2 OH H 3C O CH3 CH2 CH3 OH l) H2C H 2C CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 H C H OH C H O C H h) H3C H 3C NH CH2 CH2 NH CH2 CH2 CH3 CH3

02) (FUCMT - MS) As estruturas: CH2OH CH2OCH3

f) H3C O H 3C CH2

CH2 O

CH2 CH2

CH3 CH3

03) (UERJ) Observe as frmulas estruturais abaixo:

I) CH3 II) H3C

CH2 CH OH

CH2 CH2

CH2 CH3

OH

e lendo-se os algarismos de cima para baixo encontramos o numeral: a) 54321 b) 53421 c) 53412 d) 43521 e) 42135 08) (FUVEST) Quantos compostos diferentes representados pelas seguintes frmulas estruturais? esto

(III) H3C

CH2 H

CH2

CHO Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br a) 6 b) 5 c) 4 d) 3 e) 2 Br Br Br Br Br Br

IV) H3C

C CH3

CH3

V) H3C

CH2

CH3

Br

O As que representam ismeros de posio so: a) I e IV; d) III e V; b) II e III; e) I e II; c) II e IV.

04) (FAAP - SP) Escreva as frmulas estruturais do metilciclopropano e do buteno-1 e cite o tipo de isomeria que existe entre eles. 05) (UFRJ) Um aditivo atualmente usado no lcool para veculos automotivos o MET, sigla do metil-terciobutil-ter. a) Escreva a frmula estrutural desse ter. b) Escreva a frmula estrutural de um lcool ismero desse ter. 06) (PUC - MG) Com o nome de acetona, vendido no comrcio um timo solvente de tintas, vernizes e esmalte de unhas. Esse composto ismero funcional de: a) etanal d) butanona b) butanal e) propanona c) propanal

09) O gs de botijo (G.L.P: gs liquefeito de petrleo), que largamente utilizado como combustvel domstico, pode ser considerado como constitudo por uma mistura de propano (C3H8) e butano (C4H10). O butano dessa mistura admite como ismero, o: a) ciclobutano d) ciclopropano b) isobutano e) metilpropano c) propeno

10) (MACKENZIE) Relativamente ao (cido) butanico, que encontrado na manteiga ranosa, correto afirmar que: a) ismero de cadeia do (cido) metilpropanico. b) apresenta frmula molecular C2H4O. c) no apresenta isomeria de funo. d) possui um carbono assimtrico. e) possui um carbono tercirio. 11) (UFRJ) Os steres tm odor agradvel e juntamente com outros compostos so responsveis pelo sabor e pela fragrncia das frutas e das flores. Uma das reaes para produo de steres a esterificao de Fisher, que utiliza como reagentes cido carboxlico e lcool em presena de um cido forte como catalisador. a) Apresente a reao de Fisher para produo de etanoato de metila. b) Apresente a frmula estrutural do ismero de compensao (metmero) do etanoato de metila. 12 - (Pucmg-2008) Analise a estrutura do composto abaixo.

07) (F. M. POUSO ALEGRE - MG) Relacionando corretamente o tipo de isomeria com as estruturas apresentadas, (1) isomeria de cadeia (2) isomeria de posio (3) metameria (4) isomeria funcional (5) tautomeria O ( ( ( ( ( ) CH3 C ) H 3C ) CH3 ) CH3 ) H 3C H e CH2 O O CH CH2 CHOH O CH2 CH3

CH2 CH2 CH3 e H3C CH2 CH3 e CH3CH2OH CH CH2 CH3 e CH3 O C H e H 3C

CH2CH CH2 O CH CH3 C H

Considerando esse composto e tendo em vista seus conhecimentos sobre o assunto, assinale a afirmativa INCORRETA. a) Apresenta frmula molecular igual a C8H6O3Cl2. b) Apresenta um carbono assimtrico e um anel aromtico. c) Solues aquosas desse composto tero pH menor do que 7. d) Verifica-se a existncia dos grupos funcionais ter e cido carboxlico. 13 - A seguir so apresentados alguns pares de estruturas:

e) o nome do produto formado 2,3-dibromo-2-metil-propano. 16 - (UEM-2007) Considere os pares de compostos baixo. Propanal e prop-1-en-1-ol Etxi-etano e metxi-propano 1-hidrxi-2-etil-benzeno e 1-hidrxi-3-etilbenzeno 1-hidrxi-2-n-propil-benzeno e 3-fenil-propan-1-ol Cicloexano e metilciclopentano Nesses compostos, encontramos, respectivamente, as isomerias a) de funo, tautomeria, de compensao, de posio e de cadeia. b) de funo, de compensao, de posio, de cadeia e tautomeria. c) tautomeria, de compensao, de posio, de cadeia e de funo. d) de funo, de posio, de compensao, tautomeria e de cadeia. e) tautomeria, de compensao, de posio, de funo e de cadeia. 17 - (UFMS) O eugenol (I), obtido do cravo da ndia, e o aldedo cinmico (II), extrado da canela, so compostos orgnicos de odor muito agradvel, usados em perfumarias, indstrias farmacuticas e de alimentos.

Os pares de estruturas que so ismeros entre si so a) II, IV e VI. d) I, II, IV e V. b) I, II e VI. c) I, II e IV. e) II, IV, V e VI.

14 -

Com relao s suas estruturas, correto afirmar que Dos compostos I e II acima, INCORRETO afirmar que: a) I um aldedo. b) II uma cetona. c) I e II so ismeros de cadeia. d) I e II so ismeros de funo. e) o nome comercial de II acetona. 15 - Uma reao tpica dos alcenos a adio de halognios ligao dupla, formando compostos dihalogenados vicinais, conforme exemplificado a seguir: a) as substncias I e II podem apresentar enantimeros. b) a substncia II possui carbono assimtrico e, portanto, pode apresentar isomeria ptica. c) a substncia I apresenta tautomeria aldo-enlica. d) a substncia II tem estrutura de um aldedo ,-insaturado, enquanto que a substncia I constitui-se num lcool aromtico. e) a substncia II apresenta isomerismo geomtrico ou cistrans. 18 - (UNESP) Molculas que so ismeros estruturais so constitudas pelos mesmos tomos, mas esses so ligados diferentemente. Por exemplo, os ismeros geomtricos tm arranjos diferentes no espao em cada lado de uma ligao dupla e so distinguidos pelos prefixos cis e trans. O processo biolgico da viso envolve a transformao, mediada por enzimas, entre dois ismeros geomtricos, o cis-retinal e o trans-retinal.

Em relao a essa equao, podemos afirmar que a) o composto II apresenta dois carbonos assimtricos. b) o nome do produto formado 2,3-dibromo-3-metil-butano. c) o nome do composto I 2-metil-but-2-eno. d) o alceno pode apresentar isomeria geomtrica.

a) Desenhe a molcula de retinal na folha de respostas e numere os tomos de carbono que conferem isomeria geomtrica a essa molcula. b) Escreva os nomes dos grupos funcionais e das funes qumicas presentes no cis- e no trans-retinal. 19 - A adrenalina, substncia liberada na corrente sangnea quando nos emocionamos, tem sua frmula estrutural representada a seguir: a) I e II possuem carbonos quirais. b) I e II so ismeros funcionais. c) I e II podem formar ligao de hidrognio. d) Somente I admite ismeros ticos. 23 - (Pucmg 2006) Considere os compostos representados a seguir: a) Cite as funes existentes na adrenalina. b) Determine o nmero de ismeros ativos da adrenalina. 20 Considere as estruturas a seguir:

a) Quais os compostos apresentam isomeria geomtrica? Escreva as frmulas estruturais dos ismeros geomtricos das substncias escolhidas. b) Quais apresentam isomeria ptica e qual o nmero de ismeros opticamente ativos de cada um? 21 - (Ufrs 2006) Observe a reao a seguir, que representa a transformao do geraniol (composto 1), terpeno natural encontrado em plantas, no composto 2.

A) I e II so ismeros geomtricos. B) III pode reagir com bicarbonato de sdio promovendo liberao de CO. C) IV pode ser formado pela reao de II com metanol em meio cido. D) I pode ser formado a partir de IV por uma reao de hidrlise cida. So VERDADEIRAS as afirmativas: a) B e C apenas. b) A e D apenas. c) B, C e D apenas. d) A, B, C e D.

24 - (Ufrs 2006) A fluoxetina uma droga antidepressiva cuja estrutura molecular est representada a seguir.

Com relao a essa reao, considere as seguintes afirmaes. I - Trata-se de uma reao de adio, onde so consumidos 2 mols de hidrognio por mol de geraniol. II - O nome IUPAC do produto formado (composto 2) 2,6dimetil-8-octanol. III - O geraniol no apresenta isomeria geomtrica. Quais esto corretas? a) Apenas I. d) Apenas II e III. b) Apenas II. e) I, II e III. c) Apenas I e III.

Pode-se afirmar corretamente que essa molcula apresenta a) somente quatro carbonos com geometria tetradrica. b) as funes orgnicas amina primria e ter. c) apenas um carbono quiral. d) frmula molecular CHFON. e) cadeia carbnica alicclica ramificada.

22 - (Ufu 2006) Em relao s substncias, cujas frmulas estruturais esto apresentadas a seguir, assinale a alternativa correta.

GABARITO 01) a) Hidrocarboneto e isomeria de cadeia b) Hidrocarboneto; isomeria de posio c) lcool; isomeria de posio d) Aldedo e cetona; isomeria funcional e) cido carboxlico e ster; isomeria funcional f) ter; metameria g) Hidrocarboneto; isomeria de cadeia h) Amina; metameria i) Aldedo e enol; tautomeria j) Hidrocarboneto; isomeria de posio l) Hidrocarboneto; isomeria de cadeia m) lcool e ter; isomeria funcional n) Amina; isomeria de cadeia

02) A 04) 05) 06) C 11) 12) B 18) 19) 20) 21) C

03) E

07) B

08) D

09) E

10) A

13) A

14) C

15) C

16) E

17) E

22) D

23) A

24)