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REACCIONES DE SNTESIS DE TERES Y EPXIDOS 1.- Sntesis de Williamson.

R OH Na R1 O
+

O t !

R1

ion alcxido H"C CH CH" CH#OH 1$ Na #$ CH"CH#I H"C CH CH"

CH# O

CH#

CH"

2.- Deshidratacin bimolecular de alcoholes. Este proceso esta limitado por la temperatura que no debe ser muy alta y el alcohol deber ser primario no impedido, ya que si la temperatura es elevada o el alcohol esta impedido se produce una eliminacin (se forma alqueno) y no una sustitucin.
# R # H"C OH CH#OH H 1%& 'C R O H"C R
+

H#O CH# CH"


+

H#SO% 1%& 'C

CH# O

H#O

t ! t(lico

3.- Reacciones de los alquenos con los peroxocidos.


R C H H"C C H C H C H CH# CH"
+

R1
+

O R C OOH R C H O H"C C OOH H"C C H

O C H R1
+

O R C OH

O C H CH#CH"
+

O H"C C OH

.- Desplazamiento de las halohidrinas.


H R C X C R1 OH R H C O H C R1

OH H )X * Cl+ ,! I$

H H"C C

Cl C CH#CH" NaOH H#O H"C C H

O C H CH#CH"

OH H

REACCIONES DE -OS TERES 1.- Reaccin con los cidos hidrcidos HCl y H r . !os "teres reaccin con #$l y #%r para dar los correspondientes cloruros o brumoros de alquilo. En el caso de que uno de los &rupos del "ter sea el fenilo (fenil "ter) se obtiene haluro de alquilo y fenol, pero el fenol no reacciona para dar haluro.
R O R1
+

HX ) n xc .o$ )X * Cl ,!$
+

R1 X

H"C

CH# O

CH# CH CH" O CH"

CH"

H,!

n xc .o

H"C

CH# ,!

H"C

CH CH"

CH#,!

OH
+

H,!

n xc .o

CH",!

.- Reacciones de autooxidacin. En presencia del o'(&eno del a(re los "teres se o'idan lentamente para dar hidroper'idos y per'idos de alquilo.
R O C H O#)ai! $ l nto R O C O OH
+

/id!o0 !xido CH" H"C CH# O CH CH" O#)ai! $ l nto CH" O OH CH"

0 !xido CH"
+

H"C

CH# O

CH"CH#

CH CH"

).- Reacciones de epxidos con reacti!os de "ri#nard. *a vimos anteriormente como se produce la reaccin que da lu&ar a la formacin de alcoholes.

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