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UNIVERSIDAD AUTNOMA DE GUERRERO UNIDAD ACADMICA DE CIENCIAS NATURALES (UACN)

QUIMICA ORGANICA II AISLAMIENTO DE LIMONENO DE TORONJA

GRUPO: 301-BE

EQUIPO: 6

Carretera Nacional. Chilpancingo-Petaquillas, Gro., Ex rancho "El Shalako. 29 de septiembre de 2013.

Practica n 2 AISLAMIENTO DE LIMONENO DE Primera sesin: 05/septiembre/13 TORONJA Segunda sesin: 12/septiembre/ 13 1. OBJETIVOS. A) Realizar la extraccin de limoneno a partir de cascaras de toronja mediante un disolvente, lo purificara por destilacin. B) Comprobar que en su estructura existen dobles enlaces carbono-carbono. 2. INTRODUCCION. El limoneno (C10H16) (fig. 3.1) es un hidrocarburo aromtico que pertenece a una mezcla de varios compuestos qumicos conocidos como terpenos que se encuentran en las cascaras de naranjas, limones y toronjas, dando lugar a estructuras que pueden ser lineales o cclicas. Los terpenos o terpenoides estn ampliamente distribuidos en el reino vegetal y tienen como unidad bsica la del isopreno o 2-metil-1, 3-butadieno (fig. 3.1). El isopreno es un lquido incoloro que se origina por polimerizacin enzimtica de dos o ms unidades de molculas. Los monoterpenos, son dos molculas de isopreno que se encuentran generalmente en las plantas superiores, como en el caso del limoneno o el mentol. El limoneno es una molcula no polar por lo cual es insoluble en agua, posee un carbono quiral, por lo que las formas (+) o (-) se presentan de manera natural. Por lo tanto existen dos ismeros pticos: el d-limoneno y el l-limoneno. La nomenclatura IUPAC correcta es R-limoneno y S-limoneno, respectivamente, pero se emplean ms los prefijos d y l. Sin embargo, los arboles de naranja producen solo uno de dichos enantiomero.

El limoneno puede ser destilado de este aceite por diferentes tcnicas y usado en alimentacin y como desengrasante natural. Los procesos de extraccin y destilacin son realizados en todas las regiones productoras de ctricos del mundo para satisfacer el aumento de demandas. Recientemente, se ha sugerido la energa de microondas para su destilacin isotrpica utilizndose para la extraccin de grasas y aceites, considerndose esta tcnica como un mtodo eficaz, ya que ofrece tiempos de extraccin cortos (slo 30 minutos frente a 3 h en el mtodo convencional), adems supone un bajo coste y con una baja produccin de subproductos (en comparacin con la destilacin convencional). 1

3. MATERIALES. 1 matraz redondo de tres bocas de 500mL 1 refrigerante de Liebig 1 junta en Y para destilacin 1 tapn de vidrio 1 adaptador curvo para destilacin 1 matraz Erlenmeyer de 50mL 1 embudo de separacin 2 soportes universales 2 pinzas con nuez 1 mechero Bunsen 1 cuchillo de cocina 1 bao mara 1 parrilla 2 pipetas Pasteur 4. PROCEDIMIENTO.

SUSTANCIAS. Cascaras de tres toronjas Agua destilada Pentano o ter Sulfato de sodio anhidro, Na2SO4 Permanganato de potasio, KMnO4

1. Con un cuchillo de cocina se quita la cscara de tres toronjas, con la menor cantidad de la pulpa blanca que lleva adherida, cuidando de no presionar la cscara para evitar la prdida de aceite esencial. Se pesa. 2. Con ella se prepara un picadillo o, si se puede, en un matraz redondo de tres bocas y de 500 mL. 3. En la boca central se ensambla un aparato de destilacin, en la boca lateral se coloca un embudo para adicionar agua. Se utiliza un matraz Erlenmeyer para colectar el destilado. 4. Se adiciona agua al picadillo y se calienta procurando que la ebullicin no sea muy violenta y que el nivel del lquido en el interior del matraz se mantenga constante durante el proceso de destilacin. 5. Debe destilarse tan rpido como sea posible, de manera que se colecten 150-200 mL de lquido turbio o aceitoso. 6. El picadillo del matraz se desecha y el destilado se enfra. 7. El destilado se transfiere a un embudo de separacin y se adicionan 5-10 mL de pentano o ter, se agita vigorosamente y se deja reposar para que las capas se separen. 8. La disolucin de pentano se coloca en un pequeo matraz Erlenmeyer y seca con sulfato de sodio anhidro. 9. La disolucin se filtra o decanta en un recipiente previamente pesado y el pentano se evapora en bao de vapor. 10. Se pesa nuevamente el matraz con el limoneno, se mide el volumen y se determina su ndice de refraccin.

Pruebas

11. Para comprobar la presencia de los dobles enlaces del limoneno, puede realizarse una prueba con disolucin acuosa de KMnO4 0.02 M. La disolucin violeta de permanganato de potasio se vuelve de color caf claro incolora debido a que se oxidan y rompen los dobles enlaces C=C. 5. RESULTADOS. (Peso de cascara de toronjas) 50g + (peso de una hoja) 1.6g = 51.6g Agua destilada= Se le va agregando conforme lo requiera Duracin para la destilacin: 40min aprox. Liquido aceitoso recolectado: 98 mL Temperatura: aproximadamente 95 C Adicin de ter al destilado: 10 mL Reposo de separacin: 20min Matraz Erlenmeyer de 50 mL previamente pesado= 40.0534 g Matraz Erlenmeyer de 50mL previamente pesado con disolucin de pentano= 42.2092 g Sulfato de sodio anhidro: una pisca 6. DISCUSIN. Este mtodo que se utiliz dado que es una mezcla de terpenos, es til para la obtencin de aceites esenciales. Presentan una gran variedad estructural, derivan de la fusin repetitiva de unidades ramificadas de cinco carbonos basadas en la estructura del isopentenilo. Todo disolvente orgnico es muy volatn, por tal motivo lo utilizamos2. 7. CONCLUSIN. Se realiz la extraccin de limoneno a partir de cascaras de toronja mediante la destilacin por arrastre de vapor. Se utiliza un solvente para la separacin de la mezcla (ter o ciclopentano). El sistema debe estar totalmente protegido, ya que as se logra una eficiente obtencin del aceite esencial. Por lo que tambin se comprob que en su estructura existen dobles enlaces carbono-carbono, ya que al agregar una gota de permanganato de potasio (KMnO4) se obtuvo una coloracin caf claro incolora debido a que se oxidan y rompen los dobles enlaces. 8. BIBLIOGRAFIA. 1Virot, Matthieu (2008). Green procedure with a green solvent for fats and oils determination: Microwave-integrated Soxhlet using limonene followed by microwave Clevenger distillation. Journal of Chromatography A. Vol. 11961197. p. 147-152. (Consultado el 07 de septiembre de 2013.) 2http://es.scribd.com/doc/70110806/INTRODUCCION (consultado el 10 de septiembre del 2013.) 3http://www.slideshare.net/hober184/limoneno (consultado el 13 de septiembre del 2013) 4http://es.scribd.com/doc/48132599/Limoneno-y-proyectos-posibles (consultado el 14 septiembre de 2013)

9. CUESTIONARIO. 1. Cuntas unidades de isopreno intervienen para formar el limoneno? Identifcalas. R= El limoneno es un monoterpeno esto quiere decir que est compuesto por dos isoprenos que se encuentran en los aceites esenciales que le dan su olor y sabor caracterstico. A partir de la condensacin de varias unidades de isopreno activo (isopreno fosforilado) se sintetizan los diferentes lpidos isoprenoides. Cada dos unidades de isopreno dan lugar a un terpeno, de manera que hay monoterpenos, sesquiterpenos, diterpenos, etc. segn contengan, respectivamente, dos, tres, cuatro, etc. isoprenos. Entre ellos, adems, los hay acclicos, ramificados y cclicos, que pueden contener otros grupos funcionales (cetona, alcohol)4.

2 isopreno

Limoneno

2. Existen 14 posibles ismeros para la frmula C10H16, que difieren en la posicin de los dobles enlaces. Dibuja sus estructuras.

3. El limoneno es una molcula polar o no polar? R= El limoneno es una molcula no polar, porque no tiene dos polaridades distintas. El anillo aromtico es no polar (como todo anillo aromtico) y los ligados que tiene (CH3), tambin son no polares. 4. Identifique el centro quiral del limoneno. R= El limoneno posee un centro quiral, concretamente un carbono asimtrico. El limoneno una molcula quiral cuyos enantiomeros son indistinguibles en los procesos qumicos corrientes, as el ismero (R)- Limoneno huele a naranjas mientras que el (S)- limoneno huele a limones3.

Centro quiral (*)

5. Durante la separacin del limoneno a partir de su disolucin acuosa, qu capa lo contiene, la superior o la inferior? Por qu? R= Cuando se deposita la solucin acuosa en el embudo de separacin este se separa en dos fases, siendo el limoneno el de la capa superior por tener una solubilidad en agua muy baja, siendo su densidad de 0,84g/ml. 6. El punto de ebullicin del limoneno es de 177C, entonces por qu es posible separarlo de las cscaras del ctrico por hidrodestilacin con agua? R= Porque se volatiliza en cantidad proporcional a su presin de vapor y masa molar. Al pasar por el una corriente de vapor de agua, condensndose posteriormente juntos, separndose all se puede extraer el limoneno ya que no es soluble en agua. 10. ANEXOS.

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