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Acido Ascrbico PROPIEDADES FARMACOLOGICAS El cido ascrbico o vitamina C, es una vitamina hidrosoluble presente en frutas y vegetales tales como

los ctricos y las verduras frescas. El cido ascrbico es una antioxidante y captador de radicales libres y es considerado en este sentido ms eficaz que la vitamina E o el beta-caroteno. El cido ascrbico es esencial para mantener la integridad del organismo, en especial para la reparacin de los tejidos y la formacin de colgeno. Dado que el hombre no puede sintetizar el cido ascrbico, la carencia del mismo ocasiona una enfermedad carencial, el escorbuto. La vitamina C se usa sobre todo como suplemento nutricional. Tambin se utiliza para el tratamiento de la metahemoglobinemia idioptica y, con la desferoxamina, para tratar la intoxicacin crnica por hierro. El cido ascrbico ha sido utilizado para tratar una gran variedad de dolencias como el catarro comn, las infecciones de las encas, el acn, la depresin y otras, aunque todas estas indicaciones no han sido suficientemente probadas. ESTRUCTURA El cido ascrbico contiene varios elementos estructurales que contribuyen a su comportamiento qumico: la estructura de la lactona y dos grupos hidroxilos enlicos, as como un grupo alcohol primario y secundario. La estructura endiol motiva sus cualidades antioxidantes, ya que los endioles pueden ser oxidados fcilmente a dicetonas:

Por eso, los endioles con grupos carbonilo vecinos se llaman tambin reductonas. El cido ascrbico forma dos enlaces de puentes de hidrgeno intramoleculares (mostrado en rojo en el grfico) que contribuyen de manera decisiva a la estabilidad, y con eso a las cualidades qumicas de la estructura endiol. (y)

ACIDEZ El cido ascrbico se comporta como un cido carboxlico vinlogo, en donde el doble enlace ("vinilo") transmite pares de electrones entre el hidroxilo y el carbonilo. Hay dos estructuras de resonancia para la forma desprotonada, que se diferencia en la posicin del doble enlace. Otro modo de ver el cido ascrbico es considerarlo como un enol. La forma desprotonada es un enolato, que por lo general es fuertemente bsico. Sin embargo, el doble enlace adyacente estabiliza la forma desprotonada .(x)

Movimiento de los pares de electrones en la desprotonacin La vitamina C debe su acidez a los grupos OH prximos al doble enlace. Uno de estos, elque se encuentra sobre el carbono mas alejado del grupo carbonilo, forma un doble enlace con elcarbono prximo (carbono gamma) cediendo un par de electrones, y convirtindose en un grupooxonio (=OH+). Simultneamente, el doble enlace C=C se mueve hacia el carbono del grupo esterde la lactona, y consecuentemente, el par de electrones del doble enlace carbonilo (C=O) setransfiere al atomo de oxigeno de oxigeno para formar un enolato (C-O-). Una vez formada, laespecie oxonio-enolato se desprotona dando a un carbonilo el carbono gamma; este proton es elcausante de la acidez del acido ascrbico. Este enolato entra en resonancia con la especie oxonioenolato, lo cual le da gran estabilida. (x)

Propiedades Quimicas: Nombre qumico: Acido Ascrbico Sinnimos: Vitamina C/ Acido L-xiloascrbico/ Acido 3-oxo-L-gulofuranolactona (forma enlica) N CAS: 50-81-7 Frmula: C6H8O6 Propiedades Fisicoquimicas: Aspecto y color: Cristales blancos. Olor: Inodoro. Composicin: Puro PH: 2 (solucin acuosa 50 mg/ml) (n) Temperatura de descomposicin: 190-192 C Presin de vapor: No aplicable. Densidad relativa (agua=1): 1.65 Solubilidad en agua: 33 g/ 100 ml (s) Punto de ebullicin: No aplicable. (h) Punto de fusin (se descompone): 190-192C ( Peso molecular: 176.1 Gravedad Especifica: No aplica Estabilidad y Reactividad La solucin en agua es moderadamente cida. Ataca muchos metales en presencia de agua. Condiciones que deben evitarse: Evitar la dispersin del polvo. Materiales a evitar: Metales. Productos de descomposicin: Polimerizacin: No applicable Information Toxicologica: Contacto con la piel Contacto con los ojos Inhalacin Ingestin Efectos agudos No hay informacin disponible. Enrojecimiento. Tos. Solo en caso de ingesta abundante; vmitos, diarrea. Efectos crnicos No hay informacin disponible. No hay informacin disponible. No hay informacin disponible.

Primeros Auxilios En general: En todos los casos luego de aplicar los primeros auxilios, derivar al mdico. Contacto con la piel: No hay informacin disponible. Contacto con los ojos: Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad) y proporcionar asistencia mdica Inhalacin: Aire limpio, reposo y proporcionar asistencia mdica. Ingestin: Reposo y proporcionar asistencia mdica.

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