Oxidao de lcoois Diferenciao de Aldedos e Cetonas

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EXERCCIOS DE APLICAO
01 (Vunesp-SP) Considere o seguinte arranjo experimental:

Aps forte aquecimento inicial, a espiral de cobre permanece incandescente, mesmo aps a interrupo do aquecimento. A mistura de gases formados na reao contm vapor de gua e um composto de cheiro penetrante. a) Escreva a frmula estrutural e o nome do produto de cheiro penetrante, formado na oxidao parcial do metanol pelo oxignio do ar. b) Explique o papel do cobre metlico e a necessidade do seu aquecimento para iniciar a reao.

02 (Fuvest-SP) Para distinguir o butan-1-ol do butan-2-ol foram propostos dois procedimentos: I. Desidratao por aquecimento de cada um desses compostos com cido sulfrico concentrado e isolamento dos produtos formados. Adio de algumas gotas de soluo de bromo em tetracloreto de carbono (soluo vermelha) aos produtos isolados e verificao da ocorrncia ou no de descoramento. II. Oxidao parcial de cada um desses compostos com dicromato de potssio e isolamento dos produtos formados. Adio de reagente de Tollens aos produtos isolados e verificao da ocorrncia ou no de reao (positiva para aldedo e negativa para cetona). Mostre a utilidade ou no de cada um desses procedimentos para distinguir esses dois lcoois, indicando os produtos formados na desidratao e na oxidao.

03 (UFRJ-RJ) Alguns aldedos apresentam odor agradvel e so frequentemente usados como base de fragrncias. Mas produzir aldedo no uma tarefa simples, pois a maioria dos agentes oxidantes que convertem lcool em aldedo continua a oxidao convertendo aldedo em cido. Para evitar isso, pode-se utilizar, como agente oxidante, o clorocromato de piridnio (PCC), um reagente especfico para oxidar lcool primrio a aldedo. a) Qual a frmula estrutural do principal produto da oxidao do propan-1-ol pelo PCC? b) O ponto de ebulio do propanal 50 C e o do propan-1-ol 97 C. Justifique essa diferena.

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04 (UFV-MG) O reagente de Tollens oxida aldedos a cidos carboxlicos e, quando isso feito em um frasco limpo, fica depositado em suas paredes um espelho de prata. Considere a seguinte situao:

A frmula estrutural do composto desconhecido :

05 (UFRJ-RJ) Um determinado produto, utilizado em limpeza de peas, foi enviado para anlise, a fim de determinaremse os compostos de sua frmula. Descobriu-se, aps um cuidadoso fracionamento, que o produto era composto por trs substncias diferentes, codificadas como A, B e C. Cada uma dessas substncias foi analisada e os resultados podem ser vistos na tabela a seguir.

a) Com base nos resultados da tabela, d o nome e escreva a frmula estrutural do produto da oxidao branda de B. b) Escreva as frmulas estruturais de A e de C e explique por que o ponto de ebulio de A menor que o ponto de ebulio de C.

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06 (UEL-PR) Um tipo de bafmetro tem seu funcionamento baseado na reao representada por:

O produto orgnico que se forma nessa reao a) um lcool. b) um aldedo. c) uma cetona. d) uma amida. e) um cido carboxlico. 07 (Mackenzie-SP) O formol uma soluo aquosa contendo 40% de metanal ou aldedo frmico, que pode ser obtido pela reao abaixo equacionada:

Relativamente a essa reao, incorreto afirmar que a) o reagente orgnico o metanol. b) o reagente orgnico sofre oxidao. c) o gs oxignio sofre reduo. d) o metanal tem frmula estrutural

e) o coeficiente x que torna a equao corretamente balanceada igual a 1. 08 (UPF-RS) Considere esta reao:

Com relao a ela, pode-se afirmar que: a) os lcoois secundrios no sofrem oxidao. b) o reagente um lcool tercirio, por isso sofre oxidao. c) a propanona produto da oxidao de propan-2-ol. d) o propan-2-ol, ao sofrer oxidao, fornece aldedos. e) o propan-2-ol, ao sofrer a reduo, fornece a propanona. 09 (Uesb-BA) A prtica secular que recomenda o armazenamento "deitado" de garrafas de vinho, para umedecimento da rolha, assegura maior durabilidade do produto ao evitar a degradao do etanol, conforme a sequncia de reaes:

As etapas I e II indicadas na sequncia de reaes so, respectivamente: a) desidratao e oxidao. b) eliminao e adio. c) oxidao e hidratao. d) oxidao e oxidao. e) desidratao e hidratao.

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10 (Fuvest-SP) Automveis a lcool emitem grande quantidade de aldedo, produzido por: a) fragmentao da molcula do lcool. b) reduo do lcool. c) oxidao parcial do lcool. d) oxidao completa do lcool. e) reao do lcool com o nitrognio do ar. 11 (UFPA-PA) As cetonas em presena do reativo de Tollens: a) fornecem um lcool secundrio. b) no reagem. c) do um precipitado negro. d) so oxidadas a cido. e) fornecem um lcool tercirio. 12 (UFMT-MT) Um estudante de Qumica resolveu testar, no laboratrio, se o reativo de Tollens (soluo de nitrato de prata amoniacal) estava ou no deteriorado. Reagiu com uma substncia e observou a formao do "espelho de prata", o que confirmou a no-deteriorao do reativo. A substncia usada para o teste foi: a) acetato de n-butila. b) propan-2-ol. c) cido butanico. d) 3-metil-pentan-2-ona. e) metilpropanal. 13 (UnB-DF) O lcool de uso domstico, utilizado em limpeza de modo geral, uma mistura contendo etanol e gua, comumente comercializado em frascos de polietileno. Examinando o rtulo de um frasco de lcool, l-se a seguinte informao:

lcool refinado, de baixo teor de acidez e de aldedos.

Com o auxlio dessas informaes, julgue os itens que se seguem. (01) A referida acidez pode ser ocasionada pela presena do cido propanico, resultante da reduo cataltica do etanol. (02) Um dos aldedos presentes pode ser o acetaldedo (etanal), proveniente da oxidao do etanol. (03) No Brasil, devido ao monoplio, a Petrobras a principal empresa produtora de etanol, obtido a partir do petrleo. (04) O polietileno derivado da polimerizao do etanol. 14 (Mackenzie-SP) Com a finalidade de preservar a qualidade, as garrafas de vinho devem ser estocadas na posio horizontal. Desse modo, a rolha umedece e incha, impedindo a entrada de _________________ que causa_____________ no vinho, formando ____________. Os termos que preenchem corretamente as lacunas so a) ar; decomposio; etanol. b) gs oxignio (do ar); oxidao, cido actico. c) gs nitrognio (do ar); reduo; etano. d) vapor de gua; oxidao; etanol. e) gs oxignio (do ar); reduo; cido actico.

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15 (UCDB-MS) O manitol, que usado como substituto do acar em alimentos dietticos, pode ser obtido a partir da manose pela seguinte reao:

correto afirmar que: a) a manose apresenta 4 carbonos quirais e o manitol 5, e a reao uma oxidao. b) ambos apresentam 4 carbonos quirais, e a reao uma oxidao. c) ambos apresentam 4 carbonos quirais, e a reao uma reduo. d) a manose apresenta 5 carbonos quirais e o manitol 6, e a reao uma reduo. e) ambos apresentam 4 carbonos quirais, e a reao uma hidrlise. 16 (UFRJ-RJ) A e B so dois compostos orgnicos de mesma massa molecular que, por oxidao com permanganato de potssio em meio cido, geram como produtos, respectivamente, a butanona e o cido butanico. a) Qual o tipo de isomeria existente entre os compostos A e B? Justifique sua resposta. b) Qual o produto orgnico resultante da desidratao do composto B? 17 (Vunesp-SP) Trs frascos, identificados com os nmeros I, II e III, possuem contedos diferentes. Cada um deles pode conter uma das seguintes substncias: cido actico, acetaldedo ou etanol. Sabe-se que, em condies adequadas: (01) a substncia do frasco I reage com a substncia do frasco II para formar um ster; (02) a substncia do frasco II fornece uma soluo cida quando dissolvida em gua; (03) a substncia do frasco I forma a substncia do frasco III por oxidao branda em meio cido. a) Identifique as substncias contidas nos frascos I, II e III. b) Escreva a equao qumica balanceada e o nome do ster formado, quando as substncias dos frascos I e II reagem. 18 (Fuvest-SP) Uma mistura aquosa de dicromato de potssio e cido sulfrico oxida os lcoois primrios a aldedos e os lcoois secundrios a cetonas. Por outro lado, tanto os lcoois primrios quanto os secundrios, tratados apenas com cido sulfrico a quente, podero formar alcenos. a) Escreva a frmula estrutural do produto da oxidao total do butan-1-ol. b) Escreva a frmula estrutural do produto principal formado pela desidratao intramolecular do butan-2-ol. 19 (UFG-GO) Trs lcoois, contidos em recipientes diferentes, apresentam as seguintes caractersticas: os dos frascos A e C so ismeros de cadeia; o do frasco B possui massa molar 14 g/mol menor que o do frasco C; quando submetidos ao dicromato de potssio em meio cido, o lcool do frasco A, que aquele de menor massa molar que no sofre reao de oxidao nessas condies, permanece inerte, enquanto os dos frascos B e C produzem, respectivamente, uma cetona e um cido carboxlico. a) Identifique (dar os nomes oficiais) os lcoois contidos nos frascos A, B e C. b) Descreva a reao qumica completa do lcool do frasco B com o lcool do frasco C, a 140 C, formando o produto principal. c) D o nome oficial do produto formado na oxidao total do lcool contido no frasco C. Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 6

20 Complete as reaes de oxidao total dos lcoois abaixo:

a) CH3 OH | C CH3 | CH3

[O]

H+

b)
CH3 CH2 CH2 OH + [O]
H+

c)
CH3 CH CH3 | OH + [O]
H+

d)
CH3 CH CH3 | CH2 OH + [O]
H+

21 (Unipa-MG) A ao de bactrias aerbicas em garrafas de vinho mantidas abertas transforma o vinho em vinagre segundo a sequncia de reaes descrita abaixo:

C2H5OH CH3CHO CH3CO2H

Podemos afirmar corretamente que: a) ocorre uma oxidao de cido actico a lcool passando por aldedo etanico como intermedirio. b) ocorre uma reduo de lcool a cido passando por aldedo etanico como intermedirio. c) ocorre uma reduo do cido actico a lcool passando por aldedo etanico como intermedirio. d) ocorre uma oxidao do lcool a aldedo etanico passando por cido actico como intermedirio. e) ocorre uma oxidao do lcool a cido actico passando por acetaldedo como intermedirio.

22 (Univest-SP) Sobre as reaes orgnicas, assinale a(s) alternativa(s) correta(s). (01) A reao do metilbutano com Br2 produz, alm do HBr, tambm 2-bromo-2-metilpentano. (02) a hidrogenao do propeno na presena de nquel produz propano. (04) A reao de ozonlise na presena de gua e zinco de 2-metil-but-2-eno resulta em etanal, propanona e gua oxigenada. (08) A desidratao intramolecular do propan-1-ol sob a ao de H2SO4, a quente, produz propano e gua. (16) A reao de esterificao ocorre quando um cido carboxlico reage com um lcool, produzindo ster e gua. (32) A propanona e o propanal do teste positivo com o reagente de Fehling.

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23 (UERJ-RJ) Considere o esquema abaixo:

As substncias indicadas pelos nmeros I, II e III so, respectivamente: a) etanoato de etila/ cido etanico/eteno. b) eteno/ etanoato de etila/ cido etanico. c) cido etanico/ eteno/ etanoato de etila. d) eteno/ cido etanico/ etanoato de etila. e) cido etanico/ etanoato de etila/ eteno. 24 (Cesgranrio-RJ) Os sais de dicromato Cr2O7-2 so alaranjados e, ao reagirem com um lcool, so convertidos em sais verdes de Cr+3. Tal variao de cor utilizada em alguns aparelhos para testar o teor de etanol no hlito de motoristas suspeitos de embriaguez. A reao do etanol com o sal de dicromato envolve: a) reduo do etanol para etanal b) reduo do etanol para etano c) oxidao do etanol para cido actico d) oxidao do dicromato para cromato CrO42e) reduo do etanol e do dicromato 25 (UEL-PR) Um tipo de bafmetro tem seu funcionamento baseado na reao representada por:

3 C2H5OH + 2 Cr2O72- + 16 H+ 3 C2H4O2 + 4 Cr3+ + 11 H2O

O produto orgnico que se forma nessa reao : a) um lcool b) um aldedo c) uma acetona d) uma amida e) um cido carboxlico 26 (Mackenzie-SP) o nome de um composto, que no sofre oxidao quando em presena de KMnO4 em meio cido, : a) etanol b) 2-pentanol c) metil-2-propanol d) but-1-eno e) propanal Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 8

27 Considere que o retinol, ou pr-vitamina A, tem estrutura dada a seguir:

a) que tipo de compostos podemos obter na oxidao do retinol? b) se o retinol, para ser transformado em vitamina A, deve reagir com cido actico, que tipo de compostos obtido na reao? 28 (PUC-MG) Dada a sequncia de reaes:

So etapas em que h ocorrncia de reao de oxidao: a) I e II apenas. b) II e III apenas. c) III e IV apenas. d) I e IV apenas. e) I, III e IV. 29 (Unicamp-SP) voz corrente que, na Terra, tudo nasce, cresce e morre, dando a impresso de um processo limitado a um incio e a um m. No entanto, a vida uma permanente transformao. Aps a morte de organismos vivos, a decomposio microbiolgica manifestao de ampla atividade vital. As plantas, por exemplo, contm lignina, que um complexo polimrico altamente hidroxilado e metoxilado, multi-ramicado. Aps a morte do vegetal, ela se transforma pela ao microbiolgica. A substncia I, cuja frmula estrutural mostrada no esquema abaixo, pode ser considerada como um dos fragmentos de lignina. Esse fragmento pode ser metabolizado por certos microorganismos, que o transformam na substncia II. Reproduza a frmula estrutural da substncia II, identique e d os nomes de trs grupos funcionais nela presentes. Considerando as transformaes que ocorrem de I para II, identique um processo de oxidao e um de reduo, se houver.

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30 (PUC-SP) Qual das reaes abaixo no produz lcool? a) Hidrlise de steres b) Reduo de cetonas c) Hidratao de alcenos d) Oxidao de aldedos e) Hidrogenao de aldedos 31 (Unifesp-SP) As afirmaes seguintes descrevem corretamente as propriedades do aldedo propanal.

I. um lquido, em condies ambientais, solvel em gua. II. As foras intermoleculares, no estado lquido, so do tipo dipolo permanente. III. Reage com soluo de nitrato de prata amoniacal, formando espelho de prata. IV. Produz um lcool quando reduzido com H2, em presena de Ni/calor como catalisador.
Para a cetona aliftica mais simples, a propanona, so corretas as afirmaes: a) I e II, apenas. b) II e III, apenas. c) II e IV, apenas. d) I, II e IV, apenas. e) I, III e IV, apenas. 32 (UFV-MG) O reagente de Tollens oxida aldedos a cidos carboxlicos e, quando isso feito em um frasco limpo, fica depositado em suas paredes um espelho de prata. Considere a seguinte situao:

A frmula estrutural do composto desconhecido :

33 (PUC-SP) Em dois bales distintos, as substncias A e B foram colocadas em contato com dicromato de potssio (K2Cr2O7) em meio cido, temperatura ambiente. Nessas condies, o dicromato um oxidante brando. No balo, contendo a substncia A, foi observada a formao do cido propinico (cido propanico), enquanto no balo que continha a substncia B formou-se acetona (propanona). As substncias A e B so, respectivamente: a) cido actico e etanal. b) propanal e propan-2-ol. c) butano e metil-propano. d) propanal e propan-1-ol. e) propano e propanal. Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 10

34 (UEM-PR) Dados os compostos:

assinale o que for correto. (01) Os compostos I e III so lcoois primrios e IV um lcool secundrio. (02) A oxidao do composto I pode fornecer o composto II. (04) A oxidao dos compostos III e IV fornece compostos que pertencem mesma funo orgnica do composto II. (08) O ponto de ebulio de II maior do que o de I. (16) Os compostos I e II so ismeros de funo. (32) A oxidao do composto II pode fornecer o cido metanico. 35 (UERJ-RJ) Um tcnico de laboratrio encontrou, no refrigerador, trs frascos A, B e C contendo substncias diferentes, rotulados com a mesma frmula:

Para identificar a substncia contida em cada frasco, o tcnico realizou alguns experimentos, obtendo os seguintes resultados: o frasco A continha a substncia com ponto de ebulio mais baixo; o frasco B possua uma substncia que, por oxidao total, produziu um cido carboxlico. Escreva a frmula estrutural plana e a nomenclatura IUPAC da substncia que o tcnico identificou como sendo o contedo do frasco C.

36 (UFPEPE) Metanol pode ser usado como combustvel para veculos, mas txico para os seres humanos. Sua reao com K2Cr2O7 em soluo aquosa cida produz formaldeido (formol). Este processo qumico pode ser representado pela equao:

3 CH3OH + Cr2O7-2(aq) + 8 H+(aq) 3 CH2O + 2 Cr+3(aq) + 7 H2O

Na equao acima o reagente orgnico e o inorgnico sofrem, respectivamente, reaes de: a) substituio, substituio. b) adio, eliminao. c) eliminao, adio. d) oxidao, reduo. e) reduo, oxidao.

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37 (UPE-PE) Um lcool A tratado com uma soluo sulfopermangnica produziu um composto B que diante d o reativo de Tollens precipitou espelho de prata. possvel afirmar que:

38 (UPEPE) A glicose pode ser evidenciada em laboratrio, atravs da reduo de ons Cu2+, utilizando-se o Licor de Fehling. Isso ocorre, porque, na estrutura da glicose, existe a funo: a) lcool. b) aldedo. c) cetona. d) cido carboxlico. e) ter. 39 (UPEPE) As afirmativas abaixo esto relacionadas com as propriedades e reaes que ocorrem em compostos orgnicos. Analise-as e conclua.

40 (UPEPE) Analise as equaes qumicas a seguir:

C3H4 + 2 HC A C2H4O + KMnO4(meio cido) B C2H5OH + H2SO4(conc) (170C) C

As substncias orgnicas formadas A, B e C tm como nomenclatura IUPAC respectivamente a) propan1ol, etanol e cido etanico. b) 2,3diclorobutano, eteno e etanal. c) 2,2dicloropropano, cido etanico e eteno. d) cloroetano, etano e etanol. e) clorometano, cido etanico e etino.

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GABARITO
01a) A oxidao parcial do metanol :

b) O cobre metlico utilizado como catalisador, substncia que aumenta a velocidade das reaes. Toda reao necessita de uma energia (energia de ativao) para ser iniciada. Como a reao exotrmica, pode-se interromper o aquecimento feito pelo bico de gs, pois a reao libera energia. 02O procedimento I no utilizado para diferenciar os dois lcoois, pois as desidrataes intramoleculares resultam na formao de alcenos, que descoram a soluo do bromo em CC4, e suas desidrataes intermoleculares resultam na formao de teres, que no descoram a soluo do bromo em CC4. O procedimento II o que pode ser utilizado para diferenciar os dois lcoois, pois a oxidao parcial do butan-1-ol forma um aldedo que resulta em teste positivo com o reagente de Tollens, reao que no se observa para a cetona obtida na oxidao do butan-2-ol. Desidrataes: a) intermolecular

b) intramolecular

Oxidao parcial:

03a)

b) O propan-1-ol estabelece pontes de hidrognio, que so mais fortes que as foras intermoleculares no propanal que so interaes dipolo-dipolo. 04- Alternativa B

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05-

06- Alternativa E 07- Alternativa D 08- Alternativa C 09- Alternativa D 10- Alternativa C 11- Alternativa B 12- Alternativa E 13(01) Verdadeiro (02) Verdadeiro (03) Falso. O etanol produzido no Brasil proveniente das usinas de beneficiamento da cana de acar. (04) Falso. O polietileno proveniente da polimerizao do etileno. 14- Alternativa B 15- Alternativa C 16a) A (butan-2-ol) e B (butan-1-ol) so ismeros planos de posio, devido a alterao na posio do grupo funcional hidroxila. b) Se a desidratao for intermolecular produz ter n-butlico, caso a desidratao for intramolecular produz but-1-eno. 17a) I etanol; II cido actico; III - acetaldedo b) etanol + cido actico acetato de etila ou etanoato de etila + gua 18a) cido butanico b) but-2-eno 19a) metil-propan-2-ol ; b) propan-2-ol ; c) butan-1-ol b) CH3CH(OH)CH3 + CH2(OH)CH2CH2CH3 H2O + CH3CH2CH2CH2CH(CH3)CH3 c) cido butanico Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 14

20a) no reage b) propanal cido propanico c) propanona d) 2-metil-propanal cido 2-metil-propanico 21- Alternativa E 22(01) Falso.

H Luz/Calor H3C C CH3 2-metil-butano

(02) Verdadeiro.

Br CH2 CH3 + Br2 H3C C CH3 2-bromo-2-metil-butano

Ni

CH2

CH3 + HBr

H 3C

CH propeno

CH2 + H2

H 3C

CH2 propano

CH3

(04) Verdadeiro.

H3C

CH3 O3

H2O Zn

H3C

C H etanal

CH3 H2O2

H CH3 2-metil-but-2-eno
(08) Falso.

CH3 propanona

(16) Verdadeiro. (32) Falso. Somente o propanal d teste positivo com o reagente de Fehling. 23- Alternativa C 24- Alternativa C 25- Alternativa E 26- Alternativa C 27a) Oxidao parcial do lcool primrio origina um aldedo. Oxidao total do lcool primrio origina um cido carboxlico. b) cido carboxlico + lcool ster + gua. 28- Alternativa E

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29a)

b)

30- Alternativa D 31- Alternativa D 32- Alternativa B 33- Alternativa B 34(01) Verdadeiro. (02) Falso. Oxidao do metanol (composto I) produz metanal. (04) Falso. Oxidao do etanol (composto III) produz etanal e posteriormente cido etanico, enquanto a oxidao do propano-2-ol (composto IV) produz propanona. (08) Verdadeiro. Compostos com a mesma funo, quanto maior o peso molecular, maior o PE. (16) Falso. Os compostos I e II so ismeros de posio. (32) Verdadeiro. Oxidao de aldedo produz cido carboxlico. 35Substncias com frmula molecular C3H8O (ismeros) podem ser lcool primrio, lcool secundrio ou ter. O frasco B continha lcool primrio (propano-1-ol) pois sua oxidao origina um cido carboxlico. O frasco A continha ter (metxi-etano) pois as interaes intermoleculares de suas molculas (dipolo-dipolo) so mais fracas do que as interaes (pontes de H) do lcool, por isso seu ponto de ebulio menor. Com isso, conclumos que o frasco C continha o lcool secundrio (propano-2-ol), cuja frmula estrutural est representado abaixo:

36- Alternativa D 37(0) Falso. O composto A um lcool primrio, pois sua oxidao parcial produz aldedo que reage com o reativo de Tollens. (1) Verdadeiro. (2) Falso. Cetonas no reagem com o reativo de Tollens. (3) Verdadeiro. Aldedos reagem com o reativo de Fehling. (4) Verdadeiro. Hidratao do propeno origina lcool secundrio e hidratao do eteno origina lcool primrio. Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 16

38- Alternativa B 39(0) Falso. Oxidao de lcool tercirio no ocorre. (1) Falso. Reativo de Baeyer utilizado para indicar presena de insaturaes. (2) Verdadeiro. (3) Verdadeiro. (4) Verdadeiro. 40- Alternativa C

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