Sei sulla pagina 1di 27
Química 3
Química 3

1. Derivados Halogenados ou Haletos Orgânicos

São compostos orgânicos que apresentam um ou mais halogênios (F, Cl, Br e I) substituindo hidrogênio(s) em um hidrocarboneto.

A fórmula geral pode ser expressa como:

R – X
R – X

R = Hidrocarboneto X = Halogênios (F, Cl, Br e I)

Os haletos orgânicos podem ser classificados quanto ao número de halogênios ligados como: MONOALETOS, DIALETOS, TRIALETOS, etc.

Os dialetos ainda são classificados de acordo com a

posição dos halogênios como:

Química 3 1. Derivados Halogenados ou Haletos Orgânicos São compostos orgânicos que apresentam um ou mais

NOMENCLATURA

Oficial:

Nome do halogênio acrescido do nome da cadeia principal do hidrocarboneto onde ele está ligado.

Nome do Halogênio Nome do Hidrocarboneto

Exemplos: 1 2 3 4 3 2 1
Exemplos:
1
2
3
4
3
2
1

Usual:

O nome usual é dado pelo haleto seguido do radical a ele ligado.

Haleto de Radical (ila)

Exemplos:

Química 3 1. Derivados Halogenados ou Haletos Orgânicos São compostos orgânicos que apresentam um ou mais

Muitos haletos são produzidos em laboratórios e empregados como reagentes para obtenção de outros compostos importantes tais como:

Triclorometano (Clorofórmico) Diclorodifluormetano aerosol. Cloro Flúor Carbono (CFC) (DDT) (BHC) 1,2,3,4,5,6-Hexacloro- cicloexano
Triclorometano (Clorofórmico)
Diclorodifluormetano
aerosol.
Cloro Flúor Carbono (CFC)
(DDT)
(BHC)
1,2,3,4,5,6-Hexacloro-
cicloexano
Química 3
Química 3
2. Álcoois
2. Álcoois

São compostos orgânicos que apresentam a hidroxila (OH) ligado a carbono saturado.

Exemplos:

Química 3 2. Álcoois São compostos orgânicos que apresentam a hidroxila (OH) ligado a carbono saturado.

ou

R – OH
R – OH
Química 3 2. Álcoois São compostos orgânicos que apresentam a hidroxila (OH) ligado a carbono saturado.

Costuma-se classificar os álcoois de acordo com a

posição e com a quantidade de hidroxilas.

•  Quanto à posição do grupo – OH

CH 3
CH 3

•  Quanto à quantidade de – OH

Química 3 2. Álcoois São compostos orgânicos que apresentam a hidroxila (OH) ligado a carbono saturado.
Química 3 2. Álcoois São compostos orgânicos que apresentam a hidroxila (OH) ligado a carbono saturado.

NOMENCLATURA OFICIAL:

A nomenclatura oficial dos álcoois segue as mesmas

regras estabelecidas para os hidrocarbonetos, a única diferença está na terminação (OL).

Número de C + Saturação + OL

Cadeias que apresentam mais de três átomos de car- bono, indicamos a posição do OH numerando a cadeia a partir da extremidade mais próxima do carbono que contém a hidroxila. Exemplos:

Química 3 2. Álcoois São compostos orgânicos que apresentam a hidroxila (OH) ligado a carbono saturado.
No caso de estruturas complexas, o grupo – OH é considerado uma ramificação denominada hidróxi. 1
No caso de estruturas complexas, o grupo – OH é
considerado uma ramificação denominada hidróxi.
1
2
3
4
5
6

NOMENCLATURA USUAL

Na nomenclatura usual, utilizamos a palavra álcool seguida do nome do radical ligado ao grupo – OH, com a terminação ICO, segundo o seguinte esquema.

Álcool + radical + ico

Química 3
Química 3
Álcool metílico NOMENCLATURA DE KOLBE
Álcool
metílico
NOMENCLATURA DE KOLBE

Nessa nomenclatura, o grupo

Química 3 Álcool metílico NOMENCLATURA DE KOLBE Nessa nomenclatura, o grupo é denominado carbinol , e

é

denominado carbinol, e seus ligantes são considerados radicais.

Química 3 Álcool metílico NOMENCLATURA DE KOLBE Nessa nomenclatura, o grupo é denominado carbinol , e

Alguns álcoois são famosos e acabam recebendo outros nomes como:

Química 3 Álcool metílico NOMENCLATURA DE KOLBE Nessa nomenclatura, o grupo é denominado carbinol , e
Química 3 Álcool metílico NOMENCLATURA DE KOLBE Nessa nomenclatura, o grupo é denominado carbinol , e
Química 3 Álcool metílico NOMENCLATURA DE KOLBE Nessa nomenclatura, o grupo é denominado carbinol , e

O metanol ou ácool metílico,

é um líquido incolor e de cheiro semelhante ao álcool comum

(álcool etílico). É empregado como solvente de tintas e verni- zes, em perfumaria (recebendo

o nome de essência colonial),

como matéria-prima na obten-

ção do formol e como combus- tível. Seu emprego em bebida

é proibido, pois é altamente tóxico, podendo provocar ce- gueira e mesmo a morte.

Ele foi obtido pela primeira vez em 1644 por Robert Boyle, através da destilação seca da madeira, e rece- beu o nome de espírito da madeira.

Quando o álcool apresenta dupla ou tripla ligação, a

terminação ol é precedida pelos prefixos eno e ino, res- pectivamente. A posição da dupla ou da tripla é indicada antes do nome do hidrocarboneto ou o primeiro valor. O segundo número corresponde à posição do grupo OH entre o nome do hidrocarboneto e a terminação ol ou último valor, como mostram os exemplos.

1 2 3 5 4 3 2 1
1
2
3
5
4
3
2
1
Química 3 Álcool metílico NOMENCLATURA DE KOLBE Nessa nomenclatura, o grupo é denominado carbinol , e

O etanol (álcool etílico) apre- senta-se como um líquido incolor,

de cheiro característico e agra - dável, e é miscível com a água.

Ele é empregado em bebidas

alcoólicas, como solvente, na

farmacologia, na preparação

de muitas substâncias (ácido acético, éter, tintas, iodofórmico,

perfumes), como combustível nos motores de explosão (substituindo a gasolina), etc. Os povos antigos já preparavam bebidas alcoólicas através da fermentação de sucos. Nesse processo são utilizadas como matérias-primas muitas substâncias, dentre as quais substâncias amiláceas (milho, arroz, trigo e batata) e substâncias celulásicas (madeira e papel).

Química 3 Álcool metílico NOMENCLATURA DE KOLBE Nessa nomenclatura, o grupo é denominado carbinol , e

Essa reação é bastante exotérmica e libera gás carbônico o que dá ao sistema um aspecto de fervura, daí o nome fermentação (do latim fermentare), atraído por Pasteur.

Testes Testes
Testes
Testes

01. Dê o nome oficial dos seguintes haletos:

a)

Química 3 Álcool metílico NOMENCLATURA DE KOLBE Nessa nomenclatura, o grupo é denominado carbinol , e

b)

c)

Química 3 Álcool metílico NOMENCLATURA DE KOLBE Nessa nomenclatura, o grupo é denominado carbinol , e

d)

Química 3 Álcool metílico NOMENCLATURA DE KOLBE Nessa nomenclatura, o grupo é denominado carbinol , e
Química 3
Química 3
Química 3 e) f) g) h) 02. a) 2 – metil – pentano; b) c) d)

e)

f)

f)

g)

h)

h)

02.

a)

2 – metil – pentano;

b)

c)

d)

2 – cloro – hexano;

e)

03.

(CEFET-SP)

a)

C14H9Cl5.

b)

C14 H23Cl5.

c)

C12 H23Cl5.

d)

C14H15O2 Cl5.

e)

C12 H15O2Cl5.

04.

a)

CCl 4

b)

C 2 Cl 4

c)

C 2 H 2 Cl

2

d)

C 3 H 2 Cl

4

e)

CH 2 Cl 4

Química 3 e) f) g) h) 02. a) 2 – metil – pentano; b) c) d)

(UM-SP) O nome do composto abaixo é:

Química 3 e) f) g) h) 02. a) 2 – metil – pentano; b) c) d)

2 – cloro – 4 – metil – pentano;

2, 3 – cloro – metil – pentano;

2, 4 – dimetil – pentano.

No início do século XX, apesar do conhecimento de alguns

perigos com relação à manipulação de produtos químicos, em

)

No Brasil,

geral pouco ou nenhum cuidado era utilizado.(

... pode-se citar como exemplo o uso agrícola do DDT (diclorodi- feniltricloroetano). No passado, recomendava-se a sua diluição com água em um recipiente onde se misturava o chamado ‘caldo’ (solução) com o braço e a palma da mão aberta a fim de obter maior homo- geneidade. O problema de saúde, devido a esta exposição, somente iria aparecer cerca de 20 ou 30 anos depois, devido à sua baixa absorção pela pele. Porém, com a comercialização de novos agrotóxicos,os organofosforados, que possuíam uma dose letal menor do que a do DDT, e sem alteração no modo de preparo, muitos agricultoresmorreram antes mesmo de poderem ser socorridos. (Pimentel, L.C.F et al. Química Nova, Vol.29, N.o 5, 2006)

A fórmula molecular do DDT é

(ACAFE-SC) O composto tetracloro-eteno é uma das subs-

tâncias usadas na chamada “lavagem química”, ou “lavagem a

seco” de roupas. Sua fórmula molecular é:

05.

(UFRGS) Os LCDs são mostradores de cristal líquidos

que contêm em sua composição misturas de substâncias orgânicas. A substância DCH-2F é um cristal líquido nemático utilizado na construção de mostradores de matriz ativa de cristais líquidos. Sua estrutura está sendo representada abaixo.

 
F
F
F

F

F

A substância DCH-2F é um

a)

Isocianeto aromático;

b)

Cianeto aromático;

c)

Haleto orgânico;

d)

Alcano saturado;

e)

Hidrocarboneto aromático.

06.

(PUCCAMP-SP) “Clorofórmico (triclorometano), líquido

empregado como solvente, tem fórmula X e pertence à função

 

orgânica Y.”

a)

CHCl 3 – polialeto;

b)

C 2 HCl 3 – haleto de acila;

c)

CH 3 COH – aldeído;

d)

C 6 H 3 Cl 3 – haleto de arila;

e)

CCl 3 COOH – halogeno-ácido.

07.

Dê o nome oficial dos seguintes álcoois:

a)

a)

b)

b)

c)

c)

d)

d)

e)

e)

f)

f)

g)

g)
4
4
Química 3
Química 3
  • 08. (UFGO) O nome IUPAC do composto abaixo é:

Química 3 08. (UFGO) O nome IUPAC do composto abaixo é: a) 4 – etil –
  • a) 4 – etil – 3 – decanol

  • b) 1 – etil – 1 – fenil – 1 – butanol

  • c) 4 – fenil – 4 – hexanol

  • d) 3 – fenil – 3 – hexanol

  • e) 4 – etil – 4 fenil – 4 butanol

    • 09. (ACAFE-SC) Sobre os álcoois, é correto afirmar que:

      • a) São compostos que apresentam grupo funcional oxidrila ligado a carbono insaturado.

      • b) O etanol, no Brasil adicionado à gasolina para fins combus- tíveis, é um álcool primário de fórmula CH 3 – CH 2 – OH.

      • c) Os radicais alcóxi são derivados dos álcoois pela retirada do hidrogênio. Assim, a fórmula do etóxi é CH 3 – O -.

      • d) A nomenclatura usual do álcool CH 3 – CH 2 – OH é álcool metílico.

      • e) Aqueles formados por dois ou três carbonos são sólidos.

        • 10. (CEFET-PR) O composto representado a seguir é um:

Química 3 08. (UFGO) O nome IUPAC do composto abaixo é: a) 4 – etil –
  • a) fenol

  • b) álcool terciário

  • c) álcool secundário

  • d) álcool primário

  • e) aldeído

    • 11. (FUVEST-SP) A queima de álcool etílico (C 2 H 5 OH) produz

gás carbônico (CO 2 ) e água.

  • a) Escreva a equação balanceada representativa dessa rea- ção.

_________________________________________________

_________________________________________________

  • b) Dê uma aplicação prática dessa reação.

_________________________________________________

_________________________________________________

_________________________________________________

  • 12. (FUVEST-SP) O álcool (C 2 H 5 OH) é produzido nas usinas pela

fermentação do melaço de cana-de-açúcar, que é uma solução aquosa de sacarose (C 12 H 22 O 11 ). Nos tanques de fermentação, observa-se uma intensa fervura aparente do caldo.

  • a) Explique por que ocorre essa “fervura fria”.

_________________________________________________

_________________________________________________

  • b) Escreva a equação da reação envolvida.

_________________________________________________

3. Fenóis
3. Fenóis

São compostos que apresentam o grupo hidroxila (-OH) ligado diretamente a um átomo de carbono do anel aromático (Ar).

Ar – OH
Ar – OH

NOMENCLATURA OFICIAL

O grupo – OH é denominado hidróxi e vem seguido do nome do hidrocarboneto.

MONOFENÓIS tolueno -metil tolueno 5 4 6 1 3 2
MONOFENÓIS
tolueno
-metil
tolueno
5
4
6
1
3
2
5
5
Química 3 DIFENÓIS TESTES
Química 3
DIFENÓIS
TESTES
hidroquinol ou hidroquininona
hidroquinol ou hidroquininona

TRIFENÓIS

1,3,5- triidróxi-benzeno, hidróxi - benzeno simétrico fluroglucinol
1,3,5- triidróxi-benzeno,
hidróxi - benzeno simétrico
fluroglucinol

1,2,3- triidróxi-benzeno,

triidóxi- benzeno-vicinal,

pirogalol

1,2,3- triidróxi-benzeno, triidóxi- benzeno-vicinal, pirogalol 1,2,4- triidróxi-benzeno, triidóxi- benzeno-assimétrico, hidróxi- hidroquina

1,2,4- triidróxi-benzeno,

triidóxi- benzeno-assimétrico,

hidróxi- hidroquina

Química 3 DIFENÓIS TESTES hidroquinol ou hidroquininona TRIFENÓIS 1,3,5- triidróxi-benzeno, hidróxi - benzeno simétrico fluroglucinol 1,2,3-

O FENOL comum foi a primeira substância a ser utilizada como anti-séptico em medicina, por volta

de 1870. Embora o fenol tenha

diminuído o número de mortes por

infecção, seu uso foi abandonado

devido ao fato de ser corrosivo e altamente tóxico e venenoso

quando ingerido.

4. Enol
4. Enol

Apresentam a hidroxila ligada a um carbono insatura- do por dupla ligação. Instáveis, são representados entre colchetes. Os mais conhecidos são:

Prop - 1 - en - 2 - ol
Prop - 1 - en - 2 - ol

13.

a)

Dê o nome oficial dos compostos:

Química 3 DIFENÓIS TESTES hidroquinol ou hidroquininona TRIFENÓIS 1,3,5- triidróxi-benzeno, hidróxi - benzeno simétrico fluroglucinol 1,2,3-

b)

Química 3 DIFENÓIS TESTES hidroquinol ou hidroquininona TRIFENÓIS 1,3,5- triidróxi-benzeno, hidróxi - benzeno simétrico fluroglucinol 1,2,3-

c)

d)

Química 3 DIFENÓIS TESTES hidroquinol ou hidroquininona TRIFENÓIS 1,3,5- triidróxi-benzeno, hidróxi - benzeno simétrico fluroglucinol 1,2,3-
Química 3 DIFENÓIS TESTES hidroquinol ou hidroquininona TRIFENÓIS 1,3,5- triidróxi-benzeno, hidróxi - benzeno simétrico fluroglucinol 1,2,3-

14.

(URCA) O composto abaixo apresenta:

Química 3 DIFENÓIS TESTES hidroquinol ou hidroquininona TRIFENÓIS 1,3,5- triidróxi-benzeno, hidróxi - benzeno simétrico fluroglucinol 1,2,3-

a)

b)

c)

d)

e)

dois carbonos terciários;

fórmula molecular igual a C 11 H 9 O;

cinco ligações duplas;

característica de um composto da família dos fenóis;

hibridação do tipo “sp”.

15.

(UFMG) Certas frutas – a banana e a maçã, por

exemplo – escurecem em contato com o ar, quando são descascadas. Isso ocorre devido à conversão da substân-

cia orto-hidroquinona em orto-benzoquinona, catalisada por uma enzima.

orto-hidroquinona orto-benzoquinona (cor clara) (cor escura) Considerando-se essas substâncias e suas moléculas, é
orto-hidroquinona
orto-benzoquinona
(cor clara)
(cor escura)
Considerando-se essas substâncias e suas moléculas, é

INCORRETO afirmar que:

01) a orto-hidroquinona apresenta duas hidroxilas fenólicas. 02) a orto-benzoquinona apresenta duas carbonilas em suas moléculas. 04) a orto-benzoquinona apresenta moléculas saturadas.

Química 3
Química 3

08) a orto-hidroquinona sofre oxidação na conversão

apresentada.

16. (UFSC) Qual dos compostos abaixo pode ser classificado como álcool terciário?

Química 3 08) a orto-hidroquinona sofre oxidação na conversão apresentada. 16. (UFSC) Qual dos compostos abaixo

17. (UFPR) As afirmações seguintes referem-se aos compostos cujas fórmulas são representadas a seguir:

Química 3 08) a orto-hidroquinona sofre oxidação na conversão apresentada. 16. (UFSC) Qual dos compostos abaixo
Química 3 08) a orto-hidroquinona sofre oxidação na conversão apresentada. 16. (UFSC) Qual dos compostos abaixo
Química 3 08) a orto-hidroquinona sofre oxidação na conversão apresentada. 16. (UFSC) Qual dos compostos abaixo
Química 3 08) a orto-hidroquinona sofre oxidação na conversão apresentada. 16. (UFSC) Qual dos compostos abaixo
Química 3 08) a orto-hidroquinona sofre oxidação na conversão apresentada. 16. (UFSC) Qual dos compostos abaixo

01) Todos são fenóis. 02) Um é álcool. 03) Dois são álcool. 04) Quatro são fenóis. 05) Três são fenóis.

Destas:

  • a) apenas a 1 está correta;

  • b) apenas a 3 está correta;

  • c) apenas a 5 está correta;

  • d) a 2 e a 4 estão corretas;

  • e) a 3 e a 5 estão corretas.

18. (UFRS) Orto-cresol, presente na creolina, resulta da substi- tuição de uma átomo de hidrogênio do hidróxi-benzeno por um radical metila. A fórmula molecular do ortocresol é:

  • a) C 7 H 8 O

  • b) C 7 H 9 O

  • c) C 8 H 7 O

  • d) C 6 H 8 O

  • e) C 6 H 9 O

5. Étercs
5. Étercs

São os compostos orgânicos que apresentam o oxigênio ligado a dois grupos de hidrocarbonetos (oxigênio entre carbonos). Podem ser considerados como derivados da água, pela reação de substituição dos hidrogênios por radicais orgânicos (R).

R 1 – O – R 2
R 1 – O – R 2

Se os dois grupos ligados ao oxigênio (R 1 = R 2 ) forem iguais, teremos um éter simétrico; caso contrário, éter as-simétrico.

NOMENCLATURA

Oficial

São considerados alcóxi – derivados dos hidrocarbo- netos correspondentes. Por esse motivo, o grupo menor é escrito com a terminação óxi, acompanhada do nome do hidrocarboneto correspondente ao grupo maior.

Nº de Carbono (grupo menor) + ÓXI + Hidrocarboneto (grupo maior)

Usual

Dá-se os nomes dos radicais ligados ao oxigênio, com a terminação ICO.

Éter – Radicais + ICO

Exemplos:

Química 3 08) a orto-hidroquinona sofre oxidação na conversão apresentada. 16. (UFSC) Qual dos compostos abaixo
Química 3
Química 3
Química 3 O etóxi – etano é o principal éter e o mais comum. Foi obtido,
Química 3 O etóxi – etano é o principal éter e o mais comum. Foi obtido,

O etóxi – etano é o principal

éter e o mais comum. Foi obtido, pela primeira vez, por Valerius

Cordus, no século XV, ao sub -

meter o álcool etílico à ação do

ácido sulfúrico. O éter etílico é um

líquido incolor bastante inflamável e extremamente volátil: seu ponto

de ebulição é de 34,6 o C.

Seus vapores são mais densos que o ar e se acumulam na superfície do solo, formando, com o oxigênio, uma mistura explosiva. É uma substância bastante utilizada como anestésico, pois relaxa os músculos, afetando ligeiramente a pressão arterial, a pulsação e a respiração. As maiores desvantagens são causar irritação no trato respiratório e a possibili- dade de provocar incêndios nas salas de cirurgia.

6. Cetonas
6. Cetonas

São compostos orgânicos que apresentam o grupo carbonila ligados a dois átomos de cabono.

Química 3 O etóxi – etano é o principal éter e o mais comum. Foi obtido,

A fórmula geral das cetonas podem ser representadas por R – CO – R ou Ar – CO – Ar ou Ar – CO – R, tendo-se então cetonas alifáticas, aromáticas ou mistas.

NOMENCLATURA

Oficial

É feita com a terminação ONA. A cadeia principal é a mais longa que inclui a carbonila, a numeração é feita a partir da extremidade mais próxima da carbonila.

Número de C + Saturação + ONA

Química 3 O etóxi – etano é o principal éter e o mais comum. Foi obtido,
6 5 1 4 2 3 Usual
6
5
1
4
2
3
Usual

Mencionam-se os grupos ou substituintes ligados ao grupo carbonila, acrescentando-se a terminação CETO- NA.

Radical menor + Radical maior + cetona
Radical menor + Radical maior + cetona

Exemplos:

Testes Testes
Testes
Testes

19. Dê os nomes oficiais (IUPAC) dos seguintes compostos:

a) b) c)
a)
b)
c)
Química 3
Química 3

d)

e)

f)

g)

Química 3 d) e) f) g) 20. (UFPA) O nome oficial IUPAC do composto abaixo é
Química 3 d) e) f) g) 20. (UFPA) O nome oficial IUPAC do composto abaixo é
Química 3 d) e) f) g) 20. (UFPA) O nome oficial IUPAC do composto abaixo é
Química 3 d) e) f) g) 20. (UFPA) O nome oficial IUPAC do composto abaixo é

20.

(UFPA) O nome oficial IUPAC do composto abaixo é

Química 3 d) e) f) g) 20. (UFPA) O nome oficial IUPAC do composto abaixo é

a)

b)

c)

d)

e)

2 – metil – 3 – octen – 5 – ona;

1 – isopropil – 3 – hexenona;

6 – isopropil – 5 – hexen – 4 – ona;

7 – metil – 5 – octen – 4 – ona;

1 – neopentil - η - propil – cetona.

21.

(UNISINOS-RS) Recentemente, o Conselho Nacional do Pe-

tróleo autorizou a Petrobrás a aditivar à gasolina o metil – t – butil

éter (MTBE), tendo em vista a escassez de álcool combustível. Qual a fórmula estrutural correta do aditivo em questão:

a)

b)

c)

d)

Química 3 d) e) f) g) 20. (UFPA) O nome oficial IUPAC do composto abaixo é
Química 3 d) e) f) g) 20. (UFPA) O nome oficial IUPAC do composto abaixo é
Química 3 d) e) f) g) 20. (UFPA) O nome oficial IUPAC do composto abaixo é

e)

Química 3 d) e) f) g) 20. (UFPA) O nome oficial IUPAC do composto abaixo é

Refere-se às questões 22 a 24.

(FUND. LUSÍADA-SP) Temos uma lista de nomes de compostos orgânicos que devem ser associados às respectivas fórmulas estruturais:

a)

b)

c)

d)

3, 4 – diiodo – 1 – pentanol;

3 – iodo – 2 – metil – pentano;

2, 4 – dimetil – heptano;

3 – heptanona.

22.

22.

23.

23.

24.

24.

25.

(UF PELOTAS-RS) O 5 – hidróxi – 2 – hidróxi – metileno

– pirona, também conhecido por ácido kójico, tem esse nome em função de seu descobridor. Pode ser produzido por via mi- crobiológica, sendo usado como antibiótico, e seus derivados, como inseticidas. Sua fórmula estrutural é a seguinte:

– pirona, também conhecido por ácido kójico, tem esse nome em função de seu descobridor. Pode

Considerando a estrutura desse composto, são feitas as afir- mativas abaixo:

Apresenta fórmula molecular C 6 H 6 O 4 e sua cadeia é hetero- cíclica e insaturada. II. Apresenta dois carbonos primários, três secundários e um terciário. III. Apresenta, em sua estrutura, os grupos funcionais carbo-nila e hidroxila. IV. Apresenta fórmula molecular C 6 H 6 O 4 e os grupos funcionais carboxila e hidroxila.

I.

As alternativas corretas são:

a)

apenas II e IV;

b)

apenas I e II;

c)

apenas I e III:

d)

apenas I, II e IV;

e)

apenas II e III.

26.

(FUVEST-SP) Hidrocarbonetos e éteres já estão sendo

usados como gases propelentes no lugar do triclorofluorcarbono

(freon) em desodorantes e outros produtos em spray. Assinale

a alternativa que contêm, respectivamente, um hidrocarboneto, um éter e um freon.

a)

a)
a)
a)

b)

b)
b)
b)

c)

c)
c)
c)
Química 3
Química 3

d)

d)
d)
d)

e)

e)
e)

27.

(U. ESTÁCIO DE SÁ-RJ) Ao se fazer a substituição do hi-

drogênio da hidroxila do etanol pelo radical etila, resulta:

a)

aldeído;

b)

cetona;

c)

éter;

d)

éster;

e)

ácido.

28.

Fenil – metil – cetona pode ser utilizado como matéria-pri-

ma para a fabricação de gás lacrimogênio. Escreva a fórmula

estrutural dessa substância.

 
 
d) e) 27. (U. ESTÁCIO DE SÁ-RJ) Ao se fazer a substituição do hi- drogênio da

29.

(FEI-SP) A nomenclatura correta do composto de fórmula

abaixo é:

abaixo é:

a)

3-4-dimetil-hexanona-5;

 

b)

3-metil-4-etil-hexanona-2;

c)

3-4-dimetil-hexanona-2;

d)

3-metil-2-etil-pentanona-2;

e)

3-sec-butil-butanona-2.

30.

(UNICAMP-SP) A substância 2 – propanona pode ser chama-

da simplesmente de propanona, já que não existe um composto

com o nome 1 – propanona. Explique porquê.

Química 3 d) e) 27. (U. ESTÁCIO DE SÁ-RJ) Ao se fazer a substituição do hi-

31. (VUNESP-SP) Considere os radicais metila e fenila.

  • a) Escreva as fórmulas estruturais de compostos das funções: I - álcool, II - éter, III - cetona, que contenham os dois radicais em cada composto.

I.

II.

III.

b)

Escreva os nomes dos compostos.

I.

 

____________________________________________

II.

 

____________________________________________

____________________________________________

7. Ácidos Carboxílicos

São compostos orgânicos que apresentam o grupo

Química 3 d) e) 27. (U. ESTÁCIO DE SÁ-RJ) Ao se fazer a substituição do hi-

(carbonila + hidroxila)

funcional carboxila

pode ser representada por – COOH ou – CO 2 H.

NOMENCLATURA

Oficial

Os ácidos carboxílicos são chamados ácidos alcanói- cos. O sufixo ÓICO é aposto ao nome do hidrocarboneto correspondente à cadeia principal que inclui a carboxila. A numeração da cadeia inicia pela carboxila.

Ácido Número de C + Saturação + ÓICO

Usual

A nomenclatura usual lembra a origem dos ácidos ou as propriedades a eles associadas.

Exemplos: gordura)
Exemplos:
gordura)
10
10
Química 3
Química 3
2 1 3
2
1
3

Quando o monoácido possuir ramificações, a nume- ração poderá ser feita por letras gregas iniciando pelo carbono vizinho a carboxila.

Exemplos:

γ β α 4 3 2 1 Ácido 3 – metil – butanóico Ácido β -
γ
β
α
4
3
2
1
Ácido 3 – metil – butanóico
Ácido β - metil – butanóico
γ
β
α
4
3
2
1

Ácido 2 – etil – butanóico Ácido α – etil – butanóico

A tabela abaixo lista alguns ácidos:

ácido acético
ácido acético
Química 3
Química 3
ácido etanodióico ácido propanodióico
ácido etanodióico
ácido propanodióico
Química 3 ácido etanodióico ácido propanodióico Muitos dos ácidos carboxílicos comuns foram inicialmente isolados de fontes
Química 3 ácido etanodióico ácido propanodióico Muitos dos ácidos carboxílicos comuns foram inicialmente isolados de fontes

Muitos dos ácidos carboxílicos comuns foram inicialmente isolados de fontes naturais, especialmente de gorduras, daí serem freqüentemente

chamados de “ácidos graxos”. Os

nomes vulgares, usados antes de

serem conhecidos suas estruturas

químicas, referem-se à origem na- tural e não as estruturas. Assim, a

irritação causada por uma mordida de formiga é devida em partes pelo ácido fórmico (do latim fórmica, “formiga”); o principal ingrediente do vinagre é o ácido acético (do latim acetum, “vinagre”); o ácido butírico (do latim butirum, “manteiga”) dá o odor característico da manteiga rançosa; o ácido valérico foi isolado da raiz da valeriana (do latim valere, “ser forte”); os ácidos caprióico, caprílico e cáprico são os responsáveis pelo odor tão pouco social das cabras. Os ácidos fórmico e acético têm cheiro agudo, irritante e paladar azedo, ácido. Os ácidos de quatro a oito carbonos têm odores excepcionalmente desa- gradáveis. Por estranho que pareça, entretanto, em pequenos concentrações eles são responsáveis por muitas fragrâncias deliciosas; o queijo roquefort não seria o mesmo sem o ácido valérico. A grande sensibilidade olfativa dos cães é bem conhecida. Um cão pode diferenciar uma pessoa da outra porque pode detectar a composição aproximada da mistura de ácidos carboxílicos de baixo peso mo- lecular que são um produto do metabolismo do indi- víduo e que estão sempre presentes em quantidades pequenas na pele. O metabolismo de cada pessoa é um pouco diferente e a composição dos ácidos graxos da pele é, portanto, diferente.

Allinger Norman L et olii. Química Orgânica 2. ed. Rio de Janeiro, Guanabara Koogan.

8. Aldeídos
8. Aldeídos
São compostos orgânicos que apresentam o grupo fun- cional ou – CHO que é denominado
São compostos orgânicos que apresentam o grupo fun-
cional
ou
– CHO
que é denominado

de aldoxila, aldoíla.

NOMENCLATURA

Oficial

Troca-se a terminação O do hidrocarboneto por AL. No caso de aldeídos ramificados, a cadeia principal é a maior fila de átomos que contenha o grupo aldeídico; a

numeração é feita a partir dele.

Exemplos: 5 4 3 2 1 3 - pentenal
Exemplos:
5
4
3
2
1
3 - pentenal

Usual

A nomenclatura usual dos aldeídos é dada de acordo com os nomes usuais dos ácidos carboxílicos que ele geram.

Química 3
Química 3

Aldeído Nome Usual do Ácido

ou

Nome Usual do Ácido + ICO + Aldeído

Exemplos:

Química 3 Aldeído Nome Usual do Ácido ou Nome Usual do Ácido + ICO + Aldeído
Química 3 Aldeído Nome Usual do Ácido ou Nome Usual do Ácido + ICO + Aldeído

Entre os aldeídos mais im - portantes está o metanol, cuja

solução aquosa entre 37 e 40% é

chamada de formol, sendo usada

na conservação de cadáveres.

O metanal também é usado na preparação de baquelite (resina

sintética), isotropina (diurético), etc.

Testes Testes
Testes
Testes

32. Dê os nomes segundo a IUPAC para os compostos:

a)

b)

c)

Química 3 Aldeído Nome Usual do Ácido ou Nome Usual do Ácido + ICO + Aldeído
O OH
O
OH
Química 3 Aldeído Nome Usual do Ácido ou Nome Usual do Ácido + ICO + Aldeído

d)

e)

f)

f)

g)

33.

a)

b)

ácido benzóico;

c)

d)

e)

34.

clatura usual.

a)

H 3 C – COOH

b)

HOOC – COOH

35.

a)

b)

c)

ácido succinio;

d)

e)

36.

a)

butanol;

b)

butanona;

c)

ácido butanóico;

d)

butanol;

e)

Química 3 Aldeído Nome Usual do Ácido ou Nome Usual do Ácido + ICO + Aldeído
Química 3 Aldeído Nome Usual do Ácido ou Nome Usual do Ácido + ICO + Aldeído

Escreva a fórmula estrutural dos compostos abaixo:

2 – metil – 3 – etil – heptanal;

ácido g - metil – hexanóico;

ácido fenil – acético;

3, 5 – dimetil – hexanal.

(UEMA) Nomear os compostos abaixo, utilizando nomen-

(ACAFE-SC) O ácido málico, contido nas maças, tem a se-

guinte fórmula molecular:

Química 3 Aldeído Nome Usual do Ácido ou Nome Usual do Ácido + ICO + Aldeído

Segundo as regras da IUPAC seu nome será:

ácido 2 – hidróxi – propanodióico;

ácido 2 – hidróxi – butanodióico;

ácido 3 – hidróxido – butanodióico;

ácido 2 – hidróxido – propanodióico.

(PUC-SP) Na manteiga rançosa encontra-se a substância

CH 3 – CH 2 – CH 2 – COOH

O nome dessa substância é:

butanoato de metila.

Química 3
Química 3
  • 37. (UNICENTRO-PR) O nome do composto a seguir é:

Química 3 37. (UNICENTRO-PR) O nome do composto a seguir é: a) ácido 2 – metil
  • a) ácido 2 – metil – butanodióico;

  • b) pentanal;

  • c) ácido pentanodióico;

  • d) 2 – metil – butanal;

  • e) pentanona.

    • 38. (FUVEST) O aldeído valérico conhecido por pentanal, apre-

senta que fórmula molecular?

  • a) C 5 H 10 O

  • b) C 5 H 5 O 2

  • c) C 5 H 10 O 2

  • d) C 5 O 8 O

  • e) C 5 H 12 O

    • 39. (UFPA) O caproaldeído é uma substância com odor de-

sagradável e irritante, que é eliminado pelas cabras durante o seu processo de transpiração. Sabendo que esse aldeído é

um hexanal, podemos afirmar que, em uma molécula desse

composto, o número de hidrogênio é igual a:

  • a) 4

  • b) 5

  • c) 6

  • d) 10

  • e) 12

    • 40. (UEPG) A estrutura abaixo representa:

CH 3 – (CH 2 ) 7 – CH = CH – (CH 2 ) 7 – COOH

  • a) aminoácido;

  • b) um hidrato de carbono;

  • c) um ácido graxo;

  • d) uma vitamina;

  • e) um alceno.

    • 41. (FAM-SP) Compostos orgânicos contendo:

      • - um ou mais grupos hidroxila diretamente ligados a carbonos saturados

      • - um ou mais grupos hidroxila diretamente ligados a anel aromático

      • - um ou mais radicais carboxila

São, nessa ordem:

  • a) ácidos carboxílicos, álcoois, fenóis;

  • b) ácidos carboxílicos, fenóis, álcoois;

  • c) álcoois, fenóis, ácidos carboxílicos;

  • d) fenóis, álcoois, ácidos carboxílicos;

  • e) álcoois, ácidos carboxílicos, fenóis.

9. Derivados de Ácido Carboxílico

9.1. SAIS ORGÂNICOS

São compostos obtidos pela reação de um ácido carboxílico com uma base, uma reação de neutralização do ácido onde troca-se o hidrogênio da carboxila por um metal (Me) da base.

Química 3 37. (UNICENTRO-PR) O nome do composto a seguir é: a) ácido 2 – metil

FÓRMULA GERAL

Química 3 37. (UNICENTRO-PR) O nome do composto a seguir é: a) ácido 2 – metil

ou

RCOOMe
RCOOMe

NOMENCLATURA

A nomenclatura é feita trocando-se a terminação ICO do ácido pela terminação ATO, acrescido do nome do metal correspondente.

Química 3 37. (UNICENTRO-PR) O nome do composto a seguir é: a) ácido 2 – metil

Exemplos:

Química 3 37. (UNICENTRO-PR) O nome do composto a seguir é: a) ácido 2 – metil
14
14
Química 3
Química 3
Química 3 Um dos sais orgânicos mais utilizados é a solução incolor de acetato de chumbo

Um dos sais orgânicos mais utilizados é a solução incolor de acetato de chumbo, produto que serve para devolver gradualmen-

te a cor dos cabelos grisalhos,

conhecido como GRECIN. Quan-

do essa solução é aplicada aos

cabelos, o íon de chumbo (Pb 2+ ) reage como o enxofre presente

nas proteínas do cabelo, forman- do PbS, de cor preta. Repetidas aplicações originam mais sulfeto de chumbo (PbS), escurecendo os cabelos. O acúmulo de chumbo no organismo pode provo- car uma doença chamada saturnismo.

9.2. ÉSTERES

Compostos derivados de ácidos carboxílicos que apre-

sentam fórmula geral

Química 3 Um dos sais orgânicos mais utilizados é a solução incolor de acetato de chumbo

ou

RCOOR
RCOOR

em que R e R’ são radicais alquila, alquenila, arila, etc., iguais ou diferentes.

Ácidos inorgânicos podem também formar ésteres. Podemos considerar que os ésteres se originam a partir da substituição do hidrogênio do grupo OH de um ácido carboxílico por um radical orgânico.

NOMENCLATURA

Pode ser obtida substituindo-se a terminação ICO do

ácido de origem por ATO e acrescentando-se o nome do radical que substitui o hidrogênio.

Química 3 Um dos sais orgânicos mais utilizados é a solução incolor de acetato de chumbo
metanoato de metila etanoato de metila formiato de metila acetato de fenila benzoato de metila nitrato
metanoato de metila
etanoato de metila
formiato de metila
acetato de fenila
benzoato de metila
nitrato de etila
sulfato de metila

Muitos ésteres são usados como agentes de sabor, aromatizantes artificiais e solventes em cosméticos.

~
~
Química 3
Química 3
  • 9.3. ANIDRIDOS

São compostos obtidos pela desidratação (eliminação

de água) de ácidos carboxílicos. O nome anidrido significa

“sem água”. Seu grupo funcional é

Química 3 9.3. ANIDRIDOS São compostos obtidos pela desidratação (eliminação de água) de ácidos carboxílicos. O

ou

Química 3 9.3. ANIDRIDOS São compostos obtidos pela desidratação (eliminação de água) de ácidos carboxílicos. O

ou

RCOOCOR
RCOOCOR

.

Química 3 9.3. ANIDRIDOS São compostos obtidos pela desidratação (eliminação de água) de ácidos carboxílicos. O

NOMENCLATURA

Nos anidridos com cadeias iguais, deve-se mencionar o nome do ácido correspondente, precedido da palavra anidrido. Quando o anidrido possuir cadeias diferentes, deve-se escrever primeiro o nome do menor ácido exis- tente.

Química 3 9.3. ANIDRIDOS São compostos obtidos pela desidratação (eliminação de água) de ácidos carboxílicos. O
  • 9.4. CLORETOS DE ÁCIDOS

São derivados de ácidos que apresentam grupo fun- cional .
São derivados de ácidos que apresentam grupo fun-
cional
.

NOMENCLATURA

Química 3 9.3. ANIDRIDOS São compostos obtidos pela desidratação (eliminação de água) de ácidos carboxílicos. O
Testes Testes
Testes
Testes

42. Dê os nomes, segundo IUPAC, aos compostos abaixo:

a)

b)

c)

Química 3 9.3. ANIDRIDOS São compostos obtidos pela desidratação (eliminação de água) de ácidos carboxílicos. O
Química 3 9.3. ANIDRIDOS São compostos obtidos pela desidratação (eliminação de água) de ácidos carboxílicos. O
Química 3 9.3. ANIDRIDOS São compostos obtidos pela desidratação (eliminação de água) de ácidos carboxílicos. O

d)

e)

Química 3 9.3. ANIDRIDOS São compostos obtidos pela desidratação (eliminação de água) de ácidos carboxílicos. O
Química 3 9.3. ANIDRIDOS São compostos obtidos pela desidratação (eliminação de água) de ácidos carboxílicos. O

f)

g)

h)

i)

j)

Química 3 9.3. ANIDRIDOS São compostos obtidos pela desidratação (eliminação de água) de ácidos carboxílicos. O
Química 3 9.3. ANIDRIDOS São compostos obtidos pela desidratação (eliminação de água) de ácidos carboxílicos. O
Química 3 9.3. ANIDRIDOS São compostos obtidos pela desidratação (eliminação de água) de ácidos carboxílicos. O
Química 3 9.3. ANIDRIDOS São compostos obtidos pela desidratação (eliminação de água) de ácidos carboxílicos. O
Química 3
Química 3
  • 43. (UEMAR-PR) É correto afirmar:

e as seguintes funções:

01) Butanal é um aldeído. 02) Ciclo-hexanol é um álcool. 04) Butanona é uma cetona. 08) Tolueno é um fenol. 16) Acetato de etila é um éter. 32) Cloreto de etila é um haleto de alquila. 64) Cloreto de etanoíla é um éster.

  • a) ácido carboxílico.

  • b) álcool.

  • c) aldeído.

  • d) cetona.

  • e) éster.

  • f) éter.

a opção que associa corretamente as substâncias com as fun- ções químicas é:

  • 44. (UFSC) Associe, quando possível, as colunas 1 e 2.

    • a) Id IIc IIIe IVf;

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

(7)

(8)

(9)

CH 4 CH 2 = CH 2 CH 3 – CH 3
CH
4
CH 2 = CH 2
CH 3 – CH 3

C 6 H 6 CH 3 – CH 2 – CH 2 – OH

Química 3 43. (UEMAR-PR) É correto afirmar: e as seguintes funções: 01) Butanal é um aldeído.
Química 3 43. (UEMAR-PR) É correto afirmar: e as seguintes funções: 01) Butanal é um aldeído.
Química 3 43. (UEMAR-PR) É correto afirmar: e as seguintes funções: 01) Butanal é um aldeído.
  • (a) propanol

  • (b) eteno

  • (c) benzeno

  • (d) ácido etanóico

  • (e) propanona

( f )

éter dimetélico

metano

propano

  • b) Ic IIf IIIe IVd;

c)

Ic IId IIIe IVf;

  • d) Id IIc IIIf IVe;

  • e) Ia IIc IIIf IVd.

  • (g) 48. (CEFET-RJ) Abaixo é apresentada uma reação química onde
    (h) compostos de diferentes funções orgânicas tomam parte:

Química 3 43. (UEMAR-PR) É correto afirmar: e as seguintes funções: 01) Butanal é um aldeído.

Os compostos orgânicos I, II e III pertencem, respectivamente, as seguintes funções orgânicas:

  • a) aldeído, álcool, éter;

  • b) aldeído, ácido carboxílico, éster;

  • c) ácido carboxílico, aldeído, éster;

  • d) ácido carboxílico, aldeído, éter;

  • 45. (OSEC-SP) O nome do composto:

Química 3 43. (UEMAR-PR) É correto afirmar: e as seguintes funções: 01) Butanal é um aldeído.
  • a) metil – acetato de propila;

  • b) etil – isopropil – cetona;

  • c) orto – propano – oxi - isopropano;

  • d) metil – pentanona;

  • e) propanato de isopropila.

    • 46. (FMTM) O propanato de metila é um éster representado

pela fórmula:

  • a) HCOOCH 2 – CH 2 – CH 3

  • b) CH 3 – CH 2 – CH 2 – O – CH 3

  • c) CH 3 CH 2 OCH 3

  • d) CH 3 CH 2 COOCH 3

  • e) CH 3 CH(OH)CH 2 CH 3

  • e) ácido carboxílico, álcool, éster.

49. (UFSC) Relacione a primeira coluna com a segunda e re- gistre a soma dos números da coluna 2.

(1)

(2)

(3)

Química 3 43. (UEMAR-PR) É correto afirmar: e as seguintes funções: 01) Butanal é um aldeído.
Química 3 43. (UEMAR-PR) É correto afirmar: e as seguintes funções: 01) Butanal é um aldeído.
Química 3 43. (UEMAR-PR) É correto afirmar: e as seguintes funções: 01) Butanal é um aldeído.

(4)

Química 3 43. (UEMAR-PR) É correto afirmar: e as seguintes funções: 01) Butanal é um aldeído.

(

) metil fenil éter

(

) tricloro metano

(

)

2, 2, 3 – trimetil – hexano

(

) clorofórmio

(

)

ρ – metil – tolueno

(

) ácido acético

(

) etanoato de metila

(

) metóxibenzeno

(

) ácido etanóico

  • 47. (ITA-SP) Considere as seguintes substâncias

I.

II.

III.

Química 3 43. (UEMAR-PR) É correto afirmar: e as seguintes funções: 01) Butanal é um aldeído.
Química 3 43. (UEMAR-PR) É correto afirmar: e as seguintes funções: 01) Butanal é um aldeído.

(5)

Química 3 43. (UEMAR-PR) É correto afirmar: e as seguintes funções: 01) Butanal é um aldeído.

(6)

Química 3 43. (UEMAR-PR) É correto afirmar: e as seguintes funções: 01) Butanal é um aldeído.

IV.

Química 3 43. (UEMAR-PR) É correto afirmar: e as seguintes funções: 01) Butanal é um aldeído.
Química 3
Química 3

50. (PUC-PR) Associe o composto a sua respectiva fórmula molecular numerando a segunda coluna de acordo com a pri- meira.

( 1 ) metóxietano.

( 2 ) ( 3 )

metil – etil – cetona. propanol.

( 4 ) acetato de metila. ( 5 ) anidrido acético. ( 6 ) ácido propanodióico.

(

(

(

(

(

(

)

)

)

)

)

)

C 3 H 4 O C 4 H 6 O C 3 H 6 O C 3 H 8 O C 4 H 8 O C 3 H 8 O

4

3

2

A sequência correta da numeração é:

  • a) 5, 6, 3, 4, 2, 1;

  • b) 6, 5, 4, 3, 2, 1;

  • c) 6, 5, 3, 4, 2, 1;

  • d) 1, 6, 2, 5, 3, 4;

  • e) 3, 2, 1, 4, 5, 6.

10. Aminas
10. Aminas

São compostos derivados da amônia (NH 3 ) pela substituição de um, dois ou três átomos de hidrogênio

por grupos alquilas ou arila (R ou Ar) classificando-se em:

Química 3 50. (PUC-PR) Associe o composto a sua respectiva fórmula molecular numerando a segunda coluna

NOMENCLATURA OFICIAL (IUPAC)

As aminas alifáticas são nomeadas através dos ra- dicais ligados ao nitrogênio, aos quais se acrescenta o termo amina.

Química 3 50. (PUC-PR) Associe o composto a sua respectiva fórmula molecular numerando a segunda coluna

Em caso de aminas primárias ou cadeias complicadas, são consideradas como amino-derivados, ou seja, dá-se o nome do amino mais o hidrocarboneto onde ele está ligado.

Exemplos: 2
Exemplos:
2
Química 3 50. (PUC-PR) Associe o composto a sua respectiva fórmula molecular numerando a segunda coluna
Química 3 50. (PUC-PR) Associe o composto a sua respectiva fórmula molecular numerando a segunda coluna

Muitos aromáticos são usados na indústria de corantes e medicamen-

tos. A aminas aromáticos (anilina, toluidina, etc) são encontrados no

alcatrão da hulha. Dimetilamina e

trimetilamina são produtos de pu -

trefação de peixes. A putrescina e

a cadaverina que se formam na de- composição de cadáveres também

são aminas. A hexametilenodiamina é matéria-prima na indústria do náilon.

11. Amidas
11. Amidas

São compostos derivados teoricamente da NH 3 pela substituição de um, dois ou três hidrogênios por radicais acilas. Podem ser consideradas derivadas de ácidos carboxílicos.

Química 3 50. (PUC-PR) Associe o composto a sua respectiva fórmula molecular numerando a segunda coluna

R podem ser hidrogênios

Podem ser classificados como:

Química 3 50. (PUC-PR) Associe o composto a sua respectiva fórmula molecular numerando a segunda coluna

Obs.:

As amidas secundárias podem ser classificadas como

N – monossubstituídas e as terciárias, como N – dissubsti- tuídas.

Química 3
Química 3

NOMENCLATURA

Troca-se a terminação ICO do ácido correspondente por AMIDA. e metanamida (formamida) (acetamida)
Troca-se a terminação ICO do ácido correspondente
por AMIDA.
e
metanamida (formamida)
(acetamida)
12. Nitrilos
12. Nitrilos

Podem ser considerados como derivados do gás cianí- -drico (HCN), pela substituição do átomo de hidrogênio por um grupo alquila ou arila.

R – C ≡ N
R – C ≡ N

ou

Ar – C ≡ N
Ar – C ≡ N

NOMENCLATURA

Oficial

Dá-se o nome do hidrocarboneto correspondente, acrescentando-lhe a terminação NITRILO.

Química 3 NOMENCLATURA Troca-se a terminação ICO do ácido correspondente por AMIDA. e metanamida (formamida) (acetamida)

Usual

Cianeto é o nome do radical alquila ou arila ligado

Química 3 NOMENCLATURA Troca-se a terminação ICO do ácido correspondente por AMIDA. e metanamida (formamida) (acetamida)

Exemplos:

Química 3 NOMENCLATURA Troca-se a terminação ICO do ácido correspondente por AMIDA. e metanamida (formamida) (acetamida)

13. Nitrocompostos

São compostos orgânicos que apresentam o grupo nitro substituindo o hidrogênio de um hidrocarboneto

R – NO 2
R – NO 2

ou

NOMENCLATURA

Química 3 NOMENCLATURA Troca-se a terminação ICO do ácido correspondente por AMIDA. e metanamida (formamida) (acetamida)

Usa-se o prefixo NITRO antecedendo o nome do hidro-

carboneto de que se origina o nitrocomposto.

NITRO Nomedo Hidrocarboneto
NITRO
Nomedo Hidrocarboneto
Química 3 NOMENCLATURA Troca-se a terminação ICO do ácido correspondente por AMIDA. e metanamida (formamida) (acetamida)
19
19
Química 3
Química 3

14. Tiocompostos

Quando se substitui o oxigênio de um composto oxige- nado por enxofre. Os principais tiocompostos são: tioálcool ou tiois, tioéteres, tiocetonas e tiofenóis. Genericamente, suas estruturas são obtidas da seguinte maneira:

Química 3 14. Tiocompostos Quando se substitui o oxigênio de um composto oxige- nado por enxofre.
Etanol Propanona
Etanol
Propanona

15. Funções Mistas

Desses, o que destaca mais são os tioálcoois, também

denominados MERCAPTANAS, que significam captura

de mercúrio, pois reagem com íons mercúrios, formando precipitados.

Química 3 14. Tiocompostos Quando se substitui o oxigênio de um composto oxige- nado por enxofre.

Existem compostos que há mais de uma função. Neste tipo de compostos, somente uma das funções presentes será

considerada principal e somente o sufixo que a caracteriza fará parte do nome da cadeia principal. Todas as demais funções serão indicados por prefixos.

A escolha da função principal deve ser feita seguindo a ordem abaixo:

Química 3 14. Tiocompostos Quando se substitui o oxigênio de um composto oxige- nado por enxofre.

Vejamos alguns exemplos:

Neste composto, a função principal é o ácido, logo seu

sufixo será – ÓICO; a função secundária é o álcool, que será indicado pelo prefixo hidróxi. Então temos:

CH 3
CH 3

Oficial: ácido 2 – hidróxi – propanóico

Usual: ácido láctico (presente no leite e no músculo)

Química 3 14. Tiocompostos Quando se substitui o oxigênio de um composto oxige- nado por enxofre.

Função principal: ácido pentanóico

Funções secundárias: aldeído = 5 – oxo Cetona = 3 – oxo Amina = 4 – amino Álcool = 2 - hidróxi

Oficial:

4 – amino – 2 – hidróxi – 3, 5 – dioxo – pentanóico

4 - hidroxi - butan - 2 - ona amino propanóico 1 - cloro- propan -2
4 - hidroxi - butan - 2 - ona
amino propanóico
1 - cloro- propan -2 - ol
20
20
Química 3
Química 3
Testes Testes
Testes
Testes

51.

Dê o nome oficial aos compostos:

a)

a)

b)

b)

c)

c)

d)

d)

e)

e)

f)

f)

g)

g)

h)

h)

i)

i)

j)

j)

k)

k)

l)

l)

52.

(PUC-PR) O grupo de compostos orgânicos derivados teo-

ricamente do NH 3 pela substituição de, dois ou três hidrogênios por grupo acila é:

a)

amina;

b)

ácido carboxílico;

c)

amida;

d)

fenol;

e)

nitrila.

  • 53. (CEFET-PR) O nome correto do composto que apresenta a

fórmula estrutural representada a seguir é:

Química 3 Testes Testes 51. Dê o nome oficial aos compostos: a) b) c) d) e)
  • a) 3-metil-2-nitrobutano;

  • b) 1-etil-3-nitrobenzeno;

  • c) 3-metil-1-nitropentano;

  • d) 2-metil-2-nitropentano;

  • e) 3-metil-2-nitropentano.

    • 54. (UFSC) O radical carbonila,(

Química 3 Testes Testes 51. Dê o nome oficial aos compostos: a) b) c) d) e)

), existe em:

01) álcoois. 02) aminas. 04) aldeídos. 08) álcool secundário. 16) alceno. 32) cetonas. 64) hidrocarbonetos.

  • 55. (PUC Específica-PR) Assinale a alternativa que apre-

senta a nomenclatura oficial correta para o seguinte composto

orgânico.

Química 3 Testes Testes 51. Dê o nome oficial aos compostos: a) b) c) d) e)
  • a) N – metil – N – fenil – 4 – metil – 5 – hexenoamida

  • b) N – metil – N – ciclohexil – 4 – metil – hexanoamida

  • c) N – metil – N – fenil – 4 vinil – hexanoamida

  • d) N – metil – N – fenil – 3 – metil – 6 – hexanoamida

  • e) N – metil – N – fenil – 3 – vinil – pentanoamida

    • 56. (UFPR) O LSD inicialmente deveria ser utilizado como

medicamento no tratamento de doenças mentais. Suas carac-

terísticas estruturais e funções químicas, entretanto, fazem desta substância um poderoso alucinógeno, com graves danos à saúde e conseqüências sociais desastrosas.

Química 3 Testes Testes 51. Dê o nome oficial aos compostos: a) b) c) d) e)

Com relação à estrutura e funções químicas da molécula de

LSD, é correto afirmar:

01) A molécula de LSD possui as funções cetona e amida. 02) A molécula de LSD possui um anel aromático. 04) A molécula de LSD possui função nitro e amida. 08) A molécula de LSD possui função amida. 16) A molécula de LSD tem em sua estrutura carbônica 2 car- bonos com hibridização sp l e 8 carbonos com hibridização sp 3 .

21
21
Química 3
Química 3

57.

(CEFET-PR) Associe o grupo de fórmulas moleculares com

 

o grupo de funções a que pertencem e indique alternativa que contém a seqüência correta:

I.

H 3 C – (CH 2 ) 2 – CH 3

(

) Álcool.

II.

HOOC – CH 2 – COOH

(

) Amina.

III.

H 2 N – (CH 2 ) 2 – NH 2

(

) Hidrocarboneto.

IV.

HO – (CH 2 ) 3 – OH

(

) Éster.

V.

H 3 C – CH 2 – COO – CH 2 – CH 3

 

(

) Ácido carboxílico .

a)

I; V; II; IV; III;

b)

III; I; V; II; IV;

c)

II; IV; III; I; V;

d)

V; II; IV; III; I;

e)

IV; III; I; V; II.

58.

(CEFET - PR) Selecione a alternativa que corresponde à

 

correta correspondência entre as duas colunas:

1)

H 3 C – COOH

3

H 3 C – O

(

(

(

(

) Amina.

) Álcool.

2)

H 2 N – CH 2 – CH 3

) Cetona.

3)

4)

4)

4)

H 3 C – CH 2 – OH H C – C – CH 3 H 3 C – ||

) Ácido carboxílico.

a)

b)

c)

d)

e)

cetona e amina;

cetona e éter;

amina e éter;

amida e éster;

amida e éter.

a)

3; 4; 2; 1;

b)

2; 1; 4; 3;

c)

1; 3; 4; 2;

d)

2; 4; 1; 3;

e)

4; 1; 3; 2.

(

) anilina.

 

(

) ácido fórmico.

59.

(UFMG) Acetaminofen (I) e aspirina (II) são nomes vulga-res

(

) acetona.

de duas substâncias orgânicas muito utilizadas devido às suas

(

) fenol comum.

propriedades analgésicas e antipireticas.

 

A ordem correta é:

I.

I. II.

II.

 
a) 2, 1, 3, 4;

a)

2, 1, 3, 4;

b)

3, 1, 2, 4;

c)

1, 2, 3, 4;

d)

4, 1, 3, 2;

e)

3, 1, 4, 2.

A alternativa que relaciona as funções presentes no conjunto das duas substâncias é:

 

a)

álcool, amida, éter, cetona;

 

b)

fenol, amina, cetona, éter;

c)

álcool, amina, ácido carboxílico, éster;

 

d)

fenol, amida, cetona, ácido carboxílico;

e)

fenol, amida, ácido carboxílico, éster.

60. (UFPR) A vanilina (4-hidróxi-3-metóxi-benzaldeído), empre- gada como flavorizante e comumente chamada de essência de

 

baunilha, é representada pela seguinte fórmula estrutural. Nesta substância, estão presentes as seguintes funções:

01) álcool. 02) fenol. 04) ácido carboxílico. 08) cetona.

01) álcool. 02) fenol. 04) ácido carboxílico. 08) cetona. morfina são:

morfina são:

16) aldeído. 32) éter.

a)

64) éster.

b)

álcool, amida e éter;

c)

 

d)

amina, éter e fenol;

e)

álcool, amida e éster;

álcool, aldeído e fenol;

amina, aldeído e amida.

61. (UFSCaR) Estudos pré-clínicos têm demonstrado que uma droga conhecida por aprepitante apresenta ação inibitória dos vômitos induzidos por agentes quimioterápicos citotóxicos, tais como a cisplatina. Essa droga apresenta a seguinte fórmula estrutural:

Química 3 57. (CEFET-PR) Associe o grupo de fórmulas moleculares com o grupo de funções a

Duas das funções orgânicas encontradas na estrutura dessa droga são:

62. (PUC-PR) Relacione a coluna da direita com a da esquer- da.

Química 3 57. (CEFET-PR) Associe o grupo de fórmulas moleculares com o grupo de funções a

63. (UFSCaR) A morfina é um alcalóide que constitui 10% da composição química do ópio, responsável pelos efeitos

narcóticos desta droga. A morfina é eficaz contra dores muitos

fortes, utilizada em pacientes com doenças terminais muito dolorosas.

Química 3 57. (CEFET-PR) Associe o grupo de fórmulas moleculares com o grupo de funções a

Algumas das funções orgânicas existentes na estrutura da

Química 3
Química 3
  • 64. (ACAFE-SC ) A Mescalina, uma droga alucinógena encon-

trada em certos cactos, tem fórmula:

Química 3 64. (ACAFE-SC ) A Mescalina, uma droga alucinógena encon- trada em certos cactos, tem

Além da função amina, apresenta a função:

  • a) éster;

  • b) cetona;

  • c) éter;

  • d) álcool;

  • a) aldeído.

    • 65. (UFC-CE) Analise a estrutura do analgésico e antipirético

fenacetina (abaixo) e marque a alternativa que indica a função

representada na referida estrutura.

a) aldeido; b) fenol; c) amina; d) éter; e) aminoácido.
a)
aldeido;
b)
fenol;
c)
amina;
d)
éter;
e)
aminoácido.
  • 66. (UFPR) Associe a coluna da esquerda com a da direita,

relacionando as estruturas com os respectivos nomes : 3 C 6 H 5- COOH
relacionando as estruturas com os respectivos
nomes :
3
C
6 H 5- COOH

A sequência correta, lendo-se de cima para baixo, fica ?

  • a) 4, 2, 5, 1, 3;

  • b) 2, 4, 5, 1, 3;

  • c) 1, 2, 3, 4, 5;

  • d) 3, 2 ,5, 4, 1;

  • e) 5, 4, 3, 1, 2.

    • 67. (UDESC) Analise os compostos abaixo:

Química 3 64. (ACAFE-SC ) A Mescalina, uma droga alucinógena encon- trada em certos cactos, tem

Assinale a alternativa que apresenta corretamente as funções orgânicas relativas aos compostos I, II e III, respectivamente.

  • a) cetona – dietona – cetona;

  • b) éster – anidrido – ceto – álcool;

  • c) éter – éster – ácido;

  • d) ceto – éster – anidrido – alcohol;

  • e) éster – ceto-éster – aldeído.

    • 68. (ACAFE-SC) O IBUPROFEN é um analgésico antiinflama-

tório muito usado para artrite. Analisando sua fórmula estrutural abaixo, conclui-se que este composto:

Química 3 64. (ACAFE-SC ) A Mescalina, uma droga alucinógena encon- trada em certos cactos, tem
  • a) é uma substância aromática e, também, um fenol;

  • b) é uma substância aromática polinuclear;

  • c) não é substância aromática;

  • d) é uma proteína;

  • e) é uma substância aromática e, também, um ácido carboxí- lico.

    • 69. (FCM-MG) A terramicina, um antibiótico pantenteado em

1950 e produzido por Streptomycer rimosus, é muito usada em

infecção e tem sua fórmula:

Química 3 64. (ACAFE-SC ) A Mescalina, uma droga alucinógena encon- trada em certos cactos, tem

Entre outras, as seguintes funções orgânicas estão presentes na terramicina:

Química 3
Química 3
  • a) cetona, enol, álcool, amina, amida, nitrila;

  • b) fenol, cetona, enol, álcool, amina, amida;

  • c) fenol, cetona, enol, álcool, amina, éster;

  • d) cetona, enol, álcool, amina, amida, éster;

  • e) fenol, enol, álcool, amina, amida, aldeído.

II.

Química 3 a) cetona, enol, álcool, amina, amida, nitrila; b) fenol, cetona, enol, álcool, amina, amida;
  • 70. (UFPR) A fenilefrina, cuja estrutura está representada abaixo,

é usada como descongestionante nasal por inalação.

Química 3 a) cetona, enol, álcool, amina, amida, nitrila; b) fenol, cetona, enol, álcool, amina, amida;

É correto afirmar que:

H

01) na sua estrutura existem duas hidroxilas alcoólicas.

02) as funções existentes nesse composto são: fenol, álcool e amina. 04) a função amina presente caracteriza uma amina primária porque tem um nitrogênio.

08) a função amina presente é classificada como secundária.

16) os substituintes no anel aromático estão localizados em posição meta.

  • 71. (PUC CAMPINAS-SP) Conhecido como vitamina C e

também utilizado para aumentar a vida útil da carne, o ácido

ascórbico tem fórmula:

Química 3 a) cetona, enol, álcool, amina, amida, nitrila; b) fenol, cetona, enol, álcool, amina, amida;

Além de outras funções, a vitamina C tem radical caracterizado pela função:

  • a) amina;

  • b) amida;

  • c) fenol;

  • d) álcool;

  • e) nitrila.

III.

Química 3 a) cetona, enol, álcool, amina, amida, nitrila; b) fenol, cetona, enol, álcool, amina, amida;

IV.

V.

VI.

Química 3 a) cetona, enol, álcool, amina, amida, nitrila; b) fenol, cetona, enol, álcool, amina, amida;
Química 3 a) cetona, enol, álcool, amina, amida, nitrila; b) fenol, cetona, enol, álcool, amina, amida;

podemos afirmar corretamente que:

  • a) o composto IV é uma amida em que o carbono 1 apresenta hibridação sp 2 ;

  • b) O composto II apresenta a função éster;

  • c) O composto III é uma amida;

  • d) O composto I é álcool;

  • e) O composto V é o tolueno e o fenol.

74. (CEFET-PR) “A produção de celulose e papel estão associa- dos alguns problemas ambientais. Um exemplo são os odores característicos dos compostos voláteis do enxofre (mercaptonas) que se formam durante a remoção de lignina pelo processo Kraft. É nos estágios de branqueamento que se encontra um dos prin- cipais problemas ambientais causados pela indústria de celulose.

Reagentes como o cloro e o hipocloreto de sódio reagem com a lignina residual, levando à formação de compostos organoclora-

dos (figuras abaixo). Esses compostos não são biodegradáveis

  • 72. (PUC CAMPINAS-SP) Na estrutura da tirosina,

e acumulam-se nos tecidos vegetais e animais, podendo levar a alterações genéticas”. (Química Nova na escola, Vol. 14 - Papel:

Química 3 a) cetona, enol, álcool, amina, amida, nitrila; b) fenol, cetona, enol, álcool, amina, amida;

há radicais característicos das funções:

  • a) amina, amida e fenol;

  • b) nitrila, fenol e aldeído;

  • c) álcool, éter e ácido carboxílico;

  • d) amida, álcool e cetona;

  • e) amina, fenol e ácido carboxílico.

    • 73. (PUC-PR) Dados os compostos químicos abaixo:

I.

Química 3 a) cetona, enol, álcool, amina, amida, nitrila; b) fenol, cetona, enol, álcool, amina, amida;

como se fabrica? Celênia Pereira dos Santos, Ieda Nunes dos Reis, José Eduardo Borges e Lílian Borges Brasileiro). Com relação as estruturas, marque a alternativa correta.

Química 3 a) cetona, enol, álcool, amina, amida, nitrila; b) fenol, cetona, enol, álcool, amina, amida;
24
24
Química 3
Química 3
  • a) Organoclorados são substâncias orgânicas ligados ao átomo de cloro. As cinco estruturas acima são compostos organo- clorados aromáticos.

  • b) No tetracloroguaiacol observamos a presença de um grupo característico de cetonas.

  • c) O clorofórmico é uma molécula orgânica que apresenta caráter apolar.

  • d) O 3 – cloro – 4 – diclorometil – 5 – hidroxi – 2 – furanona possui um grupo furano que é um éter cíclico.

  • e) No 2, 4 – diclorofenol temos os cloros nas posições meta e para.

75. (CEFET-PR) Nos últimos quatro anos tem ocorrido um

fenômeno interessantíssimo, que poucas vezes se repetiu na

história da humanidade, e que foi iniciado pelo lançamento de

uma nova droga, sildenafil, para tratamento da impotência (dis-

função erétil masculina), o qual é conhecido mais popularmente

pelo seu nome comercial, viagra.

Química 3 a) Organoclorados são substâncias orgânicas ligados ao átomo de cloro. As cinco estruturas acima

Nesta estrutura observamos:

  • I. Ausência da função éter.

II.

Observa-se a função cetona na estrutura do medicamento.

III. Existem grupos funcionais característicos das aminas.

Está(ão) correta(s) somente:

  • a) I;

  • b) I e II;

  • c) II;

  • d) II e III;

  • e) III.

76.(UFRGS) Entre as muitas drogas usadas no tratamento da AIDS, destaca-se o flavopiridol (estrutura abaixo) que é capaz

de impedir a atuação da enzima no processo e replicação viral

HO

N O C l OH O
N
O
C l
OH
O

Nessa molécula estão presente as funções orgânicas:

  • a) Amina, éster, cetona e fenol

  • b) Amina, éter, halogeneto de arila e álcool

  • c) Éster cetona, halogeneto de arila e álcool

  • d) Éter, amina, halogeneto de alquila e fenol

  • e) Éter, halogeneto de arila, fenol e cetona.

77. (PUC-MG) As substâncias abaixo são importantes agentes

orais contraceptivos.

Química 3 a) Organoclorados são substâncias orgânicas ligados ao átomo de cloro. As cinco estruturas acima
Química 3 a) Organoclorados são substâncias orgânicas ligados ao átomo de cloro. As cinco estruturas acima
Química 3 a) Organoclorados são substâncias orgânicas ligados ao átomo de cloro. As cinco estruturas acima

Assinale a afirmativa INCORRETA.

  • a) O etinilestradiol apresenta um grupo funcional fenol em sua

estrutura.

  • b) O acetato de noretindrona é um éster da noretindrona.

  • c) Os três compostos apresentam como funções orgânicas em

comum: cetona, álcool e alquino.

  • d) A noretindrona apresenta um grupo funcional cetona em sua

estrutura.

78. (UFRGS) O bloco superior, abaixo, apresenta os nomes químicos de seis compostos orgânicos e, entre parênteses, suas

respectivas aplicações; o bloco inferior, as fórmulas químicas

de cinco desses compostos.

Associe adequadamente o bloco inferior ao superior.

1- ácido

- aminoácido (matéria-prima de síntese de

anestésico novocaína).

2- ciclopentanol (solvente orgânico).

3- 4- hidróxi-3- metoxibenzaldeído (sabor artificial de

baunilha).

4- p -naftol (matéria- prima para o inseticida carbaril) 5- trans-1-amino-2-fenilciclopropano (antidepressivo). 6- a -naftol (conservante de alimentos).

Química 3
Química 3

(

)

(

)

(

)

encontradas no aminoácido essencial fenilalanina, mostrada

OH

Química 3 ( ) ( ) ( ) encontradas no aminoácido essencial fenilalanina, mostrada OH na

na figura abaixo.

Química 3 ( ) ( ) ( ) encontradas no aminoácido essencial fenilalanina, mostrada OH na

a)

Álcool e amida;

b)

Éter e éster;

c)

Ácido orgânico e amida;

d)

Ácido orgânico e amina primária;

e)

Amina primária e aldeído.

Gabarito Gabarito
Gabarito
Gabarito
a a c 06 e e b b c c c d a d a d
a
a
c
06
e
e
b b
c
c
c
d
a
d
a
d
18
e
a

01.

a)

2-cloro-propano

b)

1-bromo-propano

c)

2-iodo-butano

d)

cloro-ciclobutano

e)

bromo-ciclopropano

f )

iodo-benzeno

g)

1,3-dibromo-propano

h)

1,2-dicloro benzeno ou o - dicloro- benzeno

07.

a)

butan-2-ol

b)

2-metil-butan-2-ol

c)

2,3-dimetil-butan-2-ol

d)

butano-2,3-diol

e)

propano-1,2-diol

f )

but-3-eno-1-ol

g)

4-etil-5-metil-3-fenilexan-2-ol

11.

a)

C 2 H 5 OH + 3O 2 2CO 2 + 3H 2 O

b)

motores de automóveis

12.

a)

corresponde à liberação de CO 2 (g)

b)

C 6 H 12 O 6 2C 2 H 5 OH + 2CO 2

13.

a)

1-hidróxi - 3 - eti l- benzeno

b)

1 - hidróxi - 2 - etil - 4 - metil - benzeno

c)

1,2 - diidróxi - 3 - metil - benzeno

d)

1 - hidróxi - 4 - isobutil - 2,5 - dimetil - benzeno

( ) C H 3 O HO C HO OH ( ) A seqüência correta de
(
)
C H 3 O
HO
C HO
OH
(
)
A seqüência correta de preenchimento dos parênteses de
cima para baixo, é:
  • a) 1 – 5 – 6 – 3 – 2;

  • b) 5 – 3 – 6 – 2 – 4;

  • c) 1 – 4 – 3 – 5 – 2;

  • d) 1 – 5 – 4 – 3 – 2;

  • e) 3 – 2 – 4 – 1 – 6.

79.(UFMG) Observe este quadro, em que estão representadas

quatro substâncias orgânicas numeradas de I a IV . e os aromas

a elas associados:

Química 3 ( ) ( ) ( ) encontradas no aminoácido essencial fenilalanina, mostrada OH na

Essas substâncias são usadas na indústria como aroma- tizantes sintéticos, no lugar de extratos das frutas correspon- dentes. Considerando-se as estruturas de cada uma dessas substâncias, é INCORRETO afirmar que:

  • a) III é um éster;

  • b) I apresenta cadeia ramificada;

  • c) IV é a mais volátil;

  • d) II tem um grupo funcional aromático.

80.(PUC-RJ) Nossos corpos podem sintetizar onze aminoá- cidos em quantidades suficientes para nossas necessidades.

Não podemos, porém, produzir as proteínas para a vida a não ser ingerindo os outros nove, conhecidos como aminoácidos essenciais. Assinale a alternativa que indica apenas funções orgânicas

26
26
Química 3
Química 3

19.

a)

etóxietano

b)

1- propóxibenzeno

c)

pentano - 2,3 - diona

d)

4 - metil - pentan - 2 - ona

e)

etóxi - 1 - butano

f)

metóxibenzeno

g)

ciclohexanona

28.

Para ser uma cetona a carbonila ( ) deverá ser um

Para ser uma cetona a carbonila (

) deverá ser um

30.

carbono secundário, ou seja, estar entre carbonos.

31.

31.

a)

I.

I.

II.

III.

II. III.

b)

I.

álcool o-metil-benzílico

II.

éter metil-fenílico

III. metil-fenil-cetona

32.

a)

ácido 2-etil-3,3-dimetil-pentanóico

b)

ácido 3-fenil-2-metil-butanóico

c)

ácido 2-etil-hexanóico

d)

propanal

e)

4-metil-hexanal

f)

2-fenil-propanal

g)

3-isobutil-2,3-dimetil-hexanodial

33.

a)

a)

b)

c)

b) c)
b) c)

d)

d)

e)

e)

34.

a)

ácido acético

b)

ácido oxálico

42.

a)

propanoato de potássio

b) etanoato de o-toluíla

c)

anidrido butanóico

d) cloreto de propanoíla

e)

etanoato de etila

f) butanoato de sódio

g)

metanoato de n-pentila

h)

anidrido metanóico-butanóico

i)

anidrido etanóico propanóico

j) cloreto de etanoíla

44.

1(g) 2(b) 5(c) 6(a) 7(e) 8(d)

51.

a)

isopropilamina

b) β-naftilamina

c) dietilamina

d)

propanonitrilo

e) heptanonitrilo

f) butanamida

g)

N -fenil- N -benzil-3-metil-butanamida

h) trietanamida

i)

iodeto de isobutil magnésio

j) 1,2-dinitro-propano

k)

butanonitrilo

l) fenil-benzil-o-toluilamina