1.

INTRODUO Os corantes azos hoje uma das formas de corantes orgnicos mais diversificados, desde a Primeira Guerra Mundial j eram conhecidas mais de 1000 compostos diferentes, no sendo s as variaes da estrutura, como tambm cores brilhantes e sua facilidade de obteno. Dentro dos corantes azos existem os compostos diazo, azo e diazonio, que so muito parecidas conforme mostrado nas figuras 1, 2 e 3 respectivamente.

FIGURA 1

FIGURA 2

FIGURA 3

Tambm so conhecido os diazoamino compostos com frmula molecular ArN=N-NH-Ar, aminoazo com formula molecular Ar-N=N-Ar-NH2, diazotamento usado na criao do sal de diazonio iniciado a partir de uma amina primria e o acoplamento azo que a reao do composto diazonio com um aromatico rico em eletrons apartir de uma substituio eletrofilica. Para obtermos um corante azo partimos de um sal diazonio, ele se comporta como um eltrofilo que ataca um aromatico rico em eletrons formando um corante de estrutura Ar-N=N-Ar. Mas para obter o sal diaznio preciso passar pelo diazotamento, onde uma amina aromtica primaria sofre um tratamento com um agente nitrosilante. Este sal obtido geralmente no pode ser isolado ou purificado, por isso so preparados in situ e em baixas temperaturas evitando a decomposio precoce. As reaes possiveis com o sal diaznico so: substituio do N 2 por um nucleofilo por meio ionico ou radicalar; reduo do N2 e substituio eletrofilica em um aromatico quando o N2 representa um eletrfilo. No caso da ultima reao citada, quando o sal diaznio, o mesmo age como um eletrofilo, entra em contato com um aromatico ativado ocorre o acoplamento, um processo mais importante pois ele nos leva aos corantes azo, o acoplamento pode ocorrer com um fenol e uma amina aromatica.

2. 3. 4. 5. 6.

OBJETIVO MATERIAIS REAGENTES PROCEDIMENTO RESULTADOS E DISCUSSO

Para a sntese de corante azo, requer a preparao do sal diazonio, que partiu de uma amina aromtica (cido sulfanlico) primeiramente dissolvido em gua com carbonato de sdio para ajudar na sua dissoluo, sofrendo um tratamento de acido nitroso, como o acido nitroso instvel empregou-se o nitrito de sdio, em presena de um acido mineral que neste caso utilizou-se o HCl. Como esses sais so instveis em soluo aquosa, realizou-se a obteno do sal em partes, mantendo a soluo com temperatura abaixo de 5C antes e depois de adicionar o HCl. HSO4(C6H4)NH2 + NaNO2 + HCl Amina Aromtica HSO3(C6H5)N2+ + NaCl + H2O Sal Diaznio

Aps foi realizado o acoplamento da seguinte forma, como o diazotamento ocorreu por completo, ento se adicionou 2 Naftol, um fenol, em soluo com o hidrxido de sdio aumentando a densidade eletrnica do fenol e deixando a soluo com mais on hidrxido, assim acoplando com mais facilidade o sal diaznio ao fenol e obtendo o corante azo de cor alaranjada, conforme figura 4.

FIGURA 4 Corante Azo 7. Concluso Neste experimento foi possvel perceber a importncia da temperatura na obteno do sal diaznio, pois o sal instvel em temperaturas acima de 5C, ento se controla a temperatura para evitar a decomposio precoce. Tambm percebe se que quando o fenol o agente de acoplamento, meios cidos retardam a sntese, por isso se empregou o hidrxido de sdio na soluo para realizar o acoplamento, ao contrario do que acontece se o agente fosse eletroflico o acoplamento seria favorecido com pH ligeiramente cido

8. REFERENCIAIS ISENMANM. A.F. Corantes. A qumica dos corantes azo (Cap. 4.4); disponvel no site http://www.timoteo.cefetmg.br/site/sobre/cursos/quimica/repositorio/livros/. ISENMANM.A.F. Corante Azo. Centro Federal de Educao Tecnolgica de Minas Gerais; disponvel no site http://www.timoteo.cefetmg.br/site/sobre/cursos/quimica/repositorio/roteiros/arq/Corant e_Azo.pdf 9. QUESTINRIO 1. um corante orgnico utilizado na qumica das tintas e corantes na industri txtil, sua fabricao denominada processo de diazotao em que uma amina aromtica transformada em um componente diaznio que reage com um agente de acoplamento. 2. Deve se tomar o cuidado na obteno do sal diaznio, pois ele em soluo muito instvel no podendo ser isolados ou purificados, portanto deve ser preparado in situ e em baixas temperaturas para evitar decomposio. 3. A funo do carbonato de sdio facilitar a dissoluo do acido sulfanlico, pois o mesmo pouco solvel em meio cido. 4. A diazotao e o acoplamento so mantidos em temperatura baixa para evitar a decomposio precoce e para ser visvel sua cristalizao. Tambm no acoplamento se mantm em temperatura baixa para no endurecer.

MINISTRIO DA EDUCAO UNIVERSIDADE TECNOLGICA FEDERAL DO PARAN a CAMPUS LONDRINA LICENCIATURA EM QUMICA TURMA: 4 PERIODO

UNIVERSIDADE TECNOLGICA FEDERAL DO PARAN

PR

PRISCILA BRIZZI LUIZ CARLOS GIACHELLO DOS ANJOS

RELATRIO DE ORGNICA EXPERIMENTAL

Sntese do Corante Azo

LONDRINA 2013