ALCALOIDES DERIVADOS DEL TRIPTOFANO Entre los alcaloides derivados del triptfano se encuentran los alcaloides indlicos, mismos

que pueden ser reagrupados en monoterpernos o indol terpenos (iridoides). Dentro del grupo de alcaloides indlicos existen numerosos subgrupos, los cuales dependen del modo de ciclizacin despus de la remocin del residuo de glucosa de la estrictosidina . En este caso se pueden reconocer 8 subgrupos: corinante, aspidosperma, iboga, estricnano, plumerano, eburnano, valesiacontamano y aparicino Alcaloides Indlicos Derivados normalmente de la triptamina en su estructura contienen el ncleo indlico. Ejemplo: cido lisrgico Nombre cientfico: Claviceps purpurea (Hongo Cornezuelo) Toxicidad: Tienen cierta accin sobre el sistema nervioso simptico, anulndolo con lo que rebajan la tensin y aumentan la vasodilatacin cerebral y coronaria, tambin tiene efecto analgsico.La dietilamida del cido lisrgico, conocido como LSD, es un potente alucingeno que provoca esquizofrenia temporal en sus consumidores. Su dosis efectiva esta apenas en el rango de los microgramos. Alcaloides monoterpn indlicos Los alcaloides monoterpn-indlicos (AMIs) conforman una familia de ms de 3,000 miembros, de los cuales slo en algunos casos se conoce su efecto fisiolgico en los mamferos . Este tipo de alcaloides se han encontrado en varias familias vegetales, pero principalmente en las Apocinacea, Loganiaceae, Nissaceae y Rubiaceae, todas del orden Gentianales. Entre las plantas ms conocidas y estudiadas que producen AMIs se tienen a Catharanthus roseus, Tabernaemontana divaricata y Rauvolfia serpentina Catharanthus roseus es una planta perenne de la familia de las Apocinaceas Esta planta ha sido usada en la medicina tradicional como agente hipoglucmico El inters por esta planta se debe a que sigue siendo una fuente importante de agentes quimioteraputicos con actividad anticancergena y a que produce una gran variedad de AMIs, la mayora de los cuales poseen actividad farmacolgica. Entre los alcaloides ms importantes producidos por C. roseus estn los del tipo bisindlico que incluyen a la vinblastina, utilizada en el tratamiento del mal de Hodgkin, y a la vincristina empleada en el tratamiento de la leucemia, esta planta tambin produce los agentes antihipertensivos ajmalicina y serpentina utilizados contra las arritmias cardiacas y el mejoramiento de la circulacin cerebral Biosntesis de AMIS La biosntesis de los AMIs producidos por C. roseus, es extremadamente compleja y requiere de la conjuncin de dos vas metablicas: la va indlica y la va terpnica Biosntesis de secologanina La va del mevalonato que da lugar a la biosntesis de la secologanina, es una ruta mucho ms compleja y ramificada que la va del cido shikmico. Las plantas poseen dos rutas independientes de biosntesis del isopentenil pirofosfato para la formacin de isoprenoides que funcionan en compartimientos celulares diferentes: 1) la ruta clsica del acetato/mevalonato para la biosntesis de terpenoides en el citoplasma, y 2) la ruta de la 1-deoxi-D-xilulosa-5-fosfato en los plstidos Biosntesis de los primeros AMIS Despus de la sntesis de estrictosidina el siguiente paso en la biosntesis de los AMIs es la desglucosilacin de la estrictosidina por la estrictosidina -D-glucohidrolasa (EC 3.2.1.105) para producir estrictosidina-aglicona , un producto inestable que despus de varios rearreglos, los cuales no se conocen con precisin, se convierte en 4,21didehidrogeissoschizina, la cual a su vez es reducida a geissoschizina por la geissoschizina: NADP+

4,21 oxidorreductasa ALCALOIDES QUINOLENICOS La mayor parte proceden de la triptamina, producto de la descarboxilacin del triptfano, que se une en casi todos los casos a otras unidades como son las unidades acetato, mevalonato, secologansido (aldehdo monoterpnico) y otras. Ejemplo: Quinina Quinina Nombre Cientfico: Chinchona Succirubra Quinina: es un alcaloide antimalrico. Activo sobre las formas intra-eritrocitarias, hasta el estadio de trofozoto joven. Activa sobre Plasmodium vivax, P. falciparum, P. malariae y P. ovale, inactiva sobre los esporozotos y las formas tisulares, sobre los gametocitos tiene una actividad nula. A nivel del miocardio disminuye la excitabilidad, la conductibilidad y la contractibilidad. La quinina es doblemente antipirtica y analgsica, tambin dbilmente curarizante a nivel de la placa motora. Se obtiene a partir de la quina. Se utiliza en el tratamiento de los accesos de paludismo. A dosis elevadas puede originar trastornos sensoriales, trastornos de la conduccin intraventricular y auriculoventricular y manifestaciones digestivas. Tambin se utiliza en el tratamiento sintomtico de afecciones febriles y/o dolorosas y en estados gripales. Quinidina: se obtiene sobre todo por hemisnteisis a partir de la quinina, es un atifibrilante; interviene directamente a nivel de las propiedades electrofisiolgicas de las clulas cardiacas. Se extraen anualmente entre 300 y 500 tm de quinina a partir de 5.000-10.000 toneladas de cortezas, casi la mitad de la produccin se destina a la industria agroalimentaria, un 30-50 de la quinina producida se destina a la transformacin en quinidina. Tradicionalmente reivindican propiedades estimulantes del apetito, por va tpica para trastornos y descamaciones del cuero cabelludo con caspa, clsicamente pueden utilizarse en estados febriles y gripales. La quinidina se utiliza para afecciones de ritmo cardiaco. Toxicidad: Debido a que en muchos casos su actividad farmacolgica o toxicidad es muy potente solo se emplean en fitoterapia algunas de ellas. Es el caso, por ejemplo, de pasiflora o de ua de gato o, en menor medida, de quina. Derivados qumicamente de la isoquinolena si bien, habitualmente se trata de compuestos 1,2,3,4-tetrahidroisoquinolenicos. Su biosntesis tiene lugar a partir del aminocido descarboxilado o de un homlogo, al que se une generalmente otro aminocido desaminado o en contadas ocasiones, una unidad isoprnica. Ejemplo: Morfina Morfina Nombre cientfico: Papaver somniferum La morfina es una potente droga opicea usada frecuentemente en medicina como analgsico, esta analgesia tiene la particularidad de manifestarse sin prdida de la conciencia y sin afectar otras modalidades sensoriales.La primera inyeccin da nuseas y vrtigo ALCALOIDES DERIVADOS DE HISTIDINA ALCALOIDES IMIDAZLICOS:

 Localizacin en la naturaleza: Rutaceae, Euforbiaceae, Leguminosas, Cactaceae, etc. PILOCARPINA Extraccin Desengrasado en medio HNO3 Extraccin en medio alcalino Cristalizacin de nitrato de pilocarpina Caracterizacin CCF Fase estacionaria: slice Fase mvil: CHCl3 /acetona/NH3 (25/24/1, v/v) Revelador: yodobismutito potsico Accin farmacolgica:Agonista colinrgico Hipersecrecin salivar Hipersecrecin sudoral Hipersecrecin gstrica Incremento de la motilidad intestinal Broncoconstriccin Bradicardia En el ojo: miosis y reduccin de la presin intraocular Usos Tratamiento del glaucoma Sialagogo

ALCALOIDES DERIVADOS DEL METABOLISMO TERPNICO Alcaloides mono y sesquiterpnicos Nenfares Evnimo Alcaloides diterpnicos Acnito y otras Ranunculceas Alcaloides triterpnicos Alcaloides esterodicos Veratro Dulcamara Patata ACNITO. Aconitum napellus (Ranunculaceae) Droga: raz Ensayos: Extraccin con alcohol tartrico, alcalinizacin y adicin de ter Anlisis por CCF de la tintura de acnito Gel de slice Isopropanol/metanol/amonaco (36/24/1) Revelador: yodo 0,1 N en alcohol Determinacin de la toxicidad aguda en ratn

 Valoracin de alcaloides totales (Acidimetra) Efectos: parlisis de las terminaciones nerviosas (neurotoxina).

PLANTAS CON ALCALOIDES ESTERODICOS Apocinceas Holarrenas (Holarrhena spp., L.): Conesina Liliceas Veratro (elboro blanco), Veratrum album L.: jervina y protoveratrinas Solanceas: Glucoalcaloides Dulcamara (Solanum dulcamara L.) Hierba mora (Solanum nigrum L.) Patata (Solanum tuberosum L.)

OTROS ALCALOIDES: BASES XNTICAS Cafena Teofilina Teobromina Alcaloides derivados de la xantina 4 nitrgenos heterocclicos (solubilidad en agua caliente y cloroformo, insolubles en agua fra y en ter etlico) Importancia farmacognstica: Estimulantes del SNC (cafena: asoc. a analgsicos y antihistamnicos) Broncodilatador (teofilina: asma) bibliografia http://www.jmcs.org.mx/PDFS/V48/03%20Jul%202004/48.1-112/M-Alcaloides.pdf http://farmacia.udea.edu.co/~ff/alcaloides.pdf