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Captulo

Carbono, um elemento muito especial

Neste captulo
Origem e

evoluo da Qumica Orgnica. Introduo Qumica Orgnica. O carbono e as ligaes covalentes. A evoluo dos modelos estruturais de carbono. O modelo de Lewis.

Os compostos orgnicos esto presentes nos legumes, na carne e no trigo usado para fazer o po. 

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Desde a Antiguidade, o ser humano procura explicaes para o surgimento da vida e deseja descobrir formas de prolong-la. A preocupao atual com a boa qualidade dos alimentos, a maneira correta de manipul-los e armazen-los e o cuidado em verificar a data de validade que aparece nas embalagens atitudes cada vez mais frequentes entre os consumidores esclarecidos demonstra a necessidade de se cuidar da sade em busca de bem-estar e vida longa. A maior parte das substncias presentes em nossa alimentao, seja ela proveniente de produtos orgnicos (cultivados sem agrotxicos ou pesticidas) ou no orgnicos (cultivados de forma tradicional), apresenta tomos de carbono em sua constituio. Esse elemento qumico tambm est presente em muitos alimentos industrializados, que contm conservantes, aromatizantes, corantes, etc.
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O que torna o carbono um elemento to verstil a ponto de fazer parte de uma imensa variedade de produtos naturais e industrializados? Por que nos organismos animais e vegetais encontramos tantas substncias que possuem tomos de carbono em sua constituio? Por que nos alimentos o nmero de compostos que contm tomos de carbono maior que o nmero dos que no o contm? Este captulo apresenta um ramo da Qumica muito abrangente: a Qumica Orgnica. Ela estuda os derivados de petrleo, como as substncias que compem a gasolina e o leo diesel; os biocombustveis, como o lcool etlico; os cidos orgnicos, como o cido actico presente no vinagre; os acares, como a sacarose e a glicose; as macromolculas naturais, como as protenas, as gorduras, o amido e a celulose; e as macromolculas artificiais, como o polietileno, o nilon e os polisteres.

1. Introduo Qumica Orgnica


O termo orgnico foi inicialmente associado a substncias originadas de organismos animais ou vegetais. Com exceo da gua, que constitui aproximadamente 70% (m/m) desses organismos, a quase totalidade dos demais compostos a eles associados contm tomos de carbono. A Qumica Orgnica entendida, hoje, como a parte da Qumica que estuda os compostos de carbono. O metanol (CH4O), por exemplo, uma substncia que pode ser obtida pela reao entre monxido de carbono (CO) e hidrognio (H2), substncias inorgnicas: CO(g) 1 2 H2(g) CH4O()
Orgnica Inorgnica

os compostos podem ou no ter carbono


Qumica

compostos sem tomos de carbono: cidos bases sais xidos metais compostos com tomos de carbono:  cido carbnico (H2CO3) c  arbonatos 2 ) (C O 3 b  icarbonatos (HC O ) 3  gs carbnico (CO2)  monxido de carbono (CO)

Mesmo assim, o metanol considerado um composto orgnico. Entretanto, algumas substncias que apresentam tomos de carbono tm origem mineral e, portanto, so estudadas pela Qumica Inorgnica. So elas o carbonato de clcio, CaCO3, presente no mrmore; o dixido de carbono, CO2, presente em pequena concentrao na atmosfera e um dos responsveis pelo agravamento do efeito estufa; o hidrogeno-carbonato de sdio, NaHCO3, substncia usada como anticido e como fermento qumico; e outras. Alguns compostos orgnicos tm sido utilizados no desenvolvimento tecnolgico da humanidade. Um exemplo disso o uso de biocombustveis, que apresentam menor relao custo-benefcio (do ponto de vista energtico e ambiental). O esquema ao lado mostra as duas principais divises da Qumica e as substncias mais comumente relacionadas a cada uma delas.

os compostos devem necessariamente ter carbono naturais

alcois acares protenas enzimas petrleos leos gorduras

artificiais ou sintticos

plsticos medicamentos cosmticos

Saiba mais
Ciclo do carbono e o aquecimento global
[...] A grande maioria dos compostos qumicos existentes na atmosfera tem carbono na sua composio. Ele est na gua, na terra, nos seres vivos e no ar desde o incio da formao do planeta. [] Rochas e outros sedimentos tm toneladas de carbono armazenadas. Com a Revoluo Industrial, enormes quantidades desse elemento, por meio da queima de combustveis fsseis, tm sido expelidas para a atmosfera na forma de gs carbnico, o que aumenta as consequncias funestas* do efeito estufa. Segundo o IPCC (Painel Internacional de Mudanas Climticas), somente entre os anos de 1980 e 1998, houve um aumento de 65% das emisses de CO2 no planeta. [] A principal fonte de absoro de carbono so as plantas, por meio da fotossntese, por isso, a importncia que dada hoje ao reflorestamento. [] Os oceanos tambm absorvem crescimento e decomposio 60 61 de plantas esse elemento qumico. Enquanto 0,5 1,5 mudana de queima de apenas as plantas e os oceanos absorvegetao terrestre uso do solo combustveis 540/610 fsseis atmosfera vem o carbono, vrios outros fatores 5,5 750 emitem o carbono. o caso das fbricas, dos automveis, das rvores quei90 92 madas, dos incndios, dos vulces e dos seres vivos em geral [...].
Indriunas, Lus. Como funciona o ciclo do carbono. Disponvel em: <http://ambiente.hsw. uol.com.br/ciclo-carbono.htm>. Acesso em: 19 jan. 2010. * Nota: O termo funestas significa, neste contexto, prejudiciais. Relao entre unidades arbitrrias de carbono liberadas para a atmosfera (), retiradas da atmosfera () ou presentes no subsolo.
solo e matria orgnica 1600 organismos marinhos 3 carbono orgnico dissolvido guas superciais 1020 1 020

camadas de carvo 3000

40 6 4 1 0 100 92 2

guas intermedirias e profundas 38000-40000 campos de petrleo e gs 300 sedimentos marinhos e rochas sedimentares 66000000-100000000 sedimentos de superfcie 150

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Carbono, um elemento muito especial

A Teoria da Fora Vital


Qumica tem histria
Jns Jacob Berzelius e Friedrich Whler
Existirmos: a que ser que se destina? Pois quando tu me deste a rosa pequenina Vi que s um homem lindo e que se acaso a sina Do menino infeliz no se nos ilumina Tampouco turva-se a lgrima nordestina Apenas a matria vida era to fina
 isponvel em: <http://vagalume.uol.com.br/caetano-veloso/cajuina.html>. D Acesso em: 30 abr. 2010.

 Berzelius (1779-1848).

 Whler (1800-1882).

[...] Berzelius tornou-se professor de Botnica e Farmcia em Estocolmo (1807). Estabeleceu a diferena entre a qumica mineral e a orgnica (1806) e entrou para a Academia Real de Cincias de Estocolmo (1808), tornando-se secretrio perptuo (1818), ano em que publicou a primeira verso de sua tabela de pesos atmicos com relao ao oxignio, que tinha peso 100, quando j tinha determinado o peso molecular de cerca de 2 mil compostos qumicos. [...]1 [...] Whler nasceu perto de Frankfurt, Alemanha. Obteve a graduao em Medicina (Heidelberg, 1823), sem nunca t-la praticado. Cativado pela Qumica, ele passou um ano pesquisando com Berzelius em Estocolmo. Embora, provavelmente, nunca tenha frequentado um curso de Qumica, Whler ensinou essa matria na escola tcnica de Berlim. Em 1836 ele foi indicado professor de Qumica da Universidade de Gttingen, onde, da em diante, permaneceu o resto de sua vida. Whler era um professor e orador marcante. Os alunos o caracte rizavam como tendo uma personalidade amigvel. Ele escreveu textos excelentes de qumica orgnica e inorgnica que foram traduzidos e editados.2
Fontes de pesquisa: 1  Disponvel em: <http://www.dec.ufcg.edu. br/biografias/JonsBerz.html>. Acesso em: 26 jun. 2009. 2 Traduzido pelo editorial. Disponvel  em: <http://www2.chemistry.msu.edu/ Portraits/PortraitsHH_Detail.asp?HH_ LName=Whler>. Acesso em: 26 jun. 2009.

O trecho acima foi retirado da letra da cano Cajuna, de Caetano Veloso. As frases destacadas refletem, de maneira sinttica, as grandes dvidas do ser humano sobre a vida. A primeira faz meno nossa existncia e lana uma pergunta a respeito do significado da vida. H muitas teorias que tentam explicar como surgiu a vida na Terra. A segunda destaca a fragilidade dos processos que mantm a vida. O planeta Terra possui uma variedade imensa de formas de vida, tanto animal como vegetal. O que poderia diferenciar a matria com vida da matria inanimada, como as rochas, por exemplo? No sculo XVIII, Lavoisier descobriu que muitos dos compostos encon trados nos seres vivos tinham em comum o fato de serem constitudos por partculas de carbono. Jns Jacob Berzelius, famoso qumico sueco que muito contribuiu para o desenvolvimento da Qumica, foi o primeiro a estabelecer uma separao referente Qumica Orgnica. Berzelius foi o responsvel por difundir no meio cientfico a Teoria do Vitalismo, segundo a qual os processos nos quais a vida desencadeada surgiriam a partir dos materiais que esto presentes nos seres vivos e de um contedo no material que no poderia ser criado pelo ser humano. Esse conte do no material foi chamado de fora vital. A Teoria da Fora Vital era um empecilho para o desenvolvimento da Qumica Orgnica, pois acreditava-se que somente a partir de organismos vivos seria possvel extrair substncias orgnicas. De acordo com Berzelius, a fora vital inerente clula viva, e os cientistas no poderiam cri-la em laboratrio.

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Nascimento e evoluo da Qumica Orgnica


Em 1828, Friedrich Whler, um dos discpulos de Berzelius, sintetizou, de forma acidental, um composto orgnico chamado ureia, comumente encontrado na urina e no sangue. A reao feita por Whler pode ser representada pela equao qumica abaixo, na qual o cianato de amnio aquecido: NH4CNO
cianato de amnio

(NH2)2CO
ureia

O trabalho de Whler foi questionado, pois ele obteve o cianato de amnio a partir de materiais orgnicos, como chifres e sangue. Quase vinte anos depois, com os trabalhos de Kolbe, que produziu cido actico a partir de seus elementos, os vitalistas foram por fim vencidos. A Qumica Orgnica comeou ento sua evoluo com o desenvolvimento de novos estudos tanto no que diz respeito ao isolamento e identificao de compostos como s maneiras de prepar-los em laboratrio.

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Anlise e sntese
Quando se deseja estudar compostos orgnicos, dois procedimentos so essenciais em um laboratrio: a anlise e a sntese. A anlise consiste em isolar e identificar os compostos qumicos presentes em um determinado material. Isso acontece, por exemplo, com a extrao de produtos naturais de plantas. A anlise qualitativa de uma essncia vegetal pressupe a separao das substncias que a constituem, seguida da identificao de cada uma delas. Essa identificao feita por meio de uma anlise qumica, que pode envolver mtodos convencionais ou o uso de instrumentos com moderna tecnologia. A anlise quantitativa, que geralmente complementa a anterior, tem por finalidade determinar o teor de cada componente em uma mistura. Na sntese, por sua vez, procura-se produzir, em laboratrio, materiais com caractersticas idnticas ou muito parecidas s dos compostos naturais ou, ainda, materiais inexistentes na natureza e com caractersticas especficas. isso que ocorre, por exemplo, na produo de borracha sinttica. Os medicamentos fabricados pela indstria farmacutica, como o cido acetilsaliclico (antitrmico) e a anfetamina (antidepressivo), e os produtos fabricados pela indstria qumica, como o fenileteno (matria-prima para fabricao de poliestireno) e o butanoato de etila (usado para conferir sabor de morango a doces e refrigerantes), so exemplos de processos de sntese.

Teia de conhecimentos
A identificao de substncias orgnicas
Um problema comum em anlise qumica, tanto orgnica quanto inorgnica, ocorre quando h amostras desconhecidas ou misturas complexas. Mtodos analticos convencionais muitas vezes no so satisfatrios para as anlises mais difceis. Cromatgrafos, espectrmetros de massa e espectrofotmetros so instrumentos utilizados pelos cientistas e por grandes indstrias para identificar materiais e realizar testes de controle de qualidade de seus produtos. Esses aparelhos so acoplados a computadores que identificam os sinais produzidos e fornecem ao analista a informao necessria para interpretar os resultados.

Qumica Orgnica hoje


A Qumica Orgnica entendida, hoje, como a Qumica que estuda a maior parte dos compostos de carbono, apesar de muitos desses compostos no estarem associados a organismos vegetais ou animais.

Espectrmetro de massa. 

esquerda, carbonato de clcio, CaCO3, substncia inorgnica. direita, caf, mistura que  contm a substncia orgnica cafena, C8H10N4O2.

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Atualmente so conhecidas milhares de substncias orgnicas. O grfico ao lado mostra, ao longo do tempo, a evoluo dos compostos de carbono e indica claramente que a quantidade de compostos conhecidos aumentou de forma considervel medida que novos equipamentos e tcnicas de sntese e de anlise foram desenvolvidos. Para racionalizar o estudo de um tema to abrangente, os compostos orgnicos foram subdivididos em grupos, chamados funes orgnicas.

Compostos orgnicos conhecidos


Nmero de compostos
7 000 000 5 500 000

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2 000 000 150 000 1900 1920 500 000 1940 1 000 000 1960 1980 2000

12 000 1880

Ano

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Carbono, um elemento muito especial

Atividades
1. O que significa a expresso Qumica Orgnica?

Responda a todas as questes em seu caderno.

2. Por que se acreditava que os compostos orgnicos no poderiam ser sintetizados em laboratrio? O que se imaginava haver na matria viva? 3. Qual era o nome da teoria que tentava explicar a existncia de compostos de carbono nos organismos vivos? 4. O que levou os cientistas a abandonar a Teoria da Fora Vital? 5. Como se chama o processo pelo qual so descobertas as estruturas dos compostos orgnicos? 6. possvel obter compostos orgnicos de maneira artificial? Como? 7. Compare a Qumica Orgnica com a Qumica Inorgnica no que diz respeito aos compostos de carbono.

15. Classifique os materiais a seguir como orgnicos que contm tomos de carbono ou inorgnicos que no contm tomos de carbono. a) Grafita.

b) Acar.

8. D exemplos de substncias que, apesar de apresentarem tomos de carbono em sua estrutura, so estudadas pela Qumica Inorgnica. 9. Por que a Qumica Orgnica levou tanto tempo para se desenvolver como cincia investigativa? 10. Por que a sntese de Whler teve papel importante no desenvolvimento da Qumica Orgnica? 11. Faa uma comparao entre o conceito da Qumica Orgnica na Antiguidade e na poca atual. 12. A reao de obteno da ureia feita por Friedrich Whler, considerada o marco inicial do desenvolvimento da Qumica Orgnica, um exemplo de que tipo de procedimento? 13. Entre os processos relacionados abaixo, atribua A para mtodo de anlise e S para mtodo de sntese. a) Determinao do princpio ativo de um medicamento. b) Investigao de fraude em combustveis. c) Fabricao de plstico para embalagem. d) Produo de medicamentos. 14. Faa com seus colegas uma pesquisa sobre a natureza qumica de cada um dos compostos abaixo e classifique-os em orgnico ou inorgnico. a) cal de construo b) gasolina c) glicose d) tubos de PVC encontrados em construo e) leite de magnsia f) leo de milho

c) leo vegetal.

d) lcool.

e) Sal de cozinha.

f) Soda custica.

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2. O carbono e as ligaes covalentes


Como o carbono o elemento presente em todas as molculas de substncias orgnicas, as caractersticas dele so fundamentais para entendermos as propriedades que essas substncias apresentam.

Qumica tem histria


Friedrich August Kekul von Stradonitz
Qumico alemo nascido em Darmstadt, Hesse, que concebeu a estrutura da molcula de benzeno em forma de anel (1865). Estudou na Universidade de Giessen, onde iniciou estudando Arquitetura, mas sob a influncia de Justus von Liebig resolveu dedicar-se Qumica. Depois de se doutorar (1852), foi estagiar em Paris, com Charles Gerhardt, e depois em Londres. Nomeado professor da Universidade de Heidelberg, na Alemanha (1856), l estabeleceu a quadrivalncia do carbono (1857), simultaneamente e independentemente com o escocs Archibald Scott Couper. Assumiu a cadeira de Qumica na Universidade de Gand, na Blgica (1858) e l confirmou que o carbono era tetravalente e que os tomos do elemento podiam se associar para formar longas cadeias. Um dos criadores do importante conceito de valncia (1858), do latim valens fora, quando se mudou para Bonn (1865), apresentou a representao hexagonal do benzeno. []

O carbono tetravalente
Em 1857, Friedrich August Kekul von Stradonitz, baseando-se em estudos experimentais, props e confirmou a tetravalncia do carbono. Hoje podemos justificar essa tetravalncia com base no nmero de eltrons que o carbono apresenta na camada de valncia. Como seu nmero atmico 6, o nmero de eltrons na primeira camada 2, e na camada de valncia, 4.

O tomo de carbono: Z 6, A 12. Cores-fantasia. 

O fato de o carbono possuir quatro eltrons na ltima camada confere a ele a capacidade de formar um total de quatro ligaes para adquirir configurao eletrnica de gs nobre e, segundo o modelo do octeto, adquirir estabilidade. As ligaes que o carbono forma com outros ametais so ligaes covalentes, ou seja, cada tomo compartilha quatro pares de eltrons e pode se ligar com at quatro tomos de outros elementos qumicos. O carbono, portanto, tetravalente.

O carbono pode formar ligaes mltiplas


As possibilidades que o tomo de carbono tem de formar suas quatro ligaes e adquirir configurao eletrnica de um gs nobre so:

quatro ligaes simples; duas ligaes simples e uma ligao dupla; duas ligaes duplas; uma ligao simples e uma ligao tripla.

Observe que, em todos os casos, o tomo de carbono faz quatro ligaes covalentes:
C
ligaes simples

>

C
ligaes simples e duplas

C
ligaes duplas

C
ligaes simples e tripla

Exemplos:
NH2 O

OH OH OH H H2C C H C H C

OH C C

O H

 riedrich August Kekul von F Stradonitz (18291896).

C NH2

OH H

frmula estrutural da ureia

frmula estrutural da glicose

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Disponvel em: <http://www.dec.ufcg.edu.br/ biografias/FriedAuK.htm>. Acesso em: 26 jun. 2009.

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Carbono, um elemento muito especial

O carbono tem facilidade em formar cadeias


A peculiaridade do carbono reside na facilidade que seus tomos tm para se unir e formar cadeias de variados tamanhos e formas. Veja um exemplo de molcula que apresenta uma cadeia carbnica: H C HC CH
CH C H O quadro a seguir apresenta alguns exemplos de cadeias carbnicas.
Cadeias abertas

Evoluo da frmula estrutural

do carbono

O modelo de Lewis
Em 1916, Gilbert Newton Lewis, um qumico estadunidense, publicou um trabalho no qual representava cada ligao covalente por meio de um par de eltrons da camada de valncia dos tomos envolvidos. A representao da estrutura eletrnica dos tomos feita por Lewis para molculas orgnicas consiste em escrever todos os eltrons da camada de valncia para cada tomo de maneira explcita. Em seguida, as ligaes covalentes so representadas por meio do compartilhamento entre os tomos, procurando sempre obedecer regra do octeto. Essa representao foi denominada frmula eletrnica de Lewis. Nela, a formao da ligao covalente se d sempre com o objetivo de que os tomos alcancem a configurao de gs nobre por meio do compartilhamento de eltrons. Observe a representao de Lewis e a frmula estrutural de algumas molculas orgnicas:
Representao de Lewis H Metano (CH4) H C H H H Frmula estrutural H C H H C H H H C H H C H H C H C H OH H H

HC

C C C C C C C C
cadeia ramificada

cadeia normal

Cadeias cclicas
Eteno (C2H4)

H H C H H

ou

Etanol (C2H5OH)

H C

C O H

H H
cadeias aromticas cadeias no aromticas

Note que, no caso do etanol, o oxignio apresenta dois pares de eltrons que no se ligam. Esse fator ser importante para determinar a estrutura das molculas.

Exerccio resolvido
16. Faa a representao de Lewis para uma molcula orgnica na qual dois tomos de carbono se ligam entre si por meio de uma ligao tripla. A ligao restante para cada carbono feita com o hidrognio. Soluo A molcula em questo corresponde ao etino, que pode ser representado por:
H C C H

A estrutura de Lewis para o etino pode ser escrita assim:


H C C H

O importante na representao de Lewis mostrar o nmero de eltrons da camada de valncia para cada tomo e como o compartilhamento feito de acordo com o modelo do octeto. preciso destacar que, com o hidrognio, somente dois eltrons podem ser compartilhados, pois ele apresenta apenas uma camada eletrnica.
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Formas de representao

de uma molcula orgnica

Teia de conhecimentos
A representao das molculas em Qumica Computacional
Computadores tm sido cada vez mais utilizados em diversos ramos da cincia para auxiliar os estudiosos a resolver problemas. Em Qumica no diferente. A Qumica Computacional uma ferramenta empregada por qumicos de todas as reas. Computadores so usados para criar modelos de molculas e para simular suas propriedades, como eletronegatividade, energia, carga nos tomos, entre outras. O desenvolvimento da Qumica Computacional tambm est associado ao desenvolvimento de modelos cada vez mais sofisticados para a representao grfica de molculas. Alguns exemplos:

As molculas orgnicas podem ser representadas de vrias formas. Vamos considerar dois exemplos: o propano e o propeno. As formas mais comuns de representao dessas molculas so: Estrutura tridimensional. Representa-se a estrutura tridimensional das ligaes simples dos tomos da molcula na forma tetradrica, e as ligaes duplas so representadas no plano:
C C C
propano

C C

propeno

Ligaes planares, com tomos de hidrognios ocultos ou no. Todas as ligaes da molcula so mostradas no plano. Os tomos de hidrognios podem ser apresentados de maneira explcita ou deixados ocultos:
H C C C
propano

H C H

H C H H

C H

(hidrognios ocultos)

(hidrognios explcitos)

H C C C
propeno

H C H H
C6H6O

C H

(hidrognios ocultos)

(hidrognios explcitos)

CH3CH2CH3
propano

CH2CHCH3
propeno

Forma semiexplcita. Apenas as ligaes entre os tomos de carbono so apresentadas de forma explcita.
H3C CH2
propano

CH3

CH2

CH
propeno

CH3

tomos ocultos. Apenas as ligaes so representadas.


propano propeno

Frmula molecular. Indica o nmero de tomos de cada elemento presente na molcula.


C3H8
propano

> >

Ligaes ocultas. Os tomos da molcula so apresentados, e as ligaes ficam apenas indicadas de acordo com o nmero tomos de hidrognio ligados a cada tomo de carbono.

 epresentao computacional de R modelo bola e basto para uma molcula de fenol. Cores-fantasia.

C3H6
propeno

 epresentao computacional de R uma protena. Cores-fantasia.

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Carbono, um elemento muito especial

A geometria das molculas orgnicas de acordo

com o modelo da repulso dos pares de eltrons da camada de valncia

Voc se lembra? Modelo da repulso dos pares eletrnicos na camada de valncia (RPECV)
Esse modelo foi desenvolvido com o objetivo de prever a geometria da molcula por meio de sua frmula eletrnica. Em qualquer ligao covalente, os pares de eltrons da camada de valncia tendem a ficar o mais afastados possvel uns dos outros, uma vez que exercem repulso entre si. No caso de ligao dupla ou tripla, os pares de eltrons envolvidos comportam-se como se fossem um nico par, pois devem estar localizados na mesma regio do espao, entre os dois tomos envolvidos na ligao.

A geometria das molculas orgnicas e consequentemente a representao tridimensional delas pode ser prevista por meio dos eltrons de valncia. Para isso, ser usado o modelo da repulso dos pares eletrnicos da camada de valncia, j visto no captulo 11 do volume 1 para compostos inorgnicos. De acordo com esse modelo, os pares de eltrons da camada de valncia de um tomo em uma molcula tendem a se distanciar o mximo possvel uns dos outros, devido a foras de repulso entre si. Quando temos quatro pares de eltrons compartilhados, como o caso do metano (CH4), a estrutura tetravalente tetradrica, pois essa forma geomtrica a que apresenta maior distncia entre os tomos de hidrognio, que se posicionam nos vrtices do tetraedro. Para aplicar o modelo de repulso de pares eletrnicos s molculas orgnicas, podemos seguir alguns passos: Escrever a estrutura de Lewis para todos os tomos da molcula. 1o)  2o)  Considerar para a determinao da geometria todos os pares de eltrons do tomo central, compartilhados ou no. Encontrar a geometria na qual os eltrons da camada de valncia do 3o)  tomo central fiquem o mais longe possvel uns dos outros. A seguir, alguns exemplos de geometria de molculas orgnicas e seus respectivos ngulos de ligao (cores-fantasia):
H C H O H H C C H H H H C H H

Saiba mais
Se consultarmos as energias de ligao indicadas abaixo, C C C C 2 C C C E1 E2

constataremos que E1 E2. Conclui-se que mais difcil quebrar uma ligao simples carbono carbono e separar os tomos do que quebrar uma das ligaes da dupla carbono carbono. A consequncia disso que os compostos com duplas ou triplas ligaes entre os tomos de carbono so mais reativos e as substncias que apresentam somente ligaes simples entre carbonos so mais estveis. A ligao simples entre tomos de carbono chamada ligao sigma (). Na dupla (C C), uma das ligaes chamada de sigma e a outra, de pi (p). , portanto, mais fcil quebrar a ligao pi do que a sigma. Quando entre dois tomos de carbono h uma tripla ligao, uma delas sigma e as outras duas so pi.

109,5 116,5 121,8


formaldedo

117,2 121,4
etileno

109,5
metano

Esta tabela pode ser til para determinar a geometria de boa parte das molculas orgnicas.
Tipo de ligao do tomo central
C

Disposio espacial das ligaes

Geometria das ligaes


Tetradrica

ngulo de ligao
109,5

C C C

Trigonal plana Linear Linear

120 180 180

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Ligaes de carbono com outros elementos qumicos


O nmero de ligaes que o carbono forma nos compostos orgnicos fixo: so sempre quatro ligaes. O nitrognio, na maior parte das vezes, forma trs ligaes; o oxignio, duas ligaes; e o hidrognio forma apenas uma, assim como o cloro e os outros halognios. A tabela a seguir mostra os principais elementos formadores da matria orgnica e quantas ligaes covalentes podem formar.
Nmero de eltrons na camada de valncia
1 4

Elemento

Nmero de ligaes covalentes possveis


1 4 C

Possibilidades

H C

H C N S O F C N S O Br I C N C

N S O Halognios

5 6 6 7

3 2 2 1

O tomo de carbono pode ainda ligar-se a tomos de elementos metlicos. Quando h pelo menos uma ligao direta entre o tomo carbono e o de metal, temos a formao de um composto organometlico. Dentre os metais que podem se ligar ao tomo de carbono esto os alcalinos e os alcalino-terrosos, como o ltio e o magnsio, respectivamente, e metais de transio, como o ferro e a platina.
Geometria das estruturas em que o nitrognio e o oxignio so tomos centrais
N Piramidal 107

Angular

104,5

C4H9 O H3C N Co H3C N OH N O CH3 HO N CH3 Estrutura da n-butil (piridil) cobaloxima, um exemplo de composto organometlico empregado para esclarecer o mecanismo que controla a atividade do complexo B12.

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Carbono, um elemento muito especial

Exerccios resolvidos
17. Indique qual o tipo de representao dada para os compostos a seguir e escreva a frmula molecular para cada um deles. Soluo a) Esse composto est representado apenas pelas suas ligaes qumicas. Corresponde a um ciclo com sete tomos de carbono e duas ligaes duplas. Assim, a frmula molecular correspondente C7H10. b) Nesse caso, temos a notao na qual os tomos esto explcitos, mas as ligaes esto ocultas. Os parnteses significam que o grupo CH est ligado a trs grupos CH3, completando as quatro ligaes covalentes simples do tomo de carbono. Sua frmula molecular C4H10. c) A temos a molcula representada em sua frmula tridimensional, com a estrutura tetradrica do tomo de carbono mostrada de forma explcita. A frmula molecular desse composto tambm C4H10. d) Essa molcula est representada na forma plana, com as ligaes e tomos explcitos, porm com os tomos de hidrognio ocultos. A frmula molecular desse composto tambm C6H12O.

a)

b) (CH3)3CH

c)
H H

H C C

H C

C H H HH H

d)
C C C C O

C C

Atividades
18. De acordo com o nmero atmico do carbono (Z 6), qual o nmero de ligaes que esse elemento qumico pode fazer? 19. Por que o carbono pode formar cadeias de diversos tipos? 20. Quando tomos de carbono se ligam a tomos de elementos no metlicos, como as ligaes podem variar? 21. De acordo com o modelo de Lewis, como as ligaes covalentes podem ser representadas? 22. Represente as estruturas de Lewis para os compostos a seguir. a) etano, C2H6 b) metanol, CH3OH c) propanona, CH3COCH3 23. Os compostos orgnicos apresentam estrutura tridimensional. Como possvel prever a forma espacial dos compostos orgnicos? 24. Qual a caracterstica das ligaes covalentes em que o tomo de carbono est ligado a um elemento muito eletronegativo?

Responda a todas as questes em seu caderno.

25. Dos compostos apresentados a seguir, represente a frmula estrutural indicando todas as ligaes da molcula, incluindo os tomos de hidrognio.

a) b) CH3CH3COH c) CH3F

OH

d) CH3CSCH2CH3 26. Para as estruturas representadas no exerccio anterior, a) escreva a frmula molecular para cada uma delas (acrescente os tomos de hidrognio que faltam nas ligaes); b) indique os polos positivos e negativos entre os tomos de carbono e os de oxignio, entre os de carbono e os de flor e entre os de carbono e os de enxofre.

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Experimental
Geometria molecular
Objetivo
Determinar os ngulos de ligao do tomo de carbono e como ele pode se ligar a outros tomos de carbono para formar cadeias e anis.

Atividade

Material

folhas de papel sulfite ou cartolina

tesoura cola

rgua lpis

Procedimentos
1. Pegue uma folha de papel sulfite ou cartolina e, usando uma rgua, desenhe a figura abaixo.
11 cm
0,5 cm

11 cm

10 cm

11 cm

11 cm

2. Recorte a figura e

dobre-a nas linhas tracejadas.

3. Cole as abas do poliedro. O slido formado dever ter o mesmo aspecto da fi-

gura ao lado.
4. Faa pelo menos seis desses modelos. Depois procure disp-los de modos di-

ferentes, para que voc visualize, por exemplo, cadeias carbnicas lineares e cclicas.

Analise e discuta
1. O tetraedro feito com papel ou cartolina pode representar a molcula de metano (CH4). Nesse caso,

em que posies do tetraedro estariam o tomo de carbono e os quatro tomos de hidrognio?

2. Desenhe a molcula de metano utilizando esferas para representar os tomos de hidrognio e de

carbono e traos para representar as ligaes covalentes entre esses tomos.


3. Represente a molcula de metano, da questo 2, dentro de um tetraedro. 4. A geometria tetradrica caracterstica de estruturas em que um tomo central se liga a quatro li-

gantes. Faa uma cadeia com trs dos modelos feitos neste experimento e desenhe em seu caderno uma cadeia com trs tomos de carbono e seus respectivos tomos de hidrognio, utilizando os smbolos (C para cada carbono e H para cada hidrognio) e traos ( ) para representar as ligaes covalentes entre esses tomos.
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Carbono, um elemento muito especial

Questes globais
27. A sntese de Whler considerada o marco inicial do desenvolvimento da Qumica Orgnica. Por causa dela ocorreu a queda da Teoria da Fora Vital. Dada a reao de Whler: NH4CNO (NH2)2CO

Ateno: no escreva no livro. Responda a todas as questes em seu caderno.

33. Apesar de a vitamina C ser naturalmente encontrada em alimentos, ela tambm produzida em laboratrio. Que tipo de procedimento necessrio para isso? 34. Escreva a frmula molecular do cido ascrbico. 35. A hemoglobina o pigmento que d cor aos glbulos vermelhos. Sua funo principal transportar o oxignio dos pulmes aos tecidos. Esse transporte feito pelo grupo HEME, cuja frmula estrutural est apresentada a seguir:
2OOC

classifique o reagente e o produto como orgnico ou inorgnico, com as respectivas subdivises. 28. Aps sintetizar a ureia, como Friedrich Whler pode ter descoberto que se tratava desse composto? 29. Em sua casa, provavelmente h uma srie de produtos qumicos, entre eles produtos de limpeza, alimentos, etc. D exemplos de produto qumico orgnico e de inorgnico. 30. Ainda sobre os materiais que voc pode encontrar no ambiente domstico, indique os que so orgnicos naturais e os que so orgnicos artificiais. 31. De acordo com seu conhecimento sobre as ligaes qumicas, e sabendo que o carbono possui quatro eltrons na ltima camada, responda. a) Para seguir o modelo do octeto, o tomo de carbono perde eltrons, ganha eltrons, ou estes so compartilhados quando ele se liga a outros ametais? b) Qual a natureza da ligao qumica do tomo de carbono com os tomos de ametais? 32. A pesquisa sobre produtos naturais engloba muitas fases. O produto precisa inicialmente ser extrado de sua origem, como uma planta, por exemplo. Para isso, uma srie de procedimentos experimentais utilizada. Em seguida, os cientistas precisam identificar as substncias presentes no extrato. Como se chama esse processo de identificao e qual seu objetivo? Considere o texto a seguir para responder s questes 33 e 34. A vitamina C muitas vezes administrada em pastilhas efervescentes. Se examinarmos a bula de um desses medicamentos, encontraremos vrios compostos, entre eles corantes e essncias, hidrxido de sdio e bicarbonato de sdio. O nome tcnico da vitamina C encontrado nas bulas cido ascrbico, cuja frmula estrutural pode ser apresentada assim:
OH HO O O

COO2

N Fe

Pode o grupo HEME ser considerado um composto bio-organometlico? Explique. 36. De acordo com a variao de eletronegatividade na Tabela Peridica, discuta como seria a polaridade das ligaes entre os tomos de carbono e de halognios. 37. A substncia de frmula estrutural
S S

conhecida por alil-propil-dissulfeto e uma das substncias responsveis pelo cheiro do alho. Com base na frmula estrutural dessa substncia, nas massas atmicas (C 12; O 16; S 32) e nos seus conhecimentos de Qumica, indique a alternativa correta. a) A sua frmula molecular C6H10S2. b) A sua massa molar 119 g mol1. c) A porcentagem, em massa, de enxofre aproximadamente 43%. d) Apesar de estar presente no alho, trata-se de uma substncia inorgnica, pois apresenta enxofre em sua estrutura. e) A substncia formada por molculas de geometria plana, como indica sua frmula estrutural. 38. Indique a alternativa formada por substncias de molculas planas. d) CH2O e CO2 a) H2O e NH3 b) CO2 e CH4 e) CH3C e H2S c) NH3 e HC

HO
cido ascrbico

OH

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Cincia, tecnologia e sociedade O cheirinho dos insetos


A expanso da agricultura brasileira trouxe consigo muitos problemas nos mais variados sistemas de produo. O controle de pragas, por exemplo, em muitos casos, passou a ser realizado preventivamente, com base em calendrios, sem antes verificar se a praga em questo encontrava-se em um nvel populacional que pudesse causar prejuzos cultura. Assim, investiu-se em novas tecnologias, fundamentadas em novos conceitos, que pudessem minimizar os riscos dos defensivos agrcolas. Surgiu, ento, o manejo integrado de pragas (MIP), que visa, por meio de amostragens sistemticas, com nfase no controle biolgico natural e nos nveis de ao, manter as pragas abaixo do nvel de dano econmico, de forma harmoniosa com o homem, o meio ambiente e os inimigos naturais das pragas. Dentre as tticas de controle de pragas com grande importncia dentro do MIP, destaca-se aquela baseada no comportamento dos insetos, principalmente no que se refere aos aspectos da comunicao. Essa comunicao se d, em grande parte, mediante sinais qumicos entre indivduos da mesma espcie ou entre espcies diferentes. Um inseto emite uma substncia qumica (odor) que detectada por outro inseto em sensores localizados, normalmente, nas antenas. Os odores so muito importantes entre os insetos, servindo na localizao de alimento, defesa de territrio, atrao sexual, organizao das atividades e outros tipos de comportamento. Os odores de insetos mais estudados so os feromnios, que so substncias qumicas secretadas por um indivduo e detectadas por outro indivduo da mesma espcie, produzindo mudanas de comportamento. Os feromnios podem desempenhar funes diferentes, como marcao de trilha, como no caso das formigas, que marcam quimicamente o caminho que andam para ser detectado e entendido por outras formigas da mesma espcie; de alarme, como no caso dos percevejos conhecidos como maria-fedida, que exalam um cheiro desagradvel quando so molestados; de ataque, para avisar outros insetos que devem atacar um intruso; de agregao, para atrair outros insetos da mesma espcie para um novo local de moradia ou para

 Insetos se acasalando: os machos so atrados pelo cheiro das fmeas.

Analise e discuta
1. O que so feromnios? 2. Qual a diferena entre feromnios e hormnios? 3. Para que os feromnios so utilizados na lavoura?

>

uma nova fonte de alimento; sexual, para atrao entre macho e fmea visando cpula e procriao da espcie. Este ltimo o mais estudado e utilizado na agricultura. A utilizao de feromnios para monitoramento e controle de pragas mais frequente nos Estados Unidos, no Japo e na Frana, com vrias substncias j sintetizadas e em uso pelos agricultores. No Brasil, os estudos com feromnios foram impulsionados a partir de 1990, principalmente com mariposas, besouros, formigas e percevejos. [...]
Thomazini, Marclio Jos. Cheiro dos insetos auxilia o controle de pragas. Disponvel em: <http://www.cpafac.embrapa.br/chefias/cna/artigos/ feromonio.htm>. Acesso em: 26 jun. 2009.

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Esquema do captulo

Qumica orgnica

o que

Qumica Orgnica hoje

nascimento e evoluo

Qumica dos compostos de carbono

carbono: um elemento especial

tetravalente

evoluo estrutural

ligaes com tomos de outros elementos

1.  Nmero fixo de ligaes

2.  Possibilidade de ligaes mltiplas modelo de Lewis diferentes formas de representao tipos de ligaes no metais metais 3.  Formao de cadeias organometlicos

eltrons de valncia explcitos, modelo do octeto

geometria

Teoria da Repulso dos Pares Eletrnicos na Camada de Valncia (RPECV)

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