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La sustitucin aromtica puede seguir tres caminos; electrofilico, nucleofilico y de radicales libres. Las reacciones de sustitucin aromticas ms corrientes son las originadas por reactivos electrofilicos. Su capacidad para actuar como un dador de electrones se debe a la polarizacin del ncleo Bencnico. Las reacciones tpicas del benceno son las de sustitucin. Los agentes de sustitucin ms frecuentemente utilizados son el cloro, bromo, cido ntrico y cido sulfrico concentrado y caliente.
Halogenacin
El cloro y el bromo dan derivados de sustitucin que recibe el nombre de haluros de arilo. C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl Clorobenceno C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr Bromobenceno La halogenacin est favorecida por la temperatura baja y algn catalizador, para quecomo el hierro o tricloruro de aluminio, que polariza al halgeno X se produzca enrgicamente la reaccin. Los catalizadores suelen ser sustancias que presentan deficiencia de electrones.
Sulfonacin
Cuando los hidrocarburos bencnicos se tratan con cido sulfrico fumante (cido sulfrico que contiene anhdrido sulfrico) H2SO4 + SO3 se forman compuestos caractersticos que reciben el nombre de cidos sulfnicos. En realidad, se cree que el agente activo es el SO3
Nitracin
El cido ntrico fumante o tambin una mezcla de cidos ntrico y sulfricos (mezcla sulfontrica), una parte de cido ntrico y tres sulfricos, produce derivados nitrados, por sustitucin. El cido sulfrico absorbe el agua producida en la nitracin y as se evita la reaccin inversa:
C6H6 + HONO2 C6H5NO2 + H2O Nitro - benceno Combustin. El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad caracterstica de mayora de los compuestos aromticos y que se debe a su alto contenido en carbono. 2 C6H6 +15 O2 12CO2 + 6H2O
Hidrogenacin.
El ncleo Bencnico, por catlisis, fija seis tomos de hidrgeno, formando el ciclohexano, manteniendo as la estructura de la cadena cerrada. C6H6 + 3H2 C6H12
El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de Cloruro de aluminio anhidro como catalizador, formando homlogos.
C6H5CH3 + HCl Tolueno El ataque sobre el anillo bencnico por el ion CH 3 electrofilico es semejante al realizado por el ion Cl en la halogenacin.
C6H6 + CH3Cl
Es una modificacin de la de Wurtz de la serie grasa. Los homlogos del benceno pueden prepararse calentando una solucin etrea de un halogenuro de alquilo y otro de arilo con sodio. Este mtodo tiene la ventaja sobre el de Friedel Crafts, de que se conoce la estructura del producto y puede introducirse fcilmente cadenas largas normales.
http://es.wikipedia.org/wiki/Benceno
Benceno
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Benceno
Nombre (IUPAC) sistemtico
1,3,5-Ciclohexatrieno
General Otros nombres Benzol, Bencina Frmula C6H6 semidesarrollada Identificadores Nmero CAS [71-43-2 [71-43-2]] Nmero RTECS CY1400000 Propiedades fsicas Estado de agregacin Apariencia Lquido Incoloro 878,6 kg/m3; 0.8786 Densidad g/cm3 Masa 78.1121 u Punto de fusin 278.6 K (5,45 C) Punto de ebullicin 353.2 K (80,05 C) Punto de descomposicin K (-273,15 C) Temperatura crtica K (-273,15 C) Viscosidad 0.652 Propiedades qumicas
Solubilidad en agua 1.79 KPS n/d Momento dipolar 0D Compuestos relacionados Hidrocarburos fH0gas fH0lquido S0lquido, 1 bar Ciclohexano Naftaleno Termoqumica 82.93 kJ/mol 48.95 kJ/mol 150 Jmol-1K-1 Peligrosidad
NFPA 704
3 2 0
834 K (561 C) CY1400000
Valores en el SI y en condiciones normales (0 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. Exenciones y referencias
El benceno es un hidrocarburo poliinsaturado de frmula molecular C6H6, con forma de anillo (se le llama anillo bencnico, o aromtico, ya que posee un olor particularmente llamativo para cierto tipo de individuos) y puede considerarse una forma poliinsaturado del ciclohexano. En el benceno cada tomo de carbono ocupa el vrtice de un hexgono regular, ocupa dos valencias con los dos tomos de carbonos adyacentes, una tercera valencia con un tomo de hidrgeno y la cuarta denominada 'oculta' dirigindola hacia el centro del anillo hexagonal formada en algunos casos de carbono y en otros de alguna base nitrogenada. Cada tomo de carbono comparte su electrn libre con toda la molcula (segn la teora de orbitales moleculares), de modo que la estructura molecular adquiere una gran estabilidad y elasticidad. El benceno es un lquido incoloro de aroma dulce y sabor ligeramente amargo, similar al de la hiel. Se evapora al aire rpidamente y es poco soluble en agua. Es sumamente inflamable, voltil y se forma tanto en procesos naturales como en actividades humanas.
Del benceno se derivan otros hidrocarburos de este tipo entre los que se encuentran: el tolueno, el orto-xileno, el meta-xileno y el paraxileno y otros llamados polinucleicos que son el naftaleno, el fenantreno, antraceno y el pireno. El benceno se usa en grandes cantidades en los Estados Unidos y Bolivia. Se encuentra en la lista de los 20 productos qumicos de mayor volumen de produccin. Algunas industrias usan el benceno como punto de partida para manufacturar otros productos qumicos usados en la fabricacin de plsticos, resinas, niln y fibras sintticas como lo es el kevlar y en ciertos polmeros. Tambin se usa benceno para hacer ciertos tipos de gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas. Los volcanes e incendios forestales constituyen fuentes naturales de benceno. El benceno es tambin un componente natural del petrleo crudo, gasolina y humo de cigarrillo.
Contenido
[ocultar] 1 Representacin del benceno 2 Resonancia del Benceno 3 Reactividad o 3.1 Halogenacin o 3.2 Sulfonacin o 3.3 Nitracin o 3.4 Combustin o 3.5 Hidrogenacin o 3.6 Sntesis de Friedel y Crafts, alquilacin o 3.7 Sntesis de WurtzFitting 4 Hidrocarburos de la serie homloga del benceno 5 Toxicidad 6 Referencias 7 Vase tambin
8 Enlaces externos
[editar] Se suele mostrar, en trminos de estructura de Lewis, como un hexgono en cuyos vrtices se encuentran los tomos de carbono, con tres dobles enlaces y tres enlaces simples en posiciones alternas (1=2, 3=4, 5=6; 6-1, 2-3, 4-5; o bien 1=2-3=4-5=6-1). Esta estructura difera de la de Bronsted y Lowry.
[editar] La representacin de los tres dobles enlaces se debe a Friedrich Kekul, quien adems fue el descubridor de la estructura anular de dicho compuesto y el primero que lo represent de esa manera.
De todas formas, fue el Premio Nobel de Qumica, Linus Pauling quien consigui encontrar el verdadero origen de este comportamiento, la resonancia o mesomera, en la cual ambas estructuras de Kekul se superponen.
Normalmente se representa como un hexgono regular con un crculo inscrito para hacer notar que los tres dobles enlaces del benceno estn deslocalizados, disociados y estabilizados por resonancia. Es decir, no "funcionan" como un doble enlace normal sino que al estar alternados, esto es, uno s y uno no, proporcionan a la molcula sus caractersticas tan especiales. Cada carbono presenta en el benceno hibridacin sp2. Estos hbridos se usarn tanto para formar los enlaces entre carbonos como los enlaces entre los carbonos y los hidrgenos. Cada carbono presenta adems un orbital Pz adicional perpendicular al plano molecular y con un electrn alojado en su interior, que se usar para formar enlaces pi.
Reactividad
[editar] La reaccin tpica del benceno es la de sustitucin aromtica y puede seguir tres caminos: Electroflica Nucleoflica De radicales libres Las reacciones de sustitucin aromtica ms corrientes son las originadas por reactivos electroflicos. La capacidad del benceno para actuar como un dador de electrones se debe a la polarizacin del ncleo bencnico. Las reacciones tpicas del benceno son las de sustitucin. Los agentes de sustitucin utilizados con ms frecuencia son: Cloro Bromo
Halogenacin [editar]
El cloro y el bromo dan derivados por sustitucin de uno o ms hidrgenos del benceno, que reciben el nombre de haluros de arilo. C6H6 + Cl2 C6H5Cl (Clorobenceno) + HCl C6H6 + Br2 C6H5Br (Bromobenceno) + HBr La halogenacin est favorecida por las bajas temperaturas y algn catalizador, como el hierro, el tricloruro de aluminio u otro cido de Lewis, que polariza al halgeno para que se produzca la reaccin. En el caso del bromobenceno se utiliza FeBr3 como catalizador.1
Sulfonacin [editar]
Cuando los hidrocarburos bencnicos se tratan con cido sulfrico fumante, que es una mezcla de cido sulfrico (H2SO4) y anhdrido sulfrico (SO3), se forman compuestos caractersticos que reciben el nombre de cidos sulfnicos. El electrfilo que reacciona puede ser H2SO3+ o SO3.2 Es una reaccin reversible.3 C6H6 + HOSO3H (SO3) C6H5SO3H (cido bencenosulfnico) + H2O
Nitracin [editar]
El cido ntrico fumante o una mezcla de cidos ntrico y sulfrico, denominada mezcla sulfontrica, (una parte de cido ntrico y tres de sulfrico), produce derivados nitrados, por sustitucin. El cido sulfrico absorbe el agua producida en la nitracin, ya que es un deshidratante muy potente, y as se evita la reaccin inversa: C6H6 + HONO2 (H2SO4) C6H5NO2 (Nitrobenceno) + H2O
Combustin [editar]
El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad caracterstica de la mayora de los compuestos aromticos y que se debe a su alto contenido en carbono. C6H6 +15/2O2 6CO2 + 3H2O
Hidrogenacin [editar]
El ncleo Bencnico, por catlisis, fija seis tomos de hidrgeno, formando el ciclohexano, manteniendo as la estructura de la cadena cerrada.
El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de cloruro de aluminio anhidro (AlCl3) como catalizador, formando homlogos. C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 (tolueno) + HCl El ataque sobre el anillo bencnico por el ion CH3 electrofilico es semejante al realizado por el ion Cl en la halogenacin.
[editar] Los hidrocarburos tales como el tolueno, etilbenceno y los silicatoenos, etc., tienen carcter aliftico y aromtico. El benceno es no polar, lo mismo que el metano, siendo cero el momento dipolar de cada uno de los compuestos. Sin embargo, el tolueno tiene un pequeo momento dipolar (aproximadamente 0,4D) con la carga negativa sobre el ncleo y la positiva sobre el grupo metilo. Los
homlogos del benceno experimentan la cloracin, ya sea en el ncleo o en la cadena lateral, segn sean las condiciones de la reaccin.
Toxicidad
[editar] Respirar, inhalar, aspirar, inspirar o ingerir niveles de benceno muy altos puede causar la muerte, mientras que niveles bajos pueden causar somnolencia, mareo, alucinaciones, aceleracin del latido del corazn o taquicardia, dolores de cabeza, migraas, temblores, tiritar, confusin y prdida del conocimiento. Comer o tomar altos niveles de benceno puede causar vmitos o acidez, irritacin del estmago, lceras estomacales, mareo, somnolencia o convulsiones; y en ltimo extremo la muerte. La exposicin de larga duracin al benceno se manifiesta en la sangre. El benceno produce efectos nocivos en la mdula de los huesos y puede causar una disminucin en el nmero de glbulos rojos, lo que conduce a padecer anemia. El benceno tambin puede producir hemorragias y daos en el sistema inmunitario, aumentando as las posibilidades de contraer infecciones por inmunodepresin. Los efectos nocivos del benceno aumentan con el consumo de bebidas alcohlicas.4 Algunos estudios sobre una muestra de mujeres que respiraron altos niveles de benceno durante varios meses han revelado que presentaron menstruaciones irregulares, con sangrado incontrolable por la vagina, as como disminucin en el tamao de sus ovarios. En el aspecto psicolgico se observ un cambio en el carcter que se torn ms agresivo y resentido, casi bipolar. No se sabe si la exposicin al benceno afecta al feto durante el embarazo o la fertilidad en hombres. Pero est comprobado que en los hombres se ve afectada la capacidad de conseguir la ereccin y por lo tanto de mantener relaciones sexuales. Estudios en animales que respiraron benceno durante la preez han descrito bajo peso de nacimiento, retardo mental serio y en la formacin de hueso y dao en la mdula de los huesos. En ratas se produjeron abortos sutiles o leves. El Departamento de Salud y Servicios Humanos (DHHS) ha determinado que el benceno es un reconocido carcingeno en seres humanos y otros mamferos lactantes. La exposicin de larga duracin a altos niveles de benceno en el aire puede producir leucemia, un cncer a los tejidos que fabrican las clulas de la sangre como tambin un cncer de clon. En el organismo, el benceno es transformado en productos llamados metabolitos. Ciertos metabolitos pueden medirse en la orina o en las heces. Sin embargo, este examen debe hacerse con celeridad despus de la exposicin y el resultado del anlisis no indica, con confianza, a que concentracin de benceno se estuvo expuesto, ya que los metabolitos en la orina pueden originarse a partir de otras fuentes.
http://kyk2927.blogspot.com/2008/06/propiedades-fisicas-y-quimicas-del.html
El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad caracterstica de mayora de los compuestos aromticos y que se debe a su alto contenido en carbono. 2 C6H6 +15 O2 12CO2 + 6H2O Hidrogenacin . El ncleo Bencnico, por catlisis, fija seis tomos de hidrgeno, formando el ciclohexano, manteniendo as la estructura de la cadena cerrada. C6H6 + 3H2 C6H12 Sntesis de Friedel y Crafts, Alquilacin El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de Cloruro de aluminio anhidro como catalizador, formando homlogos. C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 + HCl Tolueno El ataque sobre el anillo bencnico por el ion CH3 electrofilico es semejante al realizado por el ion Cl en la halogenacin. Sntesis de Wurtz Fitting. Es una modificacin de la de Wurtz de la serie grasa. Los homlogos del benceno pueden prepararse calentando una solucin etrea de un halogenuro de alquilo y otro de arilo con sodio.Este mtodo tiene la ventaja sobre el de Friedel Crafts, de que se conoce la estructura del producto y puede introducirse fcilmente cadenas largas normales. PROPIEDADES FISICAS La serie aromtica se caracteriza por una gran estabilidad debido a las mltiples formas resonantes que presenta.Muestra muy baja reactividad a las reacciones de adicin. El benceno es una molcula plana con un alto grado de saturacin lo cual favorece las reacciones de sustitucin. Es un lquido menos denso que el agua y poco soluble en ella.Es muy soluble en otros hidrocarburos. El benceno es bastante txico para el hombre
La alquilacin del benceno consiste en hacerlo reaccionar con una olefina. El etilbenceno se obtiene haciendo reaccionar el etileno con el benceno, y como dijimos anteriormente, su uso principal es la fabricacin de estireno. El benceno con el dodeceno da el dodecilbenceno que se usa para hacer los detergentes. Pero si se hace reaccionar con el propileno, se obtiene el cumeno. Este derivado petroqumico es muy importante pues es la materia prima para hacer el fenol y la acetona. El 50% del fenol que se produce se usa para hacer resinas fenlicas, mientras que el 17% se emplea en la fabricacin del bisfenol-A. Este producto es la base para la produccin de resinas epxicas, ampliamente usadas en la fabricacin de pegamentos. Otras aplicaciones del fenol son la fabricacin del cido acetil saliclico conocido por el pblico como aspirina. Los derivados clorados del fenol sirven para hacer herbicidas y como preservadores de la madera. Nitrobenceno. Este producto se prepara haciendo reaccionar el benceno con cido ntrico en presencia de cido sulfrico. El nitrobenceno se usa casi totalmente para fabricar anilina. Los usos ms importantes de la anilina son la produccin de isocianatos para hacer poliuretanos, la fabricacin de productos qumicos para las industrias hulera, fotogrfica y farmacutica, y en la produccin de tintes. Clorobenceno. Este petroqumico se fabrica haciendo reaccionar el benceno con cloro. Del clorobenceno se produce el insecticida conocido como DDT, y tambin se emplea para fabricar anilina y otros intermediarios de la industria qumica como el cloronitrobenceno, bisfenilo, etc. Ciclohexano. Si hidrogenamos el benceno obtendremos el ciclohexano. Este producto se ocupa principalmente para hacer caprolactama y cido adpico que se usan en la fabricacin del nylon-6 y el nylon 6.6.
Resumen: Compuestos de frmula: en la que: - A representa un grupo elegido entre los siguientes: C=-C-; -CH=CH-; CH2-CH2- n es igual a 1 a 2; - X representa un tomo de hidrgeno, de cloro o de flor, o un grupo metilo o metoxi; - Y representa un tomo de hidrgeno o un tomo de cloro o de flor; R1 representa un grupo ciclohexilo monosustituido, disustituido, trisustituido o tetrasustituido por un grupo metilo; un grupo fenilo monosustituido o disustituido por un tomo de flor o de cloro o por un grupo metoxi; un grupo cicloheptilo, tercbutilo, diciclopropilmetilo, biciclo[3.2.1]octanilo , 4tetrahidropiranilo , 4-tetrahidrotiopiranilo o ada-mantilo 1 2 o adamantan-2-ol; o R1 representa un grupo fenilo, entendindose que en tal caso X e Y son diferentes del hidrgeno; - R2 representa un tomo de hidrgeno o un grupo (C1-C4)alquilo eventualmente sustituido por un grupo trifluoro-metilo; - R3 representa un (C5C7) cicloalquilo; y las sales de adicin de dichos compuestos con cidos farmacuticamente aceptables, as como sus disolventes e hidratos.
OTRASSSSSSSSSSS
H C
1,47 A
H H C C C C H C C H H H H
C C C H
H C C H
H H H
Estructura resonante del benceno La estructura del benceno propuesta por Kekul se us de forma generalizada hasta 1945. La estructura aceptada actualmente no es resultado de nuevos descubrimientos sobre el benceno, sino que es la consecuencia de una ampliacin o modificacin de la teora estructural, que corresponde al concepto de resonancia. Las estructuras de Kekul I y II satisfacen las condiciones para la resonancia, como podemos apreciar de inmediato: son estructuras que slo difieren en la disposicin de los electrones. El benceno es un hbrido de I y II. Puesto que I y II son exactamente equivalentes, y por tanto de igual estabilidad, contribuyen por igual al hbrido, y al ser exactamente equivalentes, la estabilizacin debida a la resonancia debe ser grande.
H H C H C C C C H H H C H C C C H o H I II
C H I
H C
C H II
Lo desconcertante de las propiedades del benceno queda ahora aclarado. Las seis longitudes de enlace son iguales, porque las seis uniones son idnticas: de hecho, un enlace y medio cada uno, y su longitud 1.39 A, es intermedia entre la longitud de un enlace simple y la de uno doble. Al reconocer que todos los enlaces carbono-carbono del benceno son equivalentes, desaparecen la dificultad para justificar el nmero de productos disustituidos ismeros: es evidente que slo debe haber tres, de acuerdo con las pruebas experimentales. Por tanto, el benceno consiste en un anillo formado por seis tomos de carbono con hibridacin sp2, enlazados entre s mediante enlaces. Csp2-Csp2. Cada uno de los tomos de carbono se enlaza adems a un tomo de hidrgeno mediante un enlace Csp2-H1s. Todos los enlaces C-C tienen la misma longitud y todos los ngulos de enlace son de 120. Como los tomos de carbono presentan hibridacin sp2, cada tomo de carbono tiene un orbital p perpendicular al plano del anillo que se solapa con los orbtales p de los carbonos contiguos para formar un crculo de densidad electrnica por encima y por debajo del plano molecular. La representacin del benceno como un hexgono regular con un crculo en el centro evoca el solapamiento cclico de los seis orbtales 2p.
Representacin de la densidad electrnica del benceno
H C H
1,09 A
H C
120 120
C C
C
120
139 A
C H
Generalizacin de la aromaticidad: Regla de Hckel. Durante muchos aos se supuso que la gran energa de resonancia del benceno sera comn en otros polienos cclicos con enlaces dobles conjugados. De modo genrico se denominan anulenos todos los polienos cclicos con enlaces simples y dobles alternados. Por ejemplo, el benceno es el anuleno de seis miembros y por tanto se le puede llamar [6]anuleno. El ciclobutadieno es el [4]anuleno, el ciclooctatetraeno es el [8]anuleno y el ciclopentaeno es el el [10]anuleno.
Nomenclatura para compuestos aromticos Los hidrocarburos aromticos tienen nombres comunes que se usan en la nomenclatura IUPAC. Para indicar los nombres de estos compuestos los dividiremos de acuerdo al nmero de hidrgenos sustituidos. a) Monosustituidos: Consiste en la sustitucin de un hidrogeno del benceno por un determinado sustituyente.
CH3 Cl Br CH3 CH2
Cloro Benceno
Bromo Benceno
Etil benceno
Nitro Benceno
Ac. Benzoico
b) Disustituidos : Consiste en la sustitucin de dos hidrgenos del benceno por sustituyentes iguales o diferentes. Pueden tener tres posiciones diferentes:
CH3 CH3
Br
NO2 OH COOH
b) Trisustituidos : Consiste en la sustitucin de tres hidrgenos del benceno por sustituyentes iguales o diferentes. Pueden tener tres posiciones diferentes:
Posiciones :
1,2,4
Asimtrico (Asim)
1,3,5
Simtrico ( Sim)
COOH Br H3CO
OH
Br
1,2,3 Trimetil Benceno Vec. Trimetil Benceno
NO2
b) Polisustituidos : Consiste en la sustitucin de mas de tres hidrgenos del benceno por sustituyentes iguales o diferentes.
Br Br Br Br
Hexa bromo Benceno
OH Br Br NO2
2,4,6 Trinitro Fenol Ac. picrico
O2N
NO2
NO2
2,4,6 Trinitro Tolueno TNT
Hidrocarburos Aromticos Poli ciclcicos con ncleos fundidos. Son aquellos que presentan mas de dos o mas anillos bencnicos. a) Naftaleno : C10H8 Se Obtiene por destilacin del alquitran de hulla, entre 170 C y 250 C
7 6
2 3
5
8 7 6 5
c) Fenantreno : C14H10
4
9 1 2 3
b) Antraceno : C14H10 Se Obtiene por destilacin del alquitrn de hulla, entre 340 C y 360 C
10
3 4 5 6 7 8 9 10
2 1
6 5 3 2 4 9 1 10 7 8 7 6 8
10 1 2
3 4 5 6
10 9 8 7 6
1 2 3 4 5 10 9 8
11
12
2 3
10 9 8 7
11
12
1 2 3
4 5 7 6 Criseno
Naftaceno
Pentaceno
Hexaceno
2 3 4 5
10
REACCIONES DE SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA Los hidrocarburos aromticos se conocen en forma general como arenos. Un grupo arilo es aquel que se deriva del areno por eliminacin de un tomo de hidrogeno y su smbolo es Ar- , por tanto, los arenos se identifican como Ar-H, de la misma manera en la que los alcanos como R- H. Las reacciones mas caractersticas de los arenos bencenoides, son las reacciones de sustitucin electroflicas. Esta reaccin son del tipo general : Ar H + E+ Ar E + H+
+
1.
+ E
+ H
Halogenacin del benceno El benceno no reacciona con el bromo, ni con el cloro a menos que exista un cido de Lewis en la mezcla. Sin embargo, en presencia de un cido de Lewis, el benceno reacciona con facilidad con el bromo o el cloro, y se producen bromo benceno y cloro benceno.
Bromo (75 %)
benceno
+ Cl2
FeCl3 20 C
FeBr3 20 C
Cl +
Br + HBr
Cloro benceno (75 %)
HCl
+ Br2
Los cidos de Lewis de uso mas comn FeCl 3, para las reacciones de cloracin y bromacin son FeCl3, FeBr3 y AlCl3. 2. Nitracin del Benceno
El benceno reacciona con lentitud en caliente con el cido ntrico concentrado para dar nitrobenceno. La reaccin es mucho mas rpida si se lleva a cabo por calentamiento del benceno con una mezcla de cido ntrico y cido sulfrico concentrados.
+ HNO3
H2SO4 50 - 60 C
NO2 + H2O
Nitro benceno
3.
Sulfonacin del Benceno El benceno reacciona con cido sulfrico humeante a temperatura ambiente, para producir cido bencen sulfnico. El cido sulfrico humeante es cido sulfrico concentrado al que se le agrego trixido de azufre (SO 3). La sulfonacin tambin tiene lugar en cido sulfrico concentrado solo, pero con mayor lentitud.
+ SO3
4.
H2SO4 25 C
SO3H + H2O
Bencen sulfnico (56 %) Alquilacin de Friedel Crafts En 1887 el qumico francs Charles Friedel, y su colaborador James Crafts, descubrieron nuevos mtodos para la preparacin de alquilbencenos. La ecuacin general de la reaccin de Alquilacin de Friedel Crafts es la siguiente :
+ R-X
Acido Lewis
R + H-X
+
Benceno
CH3Cl
Cloro metano
AlCl3
CH3 + HCl
Metil benceno o Tolueno
+
Benceno
Br
FeBr3
Iso butil benceno
+ HBr
Acilacin de Friedel Crafts El grupo R C = O se denomina grupo acilo, y la reaccin por el cual s e introduce un acilo en un compuesto aromtico se llama acilacin de Friedel Crafts. Dos de los grupos mas comunes son :
O C Grupo benzoilo
O O +
Benceno
CH3 C Cl
Cloruro de acetilo
AlCl3
C CH3 +
Metil Fenil cetona Acetofenona
HCl
O +
Benceno
O AlCl3 C
di fenil cetona Benzofenona
C Cl
HCl
Cloruro de benzoilo
Bibliografa SOLOMONS G. 1995. Mxico. Fundamentos de Qumica Orgnica. Editorial LIMUSA. MORRISON R. & BOYD R. 1990. Mxico. Qumica Orgnica. Editorial A.W. Iberoamericana. WADE L.G. 1993. Mxico. Qumica Orgnica. Editorial Hispano-Americana. VOLLHART C. 1996. Espaa. Qumica Orgnica. Editorial Omega.