UNIVERSIDAD AUTONOMA DE TLAXCALA Qumica Orgnica Ingeniera Qumica

Mecanismos de reaccin utilizando software de qumica Primer mecanismo de reaccin 11/04/13

H H
+

H CH3 O O S O H

H3C H3C

OH

O S O

HO

CH3 CH3

+
CH3

H2SO 4 O H

+
H3C H3C CH3

H H O O

O S O H

-H2O

R.A (R.C)

Segundo Mecanismo de reaccin

H O S H O O O H H H3C H3C O H CH3 CH3
R.A

H
+

H3C H3C

O H CH3 O H H

H3C H3C

H CH3

R.A= Reaccin del acido

Tercer mecanismo de reaccin

cetona (asimtrica) H2O H2SO4 hidrolisiscida
O
H
+

O S O

H
O O H
H

O H

H
-

+
H

R.A R.C

O S O H

+
H

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Cuarto mecanismo de reaccin

H O

R.A o R.C

+
H3C H
enol

CH3
alqueno

Edo. transic = int. Rx ? n/aisla (TS) aisla (I)

CH4

H O CH3 H3C H

H3C

CH3 H3C

CH3

Quinto mecanismo de reaccin

Nitrilo H2O
N

cido actico
O OH H O
OH

H2SO4

O S O

O O H

H N

H N

-R.A

H
O H
+

H O N H
+

H O H N H
+

HSO 4

H H

-NH3

N H

-R.C
O H O

H2SO 4

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Sexto mecanismo de reaccin

O H2O H3C N H2SO 4 H O H3C OH

O S O

O H H

O H

H3C

H3C

H3C O H N H

+
H3C N

CH3 O
R.A

H H H3C

H O H H3C N

H O H

O N

+H
H3C

H H3C N H

O
+

H3C

H H

O H O

N H

NH3

H3C

CH3

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Sptimo mecanismo de reaccin

O O

+
R R Cl

O H R O

ster

Cloruro de acilo
O
-

O O R
+

O H R O R

+
R Cl

O R H R R O
+

Cl H

-Cl

HCl

Octavo mecanismo de reaccin

F
(s)

H Et

+
Br

H2O

SN1
Disolventes polares

Invercion

? Configuracion

efecto sombrilla
F Br Et F H F Et H

F disolvente
polar

Br

+
H Et

o
H

Et

(R)

OH Et F

H H HO

(S)

H Et

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Noveno mecanismo de reaccin

Tetradrico
H OH

Hidrato protonado H+
OH OH2 OEt -H2O

+
OH

EtOH
OH

OH

N-

OEt

cido carboxilico protonado

Hidrato de ster

O H3O

H2O
EtO

OH C
+

EtO

Perdida de produce ster

protn

Catin estabilizado por resonancia