Propiedades Fsicas y qumicas de los Derivados Halogenados Los derivados halogenados: son compuestos orgnicos que contienen uno

o ms halgenos en su molcula. Se les denomina haluros o halogenuros . Los derivados halogenados que contienen un slo tomo de halgeno en su molcula se llaman monohaluros; si contienen dos tomos de halgeno se llaman dihaluros y si presentan ms de dos tomos de halgeno en su molcula se les llama polihaluros. os haluros de alquilo son los derivados halogenados de mayor importancia, ya que se utilizan como base para la sntesis de muchos compuestos orgnicos. CH3-CH2-CH2-CH3 Butano. Peso molecular: 58 CH3-CHI-CH2-CH3 2-iodobutano. Peso molecular: 183,90.En este compuesto, el yodo (halgeno) sustituye un hidrgeno de uno de los tomos de carbono. Propiedades Fsicas de los Haluros de Alquilo: Los haluros de alquilo presentan densidades y puntos de ebullicin ms altos que los de sus correspondientes alcanos, esto se debe a que la molcula del alcano aumenta el peso molecular del halgeno cuando sustituye a un hidrgeno. Halgeno Para un mismo grupo alquilo, la densidad y el punto de ebullicin aumentan con el aumento del peso atmico del halgeno. Fluor Cloro Bromo Yodo Peso atmico 19 35,5 80 126,90

Densidad: Los cloruros y los fluoruros son menos densos que el agua, mientras que los bromuros y los yoduros son ms densos que el agua. Para un mismo halgeno la densidad disminuye a medida que aumenta el tamao del grupo alquilo. Punto de ebullicin: El punto de ebullicin de los haluros de alquilo aumenta a medida que aumenta el tamao del grupo alquilo. Solubilidad: Los haluros de alquilo son insolubles en agua y solubles en compuestos orgnicos debido a que no forman puentes de hidrgeno.

Densidad y puntos de ebullicin de algunos haluros de alquilo y sus diferencias basadas en su peso molecular. Propiedades qumicas de los haluros de alquilo: El in haluro en la molcula se comporta como una base de Lewis muy dbil, esto hace posible que sea sustituido fcilmente por bases fuertes reactivos nucleoflicos . Esta propiedad le permite reaccionar con muchos reactivos nucleoflicos orgnicos e inorgnicos para dar origen a nuevos compuestos orgnicos, mediante reacciones de sustitucin y de eliminacin. Los haluros de alquilo como los haluros de arilo, reaccionan con virutas de magnesio en presencia de ter etlico para producir el reactivo de Grinard: haluro de alquilo aril magnesio. Este reactivo es de gran importancia en la sntesis de los alcanos y del benceno.

R:Mg+ :X-

Ar:Mg+ :X-

Reactivo de Grinard

Reacciones de eliminacin: Son las reacciones en las que se separan dos tomos o grupos de tomos de una molcula, sin que se produzca al mismo tiempo la penetracin de nuevos tomos o grupos atmicos. La reaccin de eliminacin ms importante que se produce con los haluros de alquilo es en la que ste, reacciona con la potasa alcohlica para dar un alqueno.

La reaccin de eliminacin puede dar origen adems a mezclas de alquenos o dar origen a alquinos.

Reacciones de sustitucin: Son reacciones en las que un tomo o grupo atmico se separa de la molcula reaccionante, siendo sustituido por otro tomo o grupo atmico, que procede del reactivo atacante. Sntesis de los Haluros de Alquilo: Los haluros de alquilo pueden obtenerse mediante la halogenacin de alcanos, adicin de haluro de hidrgeno a un alqueno, tratando un alcohol con hidrcido o tratando haluros de fsforo o cloruro de tionilo.

Las reacciones de halogenacin de alcanos: son poco convenientes industrialmente ya que lo que permite obtener son mezclas de ismeros y productos tanto halogenados como polihalogenados.

Tratando un alcohol con un hidrcido: Es un mtodo que permite la preparacin de bromuros y yoduros. Para preparar los bromuros de alquilo se calienta el alcohol con cido bromhdrico concentrado en presencia de cido sulfrico. El mejor rendimiento se obtiene a partir de losalcoholes primarios

Para preparar cloruros de alquilo primarios y secundarios, el alcohol primario y secundario se calienta con cido concentrado en presencia de cloruro de zinc en polvo denominado tambin reactivo de Lucas. Los alcoholes terciarios reaccionan rpidamente sin requerir el calentamiento del cloruro de zinc.

Obtencin de haluros de alquilo a partir de alcoholes y haluros de fsforo o cloruro de tionilo: Los trihaluros y pentahaluros de fsforo (PX3 y PX5) as como el cloruro de tionilo (SOCl2) reaccionan con los alcoholes para producir haluros de alquilo. Esta reaccin produce un buen rendimiento de haluros de alquilo.

NOMENCLATURA En la nomenclatura de la IUPAC el halgeno se considera como un sustituyente, con su nmero localizador, de la cadena carbonada principal. Slo en casos especialmente sencillos los compuestos pueden nombrarse como halogenuros de alquilo.

EL TER

Estructuralmente los teres pueden considerarse derivados del agua o alcoholes, en los que se han reemplazado uno o dos hidrgenos, respectivamente, por restos carbonados.

La estructura angular de los teres se explica bien asumiendo una hibridacin sp3 en el oxgeno, que posee dos pares de electrones no compartidos,no puede establecer enlaces de hidrgeno consigo mismo y sus puntos de ebullicin y fusin son muchos ms bajos que los alcoholes referibles.

Un caso muy especial lo constituyen los epxidos, que son teres cclicos de tres miembros. El anillo contiene mucha tensin, aunque algo menos que en el ciclo propano.

Cuclo propano Epxido de etileno

Debido a que el ngulo del enlace C-o-C no es de 180, los momentos dipolares de los dos enlaces C-O no se anulan; en consecuencia, los teres presentan un pequeo momento dipolar neto (por ejemplo, 1.18 D para el dietil ter).

PROPIEDADES QUMICAS:

Los teres tienen muy poca reactividad qumica, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace CO. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgnicas.

En contacto con el aire sufren una lenta oxidacin en la que se forman perxidos muy inestables y poco voltiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un ter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el ter con hilo de sodio o aadiendo una pequea cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilacin.

Los teres no son reactivos a excepcin de los epxidos. Las reacciones de los epxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha apertura puede ser catalizada por cido o apertura mediante nuclefilo.

(Apertura catalizada por cido) El nuclefilo ataca al carbono ms sustituido.

( neoclfilo ataca al carbono menos sustituido.

Apertura

por

neoclfilo)

El