Acrilonitrilo

Estructura qumica del acrilonitrilo.

El acrilonitrilo es un lquido sinttico, incoloro, de olor penetrante parecido al de la cebolla o al ajo. Puede disolverse en agua y se evapora rpidamente. El acrilonitrilo (otros nombres usados:1 acriln, cianoetileno, fumigrano, propilenonitrilo, BCN, Bentox, cianuro de vinilo, AN) es usado para fabricar otras sustancias qumicas tales como plsticos, goma sinttica y fibra acrlica. Una mezcla de acrilonitrilo y tetracloruro de carbono fue usada comopesticida en el pasado; sin embargo, todos los usos como pesticida han cesado. Actualmente se utiliza para la fabricacin de fibras textiles resistentes a los agentes atmosfricos y a la luz solar.
ndice
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1 Problemtica medioambiental 2 Seguridad e higiene 3 Referencias 4 Enlaces externos

Nombre qumico: Acrilonitrilo Nombre reglamentario: 2-Propenenitrilo, Acrilonitrilo Frmula molecular C3H3N Peso molecular 53.1 g/mol Densidad 0.81 g/cm3 a 25oC Punto de ebullicin 77.3oC Punto de fusin -82oC Presin de vapor 100 torr a 23oC Solubilidad Soluble en isopropanol, etanol, ter,acetona, y benzeno Factor de conversin 1 ppm = 2.17 mg/m3 a 25 oC DOT etiqueta: Lquido inflamable, Veneno

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Aplicaciones: El acrilonitrilo se produce comercialmente por medio de la ammoxidacin del propileno, en la cual propileno, amonio y aire se hacen reaccionar por medio de un catalizador en un lecho fluidificado. El acrilonitrilo es usado principalmente como un co-monmero en la produccin de fibras acrlicas y modacrlicas. Los usos incluyen la produccin de plsticos, coberturas de superficie, elastmeros de nitrilo, resinas de barrera y adhesivos. Tambin es un intermediario qumico en la sntesis de varios antioxidantes, productos farmacuticos, tintes y agentes activos de superficie. Hace tiempo, el acrilonitrilo era usado como fumigador para mercancas alimentarias, molienda de harina, y equipos de procesado de alimentos de panadera (HSDB, 1994). Regulacin:

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Acetona

Acetona

Acetona

Acetona

General

Otros nombres

Dimetilcetona Acetona -cetopropano

Frmula semidesarrollad a

CH3(CO)CH3

Frmula molecular

C3H6O

Identificadores

Nmero CAS

67-64-11

Nmero RTECS

AL31500000

Propiedades fsicas

Estado de agregacin

Lquido

Apariencia

Incoloro

Densidad

790 kg/m3; 0,79 g/cm3

Masa molar

58,04 g/mol

Punto de fusin

178,2 K (-95 C)

Punto de ebullicin

329,4 K (56 C)

Viscosidad

0,32 cP a 20 C (293 K)

ndice de refraccin

1.35900 (20 C)

Propiedades qumicas

Solubilidad en agua

Soluble. Tambin puede disolverse en etanol,isopropanol y tolueno

Momento dipolar 2,91 D

Peligrosidad

Punto de inflamabilidad

253 K (-20 C)

NFPA 704

3 1 0
Temperatura de autoignicin 738 K (465 C)

Frases R

R11, R36, R66, R67

Frases S

S2, S9, S16, S26

Riesgos

Ingestin

Nuseas, vmitos (para mayor informacin, vase Inhalacin).

Inhalacin

Salivacin, confusin mental, tos, vrtigo, somnolencia, dolor de cabeza, dolor de garganta, prdida del conocimiento.

Piel

Piel seca, enrojecimiento.

Ojos

Enrojecimiento, dolor, visin borrosa. Posible dao en la crnea.

Dosis semiletal(LD50)

>2000 mg/kg, oral (en ratas)

Compuestos relacionados

cetonasrelaciona Butanona das

Otros compuestos relacionados

Propano Propanal cido proplico

Valores en el SI y en condiciones normales (0 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La acetona o propanona es un compuesto qumico de frmula qumica CH3(CO)CH3 del grupo de las cetonas que se encuentra naturalmente en el medio ambiente. A temperatura ambiente se presenta como un lquido incoloro de olor caracterstico. Se evapora fcilmente, es inflamable y es soluble en agua. La acetona sintetizada se usa en la fabricacin de plsticos, fibras, medicamentos y otros productos qumicos, as como disolvente de otras sustancias qumicas.

ndice
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1 Solubilidad 2 Qumica Industrial

2.1 Procesos de fabricacin

o
.

2.2 Produccin 2.2.1 EE.UU

2.2.2 Espa

3 Aplicaciones industriales y demanda 4 Estado en el medioambiente 5 Metabolismo 6 Riesgos para la salud 7 Vase tambin 8 Referencias 9 Enlaces externos

[editar]Solubilidad
Este compuesto es miscible en agua.

[editar]Qumica

Industrial
de fabricacin

[editar]Procesos

La sntesis a escala industrial2 de la acetona se realiza mayoritariamente (90% de la capacidad en los EEUU) segn el proceso cataltico de hidrlisis en medio cido del hidroperxido de cumeno, que permite tambin la obtencin de fenol como coproducto, en una relacin en peso de 0,61:1

Un segundo mtodo de obtencin (6% de la capacidad de los EEUU en 1995) es la deshidrogenacin cataltica del alcohol isoproplico. Otras vas de sntesis de acetona:

Biofermentacin Oxidacin de polipropileno Oxidacin de diisopropilbenceno

[editar]Produccin [editar]EE.UU.
En los EE.UU, el 90% de la produccin de acetona manufacturada se realiza mediante el proceso de peroxidacin de cumeno con una capacidad que alcanz en el 2002 los 1,839 millones de toneladas. En el 2002 la capacidad se reparta en 11 plantas de fabricacin pertenecientes a 8 compaas: 3 Miles de toneladas:

Sunoco (Frankford, Haverhill) 576 Shell (Deer Park-Texas) 324 Ineos Phenol (Theodore-Alabama) 274 Dow (Freeport, Institute) 256 MVPPP (Mount Vernon) 195 Georgia Gulf (Pasadena, Plaquemine) 181 JLM Chemicals (Blue Island) 25 Goodyear Tire & Rubber (Bayport) 8

Total 1,839 millones de toneladas

[editar]Espaa
Segn el directorio4 de la Federacin empresarial de la industria qumica espaola (FEIQUE) las siguientes compaas se dedican en Espaa a la fabricacin industrial de acetona:

Cepsa Qumica (La Rbida,Palos de la Frontera, HUELVA) Qumica Farmacutica Bayer, S.A.

Rhodia Iberia S.A. Cor Qumica S.L. (Valdemoro, Madrid) PROQUIBASA (Barcelona) Quality Chemicals S.L. (Esparraguera, Barcelona) JGV69 (Alicante,Alicante)

[editar]Aplicaciones

industriales y demanda

Acetona industrial

La reparticin de las aplicaciones del uso de acetona en los EE.UU. se encontraba en el 2002 en los siguientes segmentos:3

Cianohidrina acetona para Metil metacrilato (MMA) 42% Bisfenol A 24% Disolventes 17% Derivados del Aldol (MIBK y MIBC) 13%

Varios 4%

La aplicacin ms importante de la acetona se encuentra en la fabricacin de Metil metacrilato (MMA), mercado que experimenta una demanda creciente (3% anual) desde el 2002 por el incremento en los usos del Polimetilmetacrilato (PMMA), un material antifragmentacin alternativo al vidrio en la industria de la construccin. La demanda de Bisfenol-A y de resinas de policarbonato se ha duplicado en la dcada de los 1990, convirtindose en la segunda aplicacin importante de la acetona (7% incremento anual), demandada por la industria del automvil y de microelectrnica (fabricacin de discos CD y DVD). La demanda de acetona es un indicador del crecimiento econmico de cada regin ya que depende directamente de la marcha de las industrias del automvil, construccin y microelectrnica. As entre el 2000-2001 la demanda decreci un 9% mientras que en el 2002 apunt una recuperacin como resultado del resurgimiento econmico estadounidense. En los EE.UU. la demanda interna en el 2002 fue de 1,188 millones de toneladas, con un crecimiento medio en el periodo 1997-2002 del 0,9%. En el 2006 la demanda prevista era de 1,313 millones de toneladas.

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Qu es la acetona?
La acetona es un lquido fabricado, incoloro y sumamente inflamable. Tiene un distintivo olor a frutas o a menta y un sabor acre. Tambin se encuentra en forma natural en las plantas, los rboles, los gases volcnicos y el humo de los incendios forestales y es un subproducto de la descomposicin de la grasa corporal. Se encuentra en los gases del tubo de escape de los vehculos, el humo del tabaco y los sitios donde hay rellenos sanitarios. La frmula qumica de la acetona esC3H6O. La acetona se usa como disolvente de otras sustancias, como pinturas, barnices, lacas, grasas, aceites, ceras, resinas, tintas de imprenta, plsticos y pegamentos. Se usa para fabricar plsticos, fibras, medicamentos, rayn, pelculas fotogrficas, plvora sin humo y otras sustancias qumicas. Tambin se emplea para limpiar y secar piezas de precisin. Entre los productos de uso domstico y de consumo que contienen acetona cabe citar quitaesmalte de uas, conglomerado de madera, quitapintura, ceras lquidas o en pasta, abrillantadores lquidos o en pasta, detergentes, productos de limpieza y pegamento de caucho.

Cmo podra estar expuesto a la acetona? Propiedades Fsico-qumicas: Tabla 1. Propiedades Fsico-qumicas del Oxido del Propileno Propiedad Valor Peso Molecular (g/mol) 58,08

Punto de fusin C -111,93 Punto de ebullicin C 34,2 Densidad gr/cm3 0,821 Viscosidad a 25C en cP 0,305 ndice de refraccin a 25 C 1,36 Aplicaciones y usos: Se emplea como intermediario para una amplia gama de productos qumicos industriales y comerciales, entre los mas importantes se encuentran, Polioles, propilenglicol, teres de glicoles. Se utiliza como herbicida. Se emplea como aditivo en la industria de algodn.

cido acrlico

cido acrlico

cido acrlico

cido acrlico

General

Otros nombres

cido ethilenocarboxlico cido propnico cido propenoico

Frmula molecular

C3H4O 2

Identificadores

Nmero CAS

79-10-71

Propiedades fsicas

Estado de agregacin

Lquido

Apariencia

Incoloro

Densidad

1 051 kg/m3; 1.051 g/cm3

Masa molar

72,06 g/mol

Punto de fusin

287 K (14 C)

Punto de ebullicin

414 K (141 C)

Viscosidad

1,3 cP a 20 C (293 K)

Propiedades qumicas

Acidez

4,35 pKa

Solubilidad en agua

Soluble.

Peligrosidad

Frases R

R10, R20, R21, R22,R35, R50

Frases S

S26, S36, S37, S39, S45,S61

Valores en el SI y en condiciones normales (0 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El cido acrlico es un compuesto qumico CH2=CHCO2H (C3H4O2). Se trata del cido carboxlico insaturado ms simple, con un enlace doble y un grupo carboxilo unido a su C3. En su estado puro, se trata de un lquido corrosivo, incoloro y de olor penetrante. Es miscible con agua,alcoholes, teres y cloroformo. Se produce a partir del propileno, un subproducto gaseoso de la refinacin del petrleo.2 CH2=CHCH3 + 1.5 O2 CH2=CHCO2H + H2O Presenta una acentuada tendencia a la creacin de polmeros, los cuales se utilizan comercialmente en su forma neutralizada (como elpoliacrilato de sodio).
ndice
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1 Reactividad y usos 2 Referencias 3 Enlaces

externos 4 Vase tambin

[editar]Reactividad

y usos

El cido acrlico reacciona, como cido carboxlico que es, con un alcohol, para formar la correspondiente sal o el correspondiente ster(conocides como acrilatos o propenoatos). Los sters alqulicos ms comunes del cido acrlico son el etil-, butil- y metilacrilato (metacrilato). El cido acrlico y sus steres rapidamente se combinan con ellos mismos (para formar cido poliacrlico) u otros monmeros (como acrilamida,acrilonitrilo, vinilo, estireno y butadieno) por reaccin con sus dobles enlaces, formando homopolmeros o copolmeros que se usan en la fbricacin de plsticos, adhesivos, pinturas...

[editar]Referencias
1. 2. Nmero CAS Takashi Ohara, Takahisa Sato, Noboru Shimizu, Gnter Prescher Helmut Schwind, Otto Weiberg, Klaus Marten, Helmut Greim Acrylic Acid an

INTRODUCCIN El cido acrlico (C3H4O2) es el cido carboxlico insaturado ms simple. En estado puro, es un lquido corrosivo, incoloro y de olor penetrante; es miscible con agua, alcoholes, teres y cloroformo. Se produce a partir del propileno, un subproducto gaseoso de la refinacin del petrleo. Presenta una acentuada tendencia a la creacin de polmeros, los cuales se utilizan comercialmente en su forma neutralizada (como el poliacrilato de sodio). Hoy en da la mayor parte del cido acrlico se produce a partir del propileno, que tambin es la materia prima de la acrolena. El proceso por oxidacin del propileno involucra la oxidacin cataltica heterognea del propileno en fase vapor con aire y vapor para dar el cido acrlico. Generalmente el producto que sale del reactor es absorbido en agua, extrado con un solvente apropiado y destilado para dar el cido acrlico glacial grado tcnico. El cido acrlico se usa como intermediario en la produccin de acrilatos. Los polmeros del cido y sus sales sdicas se utilizan como floculantes y dispersantes. Las sales de sodio tienen importancia industrial

La aplicacin de los esteres acrlicos estn presentes en la fabricacin de: Pinturas para Arquitectura. Recubrimientos y lacas. Sistemas curables con radiacin. Adhesivos y compuestos de sellado. Asimismo en las siguientes industrias tienen diversas aplicaciones: Industria del papel. Industria textil. Industria de la piel o el cuero. Como se puede observar, la versatilidad del cido acrlico y sus derivados es muy amplia y existen aplicaciones en los ms variados campos y an muchas ms en desarrollo.

Reactividad y usos
El cido acrlico reacciona, como cido carboxlico que es, con un alcohol, para formar la correspondiente sal o el correspondiente ster(conocides como acrilatos o propenoatos). Los sters alqulicos ms comunes del cido acrlico son el etil-, butil- y metilacrilato (metacrilato). El cido acrlico y sus steres rapidamente se combinan con ellos mismos (para formar cido poliacrlico) u otros monmeros (como acrilamida,acrilonitrilo, vinilo, estireno y butadieno) por reaccin con sus dobles enlaces, formando homopolmeros o copolmeros que se usan en la fbricacin de plsticos, adhesivos, pinturas...