NUCLEOFILO Y ELECTROFILO

Los nuclefilos son especies con pares electrnicos libres, dispuesto a compartirlos y son bases de Lewis que atacan a un carbono desplazando al grupo saliente. Es frecuente encontrar nuclefilos inicos, pero tambin existen numerosos ejemplos de nuclefilos neutros. La caracterstica general de todo nuclefilo es la presencia de pares solitarios sobre el tomo que ataca.

Qumica Orgnica Por Csar R. Garca Micangeli, Leopoldo L. Rivire, Libros de Google

Ejemplo:

En la primera reaccin el amoniaco acta como nuclefilo -especie neutra, pero con pares solitarios sobre el nitrgeno- desplazando al bromo del carbono y formando una amina. En la segunda reaccin el in hidrxido acta como nuclefilo desplazando al bromo y formando un alcohol. Se observa que la primera reaccin es ms lenta que la segunda, en conclusin el amoniaco es peor nuclefilo que el in hidrxido.

Se conoce como nucleoflia a la capacidad de un nuclefilo para atacar a un sustrato, La nucleofilia depende de varios factores: posicin del tomo atacante en la tabla peridica, carga y resonancia.

Resonancia - La resonancia disminuye la nucleofilia. La deslocalizacin de los pares solitarios disminuye la capacidad de ataque del nuclefilo. OH- > CH3COO- El in acetato es peor nuclefilo que el in hidrxido debido a la deslocalizacin de la carga sobre ambos oxgenos.

Un electrfilo es un reactivo qumico atrado hacia zonas ricas en electrones que participa en una reaccin qumica aceptando un par de electrones formando un enlace con un nuclefilo. Ya que los electrfilos aceptan electrones, ellos son cidos de Lewis. La mayora de los electrfilos estn cargados positivamente, tienen un tomo que lleva una carga positiva parcial o bien no posee un octeto de electrones. Los electrfilos atacan la zona de mayor densidad electrnica del nuclefilo.

http://www.itescam.edu.mx/principal/sylabus/fpdb/recursos/r53778.PDF