Quiored 2003

pKa de Molculas

cido Carboxlicos
Nombre Ac. Tricloroactico Ac. Oxlico Ac. Dicloroactico Ac 2-fluoroactico Ac. 2-cloroactico Ac. Frmico Ac. Benzoico Ac. Actico Ac. Benzoico A. Actico cido CCl3CO2H HO2CCO2H Cl2CHCO2H FCH2CO2H ClCH2CO2H HCO2H PhCO2H CH3CO2H PhCO2H ( en DMSO) CH3CO2H ( en DMSO) Base conjugada CF3CO2CCl3CO2HO2CCO2Cl2CHCO2FCH2CO2ClCH2CO2HCO2PhCO2CH3CO2PhCO2CH3CO2pKa -0.6 -0.5 1.25 1.35 2.6 2.86 3.75 4.2 4.76 11.0 12.3

Ac. Trifluoroactico CF3CO2H

Alcoholes y aminas
Nombre p-Nitrofenol
O2N

cido
OH

Base conjugada p-Nitrofenxido

pKa 7.2

Fenol Etil mercaptano 2,2,2trifluoroetanol EtSH

OH

Fenxido EtSCF3CH2O-

10.0 10.6 12.4

CF3CH2OH

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N N

Imidazol Metanol Etanol Isopropanol terc-butanol Difenilamina Isopropilamina Amoniaco

i

NH

14.5 15.5 15.9

-

CH3OH CH3CH2OH (CH3)2CHOH (CH3)3COH Ph2NH (DMSO/H2O) Pr2NH (THF) NH3

CH3OCH3CH2O(CH3)2CHO (CH3)3COPh2Ni

17.1 17.2 22.4 35.7 41

Pr2NNH2-

Hidrocarburos Nombre Ciclopentadieno Acido Base conjugada pKa 18.1 HCCH Ph3CH Ph2CH2 PhCH3 HCCPh3CPh2CHPhCH2PhEteno Propeno Etano Metano CH2=CH2 CH3CH=CH2 CH3-CH3 CH4 CH2=CH-

Acetileno Trifenilmetano Difenilmetano Tolueno Benceno

25 30.6 32.3 43 43 44 48 50 5860

CH2-CH=CH2 CH2-CH3 CH3

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Molculas diversas protonadas

Acido Me2SH+

Base conjugada Nombres Me2S Sulfuro de dimetilo

pKa -6.99

PhOCH3

Fenilmetilter

-6.5

PhCOOEt

Benzoato de etilo

-6.2

PhCOOH

cido Benzoico

-4.7

PhCOCH3

Acetofenona

-4.3

PhCHO

Benzaldehdo

-3.9

Me2OH+ (CH3)2C=OH CH3OH2+

+

MeOMe CH3COCH3 CH3OH

Dimetil ter Acetona Metanol

-3.8 -2.85 -2.5

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PHCONH2

Benzamida

-1.74

(CH3)2S=OH+

CH3SOCH3 CH3CON(CH3)2

DMSO N,N-dimetilacetamida

-1.5 0.1

PhNH2

Anilina

4.6

Piridina N

5.2

NH2
Ciclohexilamina Et3NH+ Et2NH2+ Et3N Et2NH Trietilamina Dietilamina 10.7 10.8 11.0