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CAMINO DE
TEORÍAS.
BREVE Y EFICAZ
POR MEDIO D E
EJEMPLOS”
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Este material educativo es para uso exclusivo de los alumnos del Programa de Educación a Distancia del
Liceo Naval “Almirante Guise”
EN ESTE 3° BIMESTRE DESARROLLAREMOS:
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INDICE
III BIMESTRE
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Después del CARBONO y el HIDRÓGENO, el OXÍGENO es el elemento que más se
encuentra en las moléculas de los compuestos orgánicos oxigenados.
Función alcohol
Función aldehído
Función cetona
Función ácidos
Función Esteres
Función Éteres
Son compuestos que resultan de sustituir un átomo de hidrógeno en uno o más átomos
de carbono de un hidrocarburo saturado por grupos OXIHIDRÍLOS (OH)
• Se elige la cadena más larga que contenga al grupo funcional (OH), luego se
considera que el compuesto deriva de esta estructura por reemplazo de hidrógeno
por varios grupos.
• Según el número de carbonos que tenga la cadena elegida se utiliza la terminación
OL.
• Para indicar la posición del grupo funcional (OH) se enumera la cadena elegida
empezando por aquel extremo donde se encuentra más cerca, se busca que el
número que indique la posición sea el más bajo posible.
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• Si existen más de un grupo funcional oxihidrilo se usan las terminaciones, diol,
triol etc.
• Los alcoholes presentan fórmulas: desarrolladas semidesarrolladas y globales.
H – C – OH
H – CH2OH CH3OH
H
METANOL
H H
H – C – C – OH
CH3 – CH2OH C2 H5OH
H H
ETANOL
H OH H
H–C–C–C–H
CH3 – CHOH – CH3 C3 H7OH
H H H
PROPANOL
H H H H
H – C – C – C – C – OH
CH3 – (CH2)2 – CH2OH C4 H9OH
H H H H
BUTANOL
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Clasificación de los alcoholes: Se clasifican:
2) Según la posición del grupo oxihidrilo; los alcoholes pueden ser: primarios,
secundarios, terciarios.
CH3
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Propiedades Físicas de los Alcoholes
• Los tres primeros alcoholes son solubles en el agua, pero disminuye la solubilidad
a medida que se eleva el número de átomos de carbono.
• Los primeros alcoholes son líquidos, olorosos, incoloros de sabor característico,
solubles en el agua.
• Del C5 al C11 son de consistencia aceitosa y de olor agradable. Los términos
superiores son sólidos insolubles en agua e inodoros.
CH3 – CH2
CH3 – CH2 OH H2 SO4 O
CH3 – CH2 OH CH3 – CH2
ETANOL ÉTER ETILICO
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METANOL CH3OH:
ETANOL
Alcohol Etílico C2 H5 OH
Espíritu de vino
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Usos
• En la preparación de bebidas alcohólicas (pisco, vino, aguardientes).
• En medicina como desinfectante.
• En la conservación de piezas anatómicas coagula albúminas).
• En perfumería.
• En la preparación de productos químicos como alcohol alcanforado, alcohol iodado
y silicatos.
H H
H–C–H → H–C=O
Propanal
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Nomenclatura:
• Se elige la cadena continua más larga que contenga el grupo CHO, luego se
denomina dicha cadena cambiando la terminación “O” por AL.
H H
H – C – OH H–C=O
H – CHO CH2 O
H
METANAL
H H H H
H – C – C – OH H–C–C=O
CH3 – CHO C2 H4 O
H H H
ETANAL
H H H
H–C–C–C=O
CH3 – CH2 – CHO C3 H6 O
H H
PROPANAL
H H H H
H–C– C– C–C=O
CH3 – (CH2)2 – CHO C4 H8 O
H H H
BUTANAL
Ejemplos:
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Aldehídos Alcoholes
Ejemplos:
Propiedades Físicas
• El metanal o aldehído fórmico es gaseoso, de los restantes hasta el C12 son líquidos
de olor desagradable.
• Su punto de ebullición es inferior a los alcoholes.
• Los últimos términos de la serie son inodoros, sólidos.
Propiedades Químicas
Usos
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Son compuestos orgánicos que se forman al reemplazar 2 hidrógenos por un oxígeno en
un carbono secundario.
Butanona
• Se busca la cadena continua más larga que contenga al grupo carbonilo y luego se
nombra cambiando la terminación “O” de hidrocarburo por ONA.
• Si existe más de un grupo carbonilo se usarán las terminaciones diona, triona etc.
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Desarrolladas Semidesarrolladas Globales
H O H
H–C–C–C–N
CH3 – CO – CH3 C3 H6 O
H H
PROPANONA O ACETONA
H H O H
H–C–C–C–C–H
CH3 – CH2 – CO – CH3 C2 H4 O
H H H
BUTANONA
H H O H H
H–C–C–C–C–C–H
CH3 – CH2 – CO – CH2 – CH 3 C5 H10 O
H H H H
PENTANONA 3
Propiedades Físicas:
• Los diez primeros de la serie son líquidos y de olor aromático.
• Son sólidos, inodoros.
• Su punto de ebullición es inferior a los alcoholes pero superior a los aldehídos.
• Son solubles en alcoholes, éter y cloroformo.
• El primer aldehído es la acetona que se encuentran a veces en la sangre, en
diversos tumores y en la orina de enfermos afectados por trastornos del
metabolismo de glúcidos y lípidos.
Propiedades Químicas
• No son reductores.
• Son estables frente a los oxidantes.
Usos
Se utilizan por sus propiedades disolventes en la fabricación de barnices y pinturas
como disolvente de la nitrocelulosa.
En la fabricación de pólvoras y esmaltes.
Como desnaturalizador del alcohol.
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Son compuestos orgánicos que tienen el radical CARBOXILICO (COOH).
Ácido
metanoico
• La cadena continua, más larga debe contener el grupo funcional, luego se nombra
reemplazando la terminación (O) del hidrocarburo correspondiente por terminación
OICO.
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• Para el caso de los ácidos dicarbóxilos se emplea el sufijo DIOICO en vez de ICO.
Los ácidos orgánicos presentan fórmulas:
H – C – OH
H – COOH CH2 O2
ÁCIDO METANOICO
H O
H – C – C – OH
CH3 – COOH C2 H4 O2
H
ÁCIDO ETANOICO
H H O
H – C – C – C – OH
CH3 – CH2 – COOH
H H C3 H6 O2
C2 H5 – COOH
ÁCIDO PROPANOICO
H H H O
H – C – C – C – C – OH
CH3 – (CH2)2 – COOH
C4 H8 O2
H H H C3 H7 – COOH
ÁCIDO BUTANOICO
H H H H O
H – C – C – C – C – C – OH
CH3 – (CH2)3 – COOH C5 H10 O2
H H H H
C4 H9 – COOH
ÁCIDO PENTANOICO
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Clases de Ácidos
II.
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Ácidos Grasos Superiores
COOH – COOH
Se encuentra en forma de sal en la planta de trebol, se usa como blanqueador.
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4) Ácido Hexanodioico o Adípico.
5) Ácido Butenodioico
CIS Butenodioico o Maléico
TRANS Butenodioico o Fumárico.
CIS TRANS
C=C C=C
H H H COOH
COOH
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Propiedades Físicas
Propiedades Químicas.
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Te preguntaste alguna vez a que se debe el aroma de las
frutas y de las flores...
Nomenclatura:
1) Los esteres se designan por los nombres del alcohol y del ácido de que derivan ,
cambiando la terminación ico del ácido por el sufijo ato seguido del nombre del
grupo alcohólico.
Ejm : El etanoato o acetato de etilo.
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3) CH3 - CH2 - COOH + C H3 OH CH3 - CH2 - COO CH3 + H2 O
ácido propanoico metanol propanoato de metilo
Propiedades físicas:
Propiedades químicas:
• Por calentamiento con el agua los esteres se descomponen en el alcohol y el
ácido que lo forman (Hidrólisis) Ejm.
Usos:
* Se utilizan en la fabricación de perfumes, saborizantes, confiterias y refrescos.
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Son compuestos orgánicos oxigenados que se
forman por la deshidratación de los alcoholes, por
acción de una sustancia deshidratante como el
H2 SO4
El grupo funcional que los caracteriza es:
R - O - R’
Donde (R y R’) son radicales.
Nomenclatura:
2) Como Éteres: Tanto los éteres simples como mixtos se nombran de acuerdo a
acuerdo a los grupos alquilo que lo contienen. Ejemplo.
Clases de Éteres :
2) Eteres mixtos:
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Obtención de los éteres:
• Los éteres simples se obtienen tratando alcoholes con ácido sulfúrico. Ejemplo.
H2 SO4
2 C2 H5 OH + C 2H5 - O - C 2 H5 + H2 O
éter di etílico
H2 SO4
2C3 H7 OH + C3 H7 – O – C3 H7 + H2 O
éter di propílico
Propiedades químicas:
1) Son sustancias inflamables
2) Son compuestos muy estables, difícilmente atacados por los ácidos o por los
alcalis, propiedad que se utiliza para usarlos como excelentes solventes.
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Son cuerpos que tienen nitrógeno en su composición. Las principales funciones
nitrogenadas son: amidas, aminas, aminoácidos y nitrilos.
Son compuestos nitrogenados que se obtienen cuando en la fórmula del ácido orgánico
se reemplaza un radical oxidrilo (OH) por un amino (NH2).
El grupo amino resulta cuando el amoniaco pierde un hidrógeno y queda el grupo amino
NH2
Nomenclatura
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Obtención de las Amidas
Se obtienen tratando un haluro de ácido orgánico mas amoniaco se forma la amida y el
ácido hidrácido.
Haluro de ácido orgánico + NH3 → Amida
Obtención
1) Amidas Primarias
Cuando se sustituye un hidrógeno del amoniaco por un radical oxihidrilo del
ácido, eliminando una molécula de H2O Ejemplo:
a) H – COOH . H
H N H – CO – NH2
H Metano Amida
b) CH3 – COOH . H
H N CH3 – CO – NH2
H Etano Amida
2)
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Amidas Secundarias
Cuando se sustituyen 2 hidrógenos del amoniaco por 2 radicales oxidrilos del
ácido, eliminando 2 moléculas de agua.
a) H – COOH . H H – CO
CH3 – COOH .H N NH
H CH – CO
Metano, Etano Amida
C3 H5 O2 N
H – COOH H H – CO
CH3 – COOH H N CH3 – CO N
CH3 – CH2 – COOH H CH3 – CH2 – CO
Metano, etano, propano amida
C6 H9 O3 N
CH3 – CO
CH3 – CH2 – CO N
CH3 – CH2 – CH2 – CO
Etano, propano, butano amida
C9 H13 O3 N
II. Por el tipo de radical que intervienen las amidas se clasifican: Amidas Simples y
Amidas Mixtas.
a) Amidas Simples
Cuando interviene 1 sólo tipo de ácido o radical ACILO Ejemplo:
H – CO Trimetano amida
H – CO N
H – CO
b) Amidas Mixtas
Cuando intervienen 2 tipos de ácidos o radicales ACILOS ejemplos:
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ÚREA CO (NH2)2
Llamada CARBODIAMIDA
En la fórmula del ácido carbónico (H2 C O3) se reemplazan sus (OH) por (NH2)
H2 CO3 HO – C – OH H2 N – C – NH2
OH O
Características
• La úrea es un producto final del metabolismo de las proteínas y que se elimina por
la orina.
• Un adulto elimina de 20 a 30 gramos por litro de úrea y su exceso produce uremia.
Obtención de la Urea
Tratando el dióxido de carbono con amoniaco se forma la urea y agua.
Propiedades
Usos
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Cuando una molécula de alcohol reacciona con otra molécula de amoniaco (NH3),
elimina una molécula de agua y el radical alcohólico se une al nitrógeno dando lugar a
la formación de una amina.
Nomenclatura
CH3
CH3 CH3
N H N CH3 N CH3
H H CH3
CH3
N CH3 NH(CH3)2
H Dimetilamina
CH3
N C2 H5 NHCH3 C2 H5
H Metil etil amina
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Propiedades
• Los tres primeros términos son gaseosos, de olor desagradable (a pescado), soluble
en el agua y combustibles.
• Las aminas tienen reacción básica, es decir se comportan como bases en solución
acuosa.
AMINAS BIOGÉNICAS
Son bases orgánicas de bajo peso molecular que poseen actividad biológica.
Se producen por decarboxilación de ciertos aminoácidos, debido a la actividad
enzimática de microorganismos contaminantes o de los cultivos presentes en alimentos
fermentados.
Se encuentran en niveles variables en alimentos de alto contenido proteico, dependiendo
esos niveles de las condiciones microbiológicas y de la actividad bioquímica del mismo.
Son consideradas indeseables por sus posibles efectos tóxicos sobre el consumidor.
Estas aminas son:
Histamina
En dosis fisiológicas regula funciones vitales como la producción de jugo gástrico,
Consumida en altas concentraciones puede ser muy tóxica causando trastornos
gastrointestinales, cutáneos y neurológicos.
Putrecina y Cadaverina
Tiramina
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Los Nitrilos o Cianuros Orgánicos se consideran como derivados de los ácidos
carboxilos.
Nomenclatura de Nitrilos
Se nombran agregando la palabra nitrilo al nombre del alcano
Ejm: etanonitrilo
También se pueden nombrar como derivados del cianuro: cianuro de propilo.
Formación:
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FORMULAS DE LOS NITRILOS
CH3 – CH2 – C N
Propano Nitrilo C2 H5 -- CN
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Propiedades:
Aplicaciones
Los nitrilos se utilizan para sintetizar productos orgánicos como aminas, ácidos
carboxilicos o amidas.
En la elaboración de fibras acrílicas y plásticas
En agricultura para compuestos fungicidas e insecticidas.
El METANONITRILO
Llamado ácido cianhídrico se encuentra en muchos vegetales, como las
almendras amargas.
Es muy venenoso.
Se emplea en la agricultura como fungicida o insecticidas
En metalurgia.
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