Mod Química 5 Sec II Bim

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Este material educativo es para uso exclusivo de los alumnos del Programa de Educación a Distancia del
Liceo Naval “Almirante Guise”
INDICE
II BIMESTRE
Química Orgánica 5
Propiedades de los átomos de Carbono 5
Cadenas Carbonadas 7
Clases de Carbono 8
Funciones Químicas Orgánicas 9
Hidrocarburos 9
Alcanos 10
Alquenos 19
Alquinos 26
Hidrocarburos Cíclicos 33
Serie Cíclica 33
3
Es la ciencia que estudia los EDIFICIOS MOLECULARES más complejos.
Tiene como elemento fundamental al CARBONO, de el se derivan infinidad de

compuestos excluyendo al monóxido de carbono (CO), dióxido de carbono (CO2) y
carbonatos.
¿Por qué el átomo de CARBONO forma una gran variedad de compuestos?
Por ser un elemento único en su género debido a sus propiedades.

En la actualidad en la química orgánica hay más de 2 000 000 de compuestos entre
naturales (de los seres vivos) y artificiales que son muy numerosos e importantes;
mencionaremos algunos: nylon, plásticos, detergentes, pinturas, explosivos, sueros,
vacunas, antibióticos, vitaminas etc.
EL ÁTOMO DE CARBONO:
SÍMBOLO C
Nº ATÓMICO 6
Nº DE MASA 12
PERÍODO 2
GRUPO IV A
VALENCIAS 4,2
El CARBONO es un elemento muy difundido

en la naturaleza.
Puede encontrarse en:
ESTADO NATURAL ►
► ESTADO PURO (grafito, diamante)
COMPUESTOS INORGÁNICOS (CO,
CO2)
COMPUESTOS ORGÁNICOS (alcoholes,
carbohidratos, proteínas y grasas)
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PROPIEDADES DEL ÁTOMO DE CARBONO
Tenemos:
Tetravalencia
Autosaturación
Isovalencia
I. Tetravalencia Es la capacidad del átomo de carbono, capaz de compartir sus

electrones de valencia recordemos la configuración electrónica del átomo de
carbono para establecer su forma no hibridizada.
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C: 1s2 2s2 2p2
1s2 2s2 2p1 x 2p1 y
a) El carbono normal en forma no hibridizada posee la siguiente estructura.
•
• •
• X
• •
b) Cuando el carbono se hibridiza adquiere la forma geométrica.
Hibridización: Es la mezcla de 2 o más orbitales del mismo nivel pero diferentes

subniveles, originando nuevos orbitales de igual forma y tamaño.
La estructura electrónica del átomo de carbono en estado basal o fundamental es:
1s2 2s2 2p1 x 2p1 y 2p0 z
De acuerdo a esta estructura el átomo de carbono tendría valencia dos porque podría
compartir sólo dos electrones.
5
Pero en todos los compuestos orgánicos el carbono actúa con valencia cuatro, lo que se
explica por el fenómeno de hibridación.
La hibridación se produce cuando el átomo de carbono se excita, lo que da lugar a que

un electrón de la reempe 2s2 salte a la reempe 2p °z que esta vacía, de esta manera la
estructura del átomo de carbono hibridizado sería:
1s2 . 2sp3 . 2sp3 . 2sp3 . 2sp3
Esta hibridación explica la tetravalencia del carbono.
Los 4 electrones son iguales entre si y del mismo valor energético y forma.
Híbrido sp3
Esta forma geométrica es la figura más estable para el átomo de carbono pero solo la
adquiere cuando se combina con otro átomo.
Las 4 valencias están ubicadas en los vectores de un tetraedro regular.
Representa el modelo tetraédrico que se caracteriza por tener 4 enlaces dirigidos hacia
los vectores del tetraedro.
Representación del
CARBONO
De acuerdo a esta estructura el átomo de carbono es tetravalente porque puede

compartir 4 electrones. Se representa de la siguiente manera
Tetravalencia
C
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II. Autosaturación: Es la propiedad del átomo de carbono, de combinarse consigo
mismo formando cadenas carbonadas a esta propiedad se debe la existencia de
elevado número de compuestos orgánicos.
La unión de carbonos pueden ser de 3 clases:
a) Enlaces Simples: Es aquel enlace de carbono -carbono los que comparten un

par de electrones.
–C–C–
b) Enlaces Dobles: Es aquel enlace de carbono -carbono los cuales comparten

dos pares de electrones.
–C=C–
c) Enlaces Triples: Es aquel enlace de carbono -carbono los cuales comparten

tres pares de electrones.
–C C–
CADENAS CARBONADAS: Se forman debido a la propiedad de autosaturación

del carbono y pueden ser de 3 clases.
a) Cadenas Abiertas:
–C–C–C– –C C–C–C–
b) Cadenas Cerradas:
–C– –C C–
–C C– –C C–
c)
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Cadenas Ramificadas
–C–C–C–C–C–
–C–
III. Isovalencia: Las 4 valencias son iguales.
CLASES DE CARBONO
1) Carbono Primario: Es aquel que se une mediante una valencia a otro átomo de
carbono, quedándole 3 valencias libres.
–C–C–C–C–
CP CP
2) Carbono Secundario: Es aquel que se une mediante 2 valencias a otros átomos de

carbono quedándole 2 valencias libres.
–C–C–C–C–
3) Carbono Terciario: Es aquel que se une mediante 3 valencias a otros átomos de

carbono quedándole 1 valencia libre
–C–
4) Carbono Cuaternario: Es aquel que se une mediante 4 valencias a otros átomos

de carbono no quedándole ninguna valencia libre.
–C–
–C–
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Los CLOROFLUOROCARBONOS (CFC) o
FREONES son sustancias que deterioran las capas de
ozono. Se emplean en refrigeradoras y aparatos de aire
acondicionado. La mayoría de naciones los han
prohibido y sustituido por cloruro de metileno, que a
su vez es cancerígeno….¿?
Es el conjunto de sustancias que tienen propiedades y estructuras similares.
Grupo de átomos que caracteriza a una determinada función química.
Las principales funciones de la Química Orgánica son:
I. Función Hidrocarburo.
II. Funciones Orgánicas Oxigenadas.
III. Funciones Orgánicas Nitrogenadas.
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HIDROCARBUROS
Son compuestos orgánicos binarios formados de CARBONO e

HIDRÓGENO.
Clases:
Acíclicos (de cadena abierta)

a) Por la forma de cadena
Cíclicos (de cadena cerrada)
• Alicíciclicos
• Aromáticos
• Heterocíclicos
Saturados: Alcanos
b) Por la clase de enlace
Alquenos
No saturados : Alquinos
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CARACTERÍSTICAS:
1) Son llamados también Parafinas.

2) Estos hidrocarburos tienen enlace simple.
3) Su fórmula es.
Cn H2n + 2
El 1º alcano es el Metano
NOMENCLATURA:
1) Según el sistema IUPAC (Unión Internacional de Química Pura Aplicada).
En este sistema se usan determinados prefijos que van de acuerdo al número de

átomos de carbono de la cadena principal que se encuentran en forma continua
pero todos ellos terminados en ano.
2) Para enumerar la cadena carbonada principal, se debe tener en cuenta la presencia

de al radial más cercano al extremo.
3) Los nombres de los cuatro primeros alcanos eran de uso tan general que cuando se
implantó el sistema IUPAC se conservaron, los demás miembros de la fórmula son
prefijos que derivan del griego o latín así tenemos:
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CANTIDAD DE CARBONOS NOMENCLATURA
1 METANO
2 ETANO
3 PROPANO
4 BUTANO
5 PENTANO
6 HEXANO
7 HEPTANO
8 OCTANO
9 NONANO
10 DECANO
11 UNDECANO
12 DODECANO
13 TRIDECANO
14 TETRADECANO
15 PENTADECANO
20 ELCOSANO
21 ENEICOSANO
22 DOCOSANO
23 TRICOSANO
- A partir del (30) llevan las prefijos que indican la cantidad de carbonos y se agrega
la terminación CONTANO.
30 TRICONTANO
40 TETRACONTANO
50 PENTACONTANO
60 HEXACONTANO
70 HEPTACONTANO
100 HECTANO
Nota:
El Gas Propano (C H ) es usado como gas
3 8
doméstico.
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ALCANOS
Propiedades Físicas
1) Los 4 primeros hidrocarburos son gaseosos a temperatura ambiental.

A partir del pentano hasta el hexadecano son líquidos
Los demás son sólidos.
2) Los puntos de ebullición y de presión aumentan gradualmente en los alcanos, a

medida que aumente el n° de átomos de carbonos.
3) Son insolubles en agua, pero se pueden disolver con solventes orgánicos. Esto se
explica porque los alcanos son apolares y el agua sólo disuelve con facilidad
compuestos polares. En cambio los alcanos son solubles en solventes no polares,
como el benceno, éter, tetracloruro de carbono y otros solventes orgánicos
derivados del petróleo.
4) Son menos densos que el agua.
Propiedades Químicas
1) Normalmente no son muy reactivos. No reaccionan con la mayoría de los ácidos,

bases y oxidantes débiles, por lo que se les llama parafinas (de poca afinidad).
Pero bajo condiciones adecuadas (alta temperatura, catalizadores, etc.) son capaces
de producir reacciones, de combustión y sustitución.
2) Tienen propiedades de halogenación. Se trata de una reacción de sustitución y

requiere de luz o calor. Por ejemplo.
a) CH4 + Cl2 → CH3 Cl + HCl

METANO CLORO CLORO ÁCIDO
METANO CLORHÍDRICO
b) CH3 Cl + Cl2 → CH2 Cl2 + HCl

CLORO METANO DICLORO
METANO
c) CH2 Cl2 + Cl2 → CH Cl3 + HCl

DICLORO TRICLORO
METANO METANO
d) CHCl 3 + Cl2 → CCl4 + HCl

TRICLORO TETRACLORO
METANO METANO
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3) Combustión: Es la reacción más importante de los alcanos.
- Los alcanos de cadena corta (C1 al C4) son gases naturales que se usan como
combustibles domésticos, principalmente el propano que se expande en
balones para su uso en cocinas a gas, y el butano que se usa en encendedores
de gas.
- Los alcanos de C7 a C10 constituyen la gasolina, siendo el octanaje o

proporción de octano presente, una medida de la calidad de la gasolina.
Experimentan 2 clases de combustión.
a) Completa.
b) Incompleta.
a) Combustión Completa: El alcano reacciona con el oxígeno (O2) y forma gas

carbónico (CO2) más agua Ej.
CH4 + 2 O2 → CO2 + 2H2 O

METANO GAS CARBÓNICO
C3 H8 + 5 O2 → 3CO2 + 4H2 O
PROPANO
b) Combustión Incompleta: El alcano reacciona con el oxígeno y forma

monóxido de carbono (CO) más agua.
2CH4 + 3 O2 → 2CO + 4H2 O

METANO
2C4 H10 + 9 O2 → 8 CO + 10 H2 O
BUTANO
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TIPO DE FÓRMULAS DE ALCANOS
1) Fórmula Desarrollada: Son fórmulas completas y explicativas donde se

representan todos los enlaces Ej.
Metano (1C) Etano (2C) Propano (3C)
H H H H H H
H–C–H H–C–C–H H–C–C–C–H
H H H H H H
2) Fórmulas Semidesarrolladas: Son fórmulas en las que se omite las líneas de los
enlaces carbono – hidrógeno, escribiéndose los símbolos de los hidrógenos a la
derecha del átomo de carbono al cual van unidos, con subíndices que indica la
proporción de hidrógeno por cada carbono. Ej.
Si la fórmula desarrollada es: La semidesarrollada será:
H H H
H–C–C–C–H CH3 – CH2 – CH3
H H H
Si la fórmula desarrollada es La semidesarrollada será.

De molécula larga se puede abreviar
Ej.
H H H H H H
H–C–C–C–C–C–C–H CH3 – (CH2)4 – CH3
H H H H H H
3) Fórmulas Globales: Son fórmulas más reducidas, constan de los símbolos C ē H

con subíndice que indican el total de átomos. Ej.
METANO CH4 ETANO C2H6 PROPANO C3 H8
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Si consideramos la fórmula general de alcanos, comprobaremos nuestras fórmulas
Ej.
1) Cn H2n + 2 2) Cn H2n + 2 3) Cn H2n + 2

METANO ETANO PROPANO
C1 H2(1) + 2 C2 H2(2) + 2 C3 H2(3) + 2
CH4 C2 H6 C3 H8
Radicales Alquilo: Resultan al disminuir un (H) en la fórmula global de los alcanos,

para nombrarlas se agrega la terminación (il) o (ilo) Ej.
ALCANO RADICAL ALQUILO NOMENCLATURA
CH4 CH3 metil o metilo

C2 H6 C2 H5 etil o etilo
C3 H8 C3 H7 propil o propilo
C4 H10 C4 H9 butil o butilo
C5 H12 C5 H11 pentil o pentilo
Su fórmula general es Cn H2n +1
Ejemplo: 1) De (3C) Cn H2n +1

C3 H2(3) +1
C3 H7
2) De (5C) Cn H2n
C5 H2(5) +1
C5 H11
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EJERCICIOS
Vamos a trabajar alcanos con radicales alquilo, revisa el tema de (radicales alquilo).
1) Metil Butano
a) El radical metil es (CH3) como no indica ubicación, se puede poner en

cualquier lugar. Así tenemos:
b) Se debe tener en cuenta el alcano (Butano) realizamos la fórmula desarrollada.
H CH3 H H
H–C–C–C–C–H
H H H H
c) Para obtener la fórmula semidesarrollada procedemos de la siguiente manera.
CH3
CH3 – CH – CH2 – CH3
2) 3 Etil hexano
a) Radical etil (C2 H5) ¿Qué significa el n° 3? Su ubicación.

b) Su fórmula del hexano y el radical será.
H H C2H5 H H H
H–C–C–C–C–C–C–H
H H H H H H
Pero también podemos descomponer el radical C2 H5 y obtener la siguiente

fórmula.
H
H–C–H
H–C–H
H H H H H
H–C–C–C–C–C–C–H
H H H H H H
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3) 3,3 dimetil pentano
a) El radical metil es (CH3); 3,3 significa ubicación en el carbono (3).

b) El alcano es pentano, entonces tenemos:
H H CH3 H H
H–C–C–C–C–C–H
H H CH3 H H
Si descomponemos el radical metilo (CH3) obtenemos.
H–C–H
H H H H
H–C–C–C–C–C–H
H H H H
H–C–H
¡RECUERDA!
Para enumerar la Cadena Carbonada, se debe tener en cuenta la

presencia de el radical más cercano al extremo
En los siguientes ejercicios dar el nombre a las siguientes fórmulas.
1) CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3 2 metil pentano
CH3
El radical metilo está más hacia el lado izquierdo por consiguiente el carbono (1)
está en el extremo izquierdo.
2) CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH3 3 metil hexano
CH3
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El radical metilo está más cerca hacia el lado derecho por consiguiente el carbono (1)
está en el extremo derecho. También pueden presentarse cadenas carbonadas
ramificadas.
La cadena carbonada principal es la que tiene el mayor número de carbonos, los demás
son radicales.
Ejemplo: Dar el nombre de la siguiente cadena carbonada.
Observemos ¿Cuál es la cadena que tiene el mayor número de carbonos? ¿Es la

horizontal? ... no, es ramificada por consiguiente enumeremos el C (1) y encerremos la
cadena carbonada principal, lo demás son radicales.
1
1) CH3
CH2
H3 C – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH3
CH2
CH2
10
CH3 3, 7 dimetil Decano
Nota: H3 C es lo mismo que CH3
2) CH3
CH2
CH2 CH3
H3 C – CH – CH2 – C – CH – CH2 – CH3
CH3 CH2
CH2
CH3 4, 6, 6 trimetil, 7 etil Decano
Observamos ¿Cuál es la cadena carbonada que tiene el mayor número de carbonos?... y

la encerramos.
Lo demás son radicales.
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ALQUENOS
ALQUINOS
EL primer alqueno es el ETENO.
CARACTERÍSTICAS:
a) Son llamados olefinas.

b) Se caracteriza por presentar un doble enlace en su cadena carbonada.
c) Su fórmula general es Cn H2n
d) Los polialquenos llevan más de un doble enlace.
NOMENCLATURA: Sistema IUPAC
a) Se utilizan los prefijos indicando anteriormente, pero todos terminados en

ENO.
b) Si la molécula contiene más de un doble enlace entonces se usarán las
terminaciones DIENO (2 enlaces) TRIENO (3 enlaces).
c) Se debe enumerar la cadena principal empezando por aquel extremo donde se
encuentre mas cerca el doble enlace.
d) Los alquenos también presentan tres tipos de fórmulas.
- Desarrollada, semidesarrolla, global.
Nomenclatura de alquenos.
Eteno (2) C
Propeno (3) C
Buteno (4) C
Penteno (5) C
Hexeno (6) C
Hepteno (7) C
Octeno (8) C
Noneno (9) C
Deceno (10) C
NOTA: Las raíces son iguales que los alcanos pero terminan en ENO.
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1. Fórmula Desarrollada: Es importante recordar que deben llevar un doble
enlace entre sus carbonos, pero cada carbono deberá tener 4 valencias.
a) H H
H–C=C–H
ETENO
b) H H H
H–C=C–C–H
PROPENO
c) H H H H
H–C–C=C–C–H
H H
BUTENO
2. Fórmula Semidesarrollada: Observa la fórmula desarrollada.
a) CH2 = CH2
ETENO
b) CH2 = CH – CH3
PROPENO
c) CH3 – CH = CH – CH3
BUTENO
3. Fórmula Global: Puedes deducirla de la fórmula desarrollada,

semidesarrollada sólo tienes que contar el total de carbonos e hidrógenos.
ETENO C2 H4
PROPENO C3 H6
BUTENO C4 H8
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Aplicando la fórmula general Cn H2n Ejemplo:
a. De (2) C
Cn H2n
C2 H2(2)
C2 H4
b. De 4 (C)
Cn H2n
C4 H2(4)
C4 H8
c. De 6 (C)
Cn H2n
C6 H2(6)
C6 H12
ALQUENOS
Propiedades Físicas:
- Los alquenos de 2 a 4 carbonos son gases a temperatura ambiente.

- Los de 5 – 18 carbonos son líquidos.
- Los demás son sólidos.
- Son insolubles en el agua.
- Son solubles en líquidos apolares como el benceno éter, el cloroformo.
Propiedades Químicas:
1) Son combustibles dan lugar a dos clases de combustión.
a. Combustión completa: El alqueno reacciona con el oxígeno y forma gas

carbónico más agua).
1. C2 H4 + 3 O2 → 2 CO2 + 2 H2 O
Eteno
2. C4 H8 + 6 O2 → 4 CO2 + 4 H2 O
Buteno
b.
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Combustión incompleta: El alqueno reacciona con el oxígeno y forma
carbono más agua.
1. C2 H4 + O2 → 2 C + 2 H2 O
2. 2 C5 H10 + 5 O2 → 10 C + 10 H2 O
2) Tienen propiedad de hidrogenación (se le adiciona H2 al alqueno y se

trasforma en alcano) Ej.
H H H H
H – C = C – H + H2 H–C–C–H
H H
Eteno Etano
CH2 = CH2 + H2 CH3 – CH3

C2 H4 + H2 C2 H6
Eteno + H2 Etano
3) Tienen propiedad de halogenación (se le adiciona halógenos y dan lugar a

derivados halogenados).
H H H H
H – C = C – H + Cl2 H–C–C–H
Cl Cl
CH2 = CH2 + Cl2 CH2 Cl – CH2 Cl

C2 H4 + Cl2 C2 H4 Cl2
Dicloro etano
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Ejercicios: Realizar las fórmulas desarrolladas y semidesarrolladas de los siguientes
alquenos.
Vamos a trabajar alquenos con radicales alquilo.
1) Metil Buteno
El doble enlace y el radical van en cualquier lugar porque no se indica ubicación.
H CH3 H H
H–C=C–C–C–H
H H
CH3
CH2 = C – CH2 – CH3
2) 3 etil Hexeno
H H C2H5 H H H
H–C=C–C– C–C–C–H
H H H H
C2H5
CH2 = CH – CH – CH2 – CH2 – CH3
3) 3, 4 dimetil heptadieno (1, 2) polialqueno.
H CH3 CH3 H H H
H–C=C=C– C–C–C–C–H
H H H H
CH3 CH3
CH2 = C = C – CH – CH2 – CH2 – CH3
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¡CONTINUA ACTIVANDO TUS MOTORES MENTALES A SU MÁXIMA
VELOCIDAD! Y RESUELVE LOS SIGUIENTES EJERCICIOS!
I. ¿ESCRIBE LAS FÓRMULAS SEMIDESARROLLADAS ABREVIADA DE

LOS ALQUENOS, UBICANDO EL DOBLE ENLACE EN EL 2°
CARBONO?
1) 8 C → CH3 – CH = CH – (CH2)4 – CH3

2) 15 C → CH3 – CH = CH – (CH2)11 – CH3
3) 20 C → CH3 – CH = CH – (CH2)16 – CH3
4) 35 C → CH3 – CH = CH – (CH2)31 – CH3
II. ¿DAR EL NOMBRE DE LOS SIGUIENTES ALQUENOS O

POLIALQUENOS?
1) CH3 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH3 Hexeno 3

2) CH3 – CH = CH – CH3 Buteno 2
3) CH2 = C = C = CH2 Butatrieno 1, 2, 3
4) CH2 = C = C = CH – (CH2)7 – CH3 Dodecatrieno 1, 2, 3
III. ¿DAR EL NOMBRE A LAS SIGUIENTES FÓRMULAS?

Recuerda que se elige la estructura más larga que contiene al doble enlace y se
enumeran los carbonos a partir del extremo más cercano a un doble enlace.
1) CH2 = C – CH3
CH3 2 metil propeno 1
2) CH3 CH3 CH3
CH2 = C – CH – C – CH2 – CH3 2, 3, 4, 4 tetra metil hexeno 1
CH3
3) C2H5 C2H5
CH2 = C – C – CH – CH3 2, 3 dietil, 3, 4 dimetil hepteno 1
CH3 CH2
CH2
CH3
25
4) CH3
CH3 CH2
CH3 – CH2 – C = C – C = C – CH = CH2 3 Etil, 4, 5, 6 trimetil

Octatrieno 1, 3, 5
CH3 CH3
5) CH3
CH2 = CH – C = C = CH – C – CH3 6, 6 dimetil, 3 etil

nnonatrieno 1, 3, 4
CH2 CH2
CH3 CH2
CH3
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El primer alquino es el Etino.
CARACTERÍSTICAS:
a) Son llamados acetilénicos.

b) Se caracterizan por presentar un triple enlace en su cadena carbonada.
c) Su fórmula general es Cn H2n – 2
d) Los polialquinos llevan más de un triple enlace.
NOMENCLATURA: Mediante el sistema IUPAC.
a) Se utilizan los prefijos ya conocidos, pero todos ellos terminados en INO.

b) Si la molécula contiene más de un triple enlace se usarán las terminaciones:
Diino (2 enlaces) Triino (3 enlaces) etc.
c) Se enumera la cadena principal, empezando por aquel extremo donde se
encuentra mas cerca el triple enlace.
d) Los alquinos presentan 3 tipos de fórmulas: Desarrollada, semidesarrollada y
global.
Nomenclatura de Alquinos
Etino 2 (C) Heptino 7 (C)

Propino 3 (C) Octino 8 (C)
Butino 4 (C) Nonino 9 (C)
Pentino 5 (C) Decino 10 (C)
Hexino 6 (C)
Es importante que recuerdes que los alquinos llevan un triple enlace en su cadena
carbonada.
1) Fórmulas desarrolladas:
a) H–C C–H
ETINO
b) H
H–C C–C–H
H
PROPINO
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c) H H
H–C C–C–C–H
H H
BUTINO
d) H H H
H–C C–C–C–C–H
H H H
PENTINO
2) Fórmulas Semidesarrolladas: Deduce de las fórmulas desarrollas.
a) Etino
CH CH
b) Propino
CH C – CH3
c) Butino
CH C – CH2 – CH3
d) Pentino
CH C – CH2 – CH2 – CH3

CH C – (CH2)2 – CH3
3)
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Fórmula Global: Puedes deducirla de la fórmula desarrollada, semidesarrollada
solo tener que contar el total de carbonos e hidrógenos.
Etino C2 H2
Propino C3 H4
Butino C4 H6
Pentino C5 H8
Aplicando la fórmula general Cn H2n – 2
a) De 2 C
Cn H2n – 2
C2 H2(2) – 2
C2 H2
b) De 5 C
Cn H2n – 2
C2 H2(5) – 2
C5 H10 – 2
C5 H8
c) De 8 C
Cn H2n – 2
C8 H2(8) – 2
C8 H14
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ALQUINOS
Propiedades Físicas:
1) Los alquinos.
2) Son insolubles en el agua.
3) Son solubles en compuestos orgánicos de baja polaridad como el benceno, éter,
tetracloruro de carbono etc.
Propiedades Químicas:
1) Son combustibles, arden con llama fuliginosa y con desprendimiento de calor,

produciendo anhídrido carbónico y agua.
a) 2 C2 H2 + 5 O2 → 4 CO2 + 2 H2O
b) C3 H4 + 4 O2 → 3 CO2 + 2 H2O
c) 2C4 H6 + 11 O2 → 8 CO2 + 6 H2O
2) Tiene propiedades de hidrogenación, el alquino reacciona con el hidrógeno en

presencia de catalizadores para formar alcanos.
a) CH CH + H2 → CH2 = CH2 + H2 → CH3 – CH3

Etino Eteno Etano
b) CH C – CH3 + H2 → CH2 = CH – CH3 + H2 → CH3 – CH2 – CH3

Propino Propeno Propano
3) Con los halógenos dan derivados de adición.
a) CH CH + 2 Cl2 → CHCl2 – CHCl2

Etino + Cloro → Derivado halogenado
tetra cloro etano.
30
b) CH C – CH3 + 2 Br2 → CH Br2 – C Br2 – CH3
tetrabromopropano
4) Con los metales forman compuestos de sustitución que se llaman acetiluros.
CH CH + 2 Ag → Ag C C Ag + H2
Acetiluro de plata
Realizar las fórmulas desarrolladas, semidesarrollas de los siguientes alquinos con

radicales alquilo.
EJERCICIOS
1) metil pentino
CH3 H H
H–C C–C–C–C–H
H H H
CH3
CH C – CH – CH2 – CH3
2) 4, 4 dimetil heptino 2
H CH3 H H H
H–C–C C–C–C–C–C–H
H CH3 H H H
CH3
CH3 – C C – C – CH2 – CH2 – CH3
CH3
31
3) 3, 3 di etil hexadiino 1, 4 (polialquino).
C2H5 H
H–C C–C–C C–C–H
C2H5 H
C2H5
CH C–C–C C – CH3
C2H5
Ahora vamos a practicar más ejercicios de alquinos:
I. Escribir las fórmulas semidesarrolladas abreviados de los alquinos, ubicando el

triple enlace en el 1° carbono.
1) 5C CH C – (CH2)2 – CH3
2) 10 C CH C – (CH2)7 – CH3
3) 15 C CH C – (CH2)12 – CH3
4) 20 C CH C – (CH2)17 – CH3
II. Dar el nombre de los siguientes alquinos o polialquinos.
1) CH3 – C C – CH3 Butino 2

2) CH C – (CH2)5 – CH3 Octino 1
3) CH C – (CH2)2 – C C – (CH2)2 – CH3 Nonadiino 1, 5
4) CH C–C C – CH3 Pentadiino 1, 3
32
III. Dar el nombre de las siguientes fórmulas. Recuerda que se elige la estructura más
larga que contiene el triple enlace y enumeran los carbonos a partir del extremo
más cercano al triple enlace.
1) CH3 – CH – CH – C CH
CH3 CH2 3 etil, 4 metil pentino 1
CH3
CH3
2) CH2 – CH – C C – CH3
CH2 4 metil heptino 2
CH3
3) CH3
CH C – CH – CH – CH2 – CH3
CH2 3 metil, 4 etil heptino 1
CH2
CH3
4) CH3
CH2
H3C – CH – C C – CH2 – CH – CH3 3, 7 dimetil decino 4
CH2
CH2
CH3
33
Son aquellos compuestos orgánicos que poseen en su molécula una cadena carbonada
cerrada, cuyos átomos de carbono se unen formando anillos o ciclos.
Los compuestos Cíclicos se dividen en:
ISOCÍCLICOS: Son compuestos cuya cadena carbonada está formada por

CARBONO e HIDRÓGENO y se dividen en.
♣ SERIE ALICILICA
Los compuestos ALI CÍCLICOS se nombran anteponiendo los prefijos: tri, tetra,
penta etc. A la palabra metileno (CH2) según hayan 2, 3, 4 etc. Grupo de metileno.
También se utilizan los nombres de los Hidrocarburos saturados de cadena abierta
precedidos del prefijo Ciclo Ejemplos.
CICLO PROPANO (Trimetileno)
CH2
H2C CH2
CICLO BUTANO (Tetrametileno)
H2C CH2
H2C CH2
34
CICLO PENTANO (Pentametileno)
CH2
H2C CH2
H2C CH2
CICLO HEXANO (Exametileno)
CH2
H2C CH2
H2C CH2
CH2
Los compuestos ali cíclicos no saturados, llevan uno o más dobles o triples enlaces.
Estos compuestos se nombran utilizando los nombres de los hidrocarburos no
saturados precedidos del prefijo ciclo.
CICLO BUTENO
H2C CH
H2C CH
CICLO BUTADIENO
H2C CH
H2C CH
35
CICLO BUTINO
H2C C
H2C C
CICLO PENTENO
CH2
H2C CH
H2C CH
CICLO PENTINO
CH2
H2C C
H2C C
CICLO HEXADIENO
CH2
HC CH
HC CH
CH2
36
♣ SERIE AROMATICA
Entre los Hidrocarburos de cadena cerrada, los más importantes son los que
derivan del benceno.
Muchos de estos compuestos tienen olor agradable por lo que se les designa con
el nombre de HIDROCARBUROS AROMÁTICOS.
BENCENO
C6H6
Fórmula
Sinonimia: Benceno o Feno
Nombre químico:
2, 4, 6 ciclo exatrieno por tener 3 enlaces dobles alternados.
CH C
HC CH
H C C H
HC CH
H C C H
C
CH
H
Preparación:
El benceno y otros hidrocarburos aromáticos se pueden obtener en cantidades
industriales a partir del petróleo.
Propiedades:
Líquido, incoloro, de olor aromático, inflamable, insoluble en el agua, soluble en
alcohol y acetona.
Derivados de Sustitución:
Se forman reemplazando los hidrógenos del benceno por radicales monovalentes.
37
• Derivados Monosustituidos: Cuando se sustituye el hidrógeno por un radical
monovalente, el derivado monosustituido es el mismo cualquiera sea el hidrógeno
reemplazado. Ejemplos.
C-Cl
HC
CH
C6H5 Cl
HC Monocloro benceno
CH
CH
C - NO2
HC CH
C6H5 NO2
HC CH
Nitro benceno
CH
C -CH3
CH
HC
C6 H5 CH3
HC CH
Metil benceno o tolueno
CH
38
Derivados Bisustituidos: Cuando se sustituye 2 hidrógenos por monovalentes.
Existen 3 isómeros de posición:Según su ubicación.
Orto: 1,2
Meta 1,3
Para 1,4
C-Cl
HC C - Cl
C6H4 Cl2
HC CH
Ortodicloro benceno
CH
C-Cl
HC
CH C6H4 Cl2
HC C-Cl Metadicloro benceno
CH
C -Cl
HC CH
C6H4 Cl2
HC CH
Paradicloro benceno
C -Cl
39
Derivados trisustuidos.
Existen 3 isómeros se nombran indicando la posición del catrbono en donde se

ha realizado la sustitución.
Vecino: 1,2,3
Asimétrico: 1,2,4
Simétrico: 1,3,5
C-CH3
HC
C-CH3
C6H3 (CH3)3
HC
C-CH3 1,2,3 trimetil benceno (Vecino)
CH
C-CH3
HC C-CH3
C 6H3 (CH3 )3
HC HC
1,2,4 trimetil benceno (Asimétrico)
C-CH3
C-CH3
HC C6 H5 (CH3)3
CH
CH3- C C-CH3 1,3,5 trimetil benceno (Simétrico)
CH
40
Aplicaciones del Benceno y sus derivados:
El benceno se emplea como disolvente de grasas y otros compuestos orgánicos y para

preparar algunos de sus derivados.
Sus derivados tienen multiples aplicaciones como desinfectantes, colorantes,
reveladores footográficos en la preparación de resinas sintéticas, medicamentos
insecticidas y detergentes.
HIDROCARBUROS CON NÚCLEOS AROMATICOS CONDENSADOS
Resultan de la unión de 2 o más núcleos bencénicos.
Naftaleno
Antraceno
HC CH
C
CH
HC
HC CH
C Naftaleno: C10 H8
HC CH
CH CH CH
C C
HC CH
HC CH
Antraceno: C14 H10
C C
CH CH CH
41
HETEROCICLICOS: Son compuestos Orgánicos que llevan en el anillo un
elemento distinto al CARBONO e HIDRÓGENO.
Los núcleos más importantes son los que tienen formas pentagonales y exagonales.
FURANO
HC CH
HC
CH
TIOFENO
HC CH
HC
CH
PIRROL
HC CH
HC
CH
NH
42
TIAZOL
HC CH
HC
CH
PIRIDINA
CH
HC CH
HC CH
NH
QUINOLEINA
CH CH
C
HC CH
HC CH
C
CH N
43

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2

Propiedades de los átomos de Carbono 5

Funciones Químicas Orgánicas 9

Tiene como elemento fundamental al CARBONO, de el se derivan infinidad de

¿Por qué el átomo de CARBONO forma una gran variedad de compuestos?

Por ser un elemento único en su género debido a sus propiedades.

El CARBONO es un elemento muy difundido

I. Tetravalencia Es la capacidad del átomo de carbono, capaz de compartir sus

a) El carbono normal en forma no hibridizada posee la siguiente estructura.

b) Cuando el carbono se hibridiza adquiere la forma geométrica.

Hibridización: Es la mezcla de 2 o más orbitales del mismo nivel pero diferentes

La estructura electrónica del átomo de carbono en estado basal o fundamental es:

1s2 2s2 2p1 x 2p1 y 2p0 z

La hibridación se produce cuando el átomo de carbono se excita, lo que da lugar a que

1s2 . 2sp3 . 2sp3 . 2sp3 . 2sp3

Esta hibridación explica la tetravalencia del carbono.

Las 4 valencias están ubicadas en los vectores de un tetraedro regular.

De acuerdo a esta estructura el átomo de carbono es tetravalente porque puede

a) Enlaces Simples: Es aquel enlace de carbono -carbono los que comparten un

b) Enlaces Dobles: Es aquel enlace de carbono -carbono los cuales comparten

c) Enlaces Triples: Es aquel enlace de carbono -carbono los cuales comparten

CADENAS CARBONADAS: Se forman debido a la propiedad de autosaturación

III. Isovalencia: Las 4 valencias son iguales.

2) Carbono Secundario: Es aquel que se une mediante 2 valencias a otros átomos de

3) Carbono Terciario: Es aquel que se une mediante 3 valencias a otros átomos de

4) Carbono Cuaternario: Es aquel que se une mediante 4 valencias a otros átomos

Es el conjunto de sustancias que tienen propiedades y estructuras similares.

Grupo de átomos que caracteriza a una determinada función química.

Las principales funciones de la Química Orgánica son:

II. Funciones Orgánicas Oxigenadas.

III. Funciones Orgánicas Nitrogenadas.

Son compuestos orgánicos binarios formados de CARBONO e

Acíclicos (de cadena abierta)

1) Son llamados también Parafinas.

1) Según el sistema IUPAC (Unión Internacional de Química Pura Aplicada).

En este sistema se usan determinados prefijos que van de acuerdo al número de

2) Para enumerar la cadena carbonada principal, se debe tener en cuenta la presencia

1) Los 4 primeros hidrocarburos son gaseosos a temperatura ambiental.

2) Los puntos de ebullición y de presión aumentan gradualmente en los alcanos, a

4) Son menos densos que el agua.

1) Normalmente no son muy reactivos. No reaccionan con la mayoría de los ácidos,

2) Tienen propiedades de halogenación. Se trata de una reacción de sustitución y

a) CH4 + Cl2 → CH3 Cl + HCl

b) CH3 Cl + Cl2 → CH2 Cl2 + HCl

c) CH2 Cl2 + Cl2 → CH Cl3 + HCl

d) CHCl 3 + Cl2 → CCl4 + HCl

- Los alcanos de C7 a C10 constituyen la gasolina, siendo el octanaje o

a) Combustión Completa: El alcano reacciona con el oxígeno (O2) y forma gas

CH4 + 2 O2 → CO2 + 2H2 O

b) Combustión Incompleta: El alcano reacciona con el oxígeno y forma

2CH4 + 3 O2 → 2CO + 4H2 O

1) Fórmula Desarrollada: Son fórmulas completas y explicativas donde se

Metano (1C) Etano (2C) Propano (3C)

H–C–H H–C–C–H H–C–C–C–H

Si la fórmula desarrollada es: La semidesarrollada será:

H–C–C–C–H CH3 – CH2 – CH3

Si la fórmula desarrollada es La semidesarrollada será.

H–C–C–C–C–C–C–H CH3 – (CH2)4 – CH3

3) Fórmulas Globales: Son fórmulas más reducidas, constan de los símbolos C ē H

METANO CH4 ETANO C2H6 PROPANO C3 H8

1) Cn H2n + 2 2) Cn H2n + 2 3) Cn H2n + 2

Radicales Alquilo: Resultan al disminuir un (H) en la fórmula global de los alcanos,

ALCANO RADICAL ALQUILO NOMENCLATURA